高中化学58个考点精讲48—50.doc

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1、高中化学高中化学 58 个考点精个考点精讲讲 48 有机物分子式和结构式的确定有机物分子式和结构式的确定 复习重点复习重点1了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算；2有机物分子式、结构式的确定方法 难点聚焦难点聚焦 一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算 有关化学方程式烷烃烯烃或环烷烃点燃点燃C HOnCO(n1)H OC H+3n 2OCOnH On2n+2222n2n22231 2n OHnn 22222nn)1(nCOO213HC 炔烃点燃OHnn22262nn)3(nCOO233HC 苯及苯的同系物点燃饱和一元醇饱和一元

2、醛或酮点燃点燃C HO +3n 2nCO(n1)H OC H OOnCOnH On2n+222n2n222On231 2 OnHn22222nnnCOO223OHC饱和一元羧酸或酯点燃 OHnn22222+2nn) 1(nCOO213OHC 饱和二元醇点燃OHnn22232+2nn) 1(nCOO223OHC 饱和三元醇点燃由上可知，相同碳原子数的烯烃(环烷烃)与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同(把：相同碳原子数的炔烃(二烯烃)与醛(酮)及饱和二元醇完全C HOC HH On2n+2n2n2看成燃烧时，耗氧量相同(醛：饱和二元醇：C H OC HH On2nn2n 22)；相同碳原子数的羧酸(

3、酯)与三元醇完全燃烧，耗氧量C HOC H2H On2n+22n2n 22相同(羧酸：饱和三元醇：C H On2n2C H2H On2n 42)C HOC H3H On2n 23n2n 22二、通过实验确定乙醇的结构式二、通过实验确定乙醇的结构式 由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不 同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子 式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实 验。实验装置如右

4、下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的 无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的 H2 把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中 水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的 H2 的体积。讨论讨论 2 下面是上述下面是上述实验实验的一的一组组数据：数据：根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是（1），还是（2）呢？由于 0.100 mol C2H6O 与适量 Na 完全反应可以生成 1.12 L H2，则 1.00 mol C2H6O 与 Na 反应能生成 11.2 L H2，即 0.5 mol H2，也就是 1 mol H。这就是说在 1

5、个 C2H6O 分子中；只有 1 个 H 可以被 Na 所置换，这说明 C2H6O 分子里的 6 个 H中，有 1 个与其他 5 个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。因 此，可以推断乙醇的结构式应为（2）式。 问题与思考1确定有机物分子式一般有哪几种方法？ 2运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？ 3如何运用“商余法”确定烃的分子式？ 问题与思考（提示）1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等 2、 有机物各元素的质量分数（或质量比）标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度） 3、则为烯烃，环烷烃若余数=2，则为烷烃若余数=-2，则为炔烃二

6、烯烃若余数=-6，则为苯的同系物若分子式不合理，可减去一个 C 原子，加上 12 个 H 原子 有机物分子式的确定典型例题考点考点 49苯酚苯酚1复习重点复习重点 1苯酚的结构特点及与醇结构的区别； 2苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。 2难点聚焦难点聚焦 一、乙苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色） 、有特殊气味、 常温下在水中溶解度小，高于 650C 时与水混溶。但易溶于有机溶剂。 苯酚的官能团是羟基OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活 泼。 二、化学性质：苯酚的官能团是羟基OH，与苯环直接相连【6-

7、3】 【6-4】1弱酸性比 H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。C6H5OHC6H5O +H+C6H5OH +NaOH C6H5ONa +H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成 Na2CO3） 苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？ 分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影 响。【6-5】 【6-6】2取代反应常于苯酚的定性检验和定量测定3显色反应苯酚溶液遇 FeCl3显紫色三、苯酚的用途：阅读课本 P169 小字。1苯酚 苯环对羟基的影响：OH 更活泼，与活泼金属、碱等反应 的性质 羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代

8、反应2苯酚的鉴别方法。 一、苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连 物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色） 、有特殊气味、 常温下在水中溶解度小，高于 650C 时与水混溶。但易溶于有机溶剂。 二、化学性质：苯酚的官能团是羟基OH，与苯环直接相连1弱酸性比 H2CO3弱 2取代反应 3显色反应苯酚溶液遇 FeCl3显紫色 四苯环上的取代定位规则四苯环上的取代定位规则 大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行， 同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)， 它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯

9、，且新基团的导入均进入苯环上甲基 的邻或对位：甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的 作用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能 力由大到小的顺序排列如下：-NH2，-NHR，-NR2，-OH-NHCOR，-OR，-R，-Ph-X处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯 环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电 子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不 力。此称为钝化作用。 还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团

10、进入间位的取代基，它们被称为间位指 示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下： -NR3+，-NO2，-CF3，-CCl3-CN，-SO3H，-CHO，-COR，-COOH，-COOR 常见的取代基的定位作用见表邻对位定位基活化苯环钝化苯环间位定位基-NR2 -NR2 -NHR -NH2 -OH -OCH3 -NHCOR -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)2(-H) (-H) -CH2Cl -CH2Cl -F -Cl -Br -I-NO2 -CN -SO3H-CHO -COCH3 -COOH -COOR -CONH2-Ar (-H) 由于取代基的指向和活化或

11、钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必 须事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然 b-路线是合理的。如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯 进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：3例题精讲 例例 1 1、A、B、C 三种物质分子式为 C7H8O，若滴入 FeCl3溶液，只有 C 呈紫色；若投入金属 钠，只有 B 没有变化。在 A、B 中分别加入溴水，溴水不褪色。 (1)写出 A、B、C 的结构简式：A_，B_，C_ (2)C 的另外两种同分异构体的结构简式是：_，_ 解析：解析：利用性质推断有机物结构式。从分子式 C7H8O 看，应属

12、含一个苯环的化合物，可能 为酚，芳香醇或芳香醚。滴入 FeCl3溶液，C 呈紫色，C 应为甲基苯酚；投入金属钠，B 没 有变化，C 应为苯甲醚；在 A、B 中加入溴水，溴水不褪色，说明 A 为苯甲醇。例例 2 2、怎样除去苯中混有的苯酚? 解析：解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。正确 的解法：在溶液中加 NaOH 溶液，再分液。例例 3 3、摄影胶卷上涂布的感光材料主要是 AgBr。在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使 AgBr 发生了分解反应 2AgBr2Ag+Br2。由于进光量极少，分解出的 A

13、g 极少，所以光必须通过化学方法进行显影才能看到底片上的影像。对苯二酚是一种常用的显影剂，在显 影时发生了如下变化：(1)曝光时所产生的微量 Ag 在显影过程中_。 (A)是氧化剂 (B)是还原剂 (C)起催化剂的作用 (D)不起什么作用 (2)显影液中如果只溶有对苯二酚，显影速度则非常缓慢。为提高显影速度，可加入 _。(A)Na2SO4 (B)Na2SO3 (C)Na2CO3 (D)Na2S2O3 (3)溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反应，最终生成棕褐色的污斑，影响底片的质量。为避免形成污斑，可向显影液中加入_。(A)Na2SO4 (B)Na2SO3 (C)Na2CO3 (D)Na2S2O3

14、 解析解析 ：(1)Ag 不是反应物，它不可能是氧化剂或还原剂。如果微量 Ag 不起作用，显影后 的底片就会漆黑一片。曝光时产生的微量 Ag 能催化反应，因底片各处的曝光程度不同， 分解出的 Ag 的量也不同，催化作用就有强弱之别，这样才能使底片上出现黑白有致的影像。(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸，加碱(Na2CO3)可促其电离，增大 的浓度，提高显影速度。(3)可加入还原性比对苯二酚更强的物质，以消耗显影液中的 O2。Na2SO3和 Na2S2O3虽都有 还原性，但后者能与 AgBr 发生配合反应(是定影剂)，应选(B)。例 4、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是 ( )A

15、. B.苯酚 C. D.CaO32SONa2NaO解析：解析：这四种物质在空气中都易变质。4223222SONaOSONa22)(OHCaOHCaOOHCaCOCOOHCa2322)(2222)(42)(2ONaOHOHONa白色黄色2322222ONaCOCONaO(黄)（白） 苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。 答案：答案：B、C 例例 5 5、A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出 H2。A 不与 NaOH 溶 液反应，而 B 能与 NaOH 溶液反应。B 能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B 的一溴化物(C7H7BrO)，有两种结构。试推断 A

16、 和 B 的结构。并说明它们各属于哪一类有机 物。 解析：解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由题意： 由于 A、B 都能与金属钠反应放出 H2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以 它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。 A 不与 NaOH 溶液反应，说明 A 为醇，分子式可写为 C7H7OH。B 能与 NaOH 溶液反应，说明 B 为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：(CH3)C6H4(OH)。 从 A 的分子组成看，具有极大饱和性但 A 不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链 烃基，应该含有苯环，即 A 是芳香醇分子式写为：C6H5CH2OH 苯甲醇。 B 能使溴水褪色并

17、生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。 甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只有对甲苯酚的一溴代物含有两种结构：答案：答案：A 是苯甲醇，结构简式为： (醇类)B 是对甲苯酚，结构简式为：例例 6 6、A、B、C 三种物质的分子式都是。若滴入溶液，只有 C 呈现紫色；若OHC873FeCl投入金属钠，只有 B 无变化。 (1)写出 A、B、C 的结构简式。 (2)C 有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C 的这种同分异构体的结构简式为： _。 解析：C 能遇水溶液变紫色，说明属于分类，应为：3FeClC 与 Na 能反应，A 与 Na 也反应，说明 A 中也有羟基且羟

18、基不能与苯环直接相连，则为醇类：。B 中无羟基，但与醇 A、酚 C 又是同分异构体，可以属于醚类：答案答案(A) B. (2)例例 7 7、漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( ) A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为 CO2和 H2O B.与 FeCl3溶液发生显色反应 C.能发生取代反应和加成反应 D.不能被酸性 KMnO4溶液氧化 解析：解析：结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃(C15H27)的性质。 作为含氧衍生物，可以燃烧生成 CO2和 H2O；作为酚，与 FeCl3溶液发生显色反应；

19、作为苯 酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性 KMnO4溶液氧化，只有 D 不对。 答案：D 例例 8 8、丁香油酚的结构简式是： 该物质不具 有的化学性质是 ( )可以燃烧 可以跟溴加成 可以被酸性溶液氧化 可以与4KMnO溶液反应 可以跟 NaOH 溶液反应 可以在碱性条件下水解3NaHCOA B C D 解析：解析：丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。分子中含有 C、H 元素，可以燃烧；含碳碳双键，可以发生与溴的加成反应，也可以被酸性溶液氧化；苯环碳上连有羟4KMnO基，属酚类，显极弱酸性，可与 NaOH 溶液反应，但不能与溶液反应；分子中不3NaHCO存在“-X 为 Cl

20、、Br、I”等能发生水解的官能团，故不能水解。 答案：答案：D4实战演练实战演练一、选择题 1.在实验室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是 A.浓溴水、NaOH 溶液 B.CO2气体、NaOH 溶液 C.酒精 D.NaOH 溶液、稀 HCl 2.下列物质久置于空气中发生颜色改变的是 绿矾氢氧化亚铁碘化钾苯酚过氧化钠A. B. C.D. 3.下列有关苯酚的叙述中，错误的是 A.纯净的苯酚是粉红色的晶体，70以上时，能与水互溶 B.苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应 C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应 D.苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏 4.下列化学方程式中不正确的是A

21、.CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O5.下列叙述正确的是 A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去 B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到 50形成悬浊液 C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出 CO2 D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应6.漆酚是生漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂，涂在 物体表面能在空气中干燥为黑色漆膜。它不具有的性质是 A.可以燃烧，当氧气充足时，产物为 CO2和 H2O B.与 FeCl3溶液发生显色反应 C.可使酸性 KMnO4溶液褪色 D.可与 NaHCO3溶液反应产生 CO27.白黎芦

22、醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能够使 1 mol 该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别为 A.1 mol、1 molB.3.5 mol、7mol C.3.5 mol、6 molD.6 mol、7 mol 8.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有以下 8 种可供选择的操作：蒸馏；过滤； 静置分液；加入足量金属钠；通入足量 CO2；加入足量的 NaOH 溶液；加入乙 酸和浓硫酸混合液加热；加入足量的三氯化铁溶液，其中合理的操作顺序是A. B. C.D. 9.在有机合成中，若制得的有机物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据 此判断下列有机合成一

23、般不适宜于工业生产的是二、非选择题(共 55 分) 10.(11 分)现有苯；甲苯；氯苯；苯酚；乙烯；乙醇。其中： (1)能和金属钠反应放出氢气的有 (2)能和 NaOH 溶液反应的有 (3)常温下能和溴水反应的有 (4)可以从煤焦油里提取的有 (5)少量掺在药皂中的是 (6)用于制取 TNT 的是 (7)能使酸性 KMnO4溶液褪色的是 11.（10 分）今有化合物，甲：乙：（1）请写出丙中含氧官能团的名称： 。 （2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。 （3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可） 。 鉴别甲的方法： 。 鉴别乙的方法： 。 鉴别丙的方法：

24、 。 （4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。 12.(12 分)某芳香族化合物经分析含有 C、H、O 的质量分数分别为 787，82，131。如果该有机物只含一个氧原子，则该化合物的化学式为： (1)如果该有机物具有两个甲基，且它遇 FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有 种；如果它遇到 FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有 种。 (2)如果该有机物只有一个甲基，且它遇 FeCl3溶液会变成紫色，这样的结构共有 种；如果它遇 FeCl3不会变色，这样的结构共有 种。 (3)如果该有机物没有甲基，则它遇 FeCl3溶液 紫色，这样的结 构共有 种。 13.(12 分)芳香烃 A 在

25、通常状况下是一种无色难溶于水的液体，A 既不能使溴水褪色， 又不能使酸性 KMnO4溶液褪色。A 能与液溴在铁粉催化下生成有机物 C。A 与足量氢气在 催化剂和加热条件下生成化合物 D，D 在一定条件下被氧化成一种白色固体 E，E 的分子 式为 C6H10O4。 化合物 B 是煤焦油的分馏产物之一，它是无色晶体，能与浓溴水反应生成白色沉淀 F。在催化剂和加热条件下 B 也能与足量氢气反应生成化合物 G，G 在一定条件下也能氧 化生成 E。试回答下列问题： (1)用化学方程式表示下列过程：AC： BG： (2)指出下列反应类型：AD ；BF (3)写出下列有机物的结构简式： D E 14.（10

26、 分） （2001 年全国高考题）A、B、C、D、E 五种芳香族化合物都是某些植物 挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料，它们的结构简式如下所示：请回答下列问题： (1)这五种化合物中，互为同分异构体的是 反应采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应中的 W 是 AE 中的某一 化合物，则 W 是 。 X 是 D 的同分异构体，X 的结构简式是 。 反应属于 反应。(填反应类型名称) 附参考答案 一、1.解析：苯酚有弱酸性，先加 NaOH 溶液再分液，往水层中加稀 HCl 即得苯酚。 答案： D2.D 3.AD 4.BD 5.D 6.D 7.解析： 1 mol 白黎芦醇可与 1 m

27、ol Br2加成、5 mol Br2取代，共 6 mol Br2反应。 答案：D8.D 9.B 二、10.(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7) 11.（1）醛基、羟基 （2）甲、乙、丙互为同分异构体 （3）与三氯化铁溶液作用显色的是甲 与碳酸钠溶液反应有气泡生成的是乙 与银氨 溶液共热发生银镜反应的是丙 （4）乙甲丙12.C8H0O （）6 3 （2）3 5 （3）不变 1考点考点 50乙醛乙醛 醛类醛类1复习重点复习重点 1乙醛的结构、物理性质和化学性质； 2银镜反应的操作要点和反应原理； 3醛类的结构及性质、相关计算。 2难点聚焦难点聚焦 、乙醛 1乙醛的分子组成与结构乙醛

28、的分子式是，结构式是，简写为。OHC42CHOCH3注意注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为CHO 而不能写成COH。 2 2乙醛的物理性质乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为。乙醛易挥发，易C8 .20燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。 注意注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意 防火。 3 3乙醛的化学性质乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生 在醛基上。(1)乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应

29、。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过 热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做 还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。 从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当 扩大了。 (2)乙醛的氧化反应 在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫 氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中 的氧气氧化成乙酸：注意注意 工业上就是利用这个反应制取乙酸。 在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：OHCOOCHOCH

30、22234452点燃乙醛不仅能被氧化，还能被弱氧化剂氧化。2O实验实验 6 67 7 在洁净的试管里加入 1 mL 2的溶液，然后一边摇动试管，一边3AgNO逐滴滴入 2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。 再滴入 3 滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。 实验现象实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。 说明： 上述实验所涉及的主要化学反应为：423NHAgOHOHNHAgOHOHNHAgOHNHAgOH223232)(2OHNHAgNHCOOCHOHNHAgCHOCH2343233322

31、)(2由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。 银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻 璃上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为3AgNO止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件 是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用 热的 NaOH 溶液洗，再用水洗净。 注意 这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化 反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的 转移

32、。 结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下 相互转化：做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可 久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化。2)(OHCu实验实验 6 68 8 在试管里加入 10%的 NaOH 的溶液 2mL ,滴入 2%的溶液 46 滴，振4CuSO荡后加入乙醛溶液 0.5mL 加热到沸腾，观察现象。 实验现象实验现象 试管内有红色沉淀产生。 实验结论实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。 说明： 乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是 22)(2OHCuOHCuOHO

33、CuCOOHCHOHCuCHOCH223232)(2实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢 氧化铜氧化。实验中的必须是新制的，制取氢氧化铜，是在 NaOH 的溶液中滴入少量2)(OHCu溶液，NaOH 是明显过量的。4CuSO乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿 糖。 乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是 很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液 褪色。 二、醛类 1.1.醛的概念醛的概念 分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。 2.2.醛的分

34、类醛的分类3.3.醛的通式醛的通式 由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃衍变 x 元醛，该醛的分子式为，而饱和一元醛的通式为mnHCXxmnOHC2（n=1、2、3）OHCnn24.4.醛的命名醛的命名（甲醛，又叫蚁醛） ，（乙醛） ，（丙醛）HCHOCHOCH3CHOCHCH23（苯甲醛） ，（乙二醛）5.5.醛的化学性质醛的化学性质 由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质， 所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如 (1)醛被还原成醇OHCHCHCHHCHOCHCH223223催化剂(2)醛的氧化反应 催化氧化被银氨溶液氧化 催

35、化氧化；COOHCHCHOCHOCHCH2322322 催化剂OHNHCOONHCHCHAgOH)NH(AgCHOCHCH234232323322 ； 被银氨溶液氧化被新制氢氧化铜氧化；OHOCuCOOHCHCHOHCuCHOCHCH22232232)(26 6醛的主要用途醛的主要用途 由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农 业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。 7 7甲醛简介甲醛简介 甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在 3540的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好

36、的杀菌剂。在 农业上常用质量分数为 0105的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来 浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。 注意注意 a甲醛的分子结构：b甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。 c酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧，良好的电绝缘 性等优良性能，至今还用作电木的原料。 酚醛树脂常用苯酚与甲醛反应制得：或 3例题精讲例题精讲 例例 1 1 在一定质量的烧瓶中盛 10g11.6%的某醛溶液，然后与足量的银氨溶液充分混合 放在热水浴中加热，安全反应后，倒去瓶中液体，仔细洗净、烘干后，烧瓶质量增加 4.32g，通过计算

37、，写出这种醛的结构简式和名称。 解析解析 根据题意，增重的 4.32g 为析出 Ag 的质量。Ag 的物质的量molmolgg04. 0/10832. 4醛的质量10g116%116g设醛的分子式为OHCnn2则 AgOHCnn221mol 2mol 0.02mol 0.04mol故醛的相对分子质量5802. 016. 1代入分子式中：12n+2n+1658n3，分子式为OHC63结构简式为，丙醛CHOCHCH33答：这种醛的结构简式为，丙醛。CHOCHCH33点拨点拨 本题的关键是求出 Ag 的物质的量和醛的相对分子质量。例例 2 2 烯烃和 CO、在催化剂作用下生成醛的反应，为羰基合成，也

38、叫烯烃的醛化反2H应。由乙烯制丙醛的反应为：，由分子式为的烯烃进行醛CHOCHCHHCOCHCH23222 催化剂 84HC化反应，得到的醛可能为几种?写出其结构简式。 解析解析 该题属于信息给予题，解此类题一般要认真分析信息中实质性的变化与题目要 求的联系。该题从信息可知，反应后的新物质从烯变为醛，同时增加了一个碳原子，且增加的碳原子应连接在烯烃的不饱和碳原子上，故醛化后为。根据丁烯的同84HCOHC115分异构体数且结合以上信息可知，其同分异构体有 4 种，结构简式为：点拨点拨 解本题的关键是分析信息中实质性的变化和题目要求的联系。例例 3 3 对有机物的化学性质叙述错误的是 ( ) A既

39、能发生氧化反应又能发生还原反应B与发生加成反应，必定得到一种纯的新有机物2HC能发生加聚反应生成高聚物D能使的水溶液褪色，1mol 该有机物恰好与 1mol反应2Br2Br解析解析 该有机物分子中有两个不同的官能团、，判断该有机物的化学性质，要全面分析，综合应用该有机物分子结构的特点及由其决定的主要性质 的异同。都能与发生加成反应，但反应条件不同，反应产物不同。能与2H发生加成反应(也是氧化反应)，能被的水溶液氧化。2Br2Br答案答案 B、D点拨 能被弱氧化剂氧化，更易被强氧化剂：、)(4HKMnO2O2Br等氧化。 例例 4 4 某饱和一元醛和一元醛的混合物共 3g，与足量的银氨溶液充分反

40、应后得到 16.2g。试通过计算推断该混合物中醛的结构简式。 解析解析 生成银的物质的量为 1.62g/108gmol0.15mol，若不是甲醛，则醛的物质的 量为：0.15mol2=0.075mol 据题意，该混合物中醛的摩尔质量应小于：3g0.075mol=40g/mol 而饱和一元醛中，乙醛的式量4440,故该醛只能是甲醛：。点拨 解此题的关键是要知道 1mol 醛基能还原出 2mol 银，若醛是甲醛，则 lmol 醛最 多可还原出 4mol 银。4实战演练实战演练 一、选择题（每小题 5 分，共 45 分） 1.下列配制银氨溶液的操作中正确的是 A.在洁净的试管中加入 12 mL Ag

41、NO3溶液，再加入过量的浓氨水，振荡，混合均匀 B.在洁净的试管中加入 12 mL 稀氨水，再逐滴加入 2%AgNO3溶液至过量 C.在洁净的试管中加入 12 mL AgNO3溶液，再逐滴加入浓氨水至过量 D.在洁净的试管中加入 2% AgNO3溶液 12 mL，逐滴加入 2%稀 NH3水，边滴边振荡， 至沉淀恰好溶解时为止2.有机物 A 和 B 的分子中都有 2 个碳原子，室温时 A 为气体，B 为液体，A 在催化剂 作用下与水反应生成一种含氧的化合物 C，加氢还原 C 生成 B，则 3 种物质是 A.A 是 CH2=CH2，B 是 CH3CHO，C 是 CH3CH2OH B.A 是 CH3

42、CHO，B 是 CH2=CH2，C 是 CH3CH2OH C.A 是 CHCH，B 是 CH3CH2OH，C 是 CH3CHO D.A 是 CH3CH2OH，B 是 CH3CH3，C 是 CHCH 3.丙烯醛(CH2=CHCHO)可发生的反应是 在催化剂作用下可与 H2反应；与新制 Cu(OH)2加热反应生成砖红色沉淀；与 Na2CO3溶液反应；与银氨溶液反应；既能使酸性 KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色A. B. C.D. 4.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物，氢元素的质量分数为 9%，则氧元素的质量分数是A.16% B.37% C.48%D.无法计算 5.目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行：C

43、H2=CH2dCl2H2OCH3CHO2HCldd2CuCl2dCl22CuCl2CuClO22HCl2CuCl2H2O21下列叙述正确的是 A.CH2=CH2是还原剂，PdCl2是氧化剂 B.CuCl 是还原剂，O2是氧化剂 C.乙烯是还原剂，O2是氧化剂 D.PdCl2和 CuCl2都是催化剂 6.某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共 3 g,跟银氨溶液完全反应后，可还原出 16.2 g 银，下列说法中正确的是 A.混合物中一定含有甲醛 B.混合物中可能含有乙醛 C.混合物中醇与醛的质量比为 13 D.3 g 混合物不可能还原出 16.2 g 银7.已知 CH3CH=CHCH32CH3CHO，则化学式为 C5H10的烯烃在此条件下可生 O成醛的种类为 A.5 种B.4 种 C.3 种D.6 种8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式如图： 下列关于茉莉酮的说法正确的是 A.该有机物的化学式为 C11H16O B.1 mol 该有机物与 H2充分反应，消耗 H2 4 molC.该有机物属于不饱和酮类物质，不能发生银镜反应 D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应 9.下列各组混合物总物质的量不变时，各组分以任意比混合后，充分燃烧消耗 O2的量