化学竞赛 第四章 芳香烃.ppt

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1、1)1)一烃基苯只有一种，没有异构体，例：一烃基苯只有一种，没有异构体，例：（苯环作母体，烃基作取代基。）（苯环作母体，烃基作取代基。）苯乙烯苯乙烯 2-苯基苯基-2-戊烯戊烯 （链烃作母体，苯环作取代基）（链烃作母体，苯环作取代基）第四章第四章 芳香烃芳香烃一、芳香烃的同分异构和命名一、芳香烃的同分异构和命名 2)多烃基苯存在不同的异构体，例：多烃基苯存在不同的异构体，例：o-(1,2-)m-(1,3-)p-(1,4-)1,2,3-1,2,4-1,3,5-芳基芳基(Ar-)：芳烃分子消去一个氢原子后所形成，：芳烃分子消去一个氢原子后所形成，例：例：芳烃连下列官能团时，芳烃连下列官能团时，苯作

2、取代基，其母体顺序如下：苯作取代基，其母体顺序如下：-NO2、-X、-OR（烷氧基）、（烷氧基）、-R（烷基）、（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、（酰胺）、-COX（酰卤）、（酰卤）、-COOR（酯）、（酯）、-SO3H、-COOH、-N+R3等等6.芳香烃芳香烃 6.1 亲电取代反应亲电取代反应例：例：应用应用6.2 加成反应加成反应5.3 氧化反应氧化反应在激烈条件下：在激烈条件下：6.3 氧化反应氧化反应烷基苯（有烷基苯（有-H时）侧链易被氧化成羧酸。时）侧链易被氧化成羧酸。无无-H的情况的情况6.4 6.4 苯环取代定位规律苯环取代定位规律

3、PhY苯环上亲电取代引入的新取代基所占的位置苯环上亲电取代引入的新取代基所占的位置（邻位，间位或对位）主要决定于原有的取代基（邻位，间位或对位）主要决定于原有的取代基Y.Y 为第一类邻对位定位基，活化苯环。为第一类邻对位定位基，活化苯环。Y为第二类间位定位基，钝化苯环。为第二类间位定位基，钝化苯环。Y 为第三类邻对位定位基，钝化苯环，取代为第三类邻对位定位基，钝化苯环，取代基进入邻、对位。基进入邻、对位。-I,-F,-Cl,-Br,苯环上原有两个定位基，且定位效应一致时，第苯环上原有两个定位基，且定位效应一致时，第三个基团进入苯环的位置遵循定位规律；如两个基三个基团进入苯环的位置遵循定位规律；

4、如两个基团的定位效应不一致，按以下顺序决定：团的定位效应不一致，按以下顺序决定：强活化基团强活化基团 中等活化基团中等活化基团 弱活化基团弱活化基团 钝化基团钝化基团 第三个基团很少进入空间位阻大的两个基团之间第三个基团很少进入空间位阻大的两个基团之间 使反应易于进行（第一类）使反应易于进行（第一类）邻对位定位基邻对位定位基 定位基定位基 使反应难以进行（第三类）使反应难以进行（第三类）间位定位基（第二类）间位定位基（第二类）例如：例如：99%1%例：例：路线路线1：路线路线2：6.5 烷基苯的反应烷基苯的反应 100%80%1）卤代反应）卤代反应2)氧化反应氧化反应82-86%（不论链长（不

5、论链长短，都成为短，都成为羧基）羧基）3)3)催化加氢催化加氢苯环的催化加氢比烯烃或炔烃困难得多，例：苯环的催化加氢比烯烃或炔烃困难得多，例：苯环在较高温度或压力及用活性大的催化剂时苯环在较高温度或压力及用活性大的催化剂时也可以被氢化：也可以被氢化：4)Birch还原还原 苯苯或或烷烷基基苯苯用用碱碱金金属属（Li、Na）和和乙乙醇醇还还原原，生生成成1,4环己二烯：环己二烯：例例4：以氯苯为起始原料，用最佳方法合成：以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴溴-3-氯苯氯苯（限用具有高产率的各反应，表明合成的各个步骤）（限用具有高产率的各反应，表明合成的各个步骤）2006全国高中竞赛例例.化合物

6、化合物A、B的分子式均为的分子式均为C12H18，它们都不能由任何烯烃经催化加氢，它们都不能由任何烯烃经催化加氢得到。当进行氯代反应生成一氯化物时，无论以铁粉为催化剂，还是在光得到。当进行氯代反应生成一氯化物时，无论以铁粉为催化剂，还是在光照下进行，照下进行，A都（分别）得到都（分别）得到3种同分异构体种同分异构体,而而B却都（分别）只得到两种却都（分别）只得到两种异构体产物。请给出异构体产物。请给出A、B可能的结构简式。可能的结构简式。CCH3CH3CH3CH3CH3ACCH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH3BCCH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH3第五章第五章 醇、酚、醚醇、酚、醚一、醇、酚、醚的命名一、醇、酚、醚的命名