药物分析十七章-合成抗菌药分析.演示教学.ppt

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1、药物分析十七章-合成抗菌药分析.第一节第一节 喹喏酮类药物的分析喹喏酮类药物的分析一、化学结构与性质一、化学结构与性质R1OCOOH1 12 23 34 45 56 67 78 8NR2R3R4R5Xl基本结构基本结构:4-:4-喹诺酮喹诺酮l3 3位位COOH和和4 4位位C=O为活性必需为活性必需l在在C C6 6、N N1 1、C C7 7、C C8 8引入不同的基团引入不同的基团 改变抗菌谱、改变抗菌谱、抗菌活性、脂溶性、光敏反应抗菌活性、脂溶性、光敏反应形成各具特点的喹形成各具特点的喹诺酮类药物。诺酮类药物。R1OCOOH1 12 23 34 45 56 67 78 8NR2R3R4

2、R5X【发展概况与分代】u 分代分代 代表药代表药 u第一代第一代(1962-1969)(1962-1969)萘啶酸萘啶酸(nalidixic acidnalidixic acid)第二代第二代(1969-1979)(1969-1979)吡哌酸吡哌酸(pipemidic acid,PPApipemidic acid,PPA）第三代第三代(1980-1996)(1980-1996)诺氟沙星诺氟沙星(norfloxacin)(norfloxacin)(氟喹诺酮类氟喹诺酮类)第四代第四代(1997-)(1997-)莫西沙星莫西沙星(moxifloxacin)(moxifloxacin)(新型氟喹诺酮

3、类新型氟喹诺酮类)萘啶酸萘啶酸第一代喹诺酮类抗菌药第一代喹诺酮类抗菌药 吡哌酸吡哌酸第第二二代喹诺酮类抗菌药代喹诺酮类抗菌药第三代喹诺酮类抗菌药第三代喹诺酮类抗菌药氟喹诺酮类氟喹诺酮类6位引入氟原子，位引入氟原子，7 位引入哌嗪基位引入哌嗪基诺氟沙星诺氟沙星常用氟喹诺酮类药物u诺氟沙星诺氟沙星 (nor(norfloxacinfloxacin)环丙沙星环丙沙星 (cipro(ciprofloxacinfloxacin)u氧氟沙星氧氟沙星 (o(ofloxacinfloxacin)左氧氟沙星左氧氟沙星 (levo(levofloxacinfloxacin)u洛美沙星洛美沙星 (lome(lome

4、floxacinfloxacin)氟罗沙星氟罗沙星 (flero(fleroxacinxacin)u司氟沙星司氟沙星 (spar(sparfloxacinfloxacin)培氟沙星培氟沙星 (pe(pefloxacinfloxacin)u依诺沙星依诺沙星 (enox(enoxacinacin)莫西沙星莫西沙星(moxi(moxifloxacinfloxacin)u吉米沙星吉米沙星(gemi(gemifloxacinfloxacin)加替沙星（加替沙星（gatifgatifloxacinloxacin）u（后三种为第四代）（后三种为第四代）理化性质理化性质外观性状：外观性状：类白色或淡黄色结晶类

5、白色或淡黄色结晶溶解性：溶解性：在水及乙醇中的溶解度小，在在水及乙醇中的溶解度小，在酸性和酸性和碱性碱性水溶液有一定的溶解度。如诺氟沙星水溶液有一定的溶解度。如诺氟沙星25oC时在水中的溶解度约为时在水中的溶解度约为0.027%，乙醇中的溶解，乙醇中的溶解度约度约0.076%。成盐后在水中溶解成盐后在水中溶解:如盐酸环丙沙星在水中溶解，如盐酸环丙沙星在水中溶解，在甲醇中微溶，在乙醇中极微溶解，在三氯甲在甲醇中微溶，在乙醇中极微溶解，在三氯甲烷中几乎不溶。烷中几乎不溶。酸碱两性酸碱两性:含有羧基和碱性氮原子，故含有羧基和碱性氮原子，故显酸碱两性，易溶于酸和碱显酸碱两性，易溶于酸和碱R1OCOOH

6、1 12 23 34 45 56 67 78 8NR2R3R4R5X紫外吸收光谱特征：紫外吸收光谱特征：分子结构中具有共轭分子结构中具有共轭系统，在紫外区有特征吸收，利用此性质系统，在紫外区有特征吸收，利用此性质可进行鉴别或含量测定。可进行鉴别或含量测定。1.0A0.0200350l/l/nm诺氟沙星片紫外吸收光谱诺氟沙星片紫外吸收光谱旋光性：旋光性：左氧氟沙星具有旋光性，氧氟沙左氧氟沙星具有旋光性，氧氟沙星、环丙沙星等无旋光性。星、环丙沙星等无旋光性。分解反应：分解反应：遇光照可分解，使用前后均应遇光照可分解，使用前后均应注意避光。注意避光。离子络合反应离子络合反应:极易和金属离子如钙、镁、

7、铁、极易和金属离子如钙、镁、铁、锌等形成螯合物锌等形成螯合物:3,4-位羧基和羰基位羧基和羰基R1OCOOH1 12 23 34 45 56 67 78 8NR2R3R4R5X二、鉴别试验二、鉴别试验（1）与丙二酸的反应）与丙二酸的反应（反应机制尚未清楚）（反应机制尚未清楚）喹诺酮类药物为叔胺化合物，与丙二酸在酸酐中喹诺酮类药物为叔胺化合物，与丙二酸在酸酐中共热时，有棕色、红色、紫色或蓝色呈现。共热时，有棕色、红色、紫色或蓝色呈现。R1OCOOH1 12 23 34 45 56 67 78 8NR2R3R4R5X示例示例:Ch P2010 诺氟沙星乳膏的鉴别诺氟沙星乳膏的鉴别【鉴别】取含量测定

8、相下供试品溶液取含量测定相下供试品溶液5ml，置水浴上蒸干，残渣中甲丙二酸，置水浴上蒸干，残渣中甲丙二酸约约50mg与酸酐与酸酐1ml,在水浴中加热约在水浴中加热约10分钟，溶液显红棕色。分钟，溶液显红棕色。（2）紫外）紫外-可见分光光度法可见分光光度法ChP2010利用紫外利用紫外-可见分光光度法对多种可见分光光度法对多种喹诺酮类药物进行鉴别喹诺酮类药物进行鉴别1.0A0.0200350l/l/nm诺氟沙星片紫外吸收光谱诺氟沙星片紫外吸收光谱示例示例:ChP2010左氧氟沙星的左氧氟沙星的UV鉴别鉴别 【鉴别】取供试品适量取供试品适量,加加0.1mol/L 盐酸溶液溶解并稀释制成每盐酸溶液溶

9、解并稀释制成每1ml中约含中约含5 mg 的溶液的溶液,在在226nm与与294nm的波的波长处有最大吸收长处有最大吸收,在在263nm的波长处有的波长处有最小吸收。最小吸收。（3）薄层色谱法）薄层色谱法ChP2010对氧氟沙星、诺氟沙星和氟罗对氧氟沙星、诺氟沙星和氟罗沙星用本法鉴别沙星用本法鉴别.系统适用性实验系统适用性实验:斑点的检测灵敏度、比斑点的检测灵敏度、比移值移值(Rf)和分离效能。和分离效能。xxx对照品对照品供试品供试品 混合对照品混合对照品(4)高效液相色谱法高效液相色谱法含量测定项下供试品主峰应与相应对照品主含量测定项下供试品主峰应与相应对照品主峰的保留时间一致。峰的保留时

10、间一致。对照品对照品供试品供试品对照品对照品（5）红外光谱法红外光谱法 用本法鉴别药物时，中国药典要求按指定用本法鉴别药物时，中国药典要求按指定条件绘制供试品的红外光吸收图谱，与条件绘制供试品的红外光吸收图谱，与药品药品红外光谱集红外光谱集中的相应标准图谱对比，如果峰中的相应标准图谱对比，如果峰位、峰形、相对强度都一致时，即为同一种药位、峰形、相对强度都一致时，即为同一种药物。物。诺氟沙星红外光谱图诺氟沙星红外光谱图24002100 19001650 16701500 C三三C 乙炔基乙炔基 CO 羰基羰基 CC苯环苯环 C三三N 腈基腈基13001000 1000650 C-O 醚醚 CH

11、苯苯(单取代单取代)酯酯三、特殊杂质检查三、特殊杂质检查有关物质有关物质:工艺杂质、降解产物工艺杂质、降解产物ChP2010检查喹诺酮类药物有关物质主要采用检查喹诺酮类药物有关物质主要采用HPLC法法（一般了解）（一般了解）判断：供试品溶液色谱图中右氧氟沙星峰面积不得大于对照溶液主峰面积(1.0%)。左氧氟沙星中的光学异构体分离图谱1.右氧氟沙星；2.左氧氟沙星配合交换手性流动相法配合交换手性流动相法四、含量测定四、含量测定非水溶液滴定法非水溶液滴定法紫外分光光度法紫外分光光度法高效液相色谱法高效液相色谱法（1）非水溶液滴定法）非水溶液滴定法ChP2010吡哌酸的非水溶液滴定测定吡哌酸的非水溶

12、液滴定测定 【含量测定】取供试品约0.2g，精密称定，加冰醋酸20ml溶解后，加结晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定至溶液显纯蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于30.33mg的C14H17N5O3。（2）紫外分光光度法）紫外分光光度法ChP2010诺氟沙星乳膏含量的诺氟沙星乳膏含量的UV测定。测定。【含量测定】精密称取供试品适量(约相当于诺氟沙星5mg)，置分液漏斗中，加三氯甲烷15ml，振摇，用氯化钠饱和的0.1%NaOH溶液25、20、20和10ml分次提取，合并提取液，置100ml量瓶中，加0.1%NaOH溶液稀释至刻度

13、，摇匀，滤过，精密量取续滤液10ml，用0.4%NaOH溶液稀释制成每1ml中约含5g的溶液，在273nm波长处测定A；另取诺氟沙星对照品适量，精密称定，加0.4%NaOH溶液溶解并定量稀释制成每1ml约含5g的溶液，同法测定，计算，即得。（3）高效液相色谱法）高效液相色谱法盐酸洛美沙星含量的戊烷磺酸钠离子对盐酸洛美沙星含量的戊烷磺酸钠离子对HPLC测定测定左氧氟沙星的高氯酸钠离子对左氧氟沙星的高氯酸钠离子对HPLC测定测定第二节第二节 磺胺类药物分析磺胺类药物分析治疗细菌感染性疾病的化学合成药物治疗细菌感染性疾病的化学合成药物 磺胺类药物的发现，磺胺类药物的发现，开创了化学治疗的开创了化学治

14、疗的新纪元新纪元 使死亡率很高的细菌性传染疾病得使死亡率很高的细菌性传染疾病得到控制到控制.(1)基本结构基本结构 苯苯对氨基对氨基磺酰胺磺酰胺芳伯氨基芳伯氨基磺酰胺基磺酰胺基一、化学结构与性质一、化学结构与性质磺胺嘧啶（磺胺嘧啶（SD）嘧啶环嘧啶环较活泼较活泼磺胺甲磺胺甲噁噁唑（唑（SMZ）5-甲基异甲基异噁噁唑唑较活泼较活泼(2)理化性质理化性质1.性状性状 本类药物多为白色或类白色结晶性本类药物多为白色或类白色结晶性 粉末粉末,在水中几乎不溶在水中几乎不溶,溶于盐酸或氢溶于盐酸或氢氧化钠溶液氧化钠溶液,易溶于乙醇、丙酮，具易溶于乙醇、丙酮，具有一定的熔点。有一定的熔点。例：磺胺嘧啶的性状

15、规定：例：磺胺嘧啶的性状规定：磺胺嘧啶为白色或类白色结晶或粉末；磺胺嘧啶为白色或类白色结晶或粉末；无臭，无味；遇光色渐变暗。在乙醇或无臭，无味；遇光色渐变暗。在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶；在氢氧丙酮中微溶，在水中几乎不溶；在氢氧化钠试液或氨试液中易溶，在稀盐酸中化钠试液或氨试液中易溶，在稀盐酸中溶解。溶解。（2）熔融变色）熔融变色不少磺胺类药物以直火加热熔融后，不少磺胺类药物以直火加热熔融后，可呈现不同的颜色，产生不同的分可呈现不同的颜色，产生不同的分解产物。如磺胺可显紫蓝色，磺胺解产物。如磺胺可显紫蓝色，磺胺嘧啶显红棕色等。嘧啶显红棕色等。3.具有酸碱两性具有酸碱两性碱性碱性酸性酸性p

16、Ka:78 4.芳伯胺基反应芳伯胺基反应重氮化重氮化-偶合反应偶合反应氧化反应氧化反应5.磺酰氨基的反应磺酰氨基的反应沉淀反应沉淀反应6.苯环上的反应苯环上的反应卤代反应卤代反应含氮杂环含氮杂环具有较强的紫外吸收和红外吸具有较强的紫外吸收和红外吸收特征收特征在酸性条件下，还可与生物碱在酸性条件下，还可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应沉淀剂发生沉淀反应7.取代杂环的特性取代杂环的特性1、金属离子的取代反应、金属离子的取代反应与硫酸铜的成盐反应与硫酸铜的成盐反应 活泼活泼H OH-草绿草绿噁噁磺胺嘧啶磺胺嘧啶黄黄绿绿紫色紫色二、鉴别试验二、鉴别试验 ChP 磺胺甲噁唑与铜盐反应的鉴别磺胺甲噁唑与铜盐反应

17、的鉴别ChP 磺胺异噁唑与铜盐反应的鉴别磺胺异噁唑与铜盐反应的鉴别2、重氮化、重氮化偶合反应偶合反应 芳伯氨基芳伯氨基噁噁偶氮化合物偶氮化合物 猩红色猩红色橙黄色橙黄色-萘酚酚ChP2010规定芳香胺类的反应条件规定芳香胺类的反应条件3.钠盐反应钠盐反应4.高效液相色谱法高效液相色谱法5.红外分光光度法红外分光光度法磺胺类药物具有相近的基本母核，磺胺类药物具有相近的基本母核，其红外光谱特征吸收峰特别相似其红外光谱特征吸收峰特别相似红外吸收谱图中的特征吸收峰红外吸收谱图中的特征吸收峰 /cm-1 33003500 氨基氨基 1610,1570,1480,1440 苯环苯环 1650 1600 氨

18、基氨基 1350,1150 磺酰基磺酰基磺胺甲噁唑的红外吸收图谱磺胺甲噁唑的红外吸收图谱磺胺甲噁唑磺胺甲噁唑红外吸收光谱鉴别红外吸收光谱鉴别本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集光谱集565图图）一致。）一致。具体操作：波数具体操作：波数400 cm-1开始，逐个查看供开始，逐个查看供试品图谱与对照图谱吸收峰位，峰形，强弱，试品图谱与对照图谱吸收峰位，峰形，强弱，相对大小是否一致。相对大小是否一致。400 cm-1 2000 cm-1，波数读数误差允许在，波数读数误差允许在10 cm-1，2000 cm-1 4000 cm-1，波数读数，波数读数误差允许

19、在误差允许在20cm-1，在，在400 cm-1 2000 cm-1 由于峰较多，所以误差不能太大。由于峰较多，所以误差不能太大。一般杂质：一般杂质：氯化物、炽灼残渣、重金属。氯化物、炽灼残渣、重金属。酸度酸度溶液的澄清度与颜色溶液的澄清度与颜色三、杂质检查三、杂质检查酸 度查什么？查什么？制备中的酸性中间体及副产物制备中的酸性中间体及副产物 方法方法酸碱滴定，灵敏度法酸碱滴定，灵敏度法碱性溶液的澄清度与颜色碱性溶液的澄清度与颜色查什么？查什么？不不溶溶于于碱碱性性溶溶液液的的杂杂质质和和有有色杂质色杂质方法方法比色、比浊比色、比浊方法依据方法依据溶解性质差异溶解性质差异2.特殊杂质的检查（有

20、关物质）特殊杂质的检查（有关物质）TLC法（法（一般了解一般了解）复方磺胺甲噁唑注射液中磺胺、对氨基苯复方磺胺甲噁唑注射液中磺胺、对氨基苯磺酸和甲氧苄啶降解产物的磺酸和甲氧苄啶降解产物的TLC检查检查四、含量测定四、含量测定高效液相色谱法高效液相色谱法滴定法：滴定法：非水溶液滴定法、永停滴定法、沉淀滴定法非水溶液滴定法、永停滴定法、沉淀滴定法1.高效液相色谱法高效液相色谱法ChP复方磺胺嘧啶片含量的复方磺胺嘧啶片含量的HPLC测定测定色谱条件与系统适用性试验色谱条件与系统适用性试验 ChP2010规定磺胺嘧啶钠、磺胺嘧啶规定磺胺嘧啶钠、磺胺嘧啶锌、磺胺甲噁唑、磺胺多辛和磺胺醋锌、磺胺甲噁唑、磺

21、胺多辛和磺胺醋酰钠等原料药和制剂、磺胺嘧啶原料酰钠等原料药和制剂、磺胺嘧啶原料药采用永停滴定法。药采用永停滴定法。2.永停滴定法永停滴定法 【含量测定】精密称定磺胺多辛约0.6g，置烧杯中，加水40ml与盐酸溶液(12)15ml，置电磁搅拌器上，搅拌使溶解，再加溴化钾2g，插入铂-铂电极后，将滴定管的尖端插入液面下约2/3处，用亚硝酸钠滴定液(0.1mol/L)迅速滴定，随滴随搅拌，至近终点时，将滴定管的尖端提出液面，用少量水淋洗尖端，洗液并入溶液中，继续缓缓滴定，至电流计指针突然偏转，并不再回复，即为滴定终点。每1ml亚硝酸钠滴定液(0.1mol/L)相当于31.03mg的C12H14N4O

22、4S。磺胺多辛磺胺多辛3.非水溶液滴定法非水溶液滴定法磺胺异噁唑原料药及片剂的磺胺异噁唑原料药及片剂的非水溶液滴定法非水溶液滴定法磺胺异噁唑片磺胺异噁唑片 【含量测定含量测定】取磺胺异噁唑片取磺胺异噁唑片20片，精密称定，片，精密称定，研细，精密称取细粉适量研细，精密称取细粉适量(约相当于磺胺异噁约相当于磺胺异噁唑唑0.5g)，加二甲基甲酰胺，加二甲基甲酰胺40ml使溶解，加偶使溶解，加偶氮紫指示液氮紫指示液 3 滴，用甲醇钠滴定液滴，用甲醇钠滴定液(0.1mol/L)滴定至溶液恰显蓝色，并将滴定的结果用空白滴定至溶液恰显蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正。每试验校正。每1ml甲醇钠滴定液甲醇

23、钠滴定液(0.1mol/L)相相当于当于26.73mg的的C11H13N3O3S。第三节第三节 体内合成抗菌药物分析体内合成抗菌药物分析一、水产品中残留喹诺酮和磺胺类一、水产品中残留喹诺酮和磺胺类 药物的检查药物的检查（一般了解）（一般了解）水产品中残留喹诺酮和磺胺类水产品中残留喹诺酮和磺胺类 药物的检查药物的检查1.提取方法提取方法2.净化方法净化方法二、左氧氟沙星的血浆浓度测定二、左氧氟沙星的血浆浓度测定一、典型药物的结构一、典型药物的结构二、鉴别：硫酸铜（黄绿二、鉴别：硫酸铜（黄绿-紫）；紫）；芳香第一胺（猩红）芳香第一胺（猩红）三、化学性质：酸碱两性、取代杂环的特性三、化学性质：酸碱两

24、性、取代杂环的特性四、含量测定：四、含量测定：具有丙二酸呈色反应的药物是：具有丙二酸呈色反应的药物是：A.诺氟沙星诺氟沙星B.磺胺嘧啶磺胺嘧啶C.磺胺甲恶唑磺胺甲恶唑D.司可巴比妥司可巴比妥E.盐酸氯丙嗪盐酸氯丙嗪ChP 2010氧氟沙星中氧氟沙星中“有关物质有关物质”的的检查方法是：检查方法是：A.紫外分光光度法紫外分光光度法B.薄层色谱法薄层色谱法C.高效液相色谱法高效液相色谱法D.气相色谱法气相色谱法E.毛细管电泳法毛细管电泳法下列含量测定方法下列含量测定方法,磺胺类药物未采用的是磺胺类药物未采用的是:A.高效液相色谱法高效液相色谱法B.溴酸钾法溴酸钾法C.紫外分光光度法紫外分光光度法D

25、.非水溶液滴定法非水溶液滴定法E.亚硝酸钠滴定法亚硝酸钠滴定法亚硝酸钠滴定法测定磺胺甲恶唑含量亚硝酸钠滴定法测定磺胺甲恶唑含量时时,ChP2010选用的指示剂或指示终选用的指示剂或指示终点的方法是：点的方法是：A.永停法永停法B.外指示剂法外指示剂法C.内指示剂法内指示剂法D.淀粉淀粉E.碘化钾碘化钾-淀粉淀粉与硫酸铜生成草绿色沉淀的是与硫酸铜生成草绿色沉淀的是 A、磺胺甲、磺胺甲噁噁唑唑 B、磺胺嘧啶、磺胺嘧啶 C、甲氧苄啶、甲氧苄啶 D、磺胺异、磺胺异噁噁唑唑 E、磺胺醋酰钠、磺胺醋酰钠 多选题：多选题：磺胺类药物的鉴别方法有磺胺类药物的鉴别方法有 A.Kober反应反应 B.重氮化重氮化

26、-偶合反应偶合反应 C.与硫酸铜的沉淀反应与硫酸铜的沉淀反应 D.Marquis反应反应 E.茚三酮反应茚三酮反应 喹诺酮类药物采用的鉴别方法有：喹诺酮类药物采用的鉴别方法有：A.硫酸铜反应硫酸铜反应B.红外分光光度法红外分光光度法C.高效液相色谱法高效液相色谱法D.丙二酸反应丙二酸反应E.紫外分光光度法紫外分光光度法多选题：多选题：喹诺酮类药物的含量测定法有：喹诺酮类药物的含量测定法有：A.非水溶液滴定法非水溶液滴定法B.紫外分光光度法紫外分光光度法C.高效液相色谱法高效液相色谱法D.荧光分光光度法荧光分光光度法E.配位滴定法配位滴定法磺胺类药物的鉴别方法磺胺类药物的鉴别方法:A.红外光谱法

27、红外光谱法B.烯丙基的反应烯丙基的反应C.与硫酸铜的反应与硫酸铜的反应D.三氯化铁反应三氯化铁反应E.芳香第一胺反应芳香第一胺反应具有酸碱两性的药物有具有酸碱两性的药物有:A.磺胺嘧啶磺胺嘧啶B.磺胺异恶唑磺胺异恶唑C.吡哌酸吡哌酸D.依诺沙星依诺沙星E.硫喷妥钠硫喷妥钠盐酸左氧氟沙星胶囊含量测定盐酸左氧氟沙星胶囊含量测定:取装量差异项下的取装量差异项下的内容物内容物,混匀混匀,紧密称定紧密称定,(约相当于左氧氟沙星约相当于左氧氟沙星40mg),置置100 ml容量瓶中，加容量瓶中，加0.1 mol/L盐酸溶液盐酸溶液溶解并稀释至刻度，摇匀，滤过。精密量取续滤液溶解并稀释至刻度，摇匀，滤过。精

28、密量取续滤液10ml，置，置100ml容量瓶中，用容量瓶中，用0.1mol/L盐酸溶液盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，精密量取稀释至刻度，摇匀，精密量取20 m ml l 注入液相色谱注入液相色谱仪，记录色谱图，另取左氧氟沙星对照品适量，同仪，记录色谱图，另取左氧氟沙星对照品适量，同法测定，按外标法计算峰面积，即得。已知盐酸左法测定，按外标法计算峰面积，即得。已知盐酸左氧氟沙星胶囊的规格为氧氟沙星胶囊的规格为0.10.1g,g,平均装量为平均装量为0.1889g,0.1889g,称取内容物质量为称取内容物质量为0.0998g0.0998g。若对照品溶液的浓度。若对照品溶液的浓度为为40 40 g/mlg/ml，供试品与对照品的峰面积分别为：，供试品与对照品的峰面积分别为：14671467和和11651165，求其标示量的百分含量。，求其标示量的百分含量。标示量标示量%=95.3%X 10 6146711651165 100 x10010X0.0998X3.7980200.140 x此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢