江西省临川区第二中学学年高中化学 第四章 第二节 糖类课件 新人教选修5.ppt

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1、第二节 糖类临川二中临川二中 刘肃刘肃林林2021/8/8 星期日12021/8/8 星期日21、概念：多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物一、糖类己醛糖己酮糖2021/8/8 星期日3思考：糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗？组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗？糖类分子中含有水分子吗？大多数糖类的组成可以用通式Cm(H2O)n表示，其中m和n可以相同也可以不同；通式的使用有一定的限度，少数糖类不符合通式，如脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）；少数符合糖类通式的物质不是糖类，如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、乳酸（C3H6O3）

2、；通式只表明糖类的元素组成，并不反映糖类的结构，糖类分子中并不存在水分子。一、糖类葡萄糖 C6H12O6鼠李糖 C6H12O5脱氧核糖 C5H10O4甲醛 CH2O醋酸 C2H4O2乳酸 C3H6O32021/8/8 星期日42、分类根据糖类能否水解及水解产物的多少来划分（1）单糖：不能水解的糖，如葡糖糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖等；一、糖类醛糖酮糖丙糖甘油醛二羟基丙酮 丁糖赤藓糖赤藓酮糖戊糖 核糖、木糖核酮糖己糖葡萄糖、半乳糖果糖2021/8/8 星期日52、分类及转化根据糖类能否水解及水解产物的多少来划分（2）低聚糖：1mol糖水解能生成210mol单糖的糖；其中能生成2mol单糖的糖

3、又称二糖，如麦芽糖、蔗糖、乳糖等；一、糖类2021/8/8 星期日62、分类及转化根据糖类能否水解及水解产物的多少来划分（3）多糖（天然高分子化合物）：1mol糖水解能生成多摩尔单糖的糖，如淀粉、纤维素等；3、来源：绿色植物光合作用的产物6CO2+6H2OC6H12O6+6O2一、糖类光照光照叶绿素叶绿素2021/8/8 星期日71、单糖：葡糖糖和果糖（1）分子的组成和结构葡糖糖和果糖互为同分异构体二、重要的糖类2021/8/8 星期日8（2）物理性质二、重要的糖类2021/8/8 星期日9（3）葡萄糖的化学性质与用途二、重要的糖类2021/8/8 星期日10（3）葡萄糖的化学性质与应用二、重

4、要的糖类2021/8/8 星期日11二、重要的糖类（3）葡萄糖的化学性质与应用加成反加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO+H2氧化反氧化反应a.银镜反反应:b.与新制与新制Cu(OH)2悬浊液的反液的反应：c.使使溴水溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色和酸性高锰酸钾溶液褪色d.生理氧化反生理氧化反应：C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)H=-2804kJ/molC6H12O62C2H5OH+2CO2CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OHOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COON

5、HCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O ONiNi CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O催化剂催化剂催化剂催化剂2021/8/8 星期日12二、重要的糖类（4）果糖的性质酯化反应酯化反应加成反应加成反应(催化加氢催化加氢)注意注意：果糖是一种多：果糖是一种多羟羟基基酮酮(酮酮糖糖)，果糖

6、分子中并无，果糖分子中并无醛醛基存在，基存在，但果糖在碱性溶液中可但果糖在碱性溶液中可发发生两种反生两种反应应：一是：一是经烯经烯醇化作用醇化作用变变成成醛醛糖；二是糖；二是发发生裂解，生裂解，产产生含生含醛醛基的有机物。由此可知，基的有机物。由此可知，果糖果糖溶液中含溶液中含醛醛基，可基，可发发生生银镜银镜反反应应。2021/8/8 星期日13二、重要的糖类2、二糖：蔗糖和麦芽糖（1）分子的组成和结构特点2021/8/8 星期日142021/8/8 星期日15二、重要的糖类2、二糖：蔗糖和麦芽糖（2）蔗糖和麦芽糖的化学性质2021/8/8 星期日16蔗糖与麦芽糖的比较二、重要的糖类2021/

7、8/8 星期日17二、重要的糖类蔗糖与麦芽糖的比较2021/8/8 星期日183、多糖：淀粉和纤维素二、重要的糖类2021/8/8 星期日19二、重要的糖类3、多糖：淀粉和纤维素2021/8/8 星期日203、多糖：淀粉和纤维素二、重要的糖类2021/8/8 星期日21探究探究1：淀粉水解程度的判断及水解：淀粉水解程度的判断及水解产物的物的检验实验原理：用原理：用银氨溶液或新制氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来液和碘水来检验淀淀粉在水溶液中是否粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已生了水解及水解是否已进行完全。行完全。实验步步骤：二、重要的糖类9.0 g9.0 g2.16 g Ag2.1

8、6 g Ag求水解率：求水解率：18%18%2021/8/8 星期日22某厂以甘蔗某厂以甘蔗为原料制糖，原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按如下生的大量甘蔗渣按如下图所示的所示的转化途径化途径进行行综合利用。其中合利用。其中B是是A水解的最水解的最终产物；物；C的分子的分子式式为C3H6O3，一定条件下，一定条件下2个个C的分子的分子间脱去脱去2个水分子可生成个水分子可生成一种六元一种六元环状化合物；状化合物；D可使溴水褪色；可使溴水褪色；H的三聚合物的三聚合物也是一也是一种六元种六元环状化合物状化合物(图中部分反中部分反应的条件及的条件及产物没有列出物没有列出)。二、重要的糖类2021/8/8 星

9、期日23(1)写出下列物写出下列物质的的结构构简式：式：高分子化合物高分子化合物F_；六元；六元环状化合物状化合物_。(2)反反应：CD的反的反应类型型为_；反；反应DE的反的反应类型型为_。(3)写出下列反写出下列反应的化学方程式：的化学方程式：反反应：AB_；反反应：C可降解塑料可降解塑料_。(4)H分子中所含官能分子中所含官能团的名称是的名称是_，实验中常用中常用于于检验该官能官能团的的试剂的名称是的名称是(只写一种只写一种)_。(5)G转变成成CH4的反的反应曾做曾做过如下的同位素示踪如下的同位素示踪实验(D、T为H的同位素的同位素)：2CH3CDOT14CO2在同在同样条件下，完成下

10、列反条件下，完成下列反应：2CH3CH2ODC18O2_。二、重要的糖类2021/8/8 星期日24(5)G转变成成CH4的反的反应曾做曾做过如下的同位素示踪如下的同位素示踪实验(D、T为H的同位素的同位素)：二、重要的糖类2021/8/8 星期日252021/8/8 星期日26光波光波 尼科尔棱镜尼科尔棱镜 平面偏振光平面偏振光偏振面偏振面 旋光性：某些物质能使偏振光的偏振平面发生旋转旋光性：某些物质能使偏振光的偏振平面发生旋转某些物质某些物质科学视野 2021/8/8 星期日27凡是具有旋光性的物质，它都具有不对称碳原子凡是具有旋光性的物质，它都具有不对称碳原子手性原子，具有对映异构体手性

11、原子，具有对映异构体(旋光异构旋光异构)科学视野 2021/8/8 星期日28科学视野 醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的C*C*上的羟基方向上的羟基方向人为规定：羟基在右人为规定：羟基在右D-D-型，羟基在左型，羟基在左L-L-型型 光的偏振面：右旋转光的偏振面：右旋转-顺时针顺时针-正向正向“+”+”或或“d d”左旋转左旋转-逆时针逆时针-负向负向“-”-”或或“l”l”，旋光性（旋光性（d d /l/l）旋光仪测定）旋光仪测定 手性分子的两种构型，在生理活性等方面有很大差别。例如手性分子的两种构型，在生理活性等方面有很大差别。例如药物多巴。兴起药物多巴。兴起立体化学立体化学单独专业，单独专业，20012001年诺贝奖化学年诺贝奖化学奖颁发给了在不对称合成领域有突出贡献的三位科学家。奖颁发给了在不对称合成领域有突出贡献的三位科学家。2021/8/8 星期日292021/8/8 星期日30