广东高三第一轮复习有机化学全套复习课件：有机化学复习醇和酚.ppt

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1、有机化学复习5醇和酚醇和酚2021/8/8 星期日1一、苯酚1、酚的定义、酚的定义酚类物质是芳香烃分子中苯环上的氢原子被酚类物质是芳香烃分子中苯环上的氢原子被OH取代生成的化合物，即它的分子是由官能团羟取代生成的化合物，即它的分子是由官能团羟基（基（OH）和苯环这个基团两个部分构成的。）和苯环这个基团两个部分构成的。正是因为酚羟基和苯环的相互影响，在性质上正是因为酚羟基和苯环的相互影响，在性质上与醇羟基有显著的差异。与醇羟基有显著的差异。2、苯酚的结构、苯酚的结构OH（1）分子式）分子式C6H6O（2）结构简式）结构简式OH2021/8/8 星期日23、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质（1）色、

2、态、味：纯净苯酚是无色晶体，具）色、态、味：纯净苯酚是无色晶体，具有特殊气味，熔点有特殊气味，熔点43，若接触空气会因，若接触空气会因被氧化而略显粉红色。被氧化而略显粉红色。（2）溶解性：常温下，苯酚微溶于水，随温）溶解性：常温下，苯酚微溶于水，随温度升高溶解度增大，当温度高于度升高溶解度增大，当温度高于70时即时即能与水以任意比例互溶，苯酚易溶于有机能与水以任意比例互溶，苯酚易溶于有机溶剂，如乙醚、乙醇等溶剂，如乙醚、乙醇等（3）苯酚有毒，且对皮肤有强烈腐蚀性，稀）苯酚有毒，且对皮肤有强烈腐蚀性，稀苯酚溶液可用于消毒、杀菌。苯酚沾到皮苯酚溶液可用于消毒、杀菌。苯酚沾到皮肤上，可用酒精清洗。肤

3、上，可用酒精清洗。2021/8/8 星期日3苯酚的化学性质（1）弱酸性（苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性还）弱酸性（苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性还弱，苯酚的俗名称为石炭酸弱，苯酚的俗名称为石炭酸）不能使紫色石蕊试液变色不能使紫色石蕊试液变色能与强碱能与强碱NaOH反应反应与金属与金属Na 反应（置换反应）反应（置换反应）2021/8/8 星期日4（2）取代反应）取代反应与与Br2水反应水反应（3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应：苯酚遇到：苯酚遇到FeCl3溶液显紫色溶液显紫色（4）加成反应）加成反应2021/8/8 星期日55氧化反应：氧化反应：易被空气中的氧气氧化而显易被空气中的氧气氧化而显

4、粉红色。粉红色。苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。氧化还原反应而褪色。6缩聚反应：在生成聚合物的同时缩聚反应：在生成聚合物的同时,还伴有还伴有小分子副产物（如：小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类等）的生成。这类反应我们称之为反应我们称之为“缩聚反应缩聚反应”。(选修选修5P107)2021/8/8 星期日6ONaOHBrBrBrOHClOH一定条件一定条件Cl2H2O一定条件一定条件Br2Fe(C6H5O)63-（络离子、（络离子、紫色）紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化剂、催化剂浓浓H2SO4、H2O、一定条件、一定条件H2催化剂催

5、化剂Na、NaOH或或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或或HCl白色沉淀白色沉淀苯酚苯酚知识网络知识网络2021/8/8 星期日7下列叙述中正确的是（下列叙述中正确的是（）A、苯中少量苯酚可先加适量的浓溴水，使苯生成、苯中少量苯酚可先加适量的浓溴水，使苯生成三溴苯酚，再过滤而除去三溴苯酚，再过滤而除去B、将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，、将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到冷却到50形成悬浊液形成悬浊液C、苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但、苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出可以和碳酸氢钠反应放出CO2D、苯酚可以和硝酸进行硝化反应、苯

6、酚可以和硝酸进行硝化反应E、苯酚有毒，但其稀溶液可直接用做防腐剂和消、苯酚有毒，但其稀溶液可直接用做防腐剂和消毒剂毒剂2021/8/8 星期日8(08四川）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，四川）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：它的结构简式为：HO CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是，下列叙述中不正确的是()A1mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4molH2发生反应发生反应B1mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4mol溴发生反应溴发生反应C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中

7、的溶解度溶解度 2021/8/8 星期日9二、聚合反应二、聚合反应2021/8/8 星期日10（一）缩合聚合反应（一）缩合聚合反应（简称简称缩聚反应缩聚反应）1、定义：有机小分子、定义：有机小分子 间通过间通过缩合反应缩合反应的的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）nHOOC(CHnHOOC(CH2 2)4 4COOH+nHOCHCOOH+nHOCH2 2CHCH2 2OH OH 催化剂催化剂催化剂催化剂单单单单 体体体体链节链节链节链节聚合度聚合度聚合度聚合度HO OC(CHHO OC(CH

8、2 2)4 4COOCHCOOCH2 2CHCH2 2O O n nH H+(2n-1)H+(2n-1)H22OO端基原子端基原子端基原子端基原子端基原子团端基原子团端基原子团端基原子团2021/8/8 星期日11 H OCHC nOHCH3O催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物=单体的相对质量单体的相对质量n-(n-1)18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO羟基酸的缩聚羟基酸的缩聚羟基酸的缩聚羟基酸的缩聚2021/8/8 星期日12nHnH2 2NCHNCH2 2COOH COOH nHnH2 2NCHNCH2 2COOH

9、+nHCOOH+nH2 2NCH(CHNCH(CH3 3)COOH)COOH nHnH2 2N(CHN(CH2 2)2 2NHNH2 2 +nHOOCCH +nHOOCCH2 2COOH COOH H HNCHH HNCH2 2CO CO n n OH+(n-1)H OH+(n-1)H2 2OOH HNCHH HNCH2 2CONHCH(CHCONHCH(CH3 3)CO)CO n n OH+(2n-1)H OH+(2n-1)H2 2OO H HN(CH H HN(CH2 2)2 2NHOCCHNHOCCH2 2CO OH+(2n-CO OH+(2n-1)H1)H2 2OO氨基与羧基的缩聚氨基

10、与羧基的缩聚2021/8/8 星期日13酚醛缩聚2021/8/8 星期日142、缩缩聚反聚反应应的特点：的特点：缩缩聚反聚反应应的的单单体往往是具有双官能体往往是具有双官能团团（如（如OH、COOH、NH2、X及活及活泼氢泼氢原子等）或多官能原子等）或多官能团团的小分子；的小分子；缩缩聚反聚反应应生成聚合物的同生成聚合物的同时时，还还有小分子副有小分子副产产物物（如（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；所得聚合物所得聚合物链节链节的化学的化学组组成与成与单单体的化学体的化学组组成不同成不同 缩缩聚物聚物结结构式一般要在方括号外构式一般要在方括号外侧侧写出写出链节链节余下的余下的端基原子

11、或原子端基原子或原子团团（这这与加聚物不同，而加聚物的端基与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横不确定，通常用横线线“”表示。）如：表示。）如：2021/8/8 星期日153、根据缩合物找单体：、根据缩合物找单体：方法：方法：在寻找单体时，先在寻找单体时，先看它的链节结构看它的链节结构，分析它是，分析它是通过哪一类通过哪一类有机化学反应类型有机化学反应类型缩合的；然后根据缩合缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示：2021/8/8 星期日

12、16从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。子上加氢原子得到羧酸和醇。子上加氢原子得到羧酸和醇。子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为:2021/8/8 星期日17和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH结构结构的单体的单体可从可从 上断开，在上断开，在-NH上加氢原子，上加氢原子，在羰基上加羟基，得到氨基和酸基即为单体。在羰基上加羟基，得到氨基和酸基即为单体。2021/

13、8/8 星期日181、加聚反应的特点：、加聚反应的特点：单体必须是含有双键、叁键等不饱和单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。等含不饱和键的化合物。发生加聚反应的过程中，没有副产物发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。单体相对分子质量的整数倍。（二）加聚反应（二）加聚反应2021/8/8 星期日192加聚反应的类型加聚反应的类型（1）烯烃自聚型：）烯烃自聚型

14、：2、烯烃共聚型、烯烃共聚型nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n聚乙烯聚乙烯2021/8/8 星期日20练习练习：写出形成下列聚合物的：写出形成下列聚合物的单单体的体的结结构构简简式：式：CH CH2 2=CHCl=CHCl 2021/8/8 星期日21思考：工程塑料思考：工程塑料ABSABS树树脂（脂（结结构式如下）合成构式如下）合成时时用了三种用了三种单单体，体，请请写出写出这这三种三种单单体的体的结结构式。构式。CH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2nCH2=CH CH=CH2CH2=CHCNCH2=CH（2）烯烃共聚型）烯烃共聚型2021/8/8 星期日22CH2

15、CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2nCH2=CH CH=CH2CH2=CHCNCH2=CH解解题题指指导导：由加聚聚合物推：由加聚聚合物推单单体的方法体的方法凡凡链节链节的主的主链链上有多个碳原子的（除上有多个碳原子的（除氢氢原子外无其它原子外无其它原子）并存在碳碳双原子）并存在碳碳双键键的高聚物，其的高聚物，其规规律是：律是：“见见双双键键、四个碳；无双四个碳；无双键键、两个碳、两个碳”画画线线断开，然后将半断开，然后将半键闭键闭合，合，并注意将双并注意将双键变单键键变单键。2021/8/8 星期日23练习练习练习练习、下列、下列、下列、下列单单单单体中，在一定条件下能体中，在一定条

16、件下能体中，在一定条件下能体中，在一定条件下能发发发发生加生加生加生加聚反聚反聚反聚反应应应应生成生成生成生成的是的是的是的是 （）C.CHC.CH3 3CH=CHCH=CH2 2 和和和和CHCH2 2=CH=CH2 2 D.CHD.CH3 3CH=CHCH=CH2 2A.B.A.B.C CH22021/8/8 星期日24 “不粘不粘锅锅”饮饮具是在金属具是在金属锅锅的内壁上涂一薄的内壁上涂一薄层层聚四氟聚四氟乙乙烯烯制成，聚四氟乙制成，聚四氟乙烯烯号称号称塑料之王，塑料之王，稳稳定性极好。定性极好。写出由四氟乙烯生成聚四氟乙烯反应的化学方程式：写出由四氟乙烯生成聚四氟乙烯反应的化学方程式：

17、_下列各下列各项对项对聚四聚四氟乙氟乙烯烯的叙述中正确的是的叙述中正确的是()A在聚四氟乙在聚四氟乙烯烯的的单单体中不含有碳碳双体中不含有碳碳双键键B聚四氟乙聚四氟乙烯烯在高温在高温时时容易燃容易燃烧烧C聚四氟乙聚四氟乙烯烯的化学性的化学性质质很很稳稳定，正常使用定，正常使用时时不会不会发发生化学生化学变变化化 D聚四氟乙聚四氟乙烯烯中无中无氢氢原子，且不能使溴水褪色，但它原子，且不能使溴水褪色，但它的的单单体能使溴水褪色。体能使溴水褪色。CDCD2021/8/8 星期日25三、乙醇三、乙醇1、乙醇的结构和物理性质、乙醇的结构和物理性质乙醇的分子式：乙醇的分子式：C2H6O结构简式：结构简式：

18、CH3CH2OH 或或C2H5OH物理性质：无色液体，沸点低，易挥发，有物理性质：无色液体，沸点低，易挥发，有特殊香味，密度比水小，可与水以任意比特殊香味，密度比水小，可与水以任意比例互溶。例互溶。2021/8/8 星期日26用普通酒精制无水酒精的方法是（用普通酒精制无水酒精的方法是（）A加入加入NaOH溶液蒸馏溶液蒸馏 B用浓硫酸脱水用浓硫酸脱水C加入无水硫酸铜过滤加入无水硫酸铜过滤 D加入新制的生石灰蒸馏加入新制的生石灰蒸馏思考：如何检验乙醇中是否有水？思考：如何检验乙醇中是否有水？2021/8/8 星期日27乙醇的化学性质乙醇的化学性质知识网络知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3

19、CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化剂催化剂浓浓H2SO4170C浓浓H2SO41400CO2点燃点燃 O2点燃点燃O2点燃点燃CuO2H2Ni2021/8/8 星期日282、乙醇的性质、乙醇的性质（1）跟活泼金属）跟活泼金属K、Na、Mg反应反应（键断键断裂）裂）2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22021/8/8 星期日29（2）消去反应消去反应（键断裂）键断裂）分子内脱水分子内脱水2C2H5OH CH2-CH2+H2O（3）取代反应）取代反应分子间脱水（分子间脱水（键断裂）键断裂）C2H5OHHOC2H5 C

20、2H5OC2H5H2O 注意：分子内脱水属消去反应注意：分子内脱水属消去反应;而分子间脱水属于而分子间脱水属于取代反应。取代反应。（4）跟氢卤酸反应（跟氢卤酸反应（键断裂）键断裂）取代反应取代反应C2H5OHHBr C2H5BrH2O （真实情况用（真实情况用NaX、浓、浓H2SO4代替代替HX加热反应）加热反应）浓浓H2SO4170浓浓H2SO41402021/8/8 星期日30（5）酯化反应（）酯化反应（键断裂）取代反应键断裂）取代反应C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O（6）氧化反应）氧化反应 可燃性可燃性 C2H5OH3O2 2CO23H2O 催化氧化（催化氧化（键断裂

21、）键断裂）2C2H5OHO22CH3CHO2H2O使酸性使酸性KMKMO O4 4溶液褪色溶液褪色醇氧化反应的规律：羟基相连的碳醇氧化反应的规律：羟基相连的碳上有上有2个原子，氧化成醛；有个原子，氧化成醛；有1个个H原子，氧化成酮；没有原子，氧化成酮；没有H原子不能原子不能催化氧化。催化氧化。浓浓H2SO4CA2021/8/8 星期日31乙醇的工业制法乙醇的工业制法 发酵法：发酵法：（1）原料：含糖类丰富的农产品）原料：含糖类丰富的农产品（2）原理：发酵）原理：发酵 分馏分馏乙烯水化法：乙烯水化法：（1）原料：石油裂解产生的乙烯）原料：石油裂解产生的乙烯（2）原理：）原理：CH2 CH2+HO

22、H CH3CH2OH（3）特点：成本低，产量大，能节约大量粮食）特点：成本低，产量大，能节约大量粮食催化剂催化剂加热、加压加热、加压2021/8/8 星期日32练 习2021/8/8 星期日33醇和酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构结构特点特点OH与链烃基与链烃基相连相连OH与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相连OH与苯环直与苯环直接相连接相连主要主要化学性化学性质质（1）与钠反应）与钠反应 （2）取代反应）取代反应（3）脱水反应（个别醇不能）脱水反应（个别醇不能）（4）氧化反应）氧化反应 （5）酯化反应）酯化反应（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反应）取代反应（3）显色反应）显色反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与与FeCl3显紫色显紫色2021/8/8 星期日342021/8/8 星期日35