年高中化学会考复习12《有机实验内容》课件苏教.ppt
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1、 20092009年高中会考复习年高中会考复习十二、有机实验十二、有机实验浙江省海宁市教研室夏浙江省海宁市教研室夏 宾宾2021/8/8 星期日1重要的有机实验:重要的有机实验:石油的分馏:石油的分馏:1、实验原理:、实验原理:2、实验装置:、实验装置:3、注意点:、注意点:利用混合物各组份的利用混合物各组份的沸点不同沸点不同,通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作分离的操作分馏。属于物理过程。分馏。属于物理过程。仪器:蒸馏烧瓶,冷凝管仪器:蒸馏烧瓶,冷凝管(水向水向与气向与气向),承接管,温度计水银球位置与目,承接管,温度计水银球位置与目的,沸石。
2、的,沸石。2021/8/8 星期日22021/8/8 星期日3溴苯的制备:溴苯的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:催化剂铁(实际是催化剂铁(实际是er)(1)加药品次序:苯、液溴、铁加药品次序:苯、液溴、铁粉粉(2)长导管起长导管起导气导气,冷凝回流作用冷凝回流作用(3)制得的溴苯常制得的溴苯常溶有溴而呈褐色,可先用溶有溴而呈褐色,可先用水洗,再用稀水洗,再用稀NaOH洗,再水洗,然后洗,再水洗,然后分液得纯溴苯。分液得纯溴苯。C6H6+Br2(纯纯)Fe C6H5Br+HBr2021/8/8 星期日42021/8/8 星
3、期日5实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体Fe屑的作用是什么?屑的作用是什么?与溴反应生成催化剂长导管和冷凝管的作用是什么?长导管和冷凝管的作用是什么?烧瓶上方的冷凝管和长导管起冷凝、回流、导气的作用,可以减少反应物苯、溴的挥发。注意冷凝水的方向是自下而上,不能相反。2021/8/8 星期日6为什么导管末端不插入液面下?为什么导管末端不插入液面下?溴化氢易溶于水,防止倒吸。哪些现象说明发生了取代反应而哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?不是加成反应?苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化
4、氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?为褐色?怎样使之恢复本来的面目?2021/8/8 星期日7因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。水洗碱洗水洗分液干燥蒸馏导管附近形成白雾的原因导管附近形成白雾的原因溴化氢气体极易溶于水,形成酸雾使作干燥管的目的是什么?使作干燥管的目的是什么?碱石灰用来吸收逸出的HBr的气体。2021/8/8 星期日8硝基苯的制备:硝基苯的制备:1、反应原理:
5、、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:加浓硫酸,水浴加热。加浓硫酸,水浴加热。(1)药品加入次序:向药品加入次序:向浓硝酸中浓硝酸中慢慢慢慢滴加滴加浓硫酸,浓硫酸,边加边振荡,温度降至室温边加边振荡,温度降至室温,然后滴加然后滴加苯苯(2)玻璃导管起玻璃导管起导气冷凝回流导气冷凝回流作用;作用;(3)置于置于5060的水浴中加热;的水浴中加热;产品中常含有酸,可用稀产品中常含有酸,可用稀NaOH溶液溶液洗涤,然后分液除去。洗涤,然后分液除去。C C6 6H H6 6+HNO+HNO3 3 H H2 2SOSO4 4 C C6 6H H5 5NON
6、O2 2+H+H2 2O O2021/8/8 星期日92021/8/8 星期日10苯磺酸的制备:苯磺酸的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:(1)向向浓硫酸浓硫酸中慢慢滴加中慢慢滴加苯苯,边,边加边振荡;加边振荡;(2)苯磺酸能溶于水,是强苯磺酸能溶于水,是强酸。酸。(3)长导管起长导管起导气导气,冷凝回流作用冷凝回流作用()置于置于00的水浴中加热;的水浴中加热;C6H6+H2SO4 7080 C6H5SO3H+H2O加浓硫酸,水浴加热。加浓硫酸,水浴加热。2021/8/8 星期日112021/8/8 星期日12溴乙烷的制
7、备溴乙烷的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBr 2021/8/8 星期日13反应物中加入水的作用,加入浓硫酸时,不断振荡并用冷水冷却的原因?加入水的作用是稀释浓硫酸,因硫酸浓度大,会导致大部分溴化钠被氧化,得不到溴化氢。振荡并用冷水冷却的原因是因浓硫酸溶于水时放出大量的热,会使乙醇挥发。2021/8/8 星期日14试管中加入碎瓷片的作用是 防止加热时液体暴沸;试管中蒸馏水作用是 吸收蒸出的乙醇,使其与溴乙烷分离,烧杯中自来水的作用是作冷却剂。给试管的混合物加热时,出现桔红色泡沫的原
8、因是 有少量的溴化钠被氧化成红棕色的溴:2NaBr+2H2SO4=Na2SO4+SO2+Br2+H2O2021/8/8 星期日15得到的溴乙烷常呈棕黄红色,可加入氢氧化钠溶液洗涤、分液、得到无色油状的溴乙烷。2021/8/8 星期日16乙烯的制备:乙烯的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:5、收集:、收集:6、净化:、净化:CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170加浓硫酸加热至加浓硫酸加热至170 (1)乙醇与浓硫酸的体积比:,乙醇与浓硫酸的体积比:
9、,(2)温度计的作用和位置,温度计的作用和位置,(3)沸石,沸石,(4)反应反应过程中混合液变黑的原因。过程中混合液变黑的原因。除除SO2(直接影响乙烯的性质实验直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O,乙醚。,乙醚。常用排水法收集常用排水法收集2021/8/8 星期日172021/8/8 星期日18乙酸乙酯的制备:乙酸乙酯的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:5、收集:、收集:6、净化:、净化:C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2
10、2O O浓硫酸浓硫酸加浓硫酸加热。加浓硫酸加热。(1)乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序,乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序,(2)导管不能插入饱和导管不能插入饱和Na2CO3液面下,液面下,(3)饱饱和和Na2CO3溶液的作用。溶液的作用。除去一起挥发出来的乙酸。除去一起挥发出来的乙酸。2021/8/8 星期日192021/8/8 星期日20浓盐酸(或浓氨水)做浓盐酸(或浓氨水)做催化剂,沸水浴加热催化剂,沸水浴加热分为线形和体形两种分为线形和体形两种酚醛树脂的制备酚醛树脂的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:2021/8/8 星期日
11、21、催化剂:浓盐酸或氨水;、沸水浴;、长导管作用:冷凝、回流;、清洗试管:乙醇浸泡酚醛树脂是粉红色2021/8/8 星期日22重要的有机实验:重要的有机实验:甲烷的氯代:甲烷的氯代:1、实验原理:、实验原理:2、反应条件:、反应条件:3、反应装置:、反应装置:4、实验现象:、实验现象:5、注意点:、注意点:光照光照 (1)气体颜色变淡,气体颜色变淡,(2)液面上液面上升,升,(3)油状液体产生。油状液体产生。(1)产物的状态,产物的状态,(2)产物不是纯净物。产物不是纯净物。2021/8/8 星期日232021/8/8 星期日24溴乙烷的水解溴乙烷的水解按图组装实验装置,.大试管中加入5mL
12、溴乙烷.加入15mL20%NaOH溶液,加热.向大试管中加入稀HNO3酸化.滴加2滴A gNO3溶液.现象:大试管中有浅黄色沉淀生成.2021/8/8 星期日25NaOH 反反应应原理:原理:CHCH3 3CHCH2 2Br+H-OH CHBr+H-OH CH3 3CHCH2 2OH+HBrOH+HBr或:或:CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBr碱的作用:碱的作用:催化催化剂剂;中和酸,有利取代反;中和酸,有利取代反应应的的发发生。生。2021/8/8 星期日26溴乙烷的消去:溴乙烷的消去:按图组装实验装置,.大试
13、管中加入5mL溴乙烷.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.向大试管中加入稀HNO3酸化.滴加2滴AgNO3溶液.现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成 2021/8/8 星期日27重要的有机实验:重要的有机实验:溴乙烷的消去:溴乙烷的消去:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、反应装置:、反应装置:4、注意点:、注意点:消去消去HBr生成不饱和烃。生成不饱和烃。加加NaOH醇溶液水浴加热。醇溶液水浴加热。(1)水不要沸腾,水不要沸腾,(2)实验结束后先撤走实验结束后先撤走溴水,再离开热源。溴水,再离开热源。2021/8/8 星期日28重要的有机实验:重要的有机实验:乙醇的
14、催化氧化:乙醇的催化氧化:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、实验现象:、实验现象:CH3CH2OHCuO CH3CHO+Cu+H2O(1)加热,加热,(2)铜或银作催化剂。铜或银作催化剂。(1)产生乙醛的剌激性气味。产生乙醛的剌激性气味。(2)铜恢复光亮。铜恢复光亮。2CH3CH2OHO2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂2021/8/8 星期日29重要的有机实验:重要的有机实验:银镜反应:银镜反应:1、银氨溶液的制备:、银氨溶液的制备:2、反应原理:、反应原理:3、反应条件:、反应条件:4、反应现象:、反应现象:5、注意点:、注意点:稀稀AgNO3溶液中滴加溶液中滴
15、加稀稀氨水至沉淀恰好消失。氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O水浴加热水浴加热CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O光亮的银镜光亮的银镜(1)试管内壁洁净,试管内壁洁净,(2)碱性环境。碱性环境。2021/8/8 星期日30重要的有机实验:重要的有机实验:红色沉淀反应:红色沉淀反应:1、Cu(OH)2的新制:的新制:2、反应原理:、反应原理:3、反应条件:、反应条件:4、反应
16、现象:、反应现象:5、注意点:、注意点:过量过量的的NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。Cu2+2OH=Cu(OH)2CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 2CH2CH3 3COOH+CuCOOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2O O加热加热红色沉淀红色沉淀Cu2O(1)Cu(OH)2须新制,须新制,(2)碱性环境。碱性环境。2021/8/8 星期日31重要的有机实验:重要的有机实验:乙酸乙酯的水解:乙酸乙酯的水解:1、实验原理:、实验原理:2、反应条件:、反应条件:3、实验现象:、实验现象:CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+
17、H+H2 2O CO C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOHCOOH无机酸或碱无机酸或碱(1)水浴加热,水浴加热,(2)无机酸或碱作催化剂,无机酸或碱作催化剂,(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。生成的酸使水解平衡正向移动。(1)酯的香味变淡或消失,酯的香味变淡或消失,(2)酯层变薄或消失使不再分层。酯层变薄或消失使不再分层。2021/8/8 星期日32重要的有机实验:重要的有机实验:小结水浴加热:小结水浴加热:中学化学实验水浴加热中学化学实验水浴加热:(1)硝基苯的制备。硝基苯的制备。(2)银镜反应。银镜反应。(3
18、)乙酸乙酸乙酯的水解。乙酯的水解。(4)酚醛树酯的制备。酚醛树酯的制备。(5)纤纤维素的水解。维素的水解。(6)乙醛与新制氢氧化铜的反乙醛与新制氢氧化铜的反应应水浴加热的优点是水浴加热的优点是:(1)反应器受热均匀。反应器受热均匀。(2)适用于反应温度高于室温而低于适用于反应温度高于室温而低于100。(3)可避免由于反应物沸点低受热时未参加可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。反应即脱离反应混合体系。2021/8/8 星期日33有机物的鉴定:有机物的鉴定:一、卤代烃中卤原子的鉴定:一、卤代烃中卤原子的鉴定:1、步骤、步骤(含试剂含试剂):2、现象:、现象:3、结论:、结论:
19、(1)(1)取少量溴乙烷,取少量溴乙烷,(2)(2)加氢氧化钠溶液,加氢氧化钠溶液,(3)(3)充分振荡或加热,充分振荡或加热,(4)(4)冷却冷却(5)(5)加硝酸酸化加硝酸酸化,(6)(6)加硝酸银溶液,加硝酸银溶液,若产生白色若产生白色(淡黄色、黄色淡黄色、黄色)沉淀。沉淀。有有Cl、(、(Br、I)。)。2021/8/8 星期日34有机物的鉴定:有机物的鉴定:二、酚羟基的鉴定:二、酚羟基的鉴定:1、试剂:、试剂:2、现象:、现象:3、结论:、结论:三、醛基的鉴定:三、醛基的鉴定:1、试剂:、试剂:2、现象:、现象:3、结论:、结论:FeCl3溶液。溶液。若溶液呈现紫色。若溶液呈现紫色。
20、有酚羟基存在。有酚羟基存在。碱性环境下加入银氨溶液,碱性环境下加入银氨溶液,或新制或新制Cu(OH)2。若产生银镜或红色沉淀。若产生银镜或红色沉淀。有醛基有醛基CHO存在。存在。2021/8/8 星期日35有机物的鉴别:有机物的鉴别:一、烃类物质鉴别的三种常用方法:一、烃类物质鉴别的三种常用方法:1、通入溴水:、通入溴水:2、通入酸性、通入酸性KMnO4溶液:溶液:3、点燃:、点燃:褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔、苯的同系物。褪色的是烯、炔、苯的同系物。火焰明亮、烟浓的含碳量高。火焰明亮、烟浓的含碳量高。2021/8/8 星期日36有机物的鉴别:有机物的鉴别:二、烃的衍生物
21、鉴别的常用方法:二、烃的衍生物鉴别的常用方法:1、物质的溶解性及密度大小。常常在加入、物质的溶解性及密度大小。常常在加入溴水或酸性溴水或酸性KMnO4溶液溶液时,不仅从化学性时,不仅从化学性质上能鉴别,其物理性质上的区别也显现质上能鉴别,其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。出来可用于鉴别。如:己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五如:己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五种无色液体。种无色液体。2、溴水或酸性、溴水或酸性KMnO4溶液。略。溶液。略。2021/8/8 星期日37有机物的鉴别:有机物的鉴别:二、烃的衍生物鉴别的常用方法:二、烃的衍生物鉴别的常用方法:3、加金属钠、加金属钠有无气泡。有无气
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