四川省成都市第七中学高中化学 第3章 第2节 来自煤和石油的两种基本原料（6）课件 新人教必修2.ppt

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1、思考：思考：以下三种物质是何种关系？以下三种物质是何种关系？CH3CH3CH3二、苯的同系物二、苯的同系物分子结构中分子结构中只含一个苯环只含一个苯环，与苯分子组成相差，与苯分子组成相差一个或若干个一个或若干个CH2原子团的同一系列有机物。原子团的同一系列有机物。分子通式：分子通式：CnH2n6(n6)C7H8C8H10C6H6（一）分子结构特点：（一）分子结构特点：均只含一个苯环，支链为烷烃基。均只含一个苯环，支链为烷烃基。苯的同系物可看作是苯分子结构中氢原子被链烷基取代后的产物。苯的同系物可看作是苯分子结构中氢原子被链烷基取代后的产物。思考：思考：有机物有机物是苯的同系物吗？是苯的同系物吗

2、？萘萘属稠环芳香烃属稠环芳香烃选修选修5：P3839CH3甲苯甲苯（二）同分异构与命名（二）同分异构与命名苯同系物的异构体中最重要的是苯同系物的异构体中最重要的是侧链异构侧链异构和和侧链位置异构。侧链位置异构。命名时以苯环为母体，侧链为取代基。命名时以苯环为母体，侧链为取代基。讨论：讨论：请书写请书写C7H8、C8H10的所有苯的同系物的结构简式。的所有苯的同系物的结构简式。C7H8C8H10C C2 2H H5 5CHCH3 3CHCH3 3H H3 3C CCHCH3 3CHCH3 3H H3 3C C乙苯乙苯邻邻二甲苯二甲苯间间二甲苯二甲苯对对二甲苯二甲苯注意：注意：-C3H7-C4H9

3、的异构的异构（三）物理性质：（三）物理性质：比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子数增加，熔沸点升高；比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子数增加，熔沸点升高；同碳原子时，依邻、间、对沸点降低。同碳原子时，依邻、间、对沸点降低。（四）化学性质（四）化学性质与苯相似，易燃烧，在一定条件下可发生取代反应，加成反应等。与苯相似，易燃烧，在一定条件下可发生取代反应，加成反应等。因苯环对侧链影响，使苯的同系物的因苯环对侧链影响，使苯的同系物的侧链易被强氧化剂氧化侧链易被强氧化剂氧化。苯的同系物因侧链易被苯的同系物因侧链易被KMnO4氧化而使高锰酸钾溶液褪色。氧化而使高锰酸钾溶液褪色。（苯甲酸）（苯甲酸）（了解）

4、（了解）-R 被被KMnO4(H+)氧化均生成氧化均生成-COOH 1、氧化反应、氧化反应应用：应用：可用可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物区分苯及其同系物-R与苯环相连的碳上有氢才能与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化被氧化由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强，由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强，取代反应比苯容易取代反应比苯容易。2，4，6-三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT）2、取代反应、取代反应取代反应主要发生在侧链的取代反应主要发生在侧链的邻对位邻对位。（1）硝化反应）硝化反应注意：条件！注意：条件！（2）卤代反应卤代反应FeFeHClHClCHCH3 3Cl

5、Cl2 2|+CHCH3 3ClCl|CHCH3 3ClCl2 2光光CHCH2 2ClClHClHCl+|+|ClClCHCH3 3|(或或)苯苯的的同系物同系物+Br2气态、光照：气态、光照：侧链上的取代侧链上的取代液溴、铁屑：液溴、铁屑：苯环上的取代苯环上的取代溴水：溴水：萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。（2）某烃分子式为）某烃分子式为C8H10，能使，能使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。溴的四氯化碳溶液褪色。若若一溴代物有两种，结构简式为一溴代物有两种，结构简式为_,讨论讨论1：（1）甲苯的一氯代物有几种？）甲苯的一氯代物

6、有几种？甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物有几种？甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物有几种？若苯环上的若苯环上的一溴代物有两种，结构简式为一溴代物有两种，结构简式为_,若苯环上的若苯环上的一溴代物有三种，结构简式为一溴代物有三种，结构简式为_,（3）的一氯代物有几种？的一氯代物有几种？一氯一溴代物呢？一氯一溴代物呢？二氯代物呢？二氯代物呢？六氯代物呢？六氯代物呢？讨论讨论2：某液态烃的分子式为某液态烃的分子式为CmHn，相对分子质量为氢气，相对分子质量为氢气的的60倍，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四倍，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，在催化剂存在下，氯

7、化碳溶液褪色，在催化剂存在下，12g该烃能跟该烃能跟0.3mol氢气发生加成反应，生成饱和烃氢气发生加成反应，生成饱和烃CmHp，求，求m、n、p的值。的值。讨论讨论3：已知：已知：某一定量苯的同系物某一定量苯的同系物A完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后，浓完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后，浓硫酸质量增加硫酸质量增加10.8g，再通过，再通过KOH溶液，溶液，KOH溶液质量增加溶液质量增加39.6g。0.1molA被被KMnO4(H+)氧化后的氧化产物能被氧化后的氧化产物能被2mol/L100mL的的KOH溶液完全中和。求溶液完全中和。求A的分子式并写出的分子式并写出A可能的结构可能的结构简式。

8、简式。COOH讨论讨论4：某烃某烃A是含多环的环状化合物，分子中原子核外共有是含多环的环状化合物，分子中原子核外共有56个个电子。电子。（1）写出该烃的分子式：）写出该烃的分子式：_。（2）A有多种同分异构体，如有多种同分异构体，如B和和C等。等。B分子中每个碳原子都以分子中每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其他碳原子相连，分子中只有一种碳碳个键长相等的单键分别跟其他碳原子相连，分子中只有一种碳碳键角；键角；C属于芳香烃，属于芳香烃，C分子只有一个碳原子环，它能使溴的四氯分子只有一个碳原子环，它能使溴的四氯化碳溶液、化碳溶液、KMnO4酸性溶液褪色，写出它们的结构简式：酸性溶液褪色，写出它们的结构简式：B_，C_。（3）有机化合物）有机化合物D也具有环状结构，也具有环状结构，D分子中原子核外的电子总分子中原子核外的电子总数比数比A多多8个，若个，若D仍为多环状结构，写出符合此条件的任意两种仍为多环状结构，写出符合此条件的任意两种不同类型的有机物的结构简式：不同类型的有机物的结构简式：_。课后作业课后作业1、复习本节课知识；、复习本节课知识；2、活页、活页P407、10、11题题3、补充练习题、补充练习题（1）