学年高中化学 3.4 有机合成课件 新人教选修5.ppt

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1、2021/8/8 星期日1目标导航预习导引2021/8/8 星期日2目标导航预习导引121.有机合成的过程(1)有机合成的定义:有机合成指利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。(2)有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。(3)有机合成过程示意图2021/8/8 星期日3目标导航预习导引12有机合成的思路和原则分别是什么?答案:思路:通过有机反应构建目标化合物分子骨架,并引入或转化所需的官能团。原则:原料价廉、易得、低毒、低污染,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。2021/8/8 星期日4目标导航预习导引122.

2、逆合成分析法(1)逆合成分析法:将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。逆合成分析法示意图:目标化合物中间体中间体基础原料(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通过酯化反应得到:+2C2H5OH2021/8/8 星期日5目标导航预习导引12羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:乙二醇前一步的中间体是1,2-二氯乙烷;1,2-二氯乙烷可通过

3、乙烯的加成反应而得到:2021/8/8 星期日6目标导航预习导引12乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析,可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下:2021/8/8 星期日7目标导航预习导引12判断正误。(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。()(2)引入羟基的反应都是取代反应。()(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。()(4)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。()答案:(1)(2)(3)(4)2021/8/8 星期日8一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一、有机合成中常见官能团的引入或转化一、有机合成中常见官能团的引入或转化1.常见的取代反应中,官能团的

4、引入或转化(1)烷烃的取代反应,如CH4+Cl2CH3Cl+HCl(2)芳香烃的取代反应,如+Br2 +HBr(3)卤代烃的水解反应,如CH3CH2X+NaOHCH3CH2OH+NaX(4)酯的水解反应,如CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH2021/8/8 星期日9一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.常见的加成反应中,官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应,如CH2CH2+HX CH3CH2X。其他如H2O、X2等均可以与烯烃反应,引入或转化为新的官能团。(2)炔烃与X2、HX、H2O等的加成反应如HCCH+HClH2CCHCl。(3)醛、酮的加成反应,如CH3CH

5、O+H2 CH3CH2OH。2021/8/8 星期日10一二知识精要思考探究典题例解迁移应用3.氧化反应中,官能团的引入或转化(1)烯烃的氧化反应,如2CH2CH2+O22CH3CHO。(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化,如被KMnO4酸性溶液氧化为。(3)醇的催化氧化反应,如2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(4)醛的氧化反应,如2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O。2021/8/8 星期日11一二知识精要思考探究典题例解迁移应用4.消去反应中,官能团的引入或转化(1)卤代烃的消去反应:+NaOHC

6、H2CHCH3+NaCl+H2OCH2ClCH2Cl+2NaOHCHCH+2NaCl+2H2O(2)醇的消去反应:CH3CH2OH CH2CH2+H2O2021/8/8 星期日12一二知识精要思考探究典题例解迁移应用(1)试写出2-丁醇消去羟基后形成有机化合物的结构简式并用系统命名法为其命名。(2)醇中羟基的位置与羟基被氧化后的官能团之间有什么关系?(3)以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些?答案:(1)CH2CHCH2CH3,1-丁烯;CH3CHCHCH3,2-丁烯。(2)与醇羟基相连的碳原子上含有2个氢原子时,醇被氧化成醛;与醇羟基相连的碳原子上含有1个氢原子时,醇被氧化成酮;与醇羟基相连的

7、碳原子上没有氢原子时,醇不能被氧化。(3)如图。(反应条件略)2021/8/8 星期日13一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】以为原料,并辅以Br2等其他试剂制取,设计一种方案,写出有关反应的化学方程式,并注明反应条件(注:已知碳链末端的羟基能转化为羧基)。解析:原料为,要引入COOH,从提示的信息可知,只有碳链末端的OH(即CH2OH)可氧化成COOH,所以首先要考虑在上引入OH。引入OH的方法:转化成卤代烃,卤代烃水解。与H2O加成,但与H2O加成产物不唯一,故采用法。2021/8/8 星期日14一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2021/8/8 星期日15一二知识精要思考探究典

8、题例解迁移应用2021/8/8 星期日16一二知识精要思考探究典题例解迁移应用有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是()A.消去反应B.酯化反应C.水解反应D.取代反应答案:D2021/8/8 星期日17一二知识精要典题例解迁移应用二、重要的有机物类别间的相互衍生关系二、重要的有机物类别间的相互衍生关系2021/8/8 星期日18一二知识精要【例2】化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:已知:RCHCH2 RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)请回答下列问题。(1)11.2L(标准状况)的烃A(气态)在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是。(2)B和C均

9、为一氯代烃,它们的名称(按系统命名法)分别为。(3)在催化剂存在的条件下,1molF与2molH2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是。(4)反应的反应类型是。(5)反应的化学方程式为。(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:。典题例解迁移应用2021/8/8 星期日19一二知识精要典题例解迁移应用解析:(1)88gCO2,即2molCO2,45gH2O,即2.5molH2O,标准状况下11.2L烃的物质的量为0.5mol,所以烃A分子中含碳原子数为4,氢原子数为10,则烃A的分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种结构,但从框图上看,A与C

10、l2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)F可以与新制的Cu(OH)2反应,故应含有醛基,1molF与2molH2反应,则F中应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为。(4)反应为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E与信息相同的条件,则类比可不难得出E的结构为。E与G在浓硫酸并加热条件下可以发生酯化反应。(6)G中含有的官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。2021/8/8 星期日20

11、一二知识精要典题例解迁移应用答案:(1)C4H10(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷(3)(4)消去反应2021/8/8 星期日21一二知识精要典题例解迁移应用2021/8/8 星期日22一二知识精要典题例解迁移应用有以下一系列反应,最终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。A,B,C,D,E,F。解析:本题可根据逆合成分析法来分析,具体思路如下:分析最终产物中的官能团根据官能团的引入方法依次确定中间体最终确定原料正推进行验证2021/8/8 星期日23一二知识精要典题例解迁移应用结合反应条件知A,碳的骨架未变,AF均含2个C。由Mr(

12、B)=Mr(A)+79知A中一个H被一个Br取代,A为乙烷,结合反应条件及有机物转化规律逆推得各物质间的转化过程如下:2021/8/8 星期日24一二知识精要典题例解迁移应用答案:CH3CH3CH3CH2BrCH2CH22021/8/8 星期日25知识链接案例探究有机合成题的解题技巧解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题中所给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口,其基本方法有:1.正向合成法此法采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向产物,其思维

13、程序是:原料中间产物产品。2.逆向合成法此法采用逆向思维,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品中间产物原料。3.综合比较法综合分析合成途径,正向、逆向结合,得出最佳合成路线。2021/8/8 星期日26知识链接案例探究高分子化合物H可以作为复合材料玻璃钢的基体。以下为合成该化合物的经过。试回答下列问题:(1)写出下列反应的反应类型:,。(2)写出下列物质的名称:E:,F:。(3)反应是与HCl加成,反应是氧化反应,在反应中,设计反应这一步的目的是。(4)写出反应的化学方程式:。2021/8/8 星期日27知识链接案例探究解析:由题意可知,E为CH2BrCH2Br,F为,A为,B为 ,C为,D为 ,为了“保护”碳碳双键,在A氧化前先和HCl加成生成B,氧化了B之后再消去HCl,重新得到碳碳双键。答案:(1)取代反应消去反应(2)1,2-二溴乙烷乙二醇(3)防止A分子中的碳碳双键被氧化(4)+3NaOH+NaCl+3H2O2021/8/8 星期日282021/8/8 星期日29