高考化学一轮复习 第1章 有机化学基础 第二节 烃课件 新人教选修5.ppt

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1、1以以烷烷、烯烯、炔炔和和芳芳香香烃烃的的代代表表物物为为例例，比比较较它它们们在在组组成成、结结构构、性性质质上上的差异。的差异。2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。第二节第二节 烃烃2021/8/11 星期三1一、烷烃一、烷烃1 烷烃烷烃烷烷烃烃：通式：通式为为 (n1)，结结构特点：碳碳之构特点：碳碳之间间全部全部以以 的形式相的形式相结结合，其余价合，其余价键键全部与全部与 相相结结合。合。CnH2n2H原子原子碳碳单键碳碳

2、单键2021/8/11 星期三22烷烃的物理性质烷烃的物理性质直直链烷烃链烷烃同系物中，含同系物中，含 通常情况下通常情况下为为气体，碳原子数气体，碳原子数在在 之之间间的的为为液液体体，个个碳碳原原子子以以上上的的为为固固体体。随随着着分分子子中中碳碳原原子子数数目目的的增增多多，烷烷烃烃同同系系物物的的溶溶沸沸点点逐逐渐渐 ，密密度度逐逐渐渐 。烷烷烃烃都都 溶于水。溶于水。14个碳原子的分子个碳原子的分子51617升高升高增大增大难难2021/8/11 星期三33烷烃的化学性质烷烃的化学性质(1)取取代反代反应应有机物分子中的原子或原子有机物分子中的原子或原子团团被其他原子或原子被其他原

3、子或原子团团所替代的反所替代的反应应。(只写第一步只写第一步)，。C2H6的二的二氯氯代物有代物有 种，三种，三氯氯代物有代物有 种，四种，四氯氯代物有代物有 种。种。CH3ClHClCnH2n1ClHCl2222021/8/11 星期三4(2)氧氧化反化反应应CH4通通入入酸酸性性KMnO4溶溶液液，溶溶液液的的紫紫色色 ，CnH2n2的的任任一一种种烃烃遇遇到到酸酸性性KMnO4溶液，都不能使溶液，都不能使KMnO4溶液褪色。以上事溶液褪色。以上事实说实说明明烷烃烷烃性性质质 。CH4 O2 ；CnH2n2 O2 。不消失不消失2CO22H2OnCO2(n1)H2O稳定稳定2021/8/1

4、1 星期三5二、烯烃二、烯烃1乙烯的化学性质乙烯的化学性质(1)乙乙烯烯在空气中点燃，在空气中点燃，现现象象为为 ，反，反应应方程式方程式为为 ；若将乙若将乙烯烯气体通入酸性气体通入酸性KMnO4溶液，可溶液，可看到看到 。利用。利用这这个反个反应应可区可区别别乙乙烯烯和甲和甲烷烷。(2)加成反加成反应应：有机物分子：有机物分子中中 生生成成新新的的化化合合物的反物的反应应。明亮的火焰，发出黑烟明亮的火焰，发出黑烟紫色褪去紫色褪去双键双键(或三键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合2021/8/11 星期三6(3)聚聚合反合反应应：由相：由相对对

5、分子分子质质量小的量小的 互相互相结结合成相合成相对对分子分子质质量大的量大的 的反的反应应。乙。乙烯烯生成聚乙生成聚乙烯烯反反应应方程式方程式为为nCH2CH2催化催化剂剂 。以上反以上反应应是由加成聚合而制得的，因此也叫加聚反是由加成聚合而制得的，因此也叫加聚反应应。化合物分子化合物分子高分子高分子2021/8/11 星期三72烯烃烯烃(1)分分子子中中含含有有 的的烃烃类类叫叫烯烯烃烃。含含 个个碳碳原原子子的的烯烯烃烃常常温温下下是气是气态态，烯烃烯烃随着分子中碳原子数的随着分子中碳原子数的递递增，其沸点和密度都增，其沸点和密度都 。(2)组组成和成和结结构构同同系系物物的的通通式式可

6、可以以表表示示为为 (n2)。其其结结构构特特点点是是 ，为为链烃链烃。(3)化学性化学性质质烯烃烯烃的化学性的化学性质质与与 类类似，可以似，可以发发生生 、和和 等。等。烯烃烯烃 使酸性使酸性KMnO4溶液褪色，使溴水溶液褪色，使溴水(或溴的或溴的CCl4溶液溶液)褪色。褪色。碳碳双键碳碳双键24增大增大CnH2n含一个碳碳双键含一个碳碳双键乙烯乙烯氧化氧化加成加成加聚反应加聚反应能能2021/8/11 星期三83顺反异构顺反异构(1)概概念：由于碳碳双念：由于碳碳双键键不能不能 而而导导致分子中原子和原子致分子中原子和原子团团在在 不同所不同所产产生的异构生的异构现现象。象。(2)类别类

7、别顺顺式式结结构：两个相同的原子或原子构：两个相同的原子或原子团团排列在双排列在双键键的的 。如：如：顺顺2丁丁烯烯 。反式反式结结构：两个相同的原子或原子构：两个相同的原子或原子团团排列在双排列在双键键的的 。如：反如：反2丁丁烯烯 。沿着键轴旋转沿着键轴旋转双键两端双键两端同侧同侧两侧两侧2021/8/11 星期三9(3)性性质质：性性质质基本相同，基本相同，性性质质有一定差异。有一定差异。化学化学物理物理2021/8/11 星期三10三、炔烃三、炔烃1.乙炔的分子组成和结构乙炔的分子组成和结构 乙乙炔的分子式为炔的分子式为 ，电子式为，电子式为 ，结构式为结构式为 ，结构简式为，结构简式

8、为 ，分子构型为分子构型为 ，分子，键角分子，键角180。2.乙炔的物理性质乙炔的物理性质纯纯净的乙炔是净的乙炔是 色色 味的气体，味的气体，溶于水，溶于水，溶于有机溶剂。溶于有机溶剂。俗名：俗名：.直线型分子直线型分子非极性非极性无无无无微微易易电石气电石气2021/8/11 星期三113乙炔的化学性质乙炔的化学性质(1)氧氧化反化反应应乙炔燃乙炔燃烧烧的化学方程式的化学方程式 乙炔燃乙炔燃烧时烧时火焰火焰 并并 。因因为为 。点点燃燃乙乙炔炔时时应应先先 ；乙乙炔炔和和空空气气的的混混合合物物遇遇火火时时可可能能发发生生 。氧炔焰温度可达氧炔焰温度可达 以上，可用氧炔焰来以上，可用氧炔焰来

9、 或或 金属。金属。乙乙炔炔 被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化，将将乙乙炔炔通通入入酸酸性性KMnO4溶溶液液中中，溶溶液液的的紫色紫色 。明亮明亮伴有浓烈的黑烟伴有浓烈的黑烟乙炔的含碳量较高，碳没有完全燃烧的缘故乙炔的含碳量较高，碳没有完全燃烧的缘故验纯验纯爆炸爆炸3000焊接焊接切割切割能能逐渐褪去逐渐褪去 2021/8/11 星期三12 (2)加加成反成反应应将乙炔通入将乙炔通入Br2的的CCl4 溶液中溶液中现现象：象：.方程式：方程式：.与与H2、HCl等等发发生加成反生加成反应应的方程式的方程式利用利用CH2CHCl制聚制聚氯氯乙乙烯烯 .2021/8/11 星期三13 4.

10、乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法(1)药品药品：。(2)方程式方程式：。(3)收集方法收集方法：。电石和水电石和水排水法排水法2021/8/11 星期三14(4)注意的问题注意的问题实实验验时时，要要用用 代代替替 ，目目的的是是 。取取用用电电石石要要用用 夹夹取取，切切忌忌用用手手拿拿电电石石，且且取取用用电电石石后后，盛盛电电石石的的试剂试剂瓶要及时密封，否则瓶要及时密封，否则 。如果在大试管中制取，大试管管口最好如果在大试管中制取，大试管管口最好 以防止以防止 。由由电电石石制制得得的的乙乙炔炔中中往往往往含含有有 等等杂杂质质，使使混混合合气气体体通过盛有通过盛有 CuSO4溶液的洗

11、气瓶可使杂质除去。溶液的洗气瓶可使杂质除去。饱和食盐水饱和食盐水水水平稳制取收集气体平稳制取收集气体镊子镊子与水蒸气反应失效与水蒸气反应失效放团棉花放团棉花生成的气泡从导管中冒出生成的气泡从导管中冒出H2S、PH32021/8/11 星期三15乙炔的制取实验口诀：乙炔的制取实验口诀：电石盐水乙炔生，除杂通入硫酸铜电石盐水乙炔生，除杂通入硫酸铜不用启普意如何，吸水放热气势汹不用启普意如何，吸水放热气势汹5炔烃炔烃(1)分分子子中中含含有有 的的一一类类 称称为为炔炔烃烃。乙乙炔炔的的同同系系物物的的通通式式为为CnH2n2(n2)。(2)物理性物理性质质：同：同烷烃烷烃和和烯烃类烯烃类似，随着碳

12、原子数的增加其沸点和密度都增大。似，随着碳原子数的增加其沸点和密度都增大。(3)化学性化学性质质：同乙炔相似，容易：同乙炔相似，容易发发生生 反反应应、反反应应等，等，能使能使 溶液及溶液及 溶液褪色。溶液褪色。碳碳三键碳碳三键脂肪烃脂肪烃氧化氧化加成加成Br2的的CCl4酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾2021/8/11 星期三16思考：思考：肪肪烃烃的主要来源是什么？的主要来源是什么？提示：提示：脂肪烃的来源有脂肪烃的来源有 、等等。石油中含有石油中含有150个碳原子的个碳原子的 及及 。石油通过常压分馏可以得到石油气石油通过常压分馏可以得到石油气、等等；而而减减压压分分馏馏可可以以得得到到 、等

13、等相相对对分分子子质质量量较较大大的的烷烷烃烃。石石油的油的 及及 可以得到较多的轻质油和气态烯烃可以得到较多的轻质油和气态烯烃。石油石油天然气天然气烷烃烷烃环烷烃环烷烃汽油汽油煤油煤油柴油柴油润滑油润滑油石蜡石蜡裂化裂化裂解裂解2021/8/11 星期三171芳香烃是分子中含有苯环的烃芳香烃是分子中含有苯环的烃2苯的同系物苯的同系物苯苯分子中的一个或几个分子中的一个或几个氢氢原子被原子被饱饱和和烃烃基所代替得到的基所代替得到的烃烃，通式通式为为 。CnH2n6(n6)2021/8/11 星期三183苯的同系物的性质苯的同系物的性质(1)苯苯的同系物的物理性的同系物的物理性质质：难难溶于水，比

14、水溶于水，比水轻轻(2)苯的同系物的化学性苯的同系物的化学性质质苯的同系物的氧化反苯的同系物的氧化反应应苯的同系物能使酸性苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯的同系物可苯的同系物可发发生溴代反生溴代反应应2021/8/11 星期三19苯苯的同系物的硝化反的同系物的硝化反应应苯的同系物的加成反苯的同系物的加成反应应苯的同系物的氧化反苯的同系物的氧化反应应2021/8/11 星期三20为什么苯与苯的同系物在性质上有着较大的差别？为什么苯与苯的同系物在性质上有着较大的差别？提提示示：苯苯的的同同系系物物是是苯苯环环上上的的氢氢原原子子被被烷烷基基取取代代的的产产物物，由由于于苯苯环环和和烷

15、烷基基的的相相互互影影响响，与与苯苯的的性性质质既既有有相相似似之之处处，又又有有明明显显区区别别，如如甲甲苯苯 使使酸酸性性KMnOKMnO4 4溶溶液液褪色；甲苯与浓褪色；甲苯与浓HNOHNO3 3和浓和浓H H2 2SOSO4 4的混合物可以发生物元取代反应。的混合物可以发生物元取代反应。能能2021/8/11 星期三21反反应类应类型型实实例例(写出化学方程式写出化学方程式)氧氧化化反反应应剧剧烈氧化燃烈氧化燃烧烧现现象：象：CH4淡淡蓝蓝色火焰，色火焰，C2H4明亮火焰，冒黑烟，明亮火焰，冒黑烟，C2H2、C6H6明亮火焰，明亮火焰，产产生生浓浓烈黑烟烈黑烟被酸性被酸性KMnO4氧化

16、氧化烯烃烯烃、炔、炔烃烃、苯的同系物、苯的同系物(苯除外苯除外)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 取取代代反反应应烷烃卤烷烃卤代代如：如：CH4Cl2 CH3ClHCl 苯及苯的同苯及苯的同系物的系物的卤卤代代如：如：硝化硝化如：如：H2O磺化磺化如：如：H2O2021/8/11 星期三22 加加成成反反应应加加氢氢如：如：CH2 CH2H2 C2H6加加卤卤素素如：如：CH2 CH2Br2CH2BrCH2Br加水加水如：如：CH2 CH2H2OC2H5OH加加卤卤化化氢氢如：如：CH CHHClCH2CHCl加聚反加聚反应应如：如：2021/8/11 星期三23【例【例1】下下列物

17、列物质质由于由于发发生化学反生化学反应应而使溴水褪色的是而使溴水褪色的是()A环环己己烷烷 B直直馏馏汽油汽油 C裂化汽油裂化汽油 D甲苯甲苯解析：解析：A A中环己烷中环己烷D D中甲苯使溴水褪色是萃取的缘故，萃取是物理过程。中甲苯使溴水褪色是萃取的缘故，萃取是物理过程。B B中直馏中直馏汽油的主要成分是烷烃、环烷烃、芳香烃，使溴水褪色也是萃取的原因。而汽油的主要成分是烷烃、环烷烃、芳香烃，使溴水褪色也是萃取的原因。而C C中中裂化汽油中含有不饱和烃，是因加成反应而使溴水褪色，发生了化学反应。裂化汽油中含有不饱和烃，是因加成反应而使溴水褪色，发生了化学反应。答案：答案：C2021/8/11

18、星期三24各类烃与各类烃与Br2水及酸性水及酸性KMnO4溶液混合时的现象溶液混合时的现象现象现象烷烷烯烯炔炔苯苯苯的同系物苯的同系物溴水溴水气态烷不褪气态烷不褪色，液态烷色，液态烷萃取萃取褪色褪色褪色褪色萃取萃取(水层褪水层褪色，油层呈橙色，油层呈橙红色红色)萃取萃取(水层褪色，水层褪色，油层呈橙红色油层呈橙红色)酸性酸性KMnO4不褪色不褪色褪色褪色褪色褪色不褪色不褪色褪色褪色(侧链被氧化侧链被氧化)试剂试剂烃烃2021/8/11 星期三251(2009宁夏银川一模宁夏银川一模)有有8种物种物质质：乙乙烷烷；乙乙烯烯；乙炔；乙炔；苯；苯；甲甲苯；苯；溴乙溴乙烷烷；聚丙聚丙烯烯；环环己己烯烯

19、。其中既不能使酸性。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，也不能与溴水反也不能与溴水反应应使溴水褪色的是使溴水褪色的是()A B C D解析：解析：甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚乙烯既不能使酸性褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚乙烯既不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。答案：答案：C2021/8/11 星期三26各类有机物随键型不

20、同、分子的空间结构各不相同；但也有一定的规律：各类有机物随键型不同、分子的空间结构各不相同；但也有一定的规律：(1)饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳构成正四面体饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳构成正四面体结构，键角等于或接近结构，键角等于或接近10928。(2)具有结构的分子，以具有结构的分子，以C=C为中心，与周围为中心，与周围4个价键所连接的其他原个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于或接近子共处在同一平面上，键角等于或接近120。2021/8/11 星期三27(3)具具有有CC结结构的有机物分子，与构的有机物分子，与叁键叁键上两个碳原

21、子相上两个碳原子相连连接的其他原子，共接的其他原子，共处处在一条直在一条直线线上。上。(4)具有苯具有苯环结环结构的构的6个碳原子与周个碳原子与周围围直接相直接相连连接的其他原子共接的其他原子共12个原子共个原子共处处在一个在一个平面上。平面上。2021/8/11 星期三28【例【例2】(2010原创原创)在在 中中处处于同一平面于同一平面内的原子最多可能是内的原子最多可能是()A12个个 B14个个 C18个个 D20个个解析：解析：题给有机物分子可变换成如下形式：题给有机物分子可变换成如下形式：除分子两端的除分子两端的2 2个个H H原子和原子和2 2个个F F原子原子(画画的的)不在该平

22、面上外，其余不在该平面上外，其余2020个原子均个原子均可能共平面。可能共平面。答案：答案：D2021/8/11 星期三29对于原子的共平面问题，要弄清以哪种结构为主体，通常所运用的基本类型是：对于原子的共平面问题，要弄清以哪种结构为主体，通常所运用的基本类型是：甲烷甲烷(最多只能有最多只能有3个原子共平面个原子共平面)，乙烯，乙烯(6个原子共平面个原子共平面)，乙炔，乙炔(4个原子在一个原子在一条直线上条直线上)，苯，苯(12个原子共平面个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原

23、子问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键的分子结构，又未出现碳碳三键的分子结构，而只出现芳香环和烷基，当双键的分子结构，又未出现碳碳三键的分子结构，而只出现芳香环和烷基，当烷烃基中所含的碳原子数大于烷烃基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构为主体；当芳香环上只时，以甲烷的分子结构为主体；当芳香环上只有甲基时，则以芳香环为主体。有甲基时，则以芳香环为主体。2021/8/11 星期三302研研究究发现发现，烯烃烯烃在合适催化

24、在合适催化剂剂作用下可双作用下可双键键断裂、两端基断裂、两端基团团重新重新组组合合为为新的新的烯烯烃烃。若。若CH2C(CH3)CH2CH3与与CH2CHCH2CH3的混合物的混合物发发生生该类该类反反应应，则则新新生成的生成的烯烃烯烃中共平面的碳原子数最少中共平面的碳原子数最少为为()A2,3,4 B3,4,5 C4,5,6 D5,6,72021/8/11 星期三31解析：解析：两两烯烃的双键断裂，形成的新烯烃有烯烃的双键断裂，形成的新烯烃有CH2=CH2，,根据是平面型结构，可推知上述烯烃共平面的根据是平面型结构，可推知上述烯烃共平面的碳原子数分别最少为碳原子数分别最少为2,4,5,6选选

25、C。答案：答案：C2021/8/11 星期三32(1)燃燃烧烧后温度高于后温度高于100时时，水，水为为气气态态：VV后后V前前1当当y4时时V0 体体积积不不变变当当y4时时V 0体体积积增大增大2021/8/11 星期三33(2)燃燃烧烧后温度低于后温度低于100，水，水为为液液态态：VV前前V后后1，体，体积总积总是减小。是减小。无无论论水水为为气气态态，还还是液是液态态，燃，燃烧烧前后气体体前后气体体积积的的变变化都只与化都只与烃烃分子中的分子中的氢氢原原子数有关，而与子数有关，而与烃烃分子中的碳原子数无关。分子中的碳原子数无关。2021/8/11 星期三34【例【例3】若若1 mol

26、某气某气态烃态烃CxHy完全燃完全燃烧烧，需用，需用3 mol O2，则则()Ax2，y2 Bx2，y4 Cx3，y6 Dx3，y8解析：解析：根根据烃燃烧的通式：据烃燃烧的通式：CxHy(xy/4)O2xCO2y/2H2O，得出，得出xy/43。将选项逐一代入：。将选项逐一代入：A：x2，y2，xy/42.5。B：x2，y4，xy/43。C：x3，y6，xy/44.5。D：x3，y8，xy/45。所以，所以，B正确。正确。答案：答案：B2021/8/11 星期三353已知已知一定一定质质量的某量的某烃烃完全燃完全燃烧烧后得后得标标准状况下准状况下CO2气体气体6.72 L，生成，生成H2O

27、7.2 g。根据以上条件能否推出根据以上条件能否推出该烃该烃的分子式？的分子式？_(填填“能能”或或“不能不能”)。若能，。若能，则该烃则该烃的分子式的分子式为为_，并，并说说明理由；若不能也必明理由；若不能也必须说须说清原因。清原因。解析：解析：n(H)3 8最最简式简式C3H8已达饱和，最简式就是已达饱和，最简式就是分子式。分子式。答案：答案：能能C3H8因依据因依据题题干条件可推断出干条件可推断出该烃该烃最最简简式式为为C3H8，H原子个数原子个数为为C原子个数的原子个数的2倍加倍加2，说说明明3个个C原子均原子均为饱为饱和的和的C原子，最原子，最简简式即分子式。式即分子式。2021/8

28、/11 星期三36【例【例1】2009年年化学教育期刊封面刊化学教育期刊封面刊载载如右如右图图所示的有机物所示的有机物M(只含只含C、H、O)的的球棍模型球棍模型图图。不同大小的小球代表不同的原子，小球之。不同大小的小球代表不同的原子，小球之间间的的“棍棍”表示共价表示共价键键，即，即可以表示可以表示叁键叁键，也可以表示双，也可以表示双键键，还还可以表示可以表示单键单键。下列关于。下列关于M的推断正确的是的推断正确的是()A它的分子式它的分子式为为C12H12O2BM与足量与足量氢氢气在一定条件下反气在一定条件下反应应，生成物的，生成物的环环上的一上的一氯氯代物有代物有7种种CM能能发发生中和

29、反生中和反应应、取代反、取代反应应D一个一个M分子最多有分子最多有11个原子共面个原子共面2021/8/11 星期三37解析：解析：根根据球棍模型知，氢原子只能形成一个共价键，氧原子只能形成两个共价据球棍模型知，氢原子只能形成一个共价键，氧原子只能形成两个共价键，碳原子能形成四个共价键。键，碳原子能形成四个共价键。A选项，分类数清选项，分类数清M分子中的原子个数知，一个分子中的原子个数知，一个M分子含有分子含有12个碳原子、个碳原子、2个氧原子、个氧原子、10个氢原子，个氢原子，M的分子式为的分子式为C12H10O2，A项项错误。错误。B项，项，M与足量氢气发生加成反应的产物与足量氢气发生加成

30、反应的产物N的结构简式如图所示。的结构简式如图所示。M的苯的苯环上有环上有7种氢原子，而种氢原子，而N的环上有的环上有10种氢原子，所以种氢原子，所以N分子的环上能形成分子的环上能形成10种一氯种一氯代物，代物，B项错误。项错误。2021/8/11 星期三38C项项，M属于芳香酸，分子中含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和属于芳香酸，分子中含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，C项正确。项正确。D项，苯环上的所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环

31、上的所有原项，苯环上的所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上的所有原子也共面，即子也共面，即M分子中至少有分子中至少有18个原子共面，个原子共面，COOH中的原子也可能共面，故中的原子也可能共面，故最多有最多有22个原子共面，个原子共面，D项错误。项错误。答案：答案：C2021/8/11 星期三39高分策略高分策略本题如果不能将球棍模型转化成有机物结构简式，会判断错误。易错点有：本题如果不能将球棍模型转化成有机物结构简式，会判断错误。易错点有：(1)忽视了忽视了M结构与结构与M和氢气反应产物和氢气反应产物N结构的区别，误认为环上的氢原子数没有变结构的区别，误认为环上的氢原子数没有变化，导致错

32、选化，导致错选B；(2)审题时，混淆了审题时，混淆了“至少至少11个原子共面个原子共面”和和“至少至少11个碳原子共个碳原子共面面”，错选，错选D。2021/8/11 星期三40【例【例2】(2010试题调研，山东德州试题调研，山东德州)实实验验室里用乙醇和室里用乙醇和浓浓硫酸反硫酸反应应制取乙制取乙烯烯，接，接着再用溴与之反着再用溴与之反应应生成生成1,2二溴乙二溴乙烷烷。在制。在制备过备过程中由于部分乙醇被程中由于部分乙醇被浓浓硫酸氧化硫酸氧化还还会会产产生生CO2、SO2，并，并进进而与而与Br2反反应应生成生成HBr等酸性气体。等酸性气体。(1)用下列用下列仪仪器，以上述三种物器，以上

33、述三种物质为质为原料制原料制备备1,2二溴乙二溴乙烷烷。如果气体流向。如果气体流向为为从左从左到右，正确的到右，正确的连连接接顺顺序是序是(短接口或橡胶管均已略去短接口或橡胶管均已略去)：2021/8/11 星期三41_经经A(1)插入插入A中，中，_接接A(2)；A(3)接接_接接_接接_接接_。(2)在三在三颈烧颈烧瓶瓶A中的主要反中的主要反应应的化学方程式的化学方程式为为_；(3)在反在反应应管管E中中进进行的主要反行的主要反应应的化学方程式的化学方程式为为_；(4)温度温度计计水水银银球的正确位置是球的正确位置是_；(5)反反应应管管E中加入少量水及把反中加入少量水及把反应应管管E置于

34、盛有冷水的小置于盛有冷水的小烧烧杯中是因杯中是因为为_。2021/8/11 星期三42解析：解析：三三颈烧瓶是浓硫酸跟乙醇反应产生乙烯的装置，所以颈烧瓶是浓硫酸跟乙醇反应产生乙烯的装置，所以A(1)中应插入温度中应插入温度计，计，A(2)中插入中插入D(以便滴加浓硫酸、乙醇的混合物以便滴加浓硫酸、乙醇的混合物)，A(3)连连C(C装置是防止倒装置是防止倒吸的安全瓶装置吸的安全瓶装置)。由于生成的乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳等杂质气体，所。由于生成的乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳等杂质气体，所以以C跟跟F相接，相接，F再跟再跟E相接，最后接到吸收瓶。三颈烧瓶中温度计的作用是测量相接，最后接到吸收瓶

35、。三颈烧瓶中温度计的作用是测量和控制反应混合液的温度，所以应插入液面下。由于液溴极易挥发，所以反应和控制反应混合液的温度，所以应插入液面下。由于液溴极易挥发，所以反应管管E中要加入少量水，整支反应管中要加入少量水，整支反应管E置于盛有冷水的烧杯中。置于盛有冷水的烧杯中。2021/8/11 星期三43答案：答案：(1)BDCFEG(2)CH3CH2OH CH2=CH2H2O(3)CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br(4)插入插入至液面以下至液面以下(5)溴溴易易挥发挥发，这样这样做可以减少溴的做可以减少溴的挥发损挥发损失失2021/8/11 星期三44乙烯制备的关键是控制温度为乙烯制备的关键是控制温度为170。否则会生成大量。否则会生成大量CO2及及SO2，和副，和副产品乙醚。温度计水银球位置的准确放置为控温提供了很好的条件。产品乙醚。温度计水银球位置的准确放置为控温提供了很好的条件。高分策略高分策略2021/8/11 星期三45