高考化学一轮复习 第3章 第一节 生命中的基础有机化学物质课件 新人教选修5.ppt
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1、生命中的基础有机化学物质和有机高分子化合物这部分内容是有机化学与生活、生命中的基础有机化学物质和有机高分子化合物这部分内容是有机化学与生活、生产联系最为紧密的一部分。在高考试题中往往以试题背景展现,与题目做知识生产联系最为紧密的一部分。在高考试题中往往以试题背景展现,与题目做知识链的内部连结。生命中的基础有机化学物质,包含糖类、脂肪和蛋白质,多以考链的内部连结。生命中的基础有机化学物质,包含糖类、脂肪和蛋白质,多以考查其本身或水解产物的性质,如查其本身或水解产物的性质,如2009浙江理综浙江理综29、2009福建理综福建理综31、2009山东理山东理综综33等。等。第三章第三章 生命中的基础有
2、机化学物质生命中的基础有机化学物质 进入合成有机高分子化合物时代进入合成有机高分子化合物时代2021/8/11 星期三1有机高分子化合物,多以考查单体的聚合反应以及有机合成的设计路线,如有机高分子化合物,多以考查单体的聚合反应以及有机合成的设计路线,如2009安徽理综安徽理综26、2009江苏化学江苏化学19、2009四川理综四川理综28等。等。鉴于本部分在近几年全国各地高考试题考查形式和考查特点,做出如下鉴于本部分在近几年全国各地高考试题考查形式和考查特点,做出如下2011高考高考预测。高考试题将会利用油脂、糖类、蛋白质为基本原料进行新物质合成,进行预测。高考试题将会利用油脂、糖类、蛋白质为
3、基本原料进行新物质合成,进行科学研究。有机高分子化合物的单体,反应类型的考查,也将作为重点内容出现。科学研究。有机高分子化合物的单体,反应类型的考查,也将作为重点内容出现。要攻克此类题目,必须熟练掌握有机化学的基础知识,培养接受、吸收、整合化要攻克此类题目,必须熟练掌握有机化学的基础知识,培养接受、吸收、整合化学知识的能力。学知识的能力。2021/8/11 星期三21.了了解糖解糖类类、氨基酸和蛋白、氨基酸和蛋白质质的的组组成、成、结结构和性构和性质质特点。特点。2了解化学科学在生命科学了解化学科学在生命科学发发展中所起的重要作用。展中所起的重要作用。第一节第一节 生命中的基础有机化学物质生命
4、中的基础有机化学物质2021/8/11 星期三31油脂的组成和结构油脂的组成和结构油油脂脂是是人人类类的的主主要要食食物物之之一一,也也是是重重要要的的工工业业原原料料。在在室室温温下下,植植物物油油脂脂呈呈液液态态,叫叫做做油油;动动物物油油脂脂呈呈固固态态,叫叫做做脂脂肪肪。脂脂肪肪和和油油统统称称 。油油脂脂是是热热能能最最高高的的营营养养成成分分,人人体体中中的的脂脂肪肪还还是是维维持持生生命命活活动动的的一一种种备备用用能源。油脂是由多种能源。油脂是由多种 (如硬脂酸、软脂酸和油酸等如硬脂酸、软脂酸和油酸等)跟跟 生成的甘油酯,因此油脂属于酯类。它们的结构可表示如下:生成的甘油酯,因
5、此油脂属于酯类。它们的结构可表示如下:油脂油脂高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油2021/8/11 星期三4其中其中R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基,它们可以相同或不相同。如果代表饱和烃基或不饱和烃基,它们可以相同或不相同。如果R1、R2、R3相同,则称为相同,则称为 ;如果如果R1、R2、R3不相同,则称为不相同,则称为 。天然油脂大都是混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。单甘油酯单甘油酯混甘油酯混甘油酯2021/8/11 星期三52油脂的物理性质油脂的物理性质油脂的密度比水油脂的密度比水 ,于水,于水,于苯、汽油等有机溶剂。于苯、汽油等有机溶剂。3油脂的化学性质油脂的化学性质(1)油脂的氢
6、化油脂的氢化(硬化、还原硬化、还原)小小难溶难溶易溶易溶2021/8/11 星期三6通通过过该该反反应应制制得得的的油油脂脂叫叫人人造造脂脂肪肪,又又叫叫硬硬化化油油。硬硬化化油油性性质质稳稳定定、不不易易变变质,可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。质,可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。(2)油脂的水解油脂的水解油脂在适当条件下油脂在适当条件下(如有酸、碱或高温水蒸气存在如有酸、碱或高温水蒸气存在)可发生水解反应,生成可发生水解反应,生成 和和相相应应的的 (或或盐盐)。工工业业上上根根据据这这一一原原理理,可可用用油油脂脂为为原料在酸性条件下水解来制取高级脂肪酸和甘油。原料在酸性条件下水解
7、来制取高级脂肪酸和甘油。甘油甘油高级脂肪酸高级脂肪酸2021/8/11 星期三7油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐,这样的反应也叫油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐,这样的反应也叫 。例如,。例如,硬脂酸甘油酯发生皂化反应,生成硬脂酸钠和甘油。硬脂酸甘油酯发生皂化反应,生成硬脂酸钠和甘油。皂化反应皂化反应2021/8/11 星期三8延伸:延伸:1天天然油脂大都是混甘油然油脂大都是混甘油酯酯,油脂的相,油脂的相对对分子分子质质量量较较大,但不是高分子化大,但不是高分子化 合物。油脂是混合物,无固定的熔沸点。合物。油脂是混合物,无固定的熔沸点。2油脂油脂氢氢化的目的:使油化的目的:使油变为变为
8、脂肪性脂肪性质稳质稳定,不易定,不易变质变质,便于,便于储储藏运藏运输输。2021/8/11 星期三91糖类的组成和分类糖类的组成和分类(1)糖糖类类是是由由碳碳、氢氢、氧氧三三种种元元素素组组成成的的一一类类有有机机化化合合物物,大大多多数数糖糖类类的的分子组成可用通式分子组成可用通式 来表示来表示(n、m可以相同,也可以不同可以相同,也可以不同)。(2)从从结结构构上上看看,糖糖类类可可定定义义为为 或或 ,以以及及水水解解后后可可以以生生成成多多羟基醛或多羟基酮的化合物。羟基醛或多羟基酮的化合物。(3)根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分为根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分为 、和
9、和 。(或将糖类分为单糖、二糖和多糖等三类或将糖类分为单糖、二糖和多糖等三类)Cm(H2O)n多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖2021/8/11 星期三102葡萄糖的结构、性质和用途葡萄糖的结构、性质和用途(1)分子结构分子结构葡葡萄萄糖糖的的分分子子式式为为 ,结结构构简简式式为为 。它它是是一一种种多多羟羟基醛。基醛。(2)物理性质物理性质葡葡萄萄糖糖是是 晶晶体体,熔熔点点146,有有甜甜味味,但但甜甜度度不不如如蔗蔗糖糖,易易溶溶于于水水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。稍溶于乙醇,不溶于乙醚。C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO无色无色2021/8/11
10、星期三11(3)化化学性学性质质葡葡萄糖分子中含有萄糖分子中含有醛醛基和醇基和醇羟羟基,可基,可发发生生 、等反等反应应。氧化反氧化反应应a燃燃烧烧C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)H2 804 kJ/molb被被银银氨溶液或新制的氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化氧化 .氧化氧化加成加成酯化酯化CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2OCH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O2021/8/11 星期三12酯酯化反化反应应CH2OH(CHOH)4CHO
11、5CH3COOH(4)主主要用途要用途葡萄糖用于糖果制造葡萄糖用于糖果制造业业,还还可用于医可用于医药药工工业业、制造、制造业业。(5)果糖果糖简简介介果果糖糖的的分分子子式式为为 ,结结构构简简式式为为 ,它它是是一种多一种多羟羟基基酮酮,果糖与葡萄糖互,果糖与葡萄糖互为为 。C6H12O6同分异构体同分异构体2021/8/11 星期三133蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖蔗蔗糖糖与与麦麦芽芽糖糖都都是是重重要要的的二二糖糖,蔗蔗糖糖为为白白色色晶晶体体,麦麦芽芽糖糖为为无无色色晶晶体体,两两者都易溶于水,都有甜味。者都易溶于水,都有甜味。4淀粉与纤维素淀粉与纤维素淀淀粉粉与与纤纤维维素素具具有有相
12、相同同的的分分子子通通式式 。它它们们都都是是由由许许多多个个单单糖糖单单元元(C6H10O5)构构成成的的天天然然高高分分子子化化合合物物。但但由由于于n值值不不同同,两两者者不不是是同同分分异异构体关系,又由于结构不同,两者也不是同系物关系。构体关系,又由于结构不同,两者也不是同系物关系。(C6H10O5)n2021/8/11 星期三14淀粉和纤维素的主要化学性质淀粉和纤维素的主要化学性质都无还原性都无还原性淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化,因而都没有还原性。氧化,因而都没有还原性。都能水解,其水解的最终产物都是都能水解,其水解的最
13、终产物都是 ,但纤维素比淀粉更难水解。,但纤维素比淀粉更难水解。淀淀粉粉遇遇碘碘单单质质变变 色色,纤纤维维素素遇遇碘碘单单质质不不变变色色,因因此此可可用用碘碘单单质质来来鉴鉴定定淀淀粉粉的存在来区分淀粉和纤维素。的存在来区分淀粉和纤维素。蓝蓝葡萄糖葡萄糖2021/8/11 星期三15延伸:延伸:对对糖糖类类的通式的理解的通式的理解应应注意两点:注意两点:该该通式只表明糖通式只表明糖类类由由C、H、O三种元素三种元素组组成,并未反映糖成,并未反映糖类类的的结结构特点。构特点。有些属于糖有些属于糖类类的物的物质质不符合不符合该该通式,如脱氧核糖通式,如脱氧核糖C5H10O4;而有些符合;而有些
14、符合该该 通式的物通式的物质质却不属于糖却不属于糖类类。如乙酸。如乙酸CH3COOH、乳酸、乳酸 特特别别注意葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖是同分异构体,而淀粉和注意葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖是同分异构体,而淀粉和纤维纤维素素则则 不是同分异构体。不是同分异构体。2021/8/11 星期三161氨氨基酸是蛋白基酸是蛋白质质 的最的最终产终产物,是构成蛋白物,是构成蛋白质质的的 。(1)定定义义:羧羧酸分子里酸分子里烃烃基上的基上的氢氢原子被原子被 取代后的取代后的产产物叫氨基酸,物叫氨基酸,甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸的甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸的结结构构简简式分式分别别是是 (2)结结构特点:氨基酸分子中
15、既含有碱性基构特点:氨基酸分子中既含有碱性基团团 ,又含有酸性基,又含有酸性基团团 。氨基酸的氨基酸的结结构通式构通式为为 。水解水解物质基础物质基础NH2NH2COOH2021/8/11 星期三17(3)性性质质具具有有两两性性:既既可可与与酸酸反反应应生生成成盐盐,又又可可与与碱碱反反应应生生成成盐盐和和水水,试试完完成成下下列列反反应应式式2021/8/11 星期三182蛋白质的结构与性质蛋白质的结构与性质(1)组组成成结结构构:蛋蛋白白质质由由 等等元元素素组组成成,相相对对分分子子质质量量很很大大,属属于于 化化合合物物。蛋蛋白白质质是是由由多多种种氨氨基基酸酸通通过过分分子子间间
16、而而形形成成的的,由由于于氨氨基酸的数量和排列顺序不同,决定了蛋白质的结构很复杂。基酸的数量和排列顺序不同,决定了蛋白质的结构很复杂。(2)蛋白质的性质蛋白质的性质有的蛋白质能有的蛋白质能 于水,有的蛋白质于水,有的蛋白质 溶于水。溶于水。C、H、O、N、S高分子高分子缩水缩水溶溶难难2021/8/11 星期三19蛋蛋白白质质的的盐盐析析是是指指向向蛋蛋白白质质溶溶液液中中加加入入 后后,可可以以使使蛋蛋白白质质 而而从从溶溶液中液中 的的现现象。象。盐盐析是一个析是一个 过过程,可利用多次程,可利用多次盐盐析来析来 、蛋白蛋白质质。能能使使蛋蛋白白质质变变性性的的条条件件和和物物质质有有:、
17、铅铅、铜铜、汞汞等等 ;有有机机化化合合物物有有 、等等,蛋蛋白白质质变变性性后后将将失去原有的失去原有的 性和性和 性。性。某某些些蛋蛋白白质质遇遇浓浓HNO3会会变变 色色,灼灼烧烧时时会会有有 的的气气味味。两两者者都都可可用来用来检验检验物物质质是否是蛋白是否是蛋白质质。无机盐无机盐凝聚凝聚析出析出可逆可逆分离分离提纯提纯加热加热紫外线紫外线X射线射线强酸强酸强碱强碱重金属重金属甲醛甲醛酒精酒精苯甲酸苯甲酸可溶可溶生理活生理活黄黄烧焦羽毛烧焦羽毛盐盐 2021/8/11 星期三20水水解:在酸、碱、解:在酸、碱、酶酶作用下,水解作用下,水解为为各种各种 。(3)蛋白蛋白质质的用途的用途
18、蛋白蛋白质质是人是人类类必需的必需的 。动动物物胶胶是是动动物物的的 、和和 等等经经过过熬熬煮煮提提取取的的蛋蛋白白质质,可可用用作作 。无无色色透透明明的的动动物物胶胶叫叫 ,可可用用来来制制造造 和和 。是是用用驴驴皮皮熬制成的,它是一种熬制成的,它是一种 。酪酪素素是是从从 中中凝凝结结出出来来的的蛋蛋白白质质,能能跟跟 合合成成 塑塑料料,可可用用来来制制造造纽纽扣、梳子等。扣、梳子等。氨基酸氨基酸营养物质营养物质骨骨皮皮蹄蹄胶粘剂胶粘剂白明胶白明胶照相胶卷照相胶卷感光纸感光纸阿胶阿胶药材药材牛奶牛奶甲醛甲醛酪素酪素2021/8/11 星期三213酶酶(1)酶酶是是一一种种特特殊殊的
19、的蛋蛋白白质质,对对生生物物体体内内的的新新陈陈代代谢谢反反应应具具有有很很强强的的 作作用用。其作用特点有其作用特点有 ,。(2)人们已知道的酶有数千种,工业上使用的酶多数是通过人们已知道的酶有数千种,工业上使用的酶多数是通过 制得的。制得的。(3)应用于食品、发酵、纺织、制药等工业;应用于食品、发酵、纺织、制药等工业;应用于医药、制革等应用于医药、制革等工业;工业;用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还可用于用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还可用于 的诊断。的诊断。条件温和,不需加热条件温和,不需加热具有高度专一性具有高度专一性具有高效催化作用具有高效催化作用微生物发酵微生物发酵淀粉酶淀粉酶蛋白质
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