人教版高中化学 专题3 第二单元合成洗涤剂的生产课件 苏教选修化学与技术.ppt

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1、第二第二单元合成洗元合成洗涤剂的生的生产2021/8/9 星期一1 课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标第第二二单元元合合成成洗洗涤剂的的生生产2021/8/9 星期一2学学习习目目标标了解合成洗了解合成洗涤剂去去污原理及合成路原理及合成路线。2021/8/9 星期一3课前自主学案课前自主学案表面活性表面活性剂洗洗涤剂的的主主要要成成分分之之一一是是_，它它是是洗洗涤剂能能够发挥去去污作作用用的的主主要要物物质。其其分分子子结构构由由两两部部分分组成成，一一部部分分是是具具有有亲水水性性质的的基基团，叫叫_；另另一一部部分分是是具具有有疏疏水

2、水性性质的的基基团，叫叫_。按按表表面面活活性性剂分分子子结构构中中所所带电性性的的特特征征可可将将表表面面活活性性剂分分为阴阴离离子子型型表表面面活活性性剂、非非离离子子型型表表面面活活性性剂、阳阳离离子子型型表面活性表面活性剂及两性表面活性及两性表面活性剂四大四大类。表面活性表面活性剂亲水基水基团疏水基疏水基团2021/8/9 星期一4最早最早发明和使用最广的是明和使用最广的是烷基苯磺酸基苯磺酸钠，其，其结构构简式式为 ，其中，其中 为_，SO3Na为 _，主主要要合成路合成路线如下：如下：疏水基疏水基亲水基水基2021/8/9 星期一5发生上述生上述变化的有关反化的有关反应方程式方程式为

3、：2021/8/9 星期一6思考感悟思考感悟(1)合成洗合成洗涤剂对环境有什么影响？境有什么影响？(2)用用洗洗涤剂洗洗涤油油渍和和用用纯碱碱刷刷锅利利用用的的原原理理相相同同吗？【提提示示】(1)有有的的合合成成洗洗涤剂十十分分稳定定，难以以被被细菌分解，菌分解，污水水积累，使水累，使水质变坏。坏。有有的的合合成成洗洗涤剂含含有有磷磷元元素素，造造成成水水体体富富营养养化化，促促使使水水生生藻藻类大大量量繁繁殖殖，水水中中的的溶溶解解氧氧含含量量降低，也使水降低，也使水质变坏。坏。(2)不不同同。洗洗涤剂洗洗涤过程程中中利利用用的的是是物物理理变化化，而而纯碱碱刷刷锅则利利用用纯碱碱的的碱碱

4、性性使使油油脂脂水水解解，是是化化学学变化。化。2021/8/9 星期一7课堂互动讲练课堂互动讲练肥皂与合成洗肥皂与合成洗涤剂的比的比较要点一要点一要点一要点一肥皂肥皂(以硬脂酸以硬脂酸钠为例例)合成洗合成洗涤剂(以十二以十二烷基苯磺酸基苯磺酸钠为例例)原原料料动植物油脂植物油脂(属于生物属于生物质原料，成本原料，成本较高但可高但可再生再生)石油石油产品品(属于化石属于化石原料，价格便宜，原料，价格便宜，但不能再生但不能再生)2021/8/9 星期一8分子分子结构构C17H35COONa水溶液水溶液pH89，会造成某些，会造成某些人群皮肤人群皮肤过敏敏59，比，比较适中适中在酸性水中在酸性水中

5、 洗洗涤效果降低效果降低洗洗涤效果不受影响效果不受影响在硬水中在硬水中与与Mg2、Ca2反反应生成沉淀生成沉淀(即浮渣即浮渣)，不易形成泡沫，洗不易形成泡沫，洗涤效果降低效果降低洗洗涤效果不受影响效果不受影响生物降解性生物降解性 可被微生物降解可被微生物降解无支无支链的可被微生物降解；的可被微生物降解；有支有支链的不易被微生物降解的不易被微生物降解2021/8/9 星期一9 十二十二烷基苯磺酸基苯磺酸钠例例例例1 1 常常用用洗洗涤剂的的主主要要成成分分。其其结构构可可用用 表表示示，左左端端为链烃基基，右右端端为极极性性基基。根根据据这一一结构构特特点点，试分分析析和和回回答下列答下列问题。

6、(1)该物物质分分子子在在其其水水溶溶液液表表面面分分布布的的结构构示示意意图应是是图中中的的_图(填填写写序序号号)。理理由由是是_。2021/8/9 星期一102021/8/9 星期一11(2)进入入介介质(水水)内内部部的的该物物质的的分分子子，可可能能会会以以图中中的的_结构构形形式式存存在在(填填写写序序号号)。理理由由是是_。2021/8/9 星期一12【解解析析】(1)极极性性基基为亲水水基基，易易溶溶于于水水，链烃基基为疏水基，疏水基，难溶于水。溶于水。(2)极极性性基基交交错排排列列，可可减减小小分分子子之之间的的斥斥力力。在在接接触触油油污时，烃基基向向内内，极极性性基基向

7、向外外，使使疏疏水水基基脱离水，体系能量低。脱离水，体系能量低。【答答案案】(1)C极极性性基基为亲水水基基，易易溶溶于于水水，链烃基基为疏水基，疏水基，难溶于水溶于水(2)AD极极性性基基交交错排排列列，可可减减小小分分子子之之间的的斥斥力力。在在接接触触油油污时，烃基基向向内内，极极性性基基向向外外，使使疏疏水水基脱离水，体系能量低基脱离水，体系能量低2021/8/9 星期一13【规律律方方法法】本本题据据洗洗涤剂的的去去污原原理理，链烃基基属属于于疏疏水水基基，SO3Na属属于于亲水水基基，是是“相相似似相相溶溶”原原理理应用用的的实例例，现象象是是结构构和和性性质的的反反映映；分分子子

8、的的排排列列要要以以体体系系能能量量处于于最最低低为原原则。考考查学学生生对洗洗涤剂去去污原原理理的的理理解解能能力力。用用水水作作为主主要要清清洁剂去去污时，一一般般要要加加入入适适量量的的肥肥皂皂或或者者洗洗涤剂，它它是是利利用用了了相相似似相相溶溶原原理理。洗洗涤过程程中中，污垢垢中中油油脂脂与与肥肥皂皂或或洗洗涤剂接接触触后后，烃基基部部分分插插入入油油滴滴使使油油污被被包包围起起来来，再再经过摩摩擦擦、振振动，大大的的油油污便便分分散散成成小小的的油油珠珠，脱脱离离被被洗洗物物分分散散到到水中形成乳水中形成乳浊液。液。2021/8/9 星期一14变式式训练1(2010年年梅梅州州调研

9、研)洗洗衣衣粉粉的的主主要要成成分分是是烷基基苯苯磺磺酸酸钠()，对其其说法法不正确的是不正确的是()A分子分子结构中含有构中含有亲水基水基团、亲油基油基团B洗洗涤效果比肥皂效果比肥皂强强C加加酶酶洗衣粉适合任何温度下的水使用洗衣粉适合任何温度下的水使用D大量使用洗大量使用洗涤剂会会导致水体致水体污染染解解析析：选C。由由于于酶酶的的催催化化作作用用需需要要适适宜宜的的温温度度，故使用加故使用加酶酶洗衣粉洗衣粉时需用温水。需用温水。2021/8/9 星期一15磺化反磺化反应在合成洗在合成洗涤剂生生产中的中的应用用要点二要点二要点二要点二有有机机化化合合物物分分子子中中的的氢被被磺磺酸酸基基(S

10、O3H)取取代代的的反反应称称为磺磺化化反反应。苯苯及及其其衍衍生生物物几几乎乎都都可可以以进行磺化反行磺化反应，生成苯磺酸或取代苯磺酸。，生成苯磺酸或取代苯磺酸。苯苯磺磺酸酸在在加加热条条件件下下与与稀稀硫硫酸酸或或盐酸酸反反应，可可失失去磺酸基生成苯，去磺酸基生成苯，这是苯的磺化反是苯的磺化反应的逆反的逆反应。2021/8/9 星期一16磺磺化化反反应的的可可逆逆性性在在有有机机合合成成中中十十分分有有用用，在在合合成成时可可通通过磺磺化化反反应保保护苯苯环上上的的某某一一位位置置，待待进一一步步发生生某某一一反反应后后，再再通通过稀稀硫硫酸酸或或盐酸酸将将磺酸基除去，即可得到所需的化合物

11、。磺酸基除去，即可得到所需的化合物。2021/8/9 星期一17苯苯磺磺酸酸是是有有机机强强酸酸，在在水水中中溶溶解解度度很很大大，在在有有机机分分子子中中引引入入磺磺酸酸基基后后可可增增加加其其在在水水中中的的溶溶解解度度。合合成成洗洗涤剂是是烷基基苯苯磺磺酸酸的的钠盐，烷基基是是亲油油部部分，磺酸基是分，磺酸基是亲水部分，其合成路水部分，其合成路线如下：如下：2021/8/9 星期一18 下列有关合成洗下列有关合成洗涤剂的叙述的叙述错误的是的是()A在在洗洗涤剂烷基基苯苯磺磺酸酸钠中中，烷基基含含碳碳原原子子的的个数以个数以1218为宜宜B在在洗洗涤剂烷基基苯苯磺磺酸酸钠中中，烷基基应以以

12、带有有支支链的的为宜宜C在合成洗在合成洗涤剂中添加中添加酶酶制制剂可提高洗可提高洗涤效果效果D在合成洗在合成洗涤剂中中应以无磷助以无磷助剂代替含磷助代替含磷助剂例例例例2 22021/8/9 星期一19【解解析析】选项A，烷基基是是亲油油憎憎水水基基，故故碳碳原原子子数数不不宜宜太太多多或或太太少少，以以1218为宜宜，正正确确；选项B，在在洗洗涤剂烷基基苯苯磺磺酸酸钠中中，烷基基应以以直直链为宜宜，因因为支支链很很难被被细菌菌降降解解而而使使水水体体污染染，故故不不正正确确；选项C，合合成成洗洗涤剂中中添添加加酶酶制制剂可可除除去去某某些些特特殊殊的的污渍，提提高高洗洗涤效效果果，正正确确；

13、选项D，含含磷磷助助剂可可使使水水体体富富营养养化化，故故应以以无无磷磷助助剂代替，正确。代替，正确。【答案答案】B2021/8/9 星期一20【规律律方方法法】制制造造优良良的的合合成成洗洗涤剂，要要进行行分分子子结构和配方的构和配方的优化。主要注意：化。主要注意：(1)确确定定合合适适的的碳碳链长度度。含含碳碳原原子子个个数数以以1218为最最佳佳，碳碳链过长使使油油溶溶性性过强强，水水溶溶性性减减弱弱；碳碳链过短使油溶性减弱而水溶性增短使油溶性减弱而水溶性增强强。(2)选择不不含含支支链的的烃基基。以以天天然然油油脂脂生生产的的肥肥皂皂，烃链可可以以被被环境境中中的的生生物物降降解解，合

14、合成成洗洗涤剂用用含含有有支支链的的烃基基时，难以被生物降解。以被生物降解。2021/8/9 星期一21(3)合合理理的的配配方方。生生产合合成成洗洗涤剂，还要要按按规格格要要求求加加入入多多种种助助洗洗剂和和辅助助剂，如如含含磷磷化化合合物物是是一一种种较好好的的洗洗涤剂，但但大大量量使使用用任任意意排排放放会会造造成成赤赤潮潮和和水水华等等环境境问题；加加入入荧光光漂漂白白剂可可使使衣衣服服更加亮白；加入香料可使衣物洗后留香。更加亮白；加入香料可使衣物洗后留香。2021/8/9 星期一22变式式训练2已已知知卤代代烃与与金金属属钠作作用用可可以以合合成成含含碳原子数碳原子数较多的多的烃，使碳，使碳链增增长，如：，如：现以以十十二二烷、NaCl、苯苯、金金属属钠、H2SO4(浓)为原原料料，选择合合适适的的步步骤合合成成洗洗衣衣粉粉(十十二二烷基基苯苯磺磺酸酸钠)：CH3(CH2)10CH2 SO3Na(请用用化化学方程式表示学方程式表示)_。2021/8/9 星期一23解析：解析：答案：答案：2021/8/9 星期一242021/8/9 星期一25