人教版高中化学 第二章 第三节 卤代烃课件 新人教选修5.ppt

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1、第三节第三节卤代烃卤代烃 2021/8/9 星期一1一.卤代烃1.1.定义定义:2.2.卤代烃的判断卤代烃的判断:烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代原子取代后后所生成的所生成的一类烃的衍生物。一类烃的衍生物。只含有只含有C、H、-X的有机物的有机物.2021/8/9 星期一23.3.分类分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃20

2、21/8/9 星期一3（3 3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香芳香卤代烃。卤代烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香芳香卤代烃2021/8/9 星期一44.物理性质(1)(1)难难溶于溶于水水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。本身是很好的有机溶剂。(2)(2)熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；(3)(3)少数是气体，大多为液体或固体少数是气体，大多为液体或固体 沸点沸点:随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。2021/8/9 星期一5卤代烃的功与过卤代

3、烃的功与过2021/8/9 星期一6聚氯乙烯聚氯乙烯聚四氟乙烯聚四氟乙烯2021/8/9 星期一7思考：思考：通过哪些方法可以得到卤代烃通过哪些方法可以得到卤代烃 1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破坏、氟利昂对大气臭氧层的破坏2021/8/9 星期一8氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 22021/8/9 星期一9二、溴乙烷二、溴乙烷 1 1、溴乙烷的分子结构：、溴乙烷的分子结构：分子式分子式结构式结构式C2H5BrHHCCB

4、rHHH结构简式结构简式 CH3CH2Br 或或C2H5Br2021/8/9 星期一10溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型在核磁共振氢谱在核磁共振氢谱中怎样表现中怎样表现2021/8/9 星期一112.物理性质（1 1）无色液体；）无色液体；（2 2）难溶于水）难溶于水,密度比水大；密度比水大；（3 3）可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,（4 4）沸点）沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：2021/8/9 星期一12溴乙烷溴乙烷官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官能团决定化合物的化

5、学特性，在溴乙烷当中，官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官官官官能团能团能团能团BrBr的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质质质质呢？呢？呢？呢？2021/8/9 星期一13 思考：溴乙烷在水中能否电离出思考：溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为电解质它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？含有溴元素？3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴键易断裂，使溴原子

6、易被取代，也易被消去。所以由于官能团原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反能发生许多化学反应。应。2021/8/9 星期一14NaOH溶溶液液1、取代（取代（水解）反应水解）反应条 件1.NaOH1.NaOH溶溶液液2.2.加热加热H2O思思考考2021/8/9 星期一15方案方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。方案方案2：加入加入NaOH的水溶液，充分振荡，然的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。后加入硝酸银溶液。方案方案3：加入加入NaOH水溶液，充分振荡并水溶液

7、，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入加热静置后取上层清液，加入过量稀硝过量稀硝酸酸，再加入硝酸银溶液。，再加入硝酸银溶液。小结：检验溴乙烷中小结：检验溴乙烷中B r 元素的步骤。元素的步骤。NaOH水溶液水溶液 HNO3溶液中和溶液中和 AgNO3溶液溶液（不合理）（不合理）（不合理）（不合理）实验方案实验方案2021/8/9 星期一162、消去反应消去反应醇醇反应条件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液要加热要加热定 义像这样，有机化合物像这样，有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件在一定条件下从下从一个分子一个分子中脱去一个或几个小分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤代氢等卤代氢等),而

8、生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化化合物的反应，叫合物的反应，叫消去反应消去反应。实验：实验：溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴中加热水浴中加热 将将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。2021/8/9 星期一17讨论讨论溴乙烷与氢氧化钠的溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液醇溶液的反应实验的反应实验思考：（思考：（1）为什么要在气体通）为什么要在气体通入入KMnO4酸性酸性溶液前加一个盛溶液前加一个盛有有水水的试管？起什么作用？的试管？起什么作用？（2）除）除KMnO4酸性溶液外还可酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还以用

9、什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？有必要将气体先通入水中吗？水水高锰酸钾酸高锰酸钾酸性溶液液性溶液液2021/8/9 星期一18（1 1）卤代烃消去条件：）卤代烃消去条件：（2 2）反应特点：）反应特点：（3 3）产物特征：）产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内发生在同一个分子内不饱和化合物不饱和化合物+小分子小分子（H H2 2OO或或HXHX）注意点：2021/8/9 星期一19思考1 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你你的理由。的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为）能发生消去反应的卤代烃，其消去产

10、物仅为一种吗？一种吗？特别强调：特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。等。能消去反应的条件：能消去反应的条件：与卤素原子相连与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子的碳原子邻位碳上必须有氢原子2021/8/9 星期一20下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是(）A A、B B、C C、D D、B B2021/8/9 星期一21

11、思考与交流：思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。反应条件对化学反应的影响。取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应2021/8/9 星期一22课堂演练指出下列方程式的反应类型(条件省略)2021/8/9 星期一23请你小结本节课的内容：请你小结本节课的内容：简述卤代烃及溴乙烷的物理性质。简述卤代烃及溴乙烷的物理性质。溴乙烷的取代反应和消去反应。溴乙烷的取代反应和消去反应。2021/8/9 星期一24作业上交作业：P43 2、3基础训练P40412021/8/9 星期一25再见！2021/8/9 星期一26