人教版高中化学 研究有机化合物的一般步骤和方法2课件 新人教选修5.ppt

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1、 第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的一般步骤和方法一般步骤和方法第二课时第二课时2021/8/9 星期一11、下列有四、下列有四组组混合物：混合物：硝酸硝酸钾钾和和氯氯化化钠钠溴化溴化钠钠和和单质单质溴的水溶液溴的水溶液乙醇和丁醇乙醇和丁醇乙酸乙乙酸乙酯酯和乙酸和乙酸钠钠溶液，分离以上各混合液的溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：（正确方法依次是：（）A 分液、萃取、蒸分液、萃取、蒸馏馏、结结晶晶 B 分液、蒸分液、蒸馏馏、萃取、萃取、结结晶晶C 萃取、蒸萃取、蒸馏馏、分液、分液、结结晶晶 D 结结晶、萃取、蒸晶、萃取、蒸馏馏、分液、分液D巩固练习巩固练习2021/8/9 星期

2、一22.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水B D2021/8/9 星期一33.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和甲苯苯和甲苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水D2021/8/9 星期一44

3、、现现有一瓶有一瓶A和和B的混合液，已知的混合液，已知A和和B的某些性的某些性质质如下：如下：物物质质分子式分子式熔点熔点沸点沸点密度密度g-3水溶性水溶性A362-9857.50.93可溶可溶B482-84870.90可溶可溶由此，分离由此，分离A和和B的最佳方法是（的最佳方法是（）萃取萃取 升升华华 蒸蒸馏馏 分液分液2021/8/9 星期一5有机物有机物（不纯）（不纯）有有机机物物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤确定化学式确定化学式?蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取2021/8/9 星期一6二、有机物分子式的确定二、有机物分子式的确定1、元素

4、分析：、元素分析：定性分析定性分析有机物的组成元素分析有机物的组成元素分析；定量分析定量分析分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收李比希氧化产物吸收法法(燃烧分析燃烧分析)现代元素分析法现代元素分析法 实验式实验式:（最简式）（最简式）分析方法分析方法分子中所含元素的原子数目分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。最简整数比的式子。确定实验式确定实验式2021/8/9 星期一7“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理：理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液

5、吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式2021/8/9 星期一8例例1 1：5.8g 5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g,H 13.2g,H2 2O 5.4g.O 5.4g.含有哪些元素含有哪些元素?含碳含碳含碳含碳3.63.63.63.6g(0.3mol)g(0.3mol)含氢含氢含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧1.61.6g(0.1mol)g(0.1mol)C C C C3 3 3 3H

6、 H H H6 6 6 6O O O O实验式实验式2021/8/9 星期一9例例2某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（。（P20）（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式的实验式（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O有机物的实验式和相对分子质量有机物的实验式和相对分子质量2021/8/9 星期一102.相对分子质量的测定相对分子质量的测定列式计算下列有机物的相对分子质量：列式计

7、算下列有机物的相对分子质量：(1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；倍；(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2；(3)标准状况下标准状况下0.56g某气态烃的体积为某气态烃的体积为448ml;(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况标况)氢气。氢气。285828322021/8/9 星期一11(1)M=m/n(1)M=m/n(2)标准状况标准状况M=Vm 摩尔质量摩尔质量=密密(g/L)22.4L/mol(3)D =1/2 =M1/M2 2.

8、相对分子质量的测定相对分子质量的测定(4)、利用各类有机物的分子通式及相应的化、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式学反应方程式(5)、质谱法质谱法能快速、微量、精确测定能快速、微量、精确测定 相对分子质量的方法相对分子质量的方法2021/8/9 星期一12(5)质谱法质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的下，由于它们的相对质量不同相对质量不同而使其到达检测器的而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。时间也先后不

9、同，其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。2021/8/9 星期一132002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的机物分子进行结构分析的质谱法。其方法

10、是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后离子化后可得到可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。，然后测定其质荷比。设设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B2021/8/9

11、星期一14测定实验式测定实验式:某含某含C、H、O三种元素的有机物，三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是氢的质量分数是13.51%,则其实验式是则其实验式是确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（对分子质量为（），分子式为），分子式为()C4H10O74C4H10O某有机物的结构确定过程如下：某有机物的结构确定过程如下：某有机物的结构确定过程如下：某有机物的结构确定过程如下：2021/8/9 星期一15有机物有机物（不纯）（不纯）有有机机物物（纯净）（纯净）分

12、离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤确定化学式确定化学式?蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取元元素素分分析析相相对对分分子子质质量量2021/8/9 星期一16某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，样品研碎，称取该样品称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0

13、.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以，生成物完全被吸收。试回答以下问题：下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量，氢的质量分数是分数是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式：（3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它，请写出它的分子式的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 2021/8/9 星期一17有机物有机物（不纯）（不纯）有有机机物物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤

14、研究有机化合物的一般步骤确定化学式确定化学式?2021/8/9 星期一18教学目标教学目标:1、掌握有机化合物、掌握有机化合物定性分析定性分析和和定量分析定量分析的基本方法的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构、了解鉴定有机化合物结构的的一般过程一般过程与与数据处理数据处理方法方法教学重点教学重点:有机化合物组成有机化合物组成元素分析元素分析与相与相对对分子质量分子质量的的测定测定方法；分子方法；分子结结构构的的鉴定鉴定2021/8/9 星期一19研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组

15、成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?2021/8/9 星期一20有机物有机物A的分子式为的分子式为:(C2H6O)=C2H6O相对分子质量相对分子质量实验最简式量实验最简式量C2H6O的分子结构怎样呢的分子结构怎样呢?三、分子结构的鉴定：三、分子结构的鉴定：可用以下方法对分子结构进行鉴定可用以下方法对分子结构进行鉴定1、红外光谱：阅读、红外光谱：阅读P.212、核磁共振氢谱：阅读、核磁共振氢谱：阅读P.223、X-射线晶体衍射技术射线晶体衍射技术2021/

16、8/9 星期一211、红外光谱、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能在有机物分子中，组成化学键或官能团的团的原子处于不断振动的状态原子处于不断振动的状态，其，其振动频振动频率与红外光的振动频率相当率与红外光的振动频率相当。所以，当用。所以，当用红外线照射有机物分子红外线照射有机物分子时，分子中的化学时，分子中的化学键或官能团键或官能团可发生振动吸收可发生振动吸收，不同的化学，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，上将处于不同的位置，从而可获得从而可获得分子中分子中含有何种化学键或官能团的信息含有何种化学键或官能团的信息。P.

17、22图：吸收越强，透过率越低，则说明图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）含有该种原子团（官能团）2021/8/9 星期一222、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，现的位置也不同，各类氢原子的这种差异各类氢原子的这种

18、差异被称作化学位移被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原而且吸收峰的面积与氢原子数成正比子数成正比.P.23图图由上述图谱可知由上述图谱可知：未知物未知物A的结构应为的结构应为CH3CH2OH2021/8/9 星期一23研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式结晶结晶萃取萃取蒸馏蒸馏质质谱谱法法红红外外光光谱谱核核磁磁共共振振谱谱能否用化学方法能否用化学方法?2021/8/9 星期一24布置作业布置作业:P.23 2 3 练习练习:P.21 学与问学与问2021/8/9 星期一25