人教版高中化学 乙酸 羧酸：课件八 苏教选修5.ppt

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1、羧酸酸RCOOH2021/8/9 星期一1教学目标教学目标:1.掌握乙酸的分子结构主要化学性质掌握乙酸的分子结构主要化学性质2.了解乙酸的工业制法和用途了解乙酸的工业制法和用途3.了解羧酸的分类和命名了解羧酸的分类和命名4.了解乙酸和羧酸性质上的异同了解乙酸和羧酸性质上的异同 重点重点:乙酸的乙酸的分子结构和分子结构和化学性质化学性质2021/8/9 星期一2甲酸：甲酸：HCOOH (蚁酸蚁酸)苯甲酸：苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸安息香酸)草酸：草酸：HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)羟基酸：如基酸：如柠檬酸：檬酸：2、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸乳酸：乳酸：CH3CHCOOH

2、OH羧酸羧酸由烃基由烃基(或氢原子或氢原子)与羧基相连构成的有机与羧基相连构成的有机化合物。化合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定义：、定义：2021/8/9 星期一33 3、分分类类：烃烃 基基 不不 同同羧羧 基基 数数 目目芳芳 香香 酸酸脂脂 肪肪 酸酸一一 元元 羧羧 酸酸二二 元元 羧羧 酸酸多多 元元 羧羧 酸酸C H3C O O HC H2CHCOOHC17H35COOH 硬硬脂脂酸酸C17H33COOH 油油 酸酸C15H31COOH软软脂脂酸酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCnH2n+1C O O H饱饱

3、和和一一元元酸酸通通式式2021/8/9 星期一4乙酸的物理性质：乙酸的物理性质：颜色状态：颜色状态：无色液体无色液体气味：气味：有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9 117.9（易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂分子组成与结构分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式结构简式：分子式：分子式：结构式：结构式：CHHHH OC O思考：试推测乙酸的思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？谱图？强度比强度比=3 12021/8/9 星期一5CnH2n+1COOH

4、或或 CnH2nO2饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：符合通式符合通式CnH2nO2的有机物，还有的有机物，还有酯类。酯类。如乙酸有一种类别异构体：如乙酸有一种类别异构体：乙酸乙酸CHHHH OC OCHHHHOC O甲酸甲酯甲酸甲酯练习：试写出练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。，属于酸和酯的同分异构体。HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOC OCHHCHHHCHHH OC OCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯2021/8/9 星期一6官能团：官能团：羟基羟基羰基羰基（或（或COOH）OCOHCHHHH OC O羧基羧基羧基羧基受受C=OC=O

5、的影响：的影响：C-O C-O单单键、键、O-H O-H键更易断开键更易断开受受-OH-OH的影响的影响:碳氧双键碳氧双键不不易断开。易断开。当氢氧键断裂时，容当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使易电离出氢离子，使乙酸具有酸性。乙酸具有酸性。2021/8/9 星期一7D D、与碱反应：、与碱反应：E E、与盐反应：、与盐反应：C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO22CH3COOH+Mg(OH)2 =Mg(CH3COO)2+H2O2 CH3COOH+CuO =Cu(CH3COO)2+H2O水垢主要成份：水垢主要成份：g(

6、OH)2和和CaCO3，故故可用醋来除水垢。可用醋来除水垢。化学性质化学性质弱酸性：弱酸性：H2SO3CH3COOHH2CO3A A、使酸碱指示剂变色、使酸碱指示剂变色：B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：CH3COOH CH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H21.酸的通性酸的通性2021/8/9 星期一8代表代表物物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活性活性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能

7、不能不能不能不能能，得到能，得到CO2能，得到能，得到HCO3-醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】【知识归纳】C6H5ONa+CH3COOH C6H5OH+CH3COONa思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。能能能能C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO32021/8/9 星期一9 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHA、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl C【知识应用】【知识应用】2 2确

8、定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是弱酸的依据是（）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B3、请写出反应产物：、请写出反应产物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或或Na2CO3Na2021/8/9 星期一10本质本质：酸脱羟基、醇脱氢。酸脱羟基、醇脱氢。碎瓷片碎瓷片乙醇乙醇 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL乙酸乙酸 2m

9、L饱和饱和Na2CO3溶液溶液(防止暴沸防止暴沸)2、酯化反应、酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应。起作用，生成酯和水的反应。乙酸的酯化乙酸的酯化反应反应用同位素示踪法验证用同位素示踪法验证1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO42021/8/9 星期一11【知识回顾】【知识回顾】5 5、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇1 1、加药品顺序：、加药品顺序：2 2、加碎瓷

10、片、加碎瓷片3 3、试管倾斜加热、试管倾斜加热4 4、导管通到饱和、导管通到饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上方溶液的液面上方防暴沸防暴沸增大受热面积增大受热面积防倒吸防倒吸乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸醋酸醋酸6 6、浓、浓H H2 2SOSO4 4的作用？的作用？8 8、为何用饱和的、为何用饱和的NaNa2 2COCO3 3溶液吸收乙酸乙酯？溶液吸收乙酸乙酯？乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出容易分层析出吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂7、长导管的作用？、长导管的作用

11、？导气、冷凝导气、冷凝2021/8/9 星期一122、若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，作用下发生反应，一段时间后，分子中含有分子中含有18O的物质有的物质有 种。种。生成物中水的相生成物中水的相对分子质量为对分子质量为 。201、酯化反应属于（酯化反应属于（）A.中和反应中和反应 B.不可逆反应不可逆反应 C.离子反应离子反应 D.取代反应取代反应D【知识应用】【知识应用】3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（）A乙醛乙醛 B硝酸硝

12、酸C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 A4.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ()A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D32021/8/9 星期一135下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（氢氧化钡溶液的是（）A金属钠金属钠 B溴水溴水C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液紫色石蕊试

13、液CD6除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（）A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C7胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（，合成这种胆固醇酯的酸是（）A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O+酸酸 C

14、32H49O2+H2O2021/8/9 星期一141.1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.3.使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措

15、施？阅读阅读 P83 信息提示信息提示根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。削弱这种改变的方向移动。CH3COOH CH3COO-+H+如：如：当达到化学平衡时，当达到化学平衡时，若此时中和掉若此时中和掉H+离子，则离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。2021/8/9 星期一15酸和醇酯化反应的类型酸和醇酯化反应的类型一元有机羧酸

16、与一元醇。如：一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯无机含氧酸与一元醇。如：无机含氧酸与一元醇。如：C2H5ONO2 +H2OC2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯一元酸与二元醇或多元醇。如：一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 422021/8/9 星期一16浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH-OH+3HO一一NO2浓硫酸浓硫酸高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：高级脂肪酸与甘

17、油形成油脂。如：CH2 OOCC17H35CH2 OOCC17H35CH OOCC17H35+3H2O浓硫酸浓硫酸CH2-OHCH2-OHCH-OH+3C17H35COOHCH2 O一一NO2CH2 O一一NO2CH O一一NO2+3H2O多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：硝化甘油硝化甘油硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯2021/8/9 星期一17多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：羟基酸分子间形成交酯。如：羟基酸分子间形成交酯。如：CH3CH CHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓

18、硫酸浓硫酸羟基酸分子内脱水成环。如：羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸OCH2CCH2CH2=O+H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条一定条件件聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO缩聚反应：缩聚反应：有机物有机物分子间分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。2021/8/9 星期一18酯的水解酯的水解 酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下(酸酸性条件性条件)，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：，酯会发

19、生水解，得到相应的酸和醇。如：CH3COOC2H5+H-OH 浓浓H2SO4CH3COOH+HOC2H5 在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆反应。所以方程式表示的时候需用反应。所以方程式表示的时候需用“”“”，酯，酯在碱性条件下也可以水解，但是应用在碱性条件下也可以水解，但是应用“”“”。如：。如：CH3COOC2H5+H-OH CH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH 2021/8/9 星期一19三类重要的羧酸三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸 俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有

20、又有醛基醛基 O HCOH化学化学性质性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应还原反应还原反应银镜反应、碱性新制银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与与H2加加成成酸性酸性P P8484 问题解决问题解决酸的通性酸的通性与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸甲酸乙酯甲酸乙酯HCOOH+Na 2 2 2 HCOONa+H2HCOOH+2Ag(NH3)OH 2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O水浴水浴2021/8/9 星期一202、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而饱和一元

21、脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。逐渐减弱。酸性酸性:常见羧酸酸性强弱顺序：常见羧酸酸性强弱顺序：结构特点：分子内有两个羧基结构特点：分子内有两个羧基乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸2 HCOOH+Cu(OH)2 Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2 Cu2O+CO2+3H2O2021/8/9 星期一213、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性）酸性化学

22、性质化学性质（2）酯化反应）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 2021/8/9 星期一22 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习2.2.用用1818O O标记的标记的CHCH3 3CHCH2 21818OHOH与乙酸反应制取乙酸乙与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列关于产物的说法中，正确的是（酯，下列关于产物的说法中，正确的是（）A A、1818O O只存在于乙酸乙酯中只存在于乙酸乙酯中 B B、1818O O只存在于水中只存在于水中 C C、1818O O既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中 D D、生成的乙酸乙酯的相对分子质量为、生成的乙酸乙酯的相对分子质量为8888A4 mol2 mol1 mol2021/8/9 星期一23