人教版高中化学 卤代烃：课件七 苏教选修5.ppt

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1、2021/8/9 星期一1教学目标教学目标:1.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。物质的重要意义。2.通过对卤代烃给人类生存环境造成破坏的讨论，初通过对卤代烃给人类生存环境造成破坏的讨论，初步形成环境保护意识。步形成环境保护意识。3.通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途。一般性质，了解卤代烃的用途。4.认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。去反应。重点重点:溴乙烷的结构特点和主要化学性质。溴

2、乙烷的结构特点和主要化学性质。难点难点:卤代烃发生消去反应的条件。卤代烃发生消去反应的条件。2021/8/9 星期一2复习提问：复习提问：2、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。发生加成反应的化学方程式。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照光照1.什么叫取代反应？写出乙烷与氯气发生什么叫取代反应？写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。取代反应的化学方程式。3、什么叫官能团？、什么叫官能团？官能团是指决定化合物化学特性的官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。原子或原子团。CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂催化剂

3、2021/8/9 星期一3有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸CH3BrClCH3OHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3CCH3O酮酮酚酚醚醚酯酯CH3COOCH2CH3根据官能团不同分类根据官能团不同分类(常用的分类方法常用的分类方法)OH脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃2021/8/9 星期一4一、卤代烃一、卤代烃1、定义：、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就

4、是卤代烃。原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。官能团：官能团：卤素原子卤素原子(X)2.2.通式通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃CnH2n+1X2021/8/9 星期一51）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基结构分：）根据烃基结构分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等一卤代烃、多卤代烃一卤代烃、多卤代烃卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等3、卤代烃的分类、卤代烃的分类一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃三卤代烃三卤代烃CH3CH2ClCH2=CHClBr2021/8/9 星期一64、物

5、理性质：、物理性质：常温下，除常温下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数少数为气体外，多数为液体或固体；为气体外，多数为液体或固体；难溶于水，易溶于有机溶剂；难溶于水，易溶于有机溶剂；通常情况下，沸点随碳原子数的增多而升高。通常情况下，沸点随碳原子数的增多而升高。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等、氯仿、四氯化碳等液态卤代烃的密度一般比水的密度大。液态卤代烃的密度一般比水的密度大。2021/8/9 星期一7含有卤素原子的有机物大多是由含有卤素原子的有机物大多是由人工合成人工合成得到的，得到的，卤代烃用途十分广泛，

6、对人类生活有着重要的影响。卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。5、卤代烃对人类生活的影响、卤代烃对人类生活的影响交流与讨论交流与讨论P60页页FFFFCCCF2CF2n催化剂催化剂n说明：说明：卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱问题：问题：为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷可用于灭火？七氟丙烷可用于灭火？聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯2021/8/9 星期一8聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过不宜超过60，在低温下会变硬。，在低温下会变硬。

7、分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料2021/8/9 星期一9聚聚四四氟氟乙乙烯烯塑料王塑料王2021/8/9 星期一10(1)、卤代烃的、卤代烃的用途用途溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药(2)、卤代烃的危害、卤代烃的危害氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子氯原子可引可引发损耗臭氧的反应，发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽，数量虽少，危害却大。少，危害却大。氟利昂，有氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用

8、。等，对臭氧层有破坏作用。5、卤代烃对人类生活的影响：、卤代烃对人类生活的影响：2021/8/9 星期一11化学史话化学史话P61页页DDT的分子结的分子结构模型构模型CHCCl3ClClDDT分子的结构简式分子的结构简式交流与讨论交流与讨论P62页页2021/8/9 星期一12DDT(1,1-二对氯苯基二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合年发

9、现并合成了高效有机杀虫剂成了高效有机杀虫剂DDT,于于1948年获得诺年获得诺贝尔生理与医学奖。贝尔生理与医学奖。2021/8/9 星期一13DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡献。献。但但60年代以来，人们逐渐年代以来，人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重的环境污的环境污染，许多国家已禁止使用。染，许多国家已禁止使用。2021/8/9 星期一14氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无

10、色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：危害：CF2Cl2CF2Cl+Cl紫外光紫外光Cl+O3ClO+O2ClO+O32O2+Cl2021/8/9 星期一15一个氯原子可破坏十万个臭氧分子2021/8/9 星期一18二、溴乙烷二、溴乙烷卤素原子使卤代烃的反应活性增强。卤素原子使卤代烃的反应活性增强。1 1、分子组成与结构、分子组成与结构电子式：电子式：C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式：结构式：球棍模型球棍模型分子式：分子式：HHCHHCHBrCH3CH

11、2Br结构简式：结构简式：2021/8/9 星期一19溴乙烷在核磁共振氢谱溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现？中怎样表现？2.2.物理性质物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水难溶于水,可溶可溶于有机溶剂于有机溶剂,密度比水大密度比水大,沸点沸点38.438.4而乙烷为无色气体，沸点而乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水。，不溶于水。CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。泼，能发生许多化学反应。溴乙烷的结构特点溴乙烷

12、的结构特点2021/8/9 星期一203.3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 实验实验：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。液，观察现象。溴乙烷中不存在溴离子溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是溴乙烷是非电解质，不能电离。非电解质，不能电离。没有明显变化没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生没有浅黄色沉淀产生)现象：现象：证明：证明：2021/8/9 星期一21实验实验2 2：溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应10mL溴乙烷溴乙烷15mL20%KOH水溶液水溶液酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液反应后剩余反应后剩余液体液体过量过量HNO3AgNO3溶液溶液水解反应

13、水解反应2021/8/9 星期一22实验实验实验现象实验现象结论结论2无乙烯生成无乙烯生成观察与思考观察与思考P62页页产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀不产生气体不产生气体浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBrAgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在BrBr-CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr水水（属于取代反应）（属于取代反应）水解反应水解反应AgNO3+KBr=AgBr+KNO32021/8/9 星期一23因为：因为：Ag+OH=AgOH（白色白色）2AgOH=Ag2O(褐色褐色)+H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必

14、须用硝酸酸化！所以必须用硝酸酸化！为什么必须用硝酸酸化？为什么必须用硝酸酸化？水水+NaOH+2NaBr2练习、写出下列卤代烃的水解产物练习、写出下列卤代烃的水解产物2021/8/9 星期一24卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色2021/8/9 星期一25实验实验实验现象实验现象结论结论1产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀生成乙烯生成乙烯观察与思考观察与思考P62页页产生无色气体，酸产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色性高锰酸钾溶液褪色浅黄

15、色沉淀是浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2醇、醇、KOHKOH+HBr=KBr+H2O在在一一定定条条件件下下有有机机物物从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分子或几个小分子分子或几个小分子生成生成不饱和化合物的反应。不饱和化合物的反应。消去反应：消去反应：P63页页CH2=CH2+KBr+H2OCH3CH2Br+KOH醇醇AgNO3+KBr=AgBr+KNO3+HBrCH2-CH2HBr溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 2021/8/9 星期一26实验装置实验装置P622.2.除除KMnOKMnO4 4酸性溶液外还可以用什么方法检验酸性溶

16、液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管盛水的试管?气气体体检检验验完成完成P62观察与思考相应表格观察与思考相应表格为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。锰酸钾反应，使之褪色。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。交流与讨论：交流与讨论：2021/8/9 星期一273 3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质CH3CH2Br+KO

17、H醇醇CH2=CH2+KBr+H2O（1）消去反应）消去反应CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr（属于取代反应）（属于取代反应）（2）水解反应水解反应水水实验实验1实验实验2反应物反应物条件条件生成物生成物溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH醇醇溶液溶液 溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH溶液溶液共热共热乙烯乙烯，KBr，H2O乙醇乙醇，KBr共热共热P63页页2021/8/9 星期一28三、消去反应的原理：三、消去反应的原理：2021/8/9 星期一29CH2CH2|HBr CH2=CH2+HBr醇、醇、NaOHCH2CH2CH2=CH2+H2O|HOH浓浓H2SO4170CH2CH2|ClC

18、l CH CH+2HCl醇、醇、NaOH不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子小分子小分子小分子消消去去反反应应：有有机机物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子(如如H H2 2O O、HBrHBr等等)，而而形形成成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)的化合物的反应。的化合物的反应。2021/8/9 星期一30a.a.消去反应发生条件：消去反应发生条件：卤代烃消去：卤代烃消去：b.b.反应特点：反应特点：c.c.消去反应的产物特征：消去反应的产物特征：氢氧化钠的氢氧化钠的醇醇溶液共热溶液共热发生在同一个分子内发生在同一个分子内不饱和烃不饱和

19、烃+小分子小分子（H2O或或HX）讨论：讨论：1、CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？CH3CH=CH22021/8/9 星期一31归纳：归纳：能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？2、CH3CHCH=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3满足什么条件才有可能发生消去反应？满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！氢！+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O2021/8/9 星期一32拓展视野：拓展视野：P63CH3CH2 CH2 CCH3CH2CH3Br醇、醇、NaOHCH3CH2 CH=CCH3CH

20、2CH3CH3CH2 CH2 C=CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CCH3CHCH32021/8/9 星期一332.卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：1.饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！溶液氧化！卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色单元小结单元小结:2021/8/9 星期一34取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶

21、液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CH相邻两个碳原子上相邻两个碳原子上CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应3、对比、对比2021/8/9 星期一351、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD、ClClF、练习巩固练习巩固:2021/8/9 星期一36练习练习2、能否通过消去反应制备乙炔？用、能

22、否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？什么卤代烃？CH2=CHX2021/8/9 星期一372 2、写出、写出CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液共热的反应方程式醇溶液共热的反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：醇溶液共热可制得烯烃的是：A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrB.C.CH3CHBrCH3D.CH3ClBC3 3、以、以CH3CH2Br为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2BrCH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=

23、CH2+Br2CH2BrCH2Br2021/8/9 星期一384.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?)?CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-1-氯丙烷分子中氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgClAgCl白色沉淀来白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步骤进行的，操作程序应有下列哪些步骤(顺序顺序)：A.A.滴加滴加AgNOAgNO3 3溶液；溶液；B.B.加加NaOHN

24、aOH溶液；溶液；C.C.加热；加热；D.D.加催化剂加催化剂MnOMnO2 2；E.E.加蒸馏水过滤后取滤液；加蒸馏水过滤后取滤液；F.F.过滤后取滤渣过滤后取滤渣；G.G.用用HNOHNO3 3酸化酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA2021/8/9 星期一396乙乙烯和和氯化化氢在在一一定定条条件件下下制制得得氯氯乙乙烷烷的的化化学学方方程程式式是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该该反反应应的的类类型型是是_。决决定定氯氯乙乙烷烷能能用用于于冷冷冻冻麻麻醉醉应应急急处处理理的具体性质是的具体性质是_加成反应加成反应氯

25、乙烷沸点低，挥发时吸热。氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7 7、下列物质中能发生消去反应的是、下列物质中能发生消去反应的是2021/8/9 星期一408、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去，但不能发生取代反应、卤代烃能发生消去，但不能发生取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃等和卤代芳香烃等D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应、乙醇分子内脱水也属于消去反应()CD2021/8/9 星期一41P64拓展视野拓展视野卤代烃在有机合

26、成中的应用卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在碱的醇溶液中消去反应可以得到卤代烃在碱的醇溶液中消去反应可以得到(C=C)、(CC)等不饱和键。等不饱和键。卤代烃在碱的水溶液中取代反应可以得到卤代烃在碱的水溶液中取代反应可以得到(C-O)、(C-C)等饱和键。等饱和键。卤代烃在碱性条件下的取代反应都可以看成：卤代烃在碱性条件下的取代反应都可以看成：带负电荷的基团取代了卤素原子。带负电荷的基团取代了卤素原子。如：如：R-X+OH-R-OH+X-CH3CH2Br+CN-CH3CH2CN+Br-CH3I+CH3CH2O-CH3OCH2CH3+I-2021/8/9 星期一42格氏试剂的制法及用途格氏试剂的制

27、法及用途制法：一卤代烃与镁反应制法：一卤代烃与镁反应(用醚作溶剂用醚作溶剂)R-X+MgRMgX乙醚乙醚(烃基卤化镁烃基卤化镁)CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr乙醚乙醚用途：用途：格氏试剂与卤代烃、醛、格氏试剂与卤代烃、醛、CO2等反应，可以等反应，可以实现碳链增长实现碳链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。与水或醇反应生成相应的烷烃。与水或醇反应生成相应的烷烃。CH3CH2MgBrCH3CH3ROH或或H2O与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。CH3CH2MgBr+CH3BrCH3CH2CH3+MgBr22021/8/9 星期一43与醛酮与醛酮加成反应加成反应，水解后生成醇。水解后生成醇。CH3CH2MgBrCH3CH2CH2OHHCHOCH3CH2MgBrCH3CH2COOHCO2H+练习：练习：CH3CH2CH2CH2Br乙醚乙醚MgCH3CH2CH2CH2MgBrD2OCH3CH2CH2CH2D2021/8/9 星期一44