人教版高一化学来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时课件 人教 必修2.ppt

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1、（第二课时）（第二课时）第二节第二节 来自石油和煤的两种基来自石油和煤的两种基本化工原料本化工原料2021/8/9 星期一1 十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。2021/8/9 星期一2 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关关于芳香族化合物的研究于芳香族化合物的研究”一文中，一文中，提出两个假

2、说：提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。即平面六角闭链。2.2.各碳原子之间存在单双键交替各碳原子之间存在单双键交替形式。形式。2021/8/9 星期一3特点特点 苯分子具有平面正六边形结构。苯分子具有平面正六边形结构。1.6 1.6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子均在同一平面上。个氢原子均在同一平面上。2.2.各个键角都是各个键角都是120120。3.3.平均化的碳碳间键长：平均化的碳碳间键长：1.4101.41010 10 m m 烷烃烷烃 C C C C 键键 键长：键长：1.54 101.54 1010 10 m m 烯烃烯

3、烃 C C C C 键键 键长键长:1.33 10:1.33 1010 10 m m分子式分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 C HC H结构式结构式 结构简式结构简式2021/8/9 星期一4 1.1935 1.1935年，詹斯用年，詹斯用X X射线衍射法证实苯环呈平面的射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说正六边形。凯库勒的假说1 1被确认为是反映客观事实的被确认为是反映客观事实的假设。假设。2.2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被

4、命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。替存在的单、双键。2021/8/9 星期一5苯的物理性质苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）3.3.易溶有机溶剂易溶有机溶剂4.4.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒2021/8/9 星期一60.5ml0.5ml溴水

5、溴水 实验实验：1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO4(H0.5mlKMnO4(H+)溶液溶液（）（）振荡振荡振荡振荡（）（）紫红色紫红色不褪不褪上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色2021/8/9 星期一7（）苯苯液溴液溴（）长导管长导管口处口处（）（）（）（）浓氨水浓氨水靠近靠近锥形锥形瓶内瓶内滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中FeFe屑屑互溶、互溶、不反不反应、深应、深红棕色红棕色剧烈剧烈反应反应白雾白雾白烟白烟淡黄色淡黄色沉淀沉淀烧杯底部烧杯底部有褐色油有褐色油状物、不状物、不溶于水溶于水2021/8/9 星期一

6、82021/8/9 星期一9实验思考题：实验思考题：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.4.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？5.5.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯

7、为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？苯苯 液溴液溴 Fe Fe屑屑用作催化剂用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的

8、溴苯中。用水和碱溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。2021/8/9 星期一10 溴苯实验课后思考题：溴苯实验课后思考题：1.1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？替液溴吗？为什么？2.2.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBrFeBr3 3,而反应时加的是而反应时加的是FeFe屑，屑，Fe Fe屑是屑是怎样转化为怎样转化为FeBrFeBr3 3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明

9、显加快？段时间后明显加快？3.3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？虑？4.4.生成的生成的HBrHBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNOAgNO3 3溶液对溶液对HBrHBr的检的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBrHBr中的溴蒸气？中的溴蒸气？5.5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？2021/8/9 星期一11苯的化学性质苯的化学性质

10、1.1.苯的取代反应苯的取代反应(1)(1)卤代反应卤代反应:苯环上的苯环上的 H H 原子被卤素原子所代替的反应原子被卤素原子所代替的反应+Br+Br2 2FeFe屑屑 +HBr +HBrBrBrBrBr+Br+Br2 2FeFe屑屑+HBr+HBrC C6 6H H6 6 +Br+Br2 2FeFe屑屑C C6 6H H5 5BrBr+HBr+HBr2021/8/9 星期一12（2）硝化反应）硝化反应 混混合合混混酸酸时时，一一定定要要将将浓浓硫硫酸酸沿沿器器壁壁缓缓缓缓注注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切切不不可可将将浓浓硝硝酸酸注注入入浓浓硫硫

11、酸酸中中，因因混混和和时时要要放放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。纯净的硝基苯是无色而有纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？2021/8/9 星期一132、加成反应、加成反应注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷请你写出苯与请你写出苯与l2 加成加成 反应的方程式反应的方程式2021/8/

12、9 星期一14苯的同系物苯的同系物1、概念：、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个个或若干个CH2原子团。原子团。2、通式：、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。基时，才属于苯的同系物。3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：用用式式量量是是43的的烃烃基基取取代代甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原原子子，能得到的有机物种数为（能得到的有机物种数为（）A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种2021/8/9 星期一152021/8/9 星期一16