人教版高中化学：4.2《苯酚》 课件（苏教选修5）.ppt

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1、苯酚苯酚OH2021/8/9 星期一11.1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点;2.2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系;3.3.知道乙醇的组成和主要性质知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中认识其在日常生活中的应用的应用;4.4.依据乙醇分子的分子式和性质依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构确定乙醇分子结构;5.5.乙醇的主要化学性质乙醇的主要化学性质;6.6.苯酚的化学性质及其检验苯酚的化学性质及其检验;7.7.酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成;8.8.苯酚等在生产生活中的应用苯酚等在生产

2、生活中的应用,以及对键康的危害以及对键康的危害;9.9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基说明有机分子中基团之间存在相互影响。团之间存在相互影响。单元教学建议单元教学建议:2021/8/9 星期一2教学目标教学目标:1.掌握酚的结构掌握酚的结构 2.了解苯酚的物理性质了解苯酚的物理性质 3.掌握苯酚的化学性质掌握苯酚的化学性质 4.了解酚类的一般通性用途了解酚类的一般通性用途 重点：苯酚的化学性质重点：苯酚的化学性质 难点：苯酚的溴代反应难点：苯酚的溴代反应二、酚的性质和应用二、酚的性质和应用2021/8/9 星期一3化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简

3、式C6H6OO HCC HH CCHH CC H或或C6H5OHOH苯酚的分子结构苯酚的分子结构球球棍棍模模型型比比例例模模型型苯酚的官能团：苯酚的官能团：羟基羟基2021/8/9 星期一5酚酚酚酚 ：分子中分子中羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连的化合物。的化合物。醇醇醇醇：分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。芳香醇芳香醇酚酚同分异构体同分异构体CnH2n-6O思思考考1 1、相同碳原子数芳香醇与酚类是什么关系？、相同碳原子数芳香醇与酚类是什么关系？2 2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还

4、有什么物质？的还有什么物质？饱和一元芳香醇饱和一元芳香醇2021/8/9 星期一6苯酚的物理性质苯酚的物理性质颜颜 色色：气气 味味：密密 度：度：状状 态：态：毒毒 性：性：溶解性溶解性：纯苯酚无色，在空气中被氧化显纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色粉红色。有特殊气味有特殊气味常温下，无色晶体，熔点（常温下，无色晶体，熔点（40.9）大于水大于水有毒，强腐蚀性有毒，强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于 65时能与水以任意比互溶时能与水以任意比互溶。易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等皮肤沾到苯酚时，皮肤沾到苯酚时，应立即用应立即用酒精酒精洗涤，洗涤，再用水

5、冲洗。再用水冲洗。苯酚乳苯酚乳浊液浊液苯酚溶苯酚溶液液苯酚乳苯酚乳浊液浊液 加热加热溶解度增大溶解度增大 冷却冷却溶解度下降溶解度下降P72 P72 活动与探究活动与探究2021/8/9 星期一7苯酚的化学性质苯酚的化学性质1.与金属钠的反应与金属钠的反应实验：实验：往熔化的苯酚中加一小块金属钠往熔化的苯酚中加一小块金属钠实验现象：实验现象：剧烈反应，产生无色气体剧烈反应，产生无色气体实验结论：实验结论：酚酚-OH上的上的H要比醇要比醇-OH上的上的-H活泼得活泼得多；苯环使多；苯环使-OH上的上的H更容易电离。更容易电离。-OH上的上的H活性小结：活性小结：羧酸苯酚水乙醇羧酸苯酚水乙醇2C6

6、H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH,OH,它们的性质是否一样？它们的性质是否一样？(结结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测预测-OHOH与苯环相连后与苯环相连后,-OH,-OH的活泼性有何变化？怎么通过实验方的活泼性有何变化？怎么通过实验方法来证明呢？法来证明呢？比钠与水比钠与水反应剧烈反应剧烈2021/8/9 星期一82.与氢氧化钠的与氢氧化钠的反应反应弱酸性弱酸性(醇没有酸性醇没有酸性)苯酚乳苯酚乳浊液浊液苯酚钠苯酚钠溶液溶液苯酚乳苯酚乳浊液浊液NaOH溶液溶液CO2OHONa+NaOH+H2

7、O+NaHCO3ONa+H2O+CO2OHONa+HClOH+NaClOHO-+OH-+H2O+HCO3-O-+H2O+CO2OHO-+H+OH2021/8/9 星期一9乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？不显酸性而苯酚显酸性？原因原因:由于所连烃基不同，乙醇的由于所连烃基不同，乙醇的-OH-OH与乙基相连，与乙基相连，-OH-OH上上H H原子比水分子中原子比水分子中H H原子还难电离，因此乙原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子的醇不显酸性。而苯酚分子的-OH-OH与苯环相连，受与苯环相连，受苯环影响，苯环影响，-OH-OH上上H

8、H原子易电离，苯酚显示一定酸原子易电离，苯酚显示一定酸性性.可见可见:不同的烃基与羟基相连不同的烃基与羟基相连,可以影响物可以影响物质的化学性质质的化学性质.讨论讨论2021/8/9 星期一10苯酚酸性小结：苯酚酸性小结：苯酚在水溶液中能发生电离苯酚在水溶液中能发生电离:C6H5OH C6H5O+H+而呈酸性，能与氢氧化钠溶液反应，因此又名石炭酸，而呈酸性，能与氢氧化钠溶液反应，因此又名石炭酸，但苯酚不能使紫色石蕊等指示剂变色但苯酚不能使紫色石蕊等指示剂变色。苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3更弱更弱，因此，向苯酚钠溶液中通因此，向苯酚钠溶液中通入入COCO2 2气体时，生成苯酚。气体时，生成苯酚

9、。NaHCONaHCO3 3不能继续跟苯酚不能继续跟苯酚钠作用钠作用(可以理解为酸性的相对强弱是：可以理解为酸性的相对强弱是：H H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH HCOOH HCO3 3-)，因此反应只能生成，因此反应只能生成NaHCONaHCO3 3，不能，不能生成生成NaNa2 2COCO3 3。2021/8/9 星期一11白色难溶于水，易白色难溶于水，易溶于有机溶剂溶于有机溶剂+3Br2+3HBr3.苯酚与溴水的苯酚与溴水的反应反应小结：小结：浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。羟基对苯环

10、产生了影响，使取代更易进行。溴取代在苯环的邻、对位。溴取代在苯环的邻、对位。此反应非常灵敏，可用于苯酚的定性检验与此反应非常灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但不能测定苯酚的存在。定量测定。但不能测定苯酚的存在。取代反应取代反应2021/8/9 星期一12P74 P74 活动与探究活动与探究实验实验实验现象实验现象结论结论实验实验1 1实验实验2 2实验实验3 3都可以显紫色都可以显紫色苯酚与苯酚与FeFe3+3+的反的反应非常灵敏应非常灵敏加苯和活性碳都褪色加苯和活性碳都褪色略略苯层加苯层加FeClFeCl3 3几乎不显色几乎不显色水层加水层加FeClFeCl3 3几乎不显色几乎不显色苯

11、酚可以被苯苯酚可以被苯几乎完全萃取几乎完全萃取4.苯酚的显色苯酚的显色反应反应2021/8/9 星期一134.苯酚的显色苯酚的显色反应反应该反应可以该反应可以检验苯酚的存在检验苯酚的存在；也可用苯酚来检验；也可用苯酚来检验FeCl3。6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+紫色紫色Fe3+:NaOH溶液、溶液、KSCN溶液、苯酚溶液溶液、苯酚溶液思考：苯酚溶液和思考：苯酚溶液和FeFe3+3+可用哪些方法检验？可用哪些方法检验？苯酚溶液苯酚溶液:溴水、酸性溴水、酸性KMnO4溶液、溶液、FeCl3溶液溶液2021/8/9 星期一145、氧化反应、氧化反应（1）苯酚露置在空气里呈

12、）苯酚露置在空气里呈粉红色粉红色，是因小部分被，是因小部分被O2氧化的结果。氧化的结果。（2）可使酸性）可使酸性KMnO4溶液溶液褪色。褪色。2021/8/9 星期一15苯酚的用途苯酚的用途与毒性与毒性可用于制可用于制合成纤维、药物、农药、合成香料、合成纤维、药物、农药、合成香料、染料染料，可用于环境消毒，可用于环境消毒（1 1）苯酚是一种重要的）苯酚是一种重要的化工原料化工原料。（2 2）酚类化合物的毒性：）酚类化合物的毒性：2021/8/9 星期一16小链接：小链接：是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？使苯酚首次声名远扬的应归功于使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特英国著名

13、的医生里斯特。里斯特发现里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手器械以及医生的双手，结果病人的感结果病人的感染情况显著减少染情况显著减少。这一发现使苯酚成这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂为一种强有力的外科消毒剂。里斯特里斯特也因此被誉为也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。2021/8/9 星期一17你知道吗？你知道吗？日本利用蟹壳清除工业日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质废水中有毒物质苯酚苯酚2021/8/9 星期一18小结小结OH一、苯酚的分子结构一、苯酚的分子

14、结构 分子式分子式:C6H6O 结构简式结构简式:C6H5OH 或或二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质 1、弱酸性：、弱酸性：2、取代反应：、取代反应：四、苯酚的用途四、苯酚的用途3、显色反应：、显色反应：-OH上的上的H活性小结：活性小结：羧酸苯酚水乙醇羧酸苯酚水乙醇2021/8/9 星期一19(1)1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚?加入适量的加入适量的NaOHNaOH溶液后分液，取上层清液即得溶液后分液，取上层清液即得苯；不能用

15、溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。(2)(2)如何分离苯酚和苯的混合物？如何分离苯酚和苯的混合物？向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层;分液后取上层液体即得苯；分液后取上层液体即得苯；向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的COCO2 2气体，气体，分液即得苯酚。分液即得苯酚。课堂练习课堂练习2.2.用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、乙醇、用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现

16、象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色血红色2021/8/9 星期一20苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeBrFeBr3 3催化剂催化剂取代苯环上三个氢原子取代苯环上三个氢原子取代一个氢原子取代一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢初始缓慢,后加快后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取

17、代反应的比较P762021/8/9 星期一213、如何鉴别：、如何鉴别：苯酚与苯苯酚与苯 苯酚与甲苯苯酚与甲苯苯酚与己烯苯酚与己烯 苯酚与乙醇。苯酚与乙醇。4、某有机物结构为、某有机物结构为它不可能具有的性质是它不可能具有的性质是易溶于水易溶于水 可燃性可燃性 能使酸性能使酸性KMnO4 溶液褪溶液褪色色 能加聚反应能加聚反应 能跟能跟NaHCO3 溶液反应溶液反应与与NaOH溶液反溶液反 A B C D 溴水溴水 FeCl3酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溴水溴水FeCl3FeCl3溴水溴水 FeCl3溴水溴水2021/8/9 星期一225、下列叙述正确的是、下列叙述正确的是()A苯酚易溶于苯酚易溶

18、于NaOH溶液中溶液中B苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱C苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出可以和碳酸氢钠反应放出CO2D苯酚可以和硝酸进行硝化反应苯酚可以和硝酸进行硝化反应AD6、某些芳香族化合物的分子式为、某些芳香族化合物的分子式为C7H80，其中与，其中与FeCl3溶液混合后能发生显色反应或不发生显色反溶液混合后能发生显色反应或不发生显色反应的种类分别为应的种类分别为()A2种和种和1种种 B2种和种和3种种 C3种和种和2种种 D3种和种和1种种C2021/8/9 星期一237.药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥皂药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了中加入了()A甲醛甲醛 B酒精酒精 C苯酚苯酚 D硫磺硫磺CD1摩最多能与（摩最多能与（）摩溴水发生反应）摩溴水发生反应62021/8/9 星期一24