人教版高中化学第三章 烃的含氧衍生物第一节醇酚课堂课件人教选修5.ppt

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1、新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修52021/8/9 星期一1借借问问酒酒家家何何处处有有？牧牧童童遥遥指指杏杏花花村村。明明 月月 几几 时时 有有？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！2021/8/9 星期一2第三章第三章烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节醇醇酚酚2021/8/9 星期一3羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。1.醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚脂

2、肪脂肪芳香芳香脂肪脂肪2021/8/9 星期一4有关物质的结构比较物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类别别脂脂肪肪醇醇芳芳香香醇醇酚酚CH3CH2OHOHOH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连OHCH2OHOH2021/8/9 星期一5苯酚的物理性质：苯酚的物理性质：1、无色晶体；、无色晶体；4、在、在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上以上时能时能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。于乙醇、乙醚等有机溶剂。3、有特殊气味；、有特殊气味；2、熔点、熔点43；2021/8/9 星期一6苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件取代苯环

3、上取代苯环上氢原子数氢原子数结论结论解释解释一次取代苯环一次取代苯环上上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子溴水溴水与苯酚与苯酚不用催化剂不用催化剂使用催化剂使用催化剂液溴液溴与苯与苯比较苯、苯酚与溴反应的异同：比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环上的受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了变得更活泼了2021/8/9 星期一7苯酚的检验：苯酚的检验：方法一：苯酚与溴取代反应；方法一：苯酚与溴取代反应；方法二：苯酚与方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；的显色反应；2021/8/9 星期一8小结：小

4、结：苯酚苯酚结构结构物理性质物理性质化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应2021/8/9 星期一92.醇的分类醇的分类CH3CH2O HCH2=CHCH2OHOHCH2O H醇醇一元醇一元醇多元醇多元醇饱和一元醇饱和一元醇:不饱和一元醇不饱和一元醇CnH2n+1OH：如乙二醇、丙三醇等：如乙二醇、丙三醇等 2021/8/9 星期一10乙乙二二醇醇：无无色色，粘粘绸绸，有有甜甜味味的的液液体体，其其水水溶溶液液的的凝凝固固点点低低，可可用用作作内内燃燃机机的的抗抗冻冻剂剂，也是制造涤纶的重要原料（的确良）。也是制造涤纶的重要原料（的确良）。CH2OH-OCH2CH2OOCC6

5、H4CO-n-|聚对苯二甲酸乙二醇酯聚对苯二甲酸乙二醇酯CH2OH最简单的脂肪醇最简单的脂肪醇甲醇甲醇最简单的芳香醇最简单的芳香醇苯甲醇苯甲醇最简单的酚最简单的酚苯酚苯酚 2021/8/9 星期一11CH2OH|CHOH|CH2OH丙丙三三醇醇(甘甘油油)：无无色色，粘粘绸绸，有有甜甜味味的的液液体体，吸吸湿湿性性强强，能能与与水水、乙乙醇醇以以任任意意比比互互溶溶，其其水水溶溶液液的的凝凝固固点点低低(防防冻冻剂剂)，硝化甘油硝化甘油烈性炸药烈性炸药2021/8/9 星期一123.醇的命名醇的命名资料卡片资料卡片P48【练习】【练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OH

6、CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2021/8/9 星期一13思考与交流思考与交流名称名称 相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较4.醇的物理性质醇的物理性质醇的沸点远高于烷烃。醇的沸点远高于烷烃。2021/8/9 星期一14学与问学与问表表3-2含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇

7、178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259醇羟基越多沸点越高。醇羟基越多沸点越高。2021/8/9 星期一15醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。醇的沸点变化规律：醇的沸点变化规律：（1 1）同同碳碳原原子子数数醇醇，羟羟基基数数目目越越多多，沸沸点点越越高高。（氢键数目增多）（氢键数目增多）（2 2）醇醇碳碳原原子子数数越

8、越多多。沸沸点点越越高高。（相相对对分分子子 质量增大）质量增大）2021/8/9 星期一165.乙醇的结构乙醇的结构C2H6OHCCOHHHHHCH3CH2OH或或C2H5OHOH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团2021/8/9 星期一176.乙醇的化学性质乙醇的化学性质1）置换反应置换反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2思考与交流思考与交流P49-50哪一个处理反应釜中金属钠的建议哪一个处理反应釜中金属钠的建议更合理、更安全？更合理、更安全？方方案案（3 3）更更为为合合理理。原原因因是是（1 1）由由于于钠钠块块较较大大，取取出出过

9、过程程，一一但但与与空空气气或或水水蒸蒸汽汽接接触触，放放热热引引燃燃甲甲苯苯。后后果果不不堪堪设设想想；（2 2）加加水水反反应应剧剧烈烈，本本身身易易燃燃烧烧，引引燃燃甲甲苯苯。（4 4）乙乙醇醇与与钠钠反反应应缓缓慢慢，若能导出氢气和热量，则应安全若能导出氢气和热量，则应安全。现象：缓慢产生气现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底泡，金属钠沉于底部或上下浮动。部或上下浮动。与活泼金属反应与活泼金属反应2021/8/9 星期一18C2H5OH+HBrC2H5Br+H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OH+HOOCCH3CH3CH

10、2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸酯化反应酯化反应 与卤化氢反应与卤化氢反应分子间脱水分子间脱水2）取代反应）取代反应2021/8/9 星期一193 3）消去反应）消去反应2021/8/9 星期一20思考思考：能发生消去反应的醇，分子结构特能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？反应？1）反应温度：）反应温度：1702）加碎瓷片）加碎瓷片3）V乙醇乙醇:V浓硫酸浓硫酸=1:34）检查气密性）检查气密性注意事项：注意事项：2021/8/9 星期一21学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化

11、学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？2021/8/9 星期一224 4）氧化反应）氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水通入酸性高锰酸钾溶液，通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色溶液褪色2021/8/9 星期一23饮美酒可以去天堂饮美酒可以去天堂酒后驾

12、车导致车祸不断酒后驾车导致车祸不断一念之间，一念之间，想喝吗？想喝吗？2CrO3（红色（红色）+3C2H5OH+3H2SO4Cr2（SO4）3（绿色）（绿色）+3CH3CHO+6H2O2021/8/9 星期一24【实验【实验3-2】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：溶液变成绿色。现象：溶液变成绿色。氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙醇CH3CHO乙醛乙醛CH3COOH乙酸乙酸2CrO3（红色（红色）+3C2H5OH+3H2SO4Cr2（SO4）3（绿色）（绿色）+3CH3CHO+6H2O2021/8/9 星期一25小小结反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠

13、反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应、2021/8/9 星期一261 1、苯酚的分子组成和结构、苯酚的分子组成和结构分子式：分子式：C6H6O结构简式：结构简式：结构式：结构式：二、酚二、酚2021/8/9 星期一272 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质无色晶体，特殊的气味无色晶体，特殊的气味【实验【实验3-3】（】（1）在试管中放入少量苯酚晶体，在试管中放入少量苯酚晶体，再加适量蒸馏水，振荡，对试管进行加热，观察再加适量蒸馏水，振荡，对试管进行加热，观察现象。现象。苯

14、酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。可增大其在水中的溶解度。现象：苯酚晶体加入适量蒸馏水，得到浑浊的溶现象：苯酚晶体加入适量蒸馏水，得到浑浊的溶液，加热后，溶液变澄清。液，加热后，溶液变澄清。2021/8/9 星期一28物物质质状态状态密度（与密度（与水比较）水比较）在水中的溶解性在水中的溶解性熔点熔点（）苯苯液态液态比水小比水小难溶难溶5.5苯苯酚酚结论：官能团结论

15、：官能团-OH影响了苯酚的物理性质影响了苯酚的物理性质其他性质：苯酚是无色晶体（久置于空气中呈其他性质：苯酚是无色晶体（久置于空气中呈粉粉红色红色），易溶于乙醇，可以杀菌、有腐蚀性。），易溶于乙醇，可以杀菌、有腐蚀性。比水大固态固态常温下溶解度不常温下溶解度不大，大，65以上互以上互溶溶432021/8/9 星期一29苯酚的物理性质：苯酚的物理性质：1、无色晶体；、无色晶体；4、在、在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上以上时能时能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。于乙醇、乙醚等有机溶剂。3、有特殊气味；、有特殊气味；2、熔点、熔点43；2021/8/9 星期

16、一303 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 乙醇与苯酚都含有相同的官能团，已知乙醇乙醇与苯酚都含有相同的官能团，已知乙醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么苯不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？该如何证明？酚是否也不具有酸性呢？该如何证明？（用（用NaOH溶液）溶液）浑浊浑浊澄清澄清【实验【实验3-3】（2）向苯酚的浑浊溶液中逐滴加入向苯酚的浑浊溶液中逐滴加入5的的NaOH溶液溶液并振荡试管并振荡试管现象：现象：浑浊液体变为澄清透明的溶液浑浊液体变为澄清透明的溶液结论：结论：苯酚能与苯酚能与NaOH反应，显酸性反应，显酸性(1)(1)、苯酚的酸性、苯酚的酸

17、性2021/8/9 星期一31实验实验3-3（3）再向试管中加入稀盐酸）再向试管中加入稀盐酸苯酚具有酸性，其酸性如何呢？苯酚具有酸性，其酸性如何呢？现象：澄清透明溶液变浑浊现象：澄清透明溶液变浑浊结论：苯酚的酸性不强结论：苯酚的酸性不强苯酚钠不仅仅可以跟强酸如盐酸反应，还可以苯酚钠不仅仅可以跟强酸如盐酸反应，还可以跟弱酸如碳酸反应跟弱酸如碳酸反应小结小结苯酚具有弱酸性：碳酸苯酚具有弱酸性：碳酸苯苯酚酚强调：苯酚钠与碳酸反应生成的是强调：苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠碳酸氢钠而而不是碳酸钠不是碳酸钠2021/8/9 星期一32 练习练习 比较醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：比较醋酸、碳酸和苯酚的酸

18、性强弱：思考思考 乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官能团能团羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响。当羟所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响。当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。因此，基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。因此，苯酚分子中由于苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此显示弱酸性子性质较活泼，容

19、易发生电离，因此显示弱酸性；而；而在乙醇分子中，由于在乙醇分子中，由于乙基对羟基的影响使羟基上的氢乙基对羟基的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离，比水还难电离，原子反而不容易发生电离，比水还难电离，因此不显因此不显示酸性。示酸性。醋酸醋酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚2021/8/9 星期一33（2 2）苯酚的取代反应）苯酚的取代反应苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁的催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯的催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要同酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？样的条件呢？实验实验3-4

20、3-4向盛有少量苯酚稀溶液的试管中向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。现象：现象：立即有白色沉淀生成立即有白色沉淀生成2021/8/9 星期一34 注意注意 (1)溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的成少量的2，4，6三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。(2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6）。）。结论结论 苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代。溴原子取代。白色白色2021/8/9 星期一35无特殊要

21、求无特殊要求苯酚稀溶液和苯酚稀溶液和浓溴水浓溴水苯酚的溴代苯酚的溴代催化剂催化剂苯和液溴苯和液溴苯的溴代苯的溴代产物产物反应条件反应条件反应物反应物苯和苯酚的溴代反应比较：苯和苯酚的溴代反应比较：性质决定于结构。从分子结构可知：在苯酚分性质决定于结构。从分子结构可知：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。团取代。2021/8/9 星期一36【资料卡片】【资料卡片】苯酚与苯酚与FeCl3溶液的反应溶液的反应向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴向盛有

22、少苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察现象溶液，观察现象现象：溶液立即显紫色现象：溶液立即显紫色利用这一反应可以检验苯酚的存在利用这一反应可以检验苯酚的存在【小结】【小结】从苯酚的性质可以得出：在苯酚分子中，从苯酚的性质可以得出：在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，而是羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，而是相互影响，因此使得苯酚表现出自身特有的化学相互影响，因此使得苯酚表现出自身特有的化学性质。性质。2021/8/9 星期一374 4、苯酚的用途、苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。制造酚醛

23、树脂、染料、医药、农药等。（4 4）氧化反应）氧化反应苯酚苯酚CO2和和H2O粉粉红色物色物质苯酚苯酚苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2021/8/9 星期一38【练习】1、右面四种物、右面四种物质中：中：与与氢氧化氧化钠溶液溶液发生反生反应的是的是；与溴水与溴水发生取代反生取代反应的是的是；BDBD苯酚苯酚溶液溶液显紫色紫色乙醇乙醇FeCl3溶液溶液溶液无明溶液无明显变化化氢氧化氧化钠有有红褐色沉淀生成褐色沉淀生成硫硫氰化化钾溶液溶液现血血红色色2、有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化、有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，

24、把它们区别开来。钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。2021/8/9 星期一393、根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要、根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。用途。课堂小结课堂小结、掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性。、掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性。、掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由、掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性（其它的酚也显弱酸性），由于羟基对苯环（其它的酚也显弱酸性），由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活化，易发生取代反应。的影响，使苯环性质活化，易发生取代反应。2021/8/9 星期一40先加

25、入足量的烧碱溶液，然后再分液（上先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。层即为苯）。练习练习 如何除去混在苯中的苯酚？能不能如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？采用先加入溴水再过滤的方法？不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成的的2，4，6三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚溴水来除去苯中的苯酚2021

26、/8/9 星期一41苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数结论结论解释解释一次取代苯环一次取代苯环上上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子溴水溴水与苯酚与苯酚不用催化剂不用催化剂使用催化剂使用催化剂液溴液溴与苯与苯比较苯、苯酚与溴反应的异同：比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环上的受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了变得更活泼了2021/8/9 星期一42苯酚的检验：苯酚的检验：方法一：苯酚与溴取代反应；方法一：苯酚与溴取代反应；方法二：苯酚与方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；的显色反应；2021/8/9 星期一43小结：小结：苯酚苯酚结构结构物理性质物理性质化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应2021/8/9 星期一442021/8/9 星期一453醇分子间可形成氢键，增强了其分子间增强了其分子间作用力作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。2021/8/9 星期一46