人教版辽宁省高考化学 第六章 常见的有机化合物课件.ppt

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1、 一、甲烷和烷烃一、甲烷和烷烃自我诊断自我诊断 某课外兴趣小组利用如下装置探某课外兴趣小组利用如下装置探 究甲烷与氯气的反应。根据题意究甲烷与氯气的反应。根据题意,回答下列问题：回答下列问题：第六章 常见的有机化合物第第1 1讲讲 甲烷、乙烯、苯甲烷、乙烯、苯基础盘点基础盘点2021/8/9 星期一1(1)(1)反应前，量筒内反应前，量筒内CHCH4 4与与ClCl2 2的体积比为的体积比为_，向，向 100 mL100 mL量筒中充入量筒中充入CHCH4 4、ClCl2 2的方法是的方法是_。(2)CH(2)CH4 4与与ClCl2 2发生反应的条件是发生反应的条件是_;_;若用若用日光直射

2、，可能会引起日光直射，可能会引起_。(3)(3)实验中可观察到的实验现象有实验中可观察到的实验现象有:量筒内壁上出现油量筒内壁上出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出,_,_,_,_等。等。(4)(4)实验中生成的油状液滴的化学式为实验中生成的油状液滴的化学式为_,_,其中其中_是工业上重要的溶剂。是工业上重要的溶剂。1414用排饱和食盐水用排饱和食盐水的方法的方法,先后收集先后收集20 mL CH20 mL CH4 4和和80 mL Cl80 mL Cl2 2光照光照(或光亮处或光亮处)爆炸爆炸量筒内液面上升量筒内液面上升量筒内黄绿量筒内黄绿色气体颜色变浅

3、色气体颜色变浅CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4CHClCHCl3 3、CClCCl4 42021/8/9 星期一2(5)(5)饱和食盐水中有少量固体析出饱和食盐水中有少量固体析出,其原因是其原因是_ _ _。(6)(6)用饱和食盐水而不用水的原因是用饱和食盐水而不用水的原因是_。HClHCl生成生成,使溶液中的使溶液中的ClCl-浓度增大浓度增大,促使促使NaClNaCl的溶解平的溶解平衡向生成衡向生成NaClNaCl固体的方向移动固体的方向移动反应中有反应中有溶解度溶解度,抑制抑制ClCl2 2和水的反应和水的反应降低降低ClCl2 2在水中的在水中的

4、2021/8/9 星期一3基础回归基础回归 1.1.甲烷分子的组成和结构甲烷分子的组成和结构 甲烷的化学式为甲烷的化学式为_,电子式为电子式为 ,结构式为结构式为 ,结构简式为结构简式为_。甲烷分子具有甲烷分子具有_结构，结构，_位于中心，位于中心，_位于顶点。位于顶点。CHCH4 4CHCH4 4正四面体正四面体碳原子碳原子氢原子氢原子2021/8/9 星期一42.2.甲烷的性质甲烷的性质 (1)(1)物理性质物理性质 甲烷是甲烷是_色、色、_味、味、_溶于水的气体溶于水的气体,密度比空气密密度比空气密 度度_。(2)(2)化学性质化学性质 稳定性稳定性 在通常情况下在通常情况下,甲烷是比较

5、稳定的甲烷是比较稳定的,跟跟_、_或或 强强_等一般不起反应。甲烷等一般不起反应。甲烷_(填填“能能”或或 “不能不能”,”,下同下同)使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,_使溴的使溴的 四氯化碳溶液褪色。四氯化碳溶液褪色。无无无无不不小小强酸强酸强碱强碱氧化剂氧化剂不能不能不能不能2021/8/9 星期一5甲烷的氧化反应甲烷的氧化反应(燃烧反应燃烧反应)甲烷在空气中安静地燃烧甲烷在空气中安静地燃烧,火焰呈淡蓝色火焰呈淡蓝色,无烟无烟,产物产物为为_,_,1 mol1 mol甲烷完全燃烧成液态水可以放出甲烷完全燃烧成液态水可以放出890 kJ890 kJ的热量。热化学方程式为的

6、热量。热化学方程式为:_。取代反应取代反应_叫做取代反应。叫做取代反应。COCO2 2和和H H2 2O OCHCH4 4(g)+2O(g)+2O2 2(g)CO(g)CO2 2(g)+2H(g)+2H2 2O(l)O(l)H H=-890 kJ/mol=-890 kJ/mol有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应团所替代的反应2021/8/9 星期一6甲烷的取代反应甲烷的取代反应甲烷与氯气的反应比较复杂甲烷与氯气的反应比较复杂,简单地说是分步进行的。简单地说是分步进行的。第一步：第一步：CHCH4 4+Cl+Cl2 _ 2

7、_;第二步：第二步：_;_;第三步：第三步：_;第四步：第四步：_。甲烷的四种氯代物均甲烷的四种氯代物均_溶于水溶于水,常温下常温下,只有只有CHCH3 3ClCl是是_,其他三种都是其他三种都是_。CHClCHCl3 3俗称俗称_,CCl,CCl4 4又又叫叫_,是重要的有机溶剂是重要的有机溶剂,密度比水密度比水_。光光CHCH3 3Cl+HClCl+HCl气体气体液体液体氯仿氯仿四氯化碳四氯化碳大大不不2021/8/9 星期一7思考思考 能否用甲烷和氯能否用甲烷和氯气反应制取纯净的气反应制取纯净的CHCH3 3Cl?Cl?不能。不能。CHCH4 4与与ClCl2 2的取代反应是逐步进行的的

8、取代反应是逐步进行的,但但四步反应往往是同时发生，生成四种取代产物四步反应往往是同时发生，生成四种取代产物,而不而不是第一步反应进行完后再进行第二步是第一步反应进行完后再进行第二步,所以取代产物所以取代产物是混合物。是混合物。提示提示2021/8/9 星期一83.3.烷烃的结构与性质烷烃的结构与性质 分子分子通式通式_结构结构特点特点链状链状(可带支链可带支链)分子中碳原子呈分子中碳原子呈_状状;碳原子间以单键相连碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和其余价键均被氢原子饱和;一个碳原子与相邻四个原子构成一个碳原子与相邻四个原子构成_结构结构;1 mol C1 mol Cn nH H2 2n

9、 n+2 2含共价键的数目是含共价键的数目是_物理物理性质性质随碳原子数随碳原子数目的增多目的增多化学化学性质性质取代反应取代反应;氧化反应氧化反应(燃烧燃烧););分解反应分解反应(高温高温裂解裂解)熔、沸点熔、沸点_;状态：由气态状态：由气态液态液态固态固态;碳原子数小于碳原子数小于5 5的烷烃的烷烃,常温下常温下呈呈_态态C Cn nH H2 2n n+2 2(n n1)1)锯齿锯齿四面体四面体(3(3n n+1+1)N NA A升高升高气气2021/8/9 星期一9指点迷津指点迷津 1.1.有机化学中的取代反应与无机化学中的置换反应的有机化学中的取代反应与无机化学中的置换反应的 比较比

10、较取代反应取代反应置换反应置换反应反应物中不一定有单质反应物中不一定有单质生成物中一定没有单质生成物中一定没有单质反应物和生成物中一定反应物和生成物中一定有单质有单质反应能否进行反应能否进行,受温度、受温度、光照、催化剂等外界条光照、催化剂等外界条件的影响较大件的影响较大在水溶液中进行的反应在水溶液中进行的反应,遵循金属活动性及非金遵循金属活动性及非金属活动性顺序的规律属活动性顺序的规律反应逐步进行反应逐步进行,很多反很多反应是可逆的应是可逆的反应一般单方向进行反应一般单方向进行2021/8/9 星期一102.2.甲烷与甲烷与ClCl2 2发生取代反应的产物有发生取代反应的产物有5 5种。种。

11、3.3.甲烷是含氢量最高的有机化合物。甲烷是含氢量最高的有机化合物。4.4.含甲基的分子含甲基的分子,所有原子不可能在同一平面。所有原子不可能在同一平面。5.5.能证明甲烷不是平面结构的理由是能证明甲烷不是平面结构的理由是CHCH2 2ClCl2 2不存在同不存在同 分异构体。分异构体。二、同系物和同分异构体二、同系物和同分异构体自我诊断自我诊断 2.2.下列各组物质：下列各组物质：金刚石和金刚石和C C60 60 HH2 2和和T T 235235U U和和238238U CHU CH3 3(CH(CH2 2)2 2CHCH3 3和和(CH(CH3 3)2 2CHCHCHCH3 3 乙烷和己

12、烷乙烷和己烷 二氧化碳和干冰中二氧化碳和干冰中,2021/8/9 星期一11互为同位素的是互为同位素的是_(填序号填序号,下同下同)，互为同素异形，互为同素异形 体的是体的是_,互为同系物的是互为同系物的是_,_,属于同一物质的是属于同一物质的是_。解析解析 理解好基本概念理解好基本概念,注意它们之间的区别。互为注意它们之间的区别。互为同位素的是同位素的是235235U U和和238238U;U;互为同素异形体的是金刚石和互为同素异形体的是金刚石和C C6060;互为同系物的是乙烷和己烷；属于同一物质的是互为同系物的是乙烷和己烷；属于同一物质的是二氧化碳和干冰。二氧化碳和干冰。2021/8/9

13、 星期一12基础回归基础回归1.1.同系物同系物 (1)(1)概念概念 结构结构_,在分子组成上相差在分子组成上相差_ _的物质的物质,互称为同系物。互称为同系物。(2)(2)性质性质 同系物的化学性质同系物的化学性质_,物理性质呈现一定的递变物理性质呈现一定的递变 规律。规律。2.2.同分异构体同分异构体 (1)(1)概念概念 具有相同的具有相同的_和不同和不同_的化合物互称为同的化合物互称为同 分异构体。分异构体。相似相似一个或若干个一个或若干个CHCH2 2原原子团子团相似相似分子式分子式结构式结构式2021/8/9 星期一13(2)(2)常见烷烃的同分异构体常见烷烃的同分异构体 丁烷的

14、同分异构体为丁烷的同分异构体为_、。戊烷的同分异构体为戊烷的同分异构体为_、。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32021/8/9 星期一14三、乙烯的结构与性质三、乙烯的结构与性质 自我诊断自我诊断3.3.列有关说法不正确的是列有关说法不正确的是 ()()A.A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单 烯烃通式为烯烃通式为C Cn nH H2 2n n(n n2 2)B.B.乙烯的电子式为：乙烯的电子式为：C.C.从乙烯与溴发生加成反应生成从乙烯与溴发生加成

15、反应生成1,21,2-二溴乙烷可知乙二溴乙烷可知乙 烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂易发生断裂 D.D.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙 烯的含碳量高烯的含碳量高 解析解析 选项选项A,A,乙烯分子中含有一个碳碳双键乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子碳原子 结合的氢原子比相同碳原子数的烷烃少两个结合的氢原子比相同碳原子数的烷烃少两个,因此单因此单2021/8/9 星期一15烯烃通式为烯烃通式为C Cn nH H2 2n n(n n2);2);选项选项B,B,乙烯分子式为乙烯分子式为C C2 2H H

16、4 4，每个碳原子分别与两个氢原子形成两个每个碳原子分别与两个氢原子形成两个CHCH共价键共价键,每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键键,使每个碳原子均达到使每个碳原子均达到8 8电子稳定结构电子稳定结构;选项选项C,C,对比乙对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定碳单键来说不稳定

17、,易发生断裂；选项易发生断裂；选项D D，乙烯燃烧时，乙烯燃烧时伴有黑烟是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含伴有黑烟是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大含碳量增大,在在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。答案答案 B 2021/8/9 星期一16基础回归基础回归1.1.乙烯的制得乙烯的制得 石蜡油分解实验。石蜡油分解实验。现象：现象：生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中(和和 甲烷对比甲烷对比)：_;生成的气生成的气 体通入溴的四氯化碳溶液中：体

18、通入溴的四氯化碳溶液中：_ _;用排水集气法收集到一试管气体用排水集气法收集到一试管气体,点燃后点燃后 现象是现象是_。研究表明。研究表明,石蜡油分石蜡油分 解的产物主要是解的产物主要是_和和_的混合物。的混合物。2.2.乙烯的物理性质乙烯的物理性质 乙烯是乙烯是_色色_气味的气体气味的气体;_溶于水溶于水;密度较密度较 空气空气_,在标准状况下的密度为在标准状况下的密度为1.25 g/L1.25 g/L。酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液褪色褪色火焰明亮并伴有黑烟火焰明亮并伴有黑烟乙烯乙烯烷烃烷烃无无稍有稍有难难略小略小2021/8/9 星期一173.3

19、.乙烯的结构乙烯的结构 分子式为分子式为_,_,电子式为电子式为 ,结构式结构式 为为 ,结构简式为结构简式为_。空间。空间 构型为构型为_。_ _叫烯烃。叫烯烃。4.4.乙烯的化学性质乙烯的化学性质 (1)(1)乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应 可燃性：可燃性：_。现象：现象：_。各原子均在同一平面内各原子均在同一平面内链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃火焰明亮并伴有黑烟火焰明亮并伴有黑烟C C2 2H H4 42021/8/9 星期一18乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙烯的乙烯的 易被强氧化剂如酸性易被强氧化剂如酸性KMnOKMnO4

20、 4氧化而断氧化而断裂裂,产物可能是产物可能是COCO2 2。现象：紫色褪去。现象：紫色褪去,以此反应可以以此反应可以区别乙烯和烷烃。区别乙烯和烷烃。(2)(2)乙烯的加成反应乙烯的加成反应 (1,2-(1,2-二溴乙烷二溴乙烷)现象：现象：_。反应实质：。反应实质：断开一个键断开一个键,2,2个个BrBr分别与分别与2 2个价键不饱和的个价键不饱和的C C结合。结合。加成反应加成反应:_。溴的四氯化碳溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色 有机物分子中双键有机物分子中双键(或三键或三键)两端的碳原子两端的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应应

21、2021/8/9 星期一19练习练习 根据加成反应的特点根据加成反应的特点,写出乙烯与写出乙烯与H H2 2、ClCl2 2、HClHCl、H H2 2O O反应的化学方程式：反应的化学方程式：_、_、_、_。2021/8/9 星期一20(3)(3)聚合反应聚合反应_的反应叫聚合反应。的反应叫聚合反应。聚合反应若同时也是加成反应，也叫聚合反应若同时也是加成反应，也叫_反应反应,简称简称_反应。反应。写出氯乙烯聚合反应方程式：写出氯乙烯聚合反应方程式：_丙烯聚合反应方程式：丙烯聚合反应方程式：_由相对分子量小的化合物由相对分子量小的化合物(单体单体)生成相对分子量很生成相对分子量很 大的化合物大

22、的化合物(高分子化合物高分子化合物)加成聚合加成聚合加聚加聚2021/8/9 星期一21指点迷津指点迷津 1.1.利用乙烯能使溴水褪色而甲烷利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烃或烷烃)不能使溴水不能使溴水 褪色的性质区别乙烯和甲烷褪色的性质区别乙烯和甲烷(或烷烃或烷烃),),除去甲烷除去甲烷(或或 烷烃烷烃)中混有的乙烯气体以提纯甲烷中混有的乙烯气体以提纯甲烷(或烷烃或烷烃)。2.2.乙烯能与卤族元素的单质、卤化氢、乙烯能与卤族元素的单质、卤化氢、H H2 2、H H2 2O O等在等在 一定条件下发生加成反应一定条件下发生加成反应,其原子利用率为其原子利用率为100%100%。2021/8/9

23、 星期一22 思考思考 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色溶液褪色,二者的褪色原理是否相同二者的褪色原理是否相同?两反应在鉴别两反应在鉴别 和除杂方面有何不同？和除杂方面有何不同？二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾 溶液褪色是发生了氧化还原反应溶液褪色是发生了氧化还原反应,高锰酸钾将乙烯氧高锰酸钾将乙烯氧 化成化成COCO2 2,高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶 液褪色是与单质溴发生了加成反应。在鉴别烷烃和液褪色是与单质溴发生了加成反应。在鉴别烷烃和 烯烃时二者

24、均可以应用烯烃时二者均可以应用,但在除杂时不能用高锰酸钾但在除杂时不能用高锰酸钾 溶液溶液,因为会引入因为会引入COCO2 2杂质。杂质。提示提示2021/8/9 星期一23四、苯的结构和性质四、苯的结构和性质 自我诊断自我诊断4.4.某同学要以某同学要以“研究苯分子的结构研究苯分子的结构”为题目做一次探为题目做一次探 究活动究活动,下面是其活动记录下面是其活动记录,请你补全所缺内容。请你补全所缺内容。(1)(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式理论推测：他根据苯的凯库勒式 ,推测苯推测苯 分子中有两种不同的碳碳键分子中有两种不同的碳碳键,即即_和和 ,因因 此它可以使紫色的此它可以使紫色的_溶液

25、褪色。溶液褪色。(2)(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中,然然 后加入苯后加入苯,充分振荡充分振荡,静置静置,发现发现_ _ _。CC CC 酸性酸性KMnOKMnO4 4 溶液分层溶液分层,溶液紫色溶液紫色不褪去不褪去2021/8/9 星期一24(3)(3)实验结论实验结论:上述的理论推测是上述的理论推测是_(_(填填“正确正确”或或“错误错误”)”)的。的。(4)(4)查询资料查询资料:经查阅有关资料经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳发现苯分子中六个碳原子之间的键原子之间的键_(_(填填“相同相同”或或“不同不同”)”)，是一，是一种特殊的键

26、，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子种特殊的键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_(_(填填“在在”或或“不在不在”)”)同一平面上同一平面上,应该用应该用 表示苯分子的结构更合理。表示苯分子的结构更合理。错误错误 相同相同在在2021/8/9 星期一25(5)(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时发现问题：当他将苯加入溴水中时,充分振荡充分振荡,发发 现能使溴水褪色现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。你于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？同意他的结论吗？为什么？_。不同意不同意,由于苯是一种有机溶剂且不溶于水由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质而溴单质在苯中的溶解度

27、比其在水中的大许多在苯中的溶解度比其在水中的大许多,故将苯与溴水故将苯与溴水混合振荡时混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而从而使溴水褪色使溴水褪色,与此同时与此同时,苯层颜色加深苯层颜色加深2021/8/9 星期一26基础回归基础回归1.1.苯的分子结构苯的分子结构 苯的分子式：苯的分子式：C C6 6H H6 6;结构简式：结构简式：或或 ;分子分子 构型：具有构型：具有_结构结构,各个键的夹角都是各个键的夹角都是 _。键的性质。键的性质:苯分子里苯分子里6 6个碳原子之间的键完个碳原子之间的键完全相同全相同,是一种是一种_键。键。2.2.苯的物理性

28、质苯的物理性质 苯是苯是_色、有色、有_气味的液体气味的液体;密度比水密度比水_;_ 溶于水溶于水,易溶于易溶于_;_挥发挥发;能凝结成像冰一能凝结成像冰一 样的晶体样的晶体;有毒有毒;是良好的有机溶剂。是良好的有机溶剂。平面正六边形平面正六边形120120介于单键和双键之间的独特的介于单键和双键之间的独特的无无特殊特殊轻轻不不有机溶剂有机溶剂易易2021/8/9 星期一273.3.化学性质化学性质 苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃 的性质。苯易发生的性质。苯易发生_反应反应,难发生难发生_反应反应,难难 被氧化被氧化(_(_使酸性高锰酸

29、钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(1)(1)取代反应取代反应.卤代：卤代：(溴苯溴苯,_,_色液体色液体,密度比水密度比水_)_)。卤代即为与卤素单质的取代反应卤代即为与卤素单质的取代反应,苯也能与氯气在苯也能与氯气在 有催化剂存在的情况下发生取代反应有催化剂存在的情况下发生取代反应,所以苯的卤所以苯的卤 代反应可同时表示如下：代反应可同时表示如下：。取代取代加成加成不能不能无无大大2021/8/9 星期一28反应中起催化作用的是相应的卤化铁，溴代时为反应中起催化作用的是相应的卤化铁，溴代时为 _,氯代时为氯代时为_,实验时实际加入的是实验时实际加入的是FeFe。在。在反应器内可发生：反应

30、器内可发生：_Fe+Fe+_BrBr2 _2 _,_Fe+Fe+_ClCl2 _2 _。.硝化：硝化：。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：_和和_。FeBrFeBr3 3FeClFeCl3 32 22FeBr2FeBr3 32FeCl2FeCl3 33 32 23 3催化剂催化剂脱水剂脱水剂2021/8/9 星期一29反应温度必须控制在反应温度必须控制在_,以防止副反应发生，控以防止副反应发生，控 制温度的方法是制温度的方法是_加热。水浴加热的特点：可以加热。水浴加热的特点：可以在室温到在室温到_的温度范围内使反应物的温度范围内使反应物_受热。受热。(2)(2)加成反应：加成反应：+_H H2 2

31、(环己烷环己烷)(3)(3)苯在空气里燃烧：苯在空气里燃烧：50605060水浴水浴100100均匀均匀3 32021/8/9 星期一304.4.甲烷、乙烯、苯与溴反应的比较甲烷、乙烯、苯与溴反应的比较 试剂试剂条件条件反应类型反应类型产物产物苯苯_反应反应甲烷甲烷_反应反应_乙烯乙烯_反应反应_纯液溴纯液溴FeBrFeBr3 3催化催化取代取代主要生成溴苯主要生成溴苯和溴化氢和溴化氢溴蒸气溴蒸气光照光照取代取代生成多种产物生成多种产物的混合物的混合物无无溴的溴的CClCCl4 4溶液溶液加成加成1,21,2-二溴乙烷二溴乙烷2021/8/9 星期一31 思考思考 现有酒精、苯、四氯化碳三种无

32、色透明的液现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液 体体(只有水和试管、滴管等仪器只有水和试管、滴管等仪器)。如何用最简单的。如何用最简单的 方法鉴别它们？方法鉴别它们？用滴管分别取三种液体各少许于三支试管用滴管分别取三种液体各少许于三支试管 中中,然后用滴管分别向三支试管中加入水然后用滴管分别向三支试管中加入水,若试管中若试管中 液体不分层液体不分层,则试管中加入的是酒精则试管中加入的是酒精;若试管中液体若试管中液体 分层，上层为油状液体，水在下层的是苯；若上层分层，上层为油状液体，水在下层的是苯；若上层 是水是水,下层为油状液体的是四氯化碳。下层为油状液体的是四氯化碳。提示提示2021/8/

33、9 星期一32要点一要点一 几种烃的结构、性质及反应类型的比较几种烃的结构、性质及反应类型的比较1.1.几类烃的结构、性质规律总结几类烃的结构、性质规律总结要点精讲要点精讲甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构简式结构简式CHCH4 4结构特点结构特点全部单键全部单键饱和烃饱和烃含碳碳双键含碳碳双键不饱和链烃不饱和链烃碳碳键是一种介于碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键键之间的独特的键,属于芳香烃属于芳香烃空间构型空间构型正四面体正四面体平面结构平面结构平面正六边形平面正六边形物理性质物理性质无色气体无色气体,难溶于水难溶于水无色液体无色液体2021/8/9 星期一33化化学学性

34、性质质燃烧燃烧易燃易燃,完全燃烧生成完全燃烧生成COCO2 2和水和水溴溴(CCl(CCl4 4)不反应不反应加成反应加成反应不反应不反应(在在FeFe作用下作用下发生取代反应发生取代反应)KMnOKMnO4 4(H(H2 2SOSO4 4)不反应不反应氧化反应氧化反应不反应不反应主要反应类型主要反应类型取代取代加成、聚合加成、聚合加成、取代加成、取代2021/8/9 星期一342.2.取代反应、加成反应、加聚反应比较取代反应、加成反应、加聚反应比较取代反应取代反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应概念概念有机物分子里有机物分子里的某些原子或的某些原子或原子团被其他原子团被其他原子或原子团原子或

35、原子团所代替的反应所代替的反应有机物分子中有机物分子中双键双键(或三键或三键)两端的碳原子两端的碳原子与其他原子或与其他原子或原子团直接结原子团直接结合生成新的化合生成新的化合物的反应合物的反应由不饱和的相对由不饱和的相对分子质量小的化分子质量小的化合物分子结合成合物分子结合成相对分子质量大相对分子质量大的化合物分子的的化合物分子的反应反应比较比较名称名称2021/8/9 星期一35 从形式上看从形式上看,加成反应类似于无机化学中加成反应类似于无机化学中的化合反应的化合反应,但加成反应必须有有机物分子中的不饱但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂和键的断裂,而化合反应就不一定有不饱和键的

36、断裂而化合反应就不一定有不饱和键的断裂反应前后反应前后分子数目分子数目一般相等一般相等减少减少减少减少反应特点反应特点可发生分步可发生分步取代反应取代反应有时只有一种加有时只有一种加成方式，有时也成方式，有时也有多种加成方式有多种加成方式反应一般为反应一般为单方向进行单方向进行,一般不可逆一般不可逆实例实例特别提醒特别提醒2021/8/9 星期一36【典例导析【典例导析1 1】既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于 除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是 ()()A.A.通过足量的氢氧化钠溶液通过足量的氢氧化钠溶液 B.B.通过足量的溴水

37、通过足量的溴水 C.C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D.D.通过足量的浓盐酸通过足量的浓盐酸 解析解析 因为因为NaOHNaOH溶液与乙烷和乙烯均不反应溶液与乙烷和乙烯均不反应,故故 NaOH NaOH溶液既不能用于二者的鉴别溶液既不能用于二者的鉴别,也不能用于除也不能用于除 去乙烷中的乙烯去乙烷中的乙烯,A,A项错误项错误;2021/8/9 星期一37乙烷不能使溴水褪色乙烷不能使溴水褪色,乙烯可以乙烯可以,且乙烯与溴水反应后且乙烯与溴水反应后 生成生成CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr为液体为液体,不会形成新的杂质存在于不会形成新的杂质存在于乙烷中，故乙烷

38、中，故B B项正确项正确;因乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应因乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时时,生成的生成的COCO2 2能成为新的杂质存在于乙烷中，故酸性能成为新的杂质存在于乙烷中，故酸性高锰酸钾溶液只能用于二者的鉴别高锰酸钾溶液只能用于二者的鉴别,不能用于除乙烷不能用于除乙烷中的乙烯杂质中的乙烯杂质,C,C项错误项错误;因实验室条件下浓盐酸与乙因实验室条件下浓盐酸与乙烷和乙烯都不反应烷和乙烯都不反应,故故D D项错误。项错误。答案答案 B 2021/8/9 星期一38迁移应用迁移应用1 1 含有含有2 2 5 5个碳原子的直链烷烃沸点和个碳原子的直链烷烃沸点和 燃烧热的数据见下表：燃烧热的数据见下

39、表：*燃烧热燃烧热:1:1摩尔物质完全燃烧摩尔物质完全燃烧,生成二氧化碳、液态生成二氧化碳、液态 水时所放出的热量水时所放出的热量 根据表中数据根据表中数据,下列判断错误的是下列判断错误的是 ()()烷烃名称烷烃名称乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷戊烷戊烷沸点沸点()()-88.6-88.6-42.1-42.1-0.5-0.536.136.1*燃烧热燃烧热(kJ/mol)(kJ/mol)1 560.71 560.72 219.22 219.22 877.62 877.63 535.63 535.62021/8/9 星期一39A.A.正庚烷在常温、常压下肯定不是气体正庚烷在常温、常压下肯定不是气体B.B

40、.烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系C.C.随碳原子数增加随碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高烷烃沸点逐渐升高D.D.随碳原子数增加随碳原子数增加,烷烃沸点和燃烧热都成比例增加烷烃沸点和燃烧热都成比例增加解析解析 从表中数据分析可知它们的沸点随着碳原子从表中数据分析可知它们的沸点随着碳原子数的增加而升高数的增加而升高,燃烧热也增大燃烧热也增大,但不是成比例的增但不是成比例的增加加,D D错误。错误。答案答案 D2021/8/9 星期一40迁移应用迁移应用2 2 某气态烃某气态烃 0.5 0.5 molmol能与能与1 1 mol HClmol HCl完全完全

41、加成加成,加成后产物分子中的氢原子又可被加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl3 mol Cl2 2完完 全取代全取代,则此气态烃可能是则此气态烃可能是 ()()A.HCCH B.A.HCCH B.C.CH C.CH3 3CCH D.CCH D.答案答案 C 2021/8/9 星期一41要点二要点二 同系物与同分异构体同系物与同分异构体1.1.同系物同系物2021/8/9 星期一422.2.同分异构体同分异构体 (1)(1)同分异构体的特点同分异构体的特点 分子式相同分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相对分子质量相同。但相对分子质量 相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体

42、的相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的 最简式相同最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异但最简式相同的化合物不一定是同分异 构体构体,如如C C2 2H H4 4与与C C3 3H H6 6(环丙烷环丙烷)。结构不同结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异即分子中原子的连接方式不同。同分异 构体可以是同一类物质构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。也可以是不同类物质。2021/8/9 星期一43(2)(2)同分异构体的类型同分异构体的类型(3)(3)同分异构体的书写同分异构体的书写 主链由长到短主链由长到短,支链由整到散支链由整到散,位置由心到边位置由心到边,排布由排布

43、由 邻到间。邻到间。2021/8/9 星期一44特别提醒特别提醒 (1)(1)判断两种有机物是否是同系物的根本判断两种有机物是否是同系物的根本 方法是先看结构是否相似方法是先看结构是否相似,再看二者在组成上是否相再看二者在组成上是否相 差一个或若干个差一个或若干个CHCH2 2原子团。原子团。(2)(2)书写同分异构体时要按一定的思维顺序书写同分异构体时要按一定的思维顺序,避免遗漏避免遗漏 和重复。同时要注意总结规律，如一种烃如果有和重复。同时要注意总结规律，如一种烃如果有m m个个 氢原子可被取代氢原子可被取代,那么它的那么它的n n元取代物与元取代物与(m m-n n)元取代元取代 物种数

44、相等。物种数相等。2021/8/9 星期一45【典例导析【典例导析2 2】1 mol1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要某烃在氧气中充分燃烧，需要 消耗氧气消耗氧气179.2 L(179.2 L(标准状况下标准状况下)。它在光照的条件它在光照的条件 下与氯气反应能生成下与氯气反应能生成3 3种不同的一氯取代物。该烃种不同的一氯取代物。该烃 的结构简式是的结构简式是 ()()2021/8/9 星期一46解析解析 按题设条件按题设条件“能生成能生成3 3种一氯取代物种一氯取代物”可知可知 该烃分子结构式中有处于三种不同情况的该烃分子结构式中有处于三种不同情况的H H。讨论只有讨论只有x x=5,=

45、5,y y=12=12时符合题意。时符合题意。1 mol1 mol此烃完全燃烧需此烃完全燃烧需8 mol8 mol氧气氧气,碳原子个数为碳原子个数为5 5。答案答案 B 点燃点燃2021/8/9 星期一47迁移应用迁移应用3 3 下列说法正确的是下列说法正确的是 ()()A.A.凡是分子组成相差一个或几个凡是分子组成相差一个或几个CHCH2 2原子团的物质原子团的物质,彼此一定是同系物彼此一定是同系物 B.B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相 同同,则两者一定是同分异构体则两者一定是同分异构体 C.C.相对分子质量相同的几种化合物相对分子质量

46、相同的几种化合物,互称为同分异构互称为同分异构 体体 D.D.组成元素的质量分数相同组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同且相对分子质量也相同 的不同化合物的不同化合物,一定互为同分异构体一定互为同分异构体 解析解析 分子组成上相差一个或若干个分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的原子团的 物质物质,其分子结构不一定相似其分子结构不一定相似,如如 与与 ,故故A A说法错误说法错误;若两种化合物组成元若两种化合物组成元2021/8/9 星期一48素相同素相同,各元素的质量分数也相同各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必则它们的最简式必 定相同。最简式相同的化合物可能是同分异构

47、体，也定相同。最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体可能不是同分异构体,所以所以B B说法错误；相对分子质量说法错误；相对分子质量相同的物质是很多的相同的物质是很多的,如无机物中的如无机物中的H H2 2SOSO4 4和和H H3 3POPO4 4,又又如有机物中的如有机物中的C C2 2H H6 6O(O(乙醇乙醇)与与CHCH2 2O O2 2(甲酸甲酸)，这些物质，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同不同,所以它们不是同分异构体所以它们不是同分异构体,故故C C说法错误说法错误;当不同当不同化合物组成元

48、素的质量分数相同，相对分子质量也相化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。为同分异构体。答案答案 D2021/8/9 星期一49题组一题组一 烃的组成和性质烃的组成和性质 1.1.既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪又可以使酸性高锰酸钾溶液褪 色的气体有色的气体有 ()()A.CH A.CH4 4 B.COB.CO2 2 C.CC.C2 2H H4 4 D.CD.C2 2H H6 6对点训练对点训练C2021/8/9 星期一502.2.欲制取较纯净的欲制取较纯

49、净的1,2-1,2-二氯乙烷二氯乙烷,可采取的方法是可采取的方法是 ()()A.A.乙烯与乙烯与HClHCl加成加成 B.B.乙烯与乙烯与ClCl2 2加成加成 C.C.乙烷与乙烷与ClCl2 2按按1212的体积比在光照条件下反应的体积比在光照条件下反应 D.D.乙烯先与乙烯先与HClHCl加成加成,再与等物质的量的再与等物质的量的ClCl2 2在光照下在光照下 反应反应 解析解析 烷烃的取代反应往往得到混合物。烷烃的取代反应往往得到混合物。B2021/8/9 星期一513.3.若要使若要使0.50.5 mol mol甲烷完全和氯气发生取代反应甲烷完全和氯气发生取代反应,并生并生 成相同物质

50、的量的四种取代物成相同物质的量的四种取代物,则需要氯气的物质的则需要氯气的物质的 量为量为 ()()A.2.5 mol B.2 mol C.1.25 mol D.0.5 mol A.2.5 mol B.2 mol C.1.25 mol D.0.5 mol 解析解析 每种取代物的物质的量为每种取代物的物质的量为 根据取代反应特点根据取代反应特点,甲烷分子中每甲烷分子中每1 1个氢原子发生取个氢原子发生取 代时均耗代时均耗1 1个氯气分子个氯气分子,则需要氯气的物质的量为则需要氯气的物质的量为 0.125 mol(1+2+3+4)=1.25 mol 0.125 mol(1+2+3+4)=1.25