人教版陕西省榆林市神木县第六中学高中化学 1.3.4 苯及其同系物的化学性质课件 鲁科选修5.ppt

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1、第1章 有机化合物的结构与性质 烃第第3节烃节烃第第4课时苯及其同系物的化学性质课时苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的苯及其同系物的化学性质化学性质 探究点一探究点一 苯与卤素单质、硝酸、苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应浓硫酸的取代反应 探究点二探究点二 苯与氢气的反苯与氢气的反应应 探究点三探究点三 苯的同系物与苯的同系物与KMnO4(H)溶液反应溶液反应1.熟知苯及其同系物与熟知苯及其同系物与X2、浓、浓H2SO4、浓、浓HNO3、酸性、酸性KMnO4溶液的反应。溶液的反应。2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。学习重难点：学习重难点：苯及其

2、同系物分子结构和化学性质苯及其同系物分子结构和化学性质。1苯是苯是 色、有色、有 气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现现 ，说明苯的密度比水，说明苯的密度比水 ，而且溶，而且溶 于于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现 ，说明苯是很好的，说明苯是很好的 。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者 ，后者，后者 。无无特殊特殊液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色小小不不植物油溶于苯植物油

3、溶于苯有机溶剂有机溶剂沸腾沸腾凝结成无色晶体凝结成无色晶体2苯的分子式是苯的分子式是 ，结构简式是结构简式是 ，其分子结构特点：其分子结构特点：C6H6(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。(1)苯分子为平面正六边形结构；苯分子为平面正六边形结构；(2)分子中分子中6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都在同一个氢原子都在同一平面内；平面内；3苯易发生取代反应，能发生加成反苯易发生取代反应，能发生加成反 应，难被氧化，其化学性质不同于烷应，难被氧化，其化学性质不同于烷 烃和烯烃。烃和烯烃。苯不能

4、使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为 视频导学视频导学(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：察实验现象：探究点一探究点一苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应(1)实验装置如下图所示。装置中的导管实验装置如下图所示。装置中的导管 的作用是导气、冷凝回流。的作用是导气、冷凝回流。1

5、溴苯的实验室制取溴苯的实验室制取把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。反应完毕后，向锥形瓶中滴加反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶溶液，有淡黄色的液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；沉淀生成；常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成遇水蒸气形成)；视频导学视频导学(3)反应方程式为反应方程式为 视频导学视频导学苯与浓硝酸反应的机理：苯与浓硝酸反应的机理：除去粗产品中残留的酸除去粗产品中残留的酸先将浓硝酸注入容器中，再慢

6、慢注入浓硫酸，先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，将反应器放在将反应器放在5560 的水浴中加热的水浴中加热并及时搅拌和冷却并及时搅拌和冷却大大分液漏斗分液漏斗视频导学视频导学3苯与浓硫酸的反应，苯与浓硫酸常温下不反应，加热时苯环上的氢原子可被磺酸苯与浓硫酸的反应，苯与浓硫酸常温下不反应，加热时苯环上的氢原子可被磺酸 基基(SO3H)取代。取代。方程式为方程式为4已知，当苯环上有烃基支链时，由于受支链影响，苯环上与支链相邻的氢及与已知，当苯环上有烃基支链时，由于受支链影响，苯环上与支链相邻的氢及与支链相对的氢都变得更为活泼。支链相对的氢都变得更为活泼。(1)甲苯与液溴在一定条件下的反应方程

7、式：甲苯与液溴在一定条件下的反应方程式：(2)当苯环上连有当苯环上连有NO2或或SO3H时可以使苯环上其间位氢原子变得较为活泼，时可以使苯环上其间位氢原子变得较为活泼，试写出硝基苯与液溴在一定条件下的反应式试写出硝基苯与液溴在一定条件下的反应式归纳总结归纳总结I活学活用活学活用题目解析题目解析题目解析题目解析饱和烃的通式为饱和烃的通式为CnH2n2(n1)，苯的分子式，苯的分子式为为C6H6，从苯分子中的碳氢比来看，苯是一，从苯分子中的碳氢比来看，苯是一种远没有达到饱和的烃，故种远没有达到饱和的烃，故A不正确；苯的不正确；苯的凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构，用凯库勒式并不能代表苯分子的真实

8、结构，用凯库勒式表示苯的结构只是一种习惯用法，凯库勒式表示苯的结构只是一种习惯用法，苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，故碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，故B不正确；在催化剂作用下，苯与液溴反应不正确；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，是一种取代反应，而不是加成反生成溴苯，是一种取代反应，而不是加成反应，故应，故C不正确。不正确。D 题目解析题目解析题目解析题目解析本题的关键是弄清精制溴苯的最后本题的关键是弄清精制溴苯的最后两步，用水洗，则需干燥剂干燥，两步，用水洗，则需干燥剂干燥，分离出干燥剂则只能用蒸馏的方

9、法，分离出干燥剂则只能用蒸馏的方法，所以最后两步应为所以最后两步应为。B 探究点二探究点二苯与氢气的反应苯与氢气的反应 1苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间 特殊的化学键，一般情况下较为稳定，所以苯及特殊的化学键，一般情况下较为稳定，所以苯及 其同系物不易发生加成反应，而易发生取代反应。其同系物不易发生加成反应，而易发生取代反应。但是从组成上看苯环是不饱和的结构，所以在合但是从组成上看苯环是不饱和的结构，所以在合 适的催化剂和一定条件下可以与某些物质发生加适的催化剂和一定条件下可以与某些物质发生加 成反应。成反应。视频导学视频导学2试写出在催化

10、剂、加热、加压条件下苯、试写出在催化剂、加热、加压条件下苯、甲苯分别与甲苯分别与H2发生加成反应的化学方程式。发生加成反应的化学方程式。归纳总结归纳总结I活学活用活学活用题目解析题目解析题目解析题目解析D 探究点三探究点三苯的同系物与KMnO4(H)溶液反应1苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。但是苯的某些溶液褪色。但是苯的某些 同系物可以使酸性同系物可以使酸性KMnO4溶液褪色，如甲苯由于可以与酸性溶液褪色，如甲苯由于可以与酸性KMnO4溶液反应生溶液反应生 成苯甲酸从而使酸性成苯甲酸从而使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，

11、反应式为反应式为2分子式为分子式为C10H14的苯的同系物，苯环上只有一个支链的同分异构体有四种，请在的苯的同系物，苯环上只有一个支链的同分异构体有四种，请在表中空格内写出第四种同分异构体的结构简式：表中空格内写出第四种同分异构体的结构简式：(1)上述四种物质中分别加入酸性上述四种物质中分别加入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是溶液，可观察到的现象是_。(2)通过上述实验得出的结论是通过上述实验得出的结论是_。与苯环直接相连的碳原子上如果没有氢原子，与苯环直接相连的碳原子上如果没有氢原子，中酸性中酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，中不褪色中不褪色则不能使酸性则不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液

12、褪色归纳总结归纳总结活学活用活学活用题目解析题目解析题目解析题目解析芳香烃是分子中含有一个或多个芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃类物质，而苯的同系物苯环的烃类物质，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且侧链仅指分子中含有一个苯环且侧链全部为烷基的芳香烃，其通式为全部为烷基的芳香烃，其通式为CnH2n6(n6)；D 苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，而甲苯可以，这是由于苯环和侧而甲苯可以，这是由于苯环和侧链相互影响所致。链相互影响所致。IA 甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝化反应不一样，所以有支链时苯的硝化反应不一样，所以A正确

13、正确苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化产生黑烟是苯中碳的含量高造成的产生黑烟是苯中碳的含量高造成的无论是苯还是苯的同系物均能与无论是苯还是苯的同系物均能与H2发发生加成反应并且比例为生加成反应并且比例为1 3。学习小结学习小结12345题目解析题目解析题目解析题目解析D 同系物概念：结构相似，分子组同系物概念：结构相似，分子组成相差成相差1个或若干个个或若干个CH2原子团，原子团，只有只有D符合。符合。6123452下列有关芳香烃的说法中，正确的是下列有关芳香烃的说法中，正确的是()A苯是结构最简单的芳香烃苯是结构最简单的芳香烃B芳香烃的通式是芳香烃的通式是CnH

14、2n6(n6)C含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃D芳香烃就是苯和苯的同系物芳香烃就是苯和苯的同系物苯的同系物的通式是苯的同系物的通式是CnH2n6(n6，且，且n为正整数为正整数)，而芳香烃没有固定的通式，而芳香烃没有固定的通式芳香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物，芳香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物，所以含有苯环的有机物不一定属于芳香烃所以含有苯环的有机物不一定属于芳香烃A 612345题目解析题目解析题目解析题目解析C 与双键相连的与双键相连的6个原子一定在同一平个原子一定在同一平面内；苯环上的面内；苯环上的12个原子是共面的；个原子是共面的；与叁键相连的与

15、叁键相连的2个碳原子及每个碳原个碳原子及每个碳原子所连的子所连的1个原子在同一直线上。个原子在同一直线上。612345题目解析题目解析题目解析题目解析苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化能加成，但是在的化学键，难氧化能加成，但是在一定条件下易发生取代反应。一定条件下易发生取代反应。C 612345题目解析题目解析题目解析题目解析碳原子最外层有碳原子最外层有4个电子，最多与个电子，最多与其他原子形成其他原子形成4个共价键；个共价键；C 6煤中并非含有大量的苯、甲苯、二煤中并非含有大量的苯、甲苯、二甲苯，而是其干馏产物煤焦油中含甲苯，而是其干馏产物煤焦油中含有大量以上三种物质，通过分馏得有大量以上三种物质，通过分馏得到它们；到它们；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。色。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。色。