人教版高中化学 第四章 生命中的基础有机化学物质课件 新人教选修5.ppt
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1、第十五章第十五章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质2021/8/9 星期一1 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质2021/8/9 星期一2轻松学教材轻松学教材2021/8/9 星期一3一一 油脂油脂1.概念概念由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯 常见的形成油脂的高级常见的形成油脂的高级脂肪酸有脂肪酸有:硬脂酸硬脂酸:C17H35COOH 软脂酸软脂酸:C15H31COOH 油酸油酸:C17H33COOH 2021/8/9 星期一42.结构结构2021/8/9 星期一53.物理性质物理性质(1)油脂一般不溶于水油脂一般不溶于水,密度比水小密
2、度比水小(2)天然油脂都是混合物天然油脂都是混合物,没有固定的熔没有固定的熔 沸点沸点 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸甘油酯常温下一般呈液态甘油酯常温下一般呈液态,饱和脂肪酸甘油酯常温下一般呈固饱和脂肪酸甘油酯常温下一般呈固态态 2021/8/9 星期一64.化学性质化学性质(1)油脂的氢化油脂的氢化油酸甘油酯氢化的化学方程式为油酸甘油酯氢化的化学方程式为:油脂的氢化也叫油脂的硬化油脂的氢化也叫油脂的硬化,属于还原反应属于还原反应,也属于加成反应也属于加成反应;所得油脂又称为人造脂肪或硬化油所得油脂又称为人造脂肪或硬化油 2021/8/9 星期一7(2)水解反应水解反应酸性条件酸性条件如硬脂酸甘油酯
3、的水解如硬脂酸甘油酯的水解:2021/8/9 星期一8碱性条件碱性条件如硬脂酸甘油酯的水解如硬脂酸甘油酯的水解:油脂碱性条件下的水解反应油脂碱性条件下的水解反应,也叫皂化反应也叫皂化反应,其水解程度比酸其水解程度比酸性条件下水解程度大性条件下水解程度大 2021/8/9 星期一9二二 糖类糖类1.糖的概念与分类糖的概念与分类(1)概念概念:从分子结构上看从分子结构上看,糖类可以定义为多羟基醛糖类可以定义为多羟基醛 多羟基酮多羟基酮和它们的脱水缩合物和它们的脱水缩合物 2021/8/9 星期一10(2)分类分类(从能否水解及水解产物分从能否水解及水解产物分)单糖单糖:不能水解成更简单的糖不能水解
4、成更简单的糖,如葡萄糖如葡萄糖 果糖果糖 低聚糖低聚糖:1 mol糖水解生成糖水解生成210 mol单糖单糖,最重要的为二糖最重要的为二糖,如蔗糖如蔗糖 麦芽糖麦芽糖 多糖多糖:1 mol多糖水解生成多摩尔单糖多糖水解生成多摩尔单糖,如淀粉如淀粉 纤维素纤维素 2021/8/9 星期一112.葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖(1)组成和分子结构组成和分子结构葡萄糖和果糖分子式均为葡萄糖和果糖分子式均为C6H12O6,最简式为最简式为:CH2O,葡萄糖葡萄糖结构简式为结构简式为:CH2OH(CHOH)4CHO,官能团为官能团为:CHO OH,果糖结构简式为果糖结构简式为:CH2OH2021/8/9 星期
5、一12(2)葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质还原性还原性:能发生银镜反应和与新制能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应生成红色反应生成红色沉淀沉淀,反应的化学方程式分别为反应的化学方程式分别为:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O 2021/8/9 星期一13加成反应加成反应:与与H2发生加成反应生成己六醇发生加成反应生成己六醇 酯化反应酯化反应:葡萄糖含有醇羟基葡萄糖含有醇羟基,能与羧酸发生酯化反应能与羧酸发
6、生酯化反应 2021/8/9 星期一143.蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖(1)相似点相似点组成相同组成相同,化学式均为化学式均为C12H22O11,二者互为同分异构体二者互为同分异构体 都属于二糖都属于二糖,能发生水解反应能发生水解反应 2021/8/9 星期一15(2)不同点不同点官能团不同官能团不同麦芽糖分子中含有醛基麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应能发生银镜反应,能还原新制能还原新制Cu(OH)2 水解产物不同水解产物不同2021/8/9 星期一16(1)相似点相似点都属于高分子化合物都属于高分子化合物,属于多糖属于多糖,分子式都可表示为分子式都可表示为(C6H10O5)n,但二者不属于
7、同分异构体但二者不属于同分异构体 2021/8/9 星期一17(2)不同点不同点通式中通式中n值不同值不同 淀粉遇碘呈现特殊的蓝色淀粉遇碘呈现特殊的蓝色 2021/8/9 星期一18特别提醒特别提醒:淀粉和纤维素的通式相同淀粉和纤维素的通式相同,但二者不互为同分异但二者不互为同分异构体构体,因为因为n值不同值不同 用碘水检验淀粉时用碘水检验淀粉时,不能在碱性条件下进行不能在碱性条件下进行,否则因发生反否则因发生反应应I2+2OH-=I-+IO-+H2O而使实验不能成功而使实验不能成功 2021/8/9 星期一19用银氨溶液或新制用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时悬浊液检验
8、水解产物葡萄糖时,必须在碱性条件下进行必须在碱性条件下进行,因此预先必须用因此预先必须用NaOH溶液将水解液溶液将水解液中的中的H2SO4中和中和,并将溶液转化为碱性溶液并将溶液转化为碱性溶液 2021/8/9 星期一20三三 氨基酸与蛋白质氨基酸与蛋白质 核酸核酸1.-氨基酸氨基酸(1)几种重要的氨基酸几种重要的氨基酸2021/8/9 星期一21(2)氨基酸的结构氨基酸的结构子中含有酸性官能团子中含有酸性官能团COOH,碱性官能团碱性官能团NH2 2021/8/9 星期一22(3)氨基酸的性质氨基酸的性质具有两性具有两性甘氨酸与甘氨酸与HCl反应的化学方程式为反应的化学方程式为2021/8/
9、9 星期一23甘氨酸与甘氨酸与NaOH反应的化学方程式为反应的化学方程式为2021/8/9 星期一24缩合反应缩合反应两分子氨基酸缩水形成二肽两分子氨基酸缩水形成二肽:2021/8/9 星期一25同种氨基酸缩聚成高分子化合物同种氨基酸缩聚成高分子化合物:2021/8/9 星期一262.蛋白质蛋白质(1)蛋白质的性质蛋白质的性质水解水解:在酸在酸 碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸 两性两性:具有氨基酸的性质具有氨基酸的性质 盐析盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如如(NH4)2SO4 Na2SO4等等溶液后溶液后,可以使蛋白质凝
10、聚而从溶液中析出可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出,这种作这种作用叫做盐析用叫做盐析 盐析是一个可逆过程盐析是一个可逆过程,盐析可用于分离和提纯蛋盐析可用于分离和提纯蛋白质白质 2021/8/9 星期一27变性变性:加热加热 紫外线紫外线 X射线射线 强酸强酸 强碱强碱 重金属盐重金属盐 一些有机一些有机物物(甲醛甲醛 酒精酒精 苯甲酸等苯甲酸等)会使蛋白质变性会使蛋白质变性;蛋白质变性是一种蛋白质变性是一种不可逆过程不可逆过程 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 2021/8/9 星期一28(2)酶酶一般情况下一般情况下,酶是一种蛋白质酶是一种蛋白质,易变性易变性(与蛋白质相似
11、与蛋白质相似)酶是一种生物催化剂酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点催化作用具有以下特点:a.条件温和条件温和,不需加热不需加热;b.具有高度的专一性具有高度的专一性;c.具有高效的催化作用具有高效的催化作用 2021/8/9 星期一29特别提醒特别提醒:盐溶液与蛋白质作用时盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度要特别注意盐溶液的浓度及所含金属离子对蛋白质性质的影响及所含金属离子对蛋白质性质的影响:稀的轻金属稀的轻金属(或铵或铵)盐溶液能促进蛋白质的溶解盐溶液能促进蛋白质的溶解 浓的轻金属浓的轻金属(或铵或铵)无机盐溶液能使蛋白质发生盐析无机盐溶液能使蛋白质发生盐析 盐溶液中含有重金
12、属离子时盐溶液中含有重金属离子时,不论其浓度大小不论其浓度大小,均能使蛋白均能使蛋白质发生变性质发生变性 2021/8/9 星期一303.核酸核酸核酸是含磷生物高分子化合物核酸是含磷生物高分子化合物,分为脱氧核糖核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核和核糖核酸糖核酸(RNA)2021/8/9 星期一31体验热身体验热身2021/8/9 星期一321.2008年年10月月8日瑞典皇家科学院诺贝尔奖委员将日瑞典皇家科学院诺贝尔奖委员将2008年度年度诺贝尔化学奖授予华裔科学家钱永键诺贝尔化学奖授予华裔科学家钱永键 美国科学家美国科学家Osamu Shimomura和和Martin Chalfie,以表
13、彰他们三人在发现绿色荧以表彰他们三人在发现绿色荧光蛋白方面作出的突出贡献光蛋白方面作出的突出贡献 下列关于蛋白质的说法不正确下列关于蛋白质的说法不正确的是的是()2021/8/9 星期一33A.化学家通过对分子和原子的分析化学家通过对分子和原子的分析 控制和过程模拟解决了控制和过程模拟解决了许多自然之谜许多自然之谜B.蛋白质溶液是一种胶体蛋白质溶液是一种胶体C.向蛋白质溶液中加入硫酸铵溶液会发生变化向蛋白质溶液中加入硫酸铵溶液会发生变化D.蛋白质溶液可以发生丁达尔现象蛋白质溶液可以发生丁达尔现象答案答案:C2021/8/9 星期一34解析解析:向蛋白质溶液中中入硫酸铵溶液会发生盐析向蛋白质溶液
14、中中入硫酸铵溶液会发生盐析,而重金属而重金属盐盐(如硫酸铜如硫酸铜 醋酸铅等醋酸铅等)能够使蛋白质变性能够使蛋白质变性,故故C错错 2021/8/9 星期一350.1 mol的的A与溶有与溶有96 g液溴的四氯化碳恰好完全反应液溴的四氯化碳恰好完全反应 0.1 mol的的A完全燃烧时生成的完全燃烧时生成的CO2和和H2O的物质的量之和为的物质的量之和为10.6 mol 2021/8/9 星期一36(1)油脂油脂A的结构简式为的结构简式为_ 2021/8/9 星期一37(2)油脂油脂A氢化和皂化反应的化学方程式为氢化和皂化反应的化学方程式为_ 2021/8/9 星期一382021/8/9 星期一
15、39分子式为分子式为C3n+3H6n+2-12O6,即为即为C3n+3H6n-10O6(n为高级脂肪酸为高级脂肪酸的碳原子数的碳原子数)1 mol A完全燃烧可生成完全燃烧可生成CO2为为(3n+3)mol,生成生成H2O为为2021/8/9 星期一40(3n-5)mol 故有故有0.1(3n+3)+0.1(3n-5)=10.6,n=18,所以所以A的的结构简式是结构简式是2021/8/9 星期一413.有机物有机物AH之间有如图所示的转化关系之间有如图所示的转化关系 2021/8/9 星期一42淀粉或纤维素淀粉或纤维素CH2OH(CHOH)4CHO浓浓H2SO4,170 加成反应加成反应取代
16、反应取代反应2021/8/9 星期一43(4)写出反应方程式写出反应方程式:AB_;F+GH_ 2021/8/9 星期一44解析解析:由由F G及及F+G H的反应易推知的反应易推知H为酯为酯,其分子式其分子式为为C4H4O4;由其为环状物质由其为环状物质,可推知可推知H的结构简式为的结构简式为2021/8/9 星期一454.完成下列反应的方程式完成下列反应的方程式:H3CC18OOC2H5+H218O_+_C25H46O(胆固醇胆固醇)+_(写化学式写化学式)C32H50O2(胆固醇酯胆固醇酯)+H2OH3CC18O18OHC2H5OHC7H6O22021/8/9 星期一46HOOCCOOH
17、2C2H5OH2CH3COOH HOCH2CH2OH2021/8/9 星期一47HOOCCOOHHOCH2CH2OH2021/8/9 星期一48HOCH2CH2CH2CH2COOH_+H2O2021/8/9 星期一495.右图为中学化学制取肥皂的实验装置右图为中学化学制取肥皂的实验装置,实验中的操作如下实验中的操作如下:在仪器在仪器A中加入中加入8 mL植物油植物油 8 Ml乙醇和乙醇和4 mL NaOH溶液溶液 在不断搅拌下在不断搅拌下,给装置给装置A中的液中的液体微微加热体微微加热,直到混合物变稠直到混合物变稠 继续加热继续加热,至反应完全至反应完全 2021/8/9 星期一50把盛有混合
18、物的仪器把盛有混合物的仪器A放在冷水浴中冷却放在冷水浴中冷却,加入加入20 mL蒸馏蒸馏水和水和25 mL NaCl饱和溶液饱和溶液,充分搅拌充分搅拌 用纱布滤出固态物质用纱布滤出固态物质,弃去滤液弃去滤液,把固态物质挤干把固态物质挤干(可向其中可向其中加入加入12滴香料滴香料),并把它压制成条状并把它压制成条状,晾干晾干,即制得肥皂即制得肥皂 请根据上述操作请根据上述操作,回答下列问题回答下列问题:2021/8/9 星期一51(1)图中仪器图中仪器A的名称为的名称为_(2)在步骤在步骤中中,往往出现混合物变稠难以搅拌往往出现混合物变稠难以搅拌,却还需继续搅却还需继续搅拌的情况拌的情况,此时你
19、应采取的辅助操作为此时你应采取的辅助操作为_(3)步骤步骤中加入乙醇的作用是中加入乙醇的作用是_;步骤步骤中加入中加入NaCl溶液的目的是溶液的目的是_ 蒸发皿蒸发皿另一手用坩埚钳夹住蒸发皿另一手用坩埚钳夹住蒸发皿助于植物油和氢氧化钠溶液的混合助于植物油和氢氧化钠溶液的混合使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合液中析出使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合液中析出(或盐析或盐析)2021/8/9 星期一52(4)在步骤在步骤中需判断反应是否完全中需判断反应是否完全,你认为判断的方法是什你认为判断的方法是什么么?简要写出操作简要写出操作_(5)步骤步骤弃去的滤液中含有的反应所生成的有机副产品的弃去的滤液中含有的
20、反应所生成的有机副产品的结构简式为结构简式为_ 将一滴混合物加到水中将一滴混合物加到水中,不再形成油滴不再形成油滴(或者油脂全部消失或者油脂全部消失)即即可说明反应完全可说明反应完全2021/8/9 星期一536.某多肽在小肠液的作用下完全水解得到甘氨酸某多肽在小肠液的作用下完全水解得到甘氨酸2021/8/9 星期一54现称取该多肽现称取该多肽830 g,完全水解后共得到完全水解后共得到1 010 g氨基酸氨基酸,经分经分析该氨基酸混合物的平均相对分子质量为析该氨基酸混合物的平均相对分子质量为100,1 mol 多肽含多肽含硫原子硫原子50 mol 问问:2021/8/9 星期一55(1)若使
21、上述氨基酸中的氮全部转化为铵盐若使上述氨基酸中的氮全部转化为铵盐,并加碱中和并加碱中和,蒸出蒸出全部氨气全部氨气,可得氨气可得氨气_g(2)一分子此多肽完全水解生成一分子此多肽完全水解生成_个氨基酸个氨基酸 171.7 1012021/8/9 星期一56解析解析:本题已知数据众多本题已知数据众多,让部分学生无从下手让部分学生无从下手 但若抓住但若抓住:三种氨基酸每种都只含有一个氨基三种氨基酸每种都只含有一个氨基;所得氨基酸的物质的所得氨基酸的物质的2021/8/9 星期一57重点探究重点探究2021/8/9 星期一58 淀粉水解程度的判断及水解产物的检验淀粉水解程度的判断及水解产物的检验1.原
22、理原理(1)淀粉在淀粉在20%H2SO4的作用下的作用下,加热发生水解反应加热发生水解反应,其水解过其水解过程是分步进行的程是分步进行的,最终水解产物为葡萄糖最终水解产物为葡萄糖 2021/8/9 星期一59(2)反应物淀粉遇碘变蓝色反应物淀粉遇碘变蓝色,不能发生银镜反应不能发生银镜反应,产物葡萄糖遇产物葡萄糖遇碘不能变蓝色碘不能变蓝色,能发生银镜反应能发生银镜反应,依据这一性质可以判断淀粉依据这一性质可以判断淀粉的水解程度的水解程度 其水解过程为其水解过程为:2021/8/9 星期一602.检验淀粉水解及水解程度的实验步骤及结论检验淀粉水解及水解程度的实验步骤及结论(1)步骤步骤:2021/
23、8/9 星期一61(2)实验现象及结论实验现象及结论:2021/8/9 星期一62命题聚焦命题聚焦2021/8/9 星期一63 聚焦聚焦1 油脂的化学性质及分子结构的确定油脂的化学性质及分子结构的确定2021/8/9 星期一64【例例1】某天然油脂某天然油脂A的分子式为的分子式为C57H106O6 1 mol该油脂水该油脂水解可得到解可得到1 mol甘油甘油 1 mol不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸B和和2 mol直链饱和直链饱和脂肪酸脂肪酸C 经测定经测定B的相对分子质量为的相对分子质量为280,C H O原子个数比原子个数比为为9 16 1 2021/8/9 星期一65(1)写出写出B的分子式的
24、分子式:_(2)写出写出C的结构简式的结构简式:_,C的名的名称是称是_ C18H32O2CH3(CH2)16COOH硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)2021/8/9 星期一66(3)写出含写出含5个碳原子的个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式的同系物的同分异构体的结构简式:_ 2021/8/9 星期一67解析解析:本题首先确定形成油脂本题首先确定形成油脂A的不饱和脂肪酸的不饱和脂肪酸B和直链饱和和直链饱和脂肪酸脂肪酸C的结构的结构,然后根据甘油与脂肪酸然后根据甘油与脂肪酸B C发生酯化反应推发生酯化反应推断油脂断油脂A的结构的结构(1)由由B的相对分子质量和的相
25、对分子质量和C H O原子个数比可以确定原子个数比可以确定B的分的分子式子式(C9H16O)n的相对分子质量为的相对分子质量为280,即即:140n=280,n=2,B的分子式为的分子式为C18H32O2 2021/8/9 星期一682021/8/9 星期一69(3)对于含对于含5个碳原子的饱和一元羧酸个碳原子的饱和一元羧酸(与与C互为同系物互为同系物)同分异同分异构体的书写构体的书写,分析可知其结构由饱和烃基和羧基两部分构成分析可知其结构由饱和烃基和羧基两部分构成 其烃基部分不难看出有以下两类其烃基部分不难看出有以下两类,共四种结构共四种结构,即直链即直链:2021/8/9 星期一70聚焦聚
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