浙江省临海市白云高级中学年高三化学 专题4 烃的衍生物第三单元（第四课时） 重要有机物之间的相互转化课件.ppt

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1、有机化学基础专题专题4 烃的衍生物烃的衍生物第三单元第三单元 醛醛 羧酸羧酸第四课时：重要有机物之间的相互转化第四课时：重要有机物之间的相互转化第四课时：重要有机物之间的相互转化第四课时：重要有机物之间的相互转化2021/8/8 星期日1单元内容单元内容单元内容单元内容2021/8/8 星期日2催化剂催化剂催化剂催化剂OO2 2、有机物之间的相互转化（以典型物质为代表）有机物之间的相互转化（以典型物质为代表）有机物之间的相互转化（以典型物质为代表）有机物之间的相互转化（以典型物质为代表）CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2ClClCHCH3 3CHCH2 2

2、OHOHCHCH3 3CHOCHOCHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCH3 3HClHClCuCu、OO2 2HH2 2、NiNiNaOHNaOH水溶液水溶液水溶液水溶液 CHCH3 3COOCCOOC2 2HH5 5NaOHNaOH醇溶液醇溶液醇溶液醇溶液HH2 2、NiNiHH2 2、NiNiClCl2 2、光照、光照、光照、光照浓浓浓浓HH2 2SOSO4 4、170170HH2 2、NiNi浓浓浓浓HH2 2SOSO4 4、2021/8/8 星期日3重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化1 1、以典型物质为代表以典

3、型物质为代表以典型物质为代表以典型物质为代表2021/8/8 星期日4有机物之间的相互转化（包括反应类型）有机物之间的相互转化（包括反应类型）有机物之间的相互转化（包括反应类型）有机物之间的相互转化（包括反应类型）炔炔炔炔烯烯烯烯烷烷烷烷卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃醇醇醇醇醛醛醛醛羧酸羧酸羧酸羧酸HH2 2加成加成加成加成HH2 2加成加成加成加成卤代（卤代（卤代（卤代（X X2 2）N Na aOOHH水水水水溶溶溶溶液液液液水水水水解解解解Cu/AgCu/Ag催化催化催化催化氧化氧化氧化氧化Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH或或或或Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化氧化氧化HXHX

4、、X X2 2加成加成加成加成HXHX、X X2 2加成加成加成加成加成（加成（加成（加成（HH2 2OO）氧化氧化氧化氧化消去（消去（消去（消去（HXHX）消去（消去（消去（消去（HH2 2OO）HH2 2加成加成加成加成酯酯酯酯2021/8/8 星期日5重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化2 2、有机物之间的相互转化（包括反应类型）有机物之间的相互转化（包括反应类型）有机物之间的相互转化（包括反应类型）有机物之间的相互转化（包括反应类型）2021/8/8 星期日6重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互

5、转化重要有机物之间的相互转化练习练习练习练习1 1（20092009浙江浙江浙江浙江5050）下列实验能成功的是（下列实验能成功的是（下列实验能成功的是（下列实验能成功的是（）A A5mL5mL苯与苯与苯与苯与1mL1mL浓溴水反应（浓溴水反应（浓溴水反应（浓溴水反应（FeFe粉作催化剂）制溴苯粉作催化剂）制溴苯粉作催化剂）制溴苯粉作催化剂）制溴苯B B2.5g2.5g苯酚与苯酚与苯酚与苯酚与2.5mL40%2.5mL40%的甲醛溶液混合，沸水浴加热制酚醛树酯的甲醛溶液混合，沸水浴加热制酚醛树酯的甲醛溶液混合，沸水浴加热制酚醛树酯的甲醛溶液混合，沸水浴加热制酚醛树酯C C加热加热加热加热5mL

6、5mL溴乙烷和溴乙烷和溴乙烷和溴乙烷和15mL20%15mL20%的的的的KOHKOH水溶液，使其充分反应。水溶液，使其充分反应。水溶液，使其充分反应。水溶液，使其充分反应。在反应所得溶液中加入在反应所得溶液中加入在反应所得溶液中加入在反应所得溶液中加入4545滴滴滴滴AgNOAgNO3 3溶液，以检验溴乙烷中的溴溶液，以检验溴乙烷中的溴溶液，以检验溴乙烷中的溴溶液，以检验溴乙烷中的溴D D在试管中依次加入在试管中依次加入在试管中依次加入在试管中依次加入2mL2mL蒸馏水、蒸馏水、蒸馏水、蒸馏水、4mL4mL浓硫酸、浓硫酸、浓硫酸、浓硫酸、2mL95%2mL95%的乙醇、的乙醇、的乙醇、的乙醇

7、、3gNaBr3gNaBr粉末，加热制溴乙烷粉末，加热制溴乙烷粉末，加热制溴乙烷粉末，加热制溴乙烷练习练习练习练习2 2（20092009浙江浙江浙江浙江5151）有机物有机物有机物有机物A A（C C6 6HH1212OO2 2）在酸性条件下水解）在酸性条件下水解）在酸性条件下水解）在酸性条件下水解生成生成生成生成B B和和和和C C，B B在一定条件下能转化为在一定条件下能转化为在一定条件下能转化为在一定条件下能转化为C C。则有机物。则有机物。则有机物。则有机物A A的可能结构有的可能结构有的可能结构有的可能结构有（）A A1 1种种种种B B2 2种种种种C C3 3种种种种D D4

8、4种种种种2021/8/8 星期日7重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化练习练习练习练习3 3（20092009浙江浙江浙江浙江5252）某常见有机物（一个分子内碳原子总数某常见有机物（一个分子内碳原子总数某常见有机物（一个分子内碳原子总数某常见有机物（一个分子内碳原子总数不超过不超过不超过不超过1010个）的结构简式可表示为个）的结构简式可表示为个）的结构简式可表示为个）的结构简式可表示为 ，其，其，其，其1 1HH核磁共振谱核磁共振谱核磁共振谱核磁共振谱图中出现两组峰，且不同化学环境的氢原子数之比为图中出现两组峰，且不同化学环境的

9、氢原子数之比为图中出现两组峰，且不同化学环境的氢原子数之比为图中出现两组峰，且不同化学环境的氢原子数之比为3 32 2。下列关。下列关。下列关。下列关于该有机物的说法错误的是（于该有机物的说法错误的是（于该有机物的说法错误的是（于该有机物的说法错误的是（）A A该有机物的分子式可能为该有机物的分子式可能为该有机物的分子式可能为该有机物的分子式可能为C C8 8HH1010OO2 2B B该有机物不可能为芳香醇该有机物不可能为芳香醇该有机物不可能为芳香醇该有机物不可能为芳香醇C C该有机物可能与该有机物可能与该有机物可能与该有机物可能与NaOHNaOH溶液反应溶液反应溶液反应溶液反应D D该有机

10、物燃烧时一定只生成该有机物燃烧时一定只生成该有机物燃烧时一定只生成该有机物燃烧时一定只生成COCO2 2和和和和HH2 2OO2021/8/8 星期日8重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化练习练习练习练习4 4（20092009浙江浙江浙江浙江5454）咖啡酸是咖啡酸是咖啡酸是咖啡酸是一种具有止血、镇咳、祛痰等疗效一种具有止血、镇咳、祛痰等疗效一种具有止血、镇咳、祛痰等疗效一种具有止血、镇咳、祛痰等疗效的有机物，其结构如图所示，下列的有机物，其结构如图所示，下列的有机物，其结构如图所示，下列的有机物，其结构如图所示，下列关于咖啡酸的说

11、法中，正确的是（关于咖啡酸的说法中，正确的是（关于咖啡酸的说法中，正确的是（关于咖啡酸的说法中，正确的是（）A A该有机物的摩尔质量为该有机物的摩尔质量为该有机物的摩尔质量为该有机物的摩尔质量为180180B B1mol1mol该有机物最多能与该有机物最多能与该有机物最多能与该有机物最多能与1molNaHCO1molNaHCO3 3发生反应发生反应发生反应发生反应C C1mol1mol该有机物最多能与溴水中的该有机物最多能与溴水中的该有机物最多能与溴水中的该有机物最多能与溴水中的4molBr4molBr2 2发生加成反应发生加成反应发生加成反应发生加成反应D D该有机物不能与该有机物不能与该有

12、机物不能与该有机物不能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应溶液发生显色反应溶液发生显色反应练习练习练习练习5 5（20082008浙江浙江浙江浙江1515）下列各组物质间的反应与对应的反应类下列各组物质间的反应与对应的反应类下列各组物质间的反应与对应的反应类下列各组物质间的反应与对应的反应类型不相符的是（型不相符的是（型不相符的是（型不相符的是（）A A乙烯与溴水乙烯与溴水乙烯与溴水乙烯与溴水加成反应加成反应加成反应加成反应B B苯与浓硝酸苯与浓硝酸苯与浓硝酸苯与浓硝酸取代反应取代反应取代反应取代反应C C乙醇与钠乙醇与钠乙醇与钠乙醇与钠置换反应置换反应置换反应置换反应D

13、D乙醇与氧气乙醇与氧气乙醇与氧气乙醇与氧气化合反应化合反应化合反应化合反应2021/8/8 星期日9重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化练习练习练习练习6 6（20072007浙江浙江浙江浙江3030（1 1）有机物有机物有机物有机物A A、B B、C C、D D、E E之间有如之间有如之间有如之间有如下图所示的转化关系，已知下图所示的转化关系，已知下图所示的转化关系，已知下图所示的转化关系，已知A A为最简单的炔烃，为最简单的炔烃，为最简单的炔烃，为最简单的炔烃，A A分别与等物质的分别与等物质的分别与等物质的分别与等物质的量的量的

14、量的量的H2H2、HClHCl反应生成反应生成反应生成反应生成B B和和和和C C，D D、E E均为高分子化合物，且均为高分子化合物，且均为高分子化合物，且均为高分子化合物，且E E不能不能不能不能作为直接盛装食品的容器材料。作为直接盛装食品的容器材料。作为直接盛装食品的容器材料。作为直接盛装食品的容器材料。请写出请写出请写出请写出A A、B B、C3C3种物质的结构简式：种物质的结构简式：种物质的结构简式：种物质的结构简式：A A：，B B：，C C：。CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHClCHCl2021/8/8 星期日10重要有机物之间的相互转化重要有机物之

15、间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化练习练习练习练习7 7（20102010浙江理综浙江理综浙江理综浙江理综1010）核黄素又称为维生素核黄素又称为维生素核黄素又称为维生素核黄素又称为维生素B2B2，可促进发，可促进发，可促进发，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：构为：构为：构为：已知：已知：已知：已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的是（有关核黄素的下列说法中

16、，不正确的是（有关核黄素的下列说法中，不正确的是（有关核黄素的下列说法中，不正确的是（）A A该化合物的分子式为该化合物的分子式为该化合物的分子式为该化合物的分子式为C C1717HH2222N N4 4OO6 6B B酸性条件下加热水解，有酸性条件下加热水解，有酸性条件下加热水解，有酸性条件下加热水解，有COCO2 2生成生成生成生成C C酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3NH3生成生成生成生成D D能发生酯化反应能发生酯化反应能发生酯化反应能发生酯化反应2021/8/8 星期

17、日11重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化练习练习练习练习8 8（多选）（多选）（多选）（多选）（20102010江苏化学江苏化学江苏化学江苏化学9 9）阿魏酸在食品、医药等方面阿魏酸在食品、医药等方面阿魏酸在食品、医药等方面阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是（下列说法正确的是（下列说法正确的是（下列说法正确的是（）A A可用酸性可用酸性可用酸性可用酸性KMnOK

18、MnO4 4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B B香兰素、阿魏酸均可与香兰素、阿魏酸均可与香兰素、阿魏酸均可与香兰素、阿魏酸均可与NaNa2 2COCO3 3、NaOHNaOH溶液反应溶液反应溶液反应溶液反应C C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D D与香兰素互为同分异构体，分子中有与香兰素互为同分异构体，分子中有与香

19、兰素互为同分异构体，分子中有与香兰素互为同分异构体，分子中有4 4种不同化学环境的氢，且种不同化学环境的氢，且种不同化学环境的氢，且种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有能发生银镜反应的酚类化合物共有能发生银镜反应的酚类化合物共有能发生银镜反应的酚类化合物共有2 2种种种种2021/8/8 星期日12重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化练习练习练习练习9 9（20102010大纲全国理综大纲全国理综大纲全国理综大纲全国理综A30A30）有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物A AHH的转换关系的转换关系的转换关系的转换

20、关系如下所示：如下所示：如下所示：如下所示：请回答下列问题：请回答下列问题：请回答下列问题：请回答下列问题：（1 1）链烃）链烃）链烃）链烃A A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65657575之之之之间，间，间，间，1molA1molA完全燃烧消耗完全燃烧消耗完全燃烧消耗完全燃烧消耗7mol7mol氧气，则氧气，则氧气，则氧气，则A A的结构简式是的结构简式是的结构简式是的结构简式是 ，名称是，名称是，名称是，名称是 ；（2 2）在特定催化剂作用下，）在特定催化剂作

21、用下，）在特定催化剂作用下，）在特定催化剂作用下，A A与等物质的量的与等物质的量的与等物质的量的与等物质的量的HH2 2反应生成反应生成反应生成反应生成E E。由。由。由。由E E转化为转化为转化为转化为F F的化学方程式是的化学方程式是的化学方程式是的化学方程式是 ；（3 3）GG与金属钠反应能放出气体，由与金属钠反应能放出气体，由与金属钠反应能放出气体，由与金属钠反应能放出气体，由GG转化为转化为转化为转化为HH的化学方程式是的化学方程式是的化学方程式是的化学方程式是 ；(CH(CH3 3)2 2CHCCHCHCCH33甲基甲基甲基甲基11丁炔丁炔丁炔丁炔2021/8/8 星期日13重要

22、有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化练习练习练习练习9 9（20102010大纲全国理综大纲全国理综大纲全国理综大纲全国理综A30A30）有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物A AHH的转换关系的转换关系的转换关系的转换关系如下所示：如下所示：如下所示：如下所示：请回答下列问题：请回答下列问题：请回答下列问题：请回答下列问题：（4 4）的反应类型是的反应类型是的反应类型是的反应类型是 ；的反应类型的反应类型的反应类型的反应类型是是是是 ；（5 5）链烃）链烃）链烃）链烃B B是是是是A A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催的

23、同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出化氢化产物为正戊为烷，写出化氢化产物为正戊为烷，写出化氢化产物为正戊为烷，写出B B所有可能的结构简式所有可能的结构简式所有可能的结构简式所有可能的结构简式 ；（6 6）C C也是也是也是也是A A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则立体异构，则立体异构，则立体异构，则C C的结构简

24、式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为 。加成反应（或还原反应）加成反应（或还原反应）加成反应（或还原反应）加成反应（或还原反应）取代反应取代反应取代反应取代反应2021/8/8 星期日14重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化练习练习练习练习1010（20102010上海化学上海化学上海化学上海化学2929）粘合剂粘合剂粘合剂粘合剂MM的合成路线如下图所示：的合成路线如下图所示：的合成路线如下图所示：的合成路线如下图所示：完成下列填空：完成下列填空：完成下列填空：完成下列填空：（1 1）写出）写出）写出）写出A A和和和和B B的结

25、构简式。的结构简式。的结构简式。的结构简式。A A：；B B：。（2 2）写出反应类型。反应）写出反应类型。反应）写出反应类型。反应）写出反应类型。反应：；反应；反应；反应；反应：。（3 3）写出反应条件。反应）写出反应条件。反应）写出反应条件。反应）写出反应条件。反应：；反应反应反应反应：。（4 4）反应）反应）反应）反应和和和和的目的是的目的是的目的是的目的是 。（5 5）C C的具有相同官能团的同分异构体共有的具有相同官能团的同分异构体共有的具有相同官能团的同分异构体共有的具有相同官能团的同分异构体共有 种。种。种。种。（6 6）写出）写出）写出）写出D D在碱性条件下水的反应方程式：在

26、碱性条件下水的反应方程式：在碱性条件下水的反应方程式：在碱性条件下水的反应方程式：。CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2ClCl（CHCH2 2CHCHCHCH2 2BrBr）酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应加聚反应加聚反应加聚反应加聚反应NaOH/HNaOH/H2 2OO，加热，加热，加热，加热NaOH/CNaOH/C2 2HH5 5OHOH，加热，加热，加热，加热保护碳碳双键保护碳碳双键保护碳碳双键保护碳碳双键4 42021/8/8 星期日15【作业作业作业作业】作业本作业本P44“4、重要有机物之间的相互转化、重要有机物之间的相互转化”。2021/8/8 星期日162021/8/8 星期日17