高考化学一轮复习 烃的含氧衍生物配套课件 新课标.ppt

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1、2021/8/11 星期三1 课课 堂堂 反反 馈馈课课 堂堂 探探 究究考考 点点 突突 破破 课课 时时 作作 业业 2021/8/11 星期三2堂堂课课探探 究究2021/8/11 星期三3解读考纲考点考纲解读烃的含氧衍生物1.以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。2了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用。3以苯酚为例，掌握酚类的主要性质及化学反应。4了解酚类物质的结构特点和用途。5理解有机物分子中各基团间的相互影响。6以乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物质，重点突出含有不同官能团的有机物的性质差异。7掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。8官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。202

2、1/8/11 星期三4基础回扣 一、醇类1概念醇是羟基与_或苯环侧链上的_相连而形成的化合物。饱和一元醇的通式：_。2021/8/11 星期三52分类(1)按分子内羟基数目分：一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇属二元醇，生活中用于配制汽车发动机的_，丙三醇又称_，属多元醇，其结构简式为_，在护手霜中有应用。它们都能以任意比溶于水。(2)按分子内烃基的不同分：_醇、芳香醇等。2021/8/11 星期三63物理性质(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_烷烃。(2)饱和一元醇同系物中，随着分子内碳原子数的递增，沸点_，密度_。(3)碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越_。(4)饱和一元醇的

3、碳原子数越多，其溶解性越_。2021/8/11 星期三74化学性质(1)和活泼金属钠反应：实验室制乙烯，浓硫酸、乙醇三比一，脱水催化制乙烯。为防暴沸加碎瓷，温计入液迅一百七。碱石灰除杂最合适，排水方法集乙烯。反应液体呈黑色，酒精炭化硫酸致。2021/8/11 星期三82021/8/11 星期三92021/8/11 星期三105几种重要的醇(1)甲醇(CH3OH)：最初是从木材干馏得到的，因此又称为木精，有酒精味，但_毒，饮用10 mL就能使眼睛失明，再多就致死。2021/8/11 星期三11二、酚类1酚的概念_和_直接相连而形成的有机物，称为酚。2苯酚的结构苯 酚 的 分 子 式：_，结 构

4、简 式：_或_，官能团是_，该分子中至少有_个原子共面。2021/8/11 星期三123苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是_晶体，有_气味，易被空气中氧气氧化呈_色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度_，高于65 时与水_，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，立即用_擦洗。2021/8/11 星期三134苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性苯酚俗称_，在水溶液里的电离方程式是：_。苯酚与Na反应的化学方程式是：_。苯酚浊液中加入NaOH溶液变_，化学方程式是：_。2021/8/11 星期三14再通入CO2，溶液又变浑浊，化学方程式是：_，实验证明苯酚的酸性比H2C

5、O3弱，所以苯酚不能使石蕊溶液变红。2021/8/11 星期三15(2)取代反应向苯酚的稀溶液中滴加足量浓溴水，化学方程式为 。现象：_，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈_色，此反应可用于Fe3和苯酚的相互检验。2021/8/11 星期三16(5)氧化反应可以燃烧；在空气中易被氧化；能被酸性KMnO4溶液氧化。5苯酚的用途它是一种重要的化工原料，用于制造_、染料、医药等。但酚类物质是被控制的水污染物之一。2021/8/11 星期三17三、乙醛、醛类1分子结构乙醛的分子式为_，根据分子中C、H原子个数比，可知乙醛分子中必须含有双键，乙

6、醛的结构简式为_。2021/8/11 星期三18(2)氧化反应催化氧化：_。被银氨溶液氧化(写出化学方程式)_。被新制Cu(OH)2氧化(写出化学方程式)_。2021/8/11 星期三193分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫醛，饱和一元醛的通式为_。4随着醛分子中碳原子数目的增多，醛类化合物的熔、沸点逐渐_，但随着烃基中碳原子数目的增多，醛类的水溶性逐渐_，简单的醛_溶于水。醛类的化学性质与 乙 醛 一 样，主 要 表 现 为 _反 应 和_反应。2021/8/11 星期三205甲醛分子式CH2O，结构式_。在甲醛分子中，C、H、O所有原子共处在_。甲醛在常温常压下是_态，具有刺激性气味

7、，易溶于水，40%的甲醛水溶液俗称_，是一种防腐剂。2021/8/11 星期三21四、乙酸和羧酸1乙酸俗名_，分子式_，结构简式_，官能团_。2乙酸的性质(1)物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。2021/8/11 星期三22(2)化学性质酸性乙酸的电离方程式：_。乙酸的酸性比碳酸强，但比盐酸弱，因此CaCO3_CH3COOH_。2021/8/11 星期三23(3)羧酸的性质羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。2021/8/11 星期三244最简单的羧酸是甲酸，俗名蚁酸，它除具备羧酸的通性外，还有还原性，能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2等反应。五、酯类酯的一

8、般通式是_，酯一般_溶于水，主要化学性质是_，酯水解的条件_。酯水解是从_处断键，从化学平衡的角度分析选择适宜的催化剂。碱作催化剂的同时，还能中和水解生成的酸，使水解反应可进行到底：RCOORNaOH_。2021/8/11 星期三252021/8/11 星期三262021/8/11 星期三272021/8/11 星期三282021/8/11 星期三292021/8/11 星期三30点点考考突突 破破2021/8/11 星期三31(2)若A在浓硫酸存在并加热至170 时产生能使溴水褪色的气体，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。2021/8/11 星期三322021/8/11 星期三333脂肪醇、芳

9、香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应、(2)取代反应、(3)脱水反应(个别醇不可以)、(4)氧化反应、(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液显紫色2021/8/11 星期三34例1回答有关以通式CnH2n1OH所表示的一元醇的下列问题：(1)出现同类同分异构体的最小n值是_。(2)n4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有 _种，它 的 结 构 简 式 是_。(3)具

10、有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为_。2021/8/11 星期三352021/8/11 星期三362021/8/11 星期三37变式训练1下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()2021/8/11 星期三38答案A2021/8/11 星期三39检验醛基主要有以下两种方法：(1)银镜反应醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜，实验时应注意以下几点：2021/8/11 星期三40试管内壁必须洁净；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试

11、管；须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不宜太多。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。2021/8/11 星期三41(2)与新制氢氧化铜的反应醛基也可被弱氧化剂氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：硫酸铜与碱反应制取氢氧化铜时，碱过量；将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。(3)能发生银镜反应的有机物利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也可能会干扰，在进行相关反应时一定要注意考虑此点。2021/8/11 星期三42例2某醛的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO(1)检验分子中醛基

12、的方法是_，化学方程式为_。2021/8/11 星期三43(2)检验分子中 的方法是_，化学方程式为_。(3)实验操作中，需先检验的官能团是_。2021/8/11 星期三442021/8/11 星期三452021/8/11 星期三46变式训练2某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。它与氢气在一定条件下发生加成反应后，所得产物是()2021/8/11 星期三47答案A解析能发生银镜反应定有CHO，与H2加成后生成物中定有CH2OH。2021/8/11 星期三481加成反应有机化合物分子里不饱和键两端的原子跟其他原子或原子团结合生成新化合物的反应叫做加成反应。一般来说，含有不

13、饱和碳原子的有机物大都能发生加成反应。(1)烯烃在一定条件下能与氢气、卤素单质、氢卤 酸、氢 氰 酸 等 发 生 加 成 反 应，例 如：CH2=CH2HBrCH3CH2Br。2021/8/11 星期三492021/8/11 星期三502取代反应取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(1)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。(2)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。2021/8

14、/11 星期三512021/8/11 星期三522021/8/11 星期三532021/8/11 星期三54(4)甲苯等苯的同系物可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。(5)炔烃、烯烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成CO2或羧酸或酮等。(6)酚可以被氧气、酸性高锰酸钾溶液等氧化。2021/8/11 星期三552021/8/11 星期三562021/8/11 星期三577某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H(2)淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。(3)某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含

15、有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。2021/8/11 星期三58加成水解酯化氧化中和消去A BC D2021/8/11 星期三59解析推断物质可能具有的性质，必须从其结构入手，结构决定性质，该有机物具有多种官能团(CHO，COOH，OH)，CHO可以发生加成，氧化，COOH可以酯化，中和。观察OH位置不难发现与OH相邻的C原子上没有H原子，所以不能发生消去反应。答案C2021/8/11 星期三60变式训练3迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是()2021/8/11 星期三61A迷迭香酸属于芳香烃

16、B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应答案C2021/8/11 星期三62解析A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。B项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1 mol迷迭香酸最多和7 mol氢气发生加成反应。C项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应，C项正确。D项，分子中有4 mol酚羟基和1 mol羧基，共消耗5 mol NaOH；还有1 mol酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH，

17、故1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH。2021/8/11 星期三63堂堂课课反反 馈馈2021/8/11 星期三641下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是()ACH3OHBCH2OHCH2CH3C(CH3)3COH D(CH3)2COHCH2CH3答案B解析由反应规律可知，A中物质不能发生消去反应，C、D中的物质不能氧化生成相应的醛，B中物质发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛。2021/8/11 星期三652 橙 花 醛 是 一 种 香 料，结 构 简 式 为：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列说法正确的是()A橙花醛不

18、可以与溴发生加成反应B橙花醛可以发生银镜反应C1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物答案B2021/8/11 星期三66解析橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol碳碳双键和1 mol醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，不是乙烯的同系物。2021/8/11 星期三673在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，又不能说明由于羟基对苯环的影响而使苯酚中苯环比苯活泼的是()2021/8/11 星期三68答案A解析羟基和苯基连在一起

19、相互影响，苯环使羟基氢原子比醇中羟基氢原子易电离，呈弱酸性，B项符合；而A项中醇羟基也能发生类似反应，故不符合；另一方面，羟基使苯环上邻对位氢原子比苯中氢原子易被取代，C、D两项符合。2021/8/11 星期三694鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是()A溴水、新制的Cu(OH)2BFeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C石蕊试液、溴水D酸性KMnO4溶液、石蕊试液答案C2021/8/11 星期三70解析B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质，但若用B选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐：(1)用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴

20、水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而用C选项中试剂则操作简捷，现象鲜明：用石蕊试剂可鉴别出乙酸，在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。2021/8/11 星期三715分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有()A2种和1种 B2种和3种C3种和2种 D3种和1种答案C解析与FeCl3溶液发生显色反应的是3种酚(CH3和OH在邻、间、对位)；不显紫色的是1种醇和1种醚。2021/8/11 星期三72答案AD2021/8/11 星期三732021/8/11

21、星期三74已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有()A1种B2种C3种D4种答案B2021/8/11 星期三752021/8/11 星期三768由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应A BC D答案A2021/8/11 星期三77解析本题的关键在于由乙醇制备乙二醇及乙二酸，首先应由乙醇发生消去反应转化为乙烯，然后与溴加成生成1,2二溴乙烷，然后水解(取代)生成乙二醇，再将乙二醇氧化得到乙二酸，最后乙二醇与乙二酸发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。2021/8/11 星期三782021/8/11 星期三

22、79(1)A的分子式是_。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(4)17.4 gA与足量碳酸氢钠溶液反应，则生成二氧化碳的体积(标准状况)为_。2021/8/11 星期三80(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式_。2021/8/11 星期三81解析注意A结构中的六元环并不是苯环。(1)A的分子式是C7H10O5。2021/8/11 星期三822021/8/11 星期三83(6)根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有以下3种

23、情况，即2021/8/11 星期三8410最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：2021/8/11 星期三85在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到2021/8/11 星期三86请回答下列问题：(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应_。A取代反应 B加成反应C缩聚反应 D氧化反应(2)写出化合物C所有可能的结构简式_。(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含五元环)：2021/8/11 星期三87确认化合物C的结构简式为_。FG反应化学方程式为_。化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式_。2021/8/11 星期三882021/8/11 星期三892021/8/11 星期三902021/8/11 星期三912021/8/11 星期三92