江苏省苏教高中化学必修二简单有机物的合成 新课标.ppt

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1、2021/8/8 星期日1简单有机物的合成简单有机物的合成2021/8/8 星期日2一一.有机合成有机合成1.1.定义定义:利用简单、易得的原料，通利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。和功能的有机化合物的过程。2021/8/8 星期日32 2.意意 义义 可以制备天然有机物可以制备天然有机物,以弥补自然资源的以弥补自然资源的不足不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰和修饰,使其性能更加完美使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机

2、物存在的有机物,以满足人类的特殊需要以满足人类的特殊需要2021/8/8 星期日43、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则 实际生产中，要综合考虑实际生产中，要综合考虑原原料来源料来源、反应物利用率反应物利用率、反应速反应速率率、设备和技术条件设备和技术条件、是否有、是否有污污染物排放染物排放、生产成本生产成本等问题来选等问题来选择最佳的合成路线。择最佳的合成路线。2021/8/8 星期日52021/8/8 星期日6（1）引入卤原子（）引入卤原子（-X）加成反应加成反应 CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应取代反应 Br2 HBr CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2OB

3、r催化剂催化剂催化剂催化剂2021/8/8 星期日7（2）引入羟基（）引入羟基（-OH）加成反应加成反应CHCH2 2CHCH2 2H H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂水解反应水解反应CHCH3 3CHCH2 2X XH H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOHHXHX催化剂催化剂CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O CHO CH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂还原反应还原反应CHCH3 3CHO CHO H H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂发酵法发酵法C C

4、6 6H H1212O O6 6 2C 2C2 2H H5 5OH OH 2CO 2CO2 2酒化酶酒化酶2021/8/8 星期日8（3）引入醛基、羧基（）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）2CH2CH3 3CHCH2 2OH OH O O2 2 2CH 2CH3 3CHO CHO 2H 2H2 2O O催化剂催化剂2CH2CH3 3CHO CHO O2 2CH O2 2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O CHO CH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂CHCH CHCH H H2 2O C

5、HO CH3 3CHOCHO催化剂催化剂2CH=CH 2CH=CH O O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO催化剂催化剂2021/8/8 星期日9（4）引入双键（）引入双键（C=C）消去反应消去反应CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2 H H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 4170170CHCH3 3CHCH2 2Cl CHCl CH2 2CHCH2 2 HClHCl醇醇 NaOHNaOH加成反应加成反应CHCH CHCH H H2 2 CH CH2 2CHCH2 2催化剂催化剂2021/8/8 星期日10酯酯烃烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸取代或

6、加成取代或加成消去消去（取代）（取代）水解水解取代取代氧化氧化还原还原氧化氧化（取代）（取代）酯化酯化 水解水解（取代）（取代）炔加成；烯氧化炔加成；烯氧化加成加成消去消去水解（取代）水解（取代）酯化（取代）酯化（取代）2021/8/8 星期日11 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异，解法求优思维求异，解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式有机合成的思维结构有机合成的思维结构2021/8/8 星期日12问题探究一问题探究一 根据乙酸乙酯

7、的分子结构特点，根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙炔合成乙酸乙酯。设计可能的合从乙炔合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程成路线，并写出发生反应的化学方程式。式。2021/8/8 星期日13问题探究二问题探究二 试以甲烷为原料，合成甲酸甲酯。试以甲烷为原料，合成甲酸甲酯。设计可能的合成路线，并写出发生反设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。应的化学方程式。2021/8/8 星期日14问题探究三问题探究三 若有甲酸（若有甲酸（HCOOHHCOOH）、乙酸）、乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）、甲醇（）

8、、甲醇（CH CH3 3OHOH）和）和乙醇（乙醇（CHCH3 3CHCH2 2OHOH）在一定条件下）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？哪些是同分异构体？2021/8/8 星期日15问题探究四问题探究四 CH CH3 3CHCH2 2ClCl可以由乙烷、乙可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较哪计可能的合成路线，并比较哪中方案更好。中方案更好。2021/8/8 星期日16问题探究五问题探究五 用乙炔、食盐、水为原料，用乙炔、食盐、

9、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式写出合成聚氯乙烯的化学方程式2021/8/8 星期日17 有机物有机物CHCH2 2OHOH（CHOHCHOH）4 4CHO CHO CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CHCH=CHCH2 2OH OH CHCH2 2=CHCOOCH=CHCOOCH3 3 CH CH2 2=CHCOOH=CHCOOH中，既能发中，既能发生生加成加成反应和反应和酯化酯化反应，又能发生反应，又能发生氧化氧化反反应的是应的是 A.B.A.B.C.D.C.D.问题探究六问题探究六A2021/8/8 星期日18问题探究七问题探究七 有有A A、B

10、 B、C C、D D、E E五种烃，具有下列性质：五种烃，具有下列性质：各取各取0.1mol0.1mol分别充分燃烧，其中分别充分燃烧，其中B B、C C、E E燃烧所得燃烧所得的的COCO2 2均为均为4.48L4.48L（标准状况），（标准状况），A A和和D D燃烧所得的燃烧所得的COCO2 2都是前三者的都是前三者的3 3倍；倍；在适宜条件下，在适宜条件下，A A、B B、C C都能跟氢气发生加成反应，其中都能跟氢气发生加成反应，其中A A可以转化为可以转化为D D、B B可以转化为可以转化为C C，C C可以转化为可以转化为E E；BB和和C C都能使溴水都能使溴水或酸性或酸性KMn

11、OKMnO4 4溶液褪色，而溶液褪色，而A A、D D、E E无此性质；无此性质；用铁屑作催化剂时，用铁屑作催化剂时，A A可与溴发生取代反应。判断可与溴发生取代反应。判断A A、B B、C C、D D、E E各是什么物质，写出结构简式各是什么物质，写出结构简式A_A_、B_ B_、C_C_、D_D_、E_E_。2021/8/8 星期日19问题探究八问题探究八 有机物有机物A A的化学式为的化学式为C C4 4H H8 8O O2 2，A A与有机物与有机物B B、C C、D D、E E有如下关系：有如下关系：ANaOHNaOH溶液溶液BC氧化氧化D氧化氧化EB BA稀盐酸稀盐酸E试写出这些有

12、机物的结构简式：试写出这些有机物的结构简式：2021/8/8 星期日20问题探究九问题探究九下图为有机物下图为有机物A A、B B经一系列反应制取经一系列反应制取X X、Y Y的转化关系的转化关系已知：已知：A A、B B、X X都符合通式：都符合通式：X X和和Y Y互为同分异构体，又是同类有机物，互为同分异构体，又是同类有机物，B B分子分子结构中不具有支链。写出结构中不具有支链。写出A A、B B、X X、Y Y的结构简式的结构简式X X浓浓H H2 2SOSO4 4C CF F水化水化A AD D氧化氧化氧化氧化E E氧化氧化B B还原还原G G浓浓H H2 2SOSO4 4Y Y20

13、21/8/8 星期日21问题探究十问题探究十已知已知CHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOH CHNaOH CH2 2=CH=CH2 2NaBr NaBr H H2 2O O，现以乙醇为原料，合成乙二酸乙二，现以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯（结构简式如下）酯（结构简式如下）醇醇2021/8/8 星期日22课堂小结课堂小结思路思路关键关键碳架碳架官能团官能团2021/8/8 星期日23课堂练习一课堂练习一 化合物化合物A A最早发现于酸牛奶中，它是最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，米淀粉等发酵制得，A A的钙盐是

14、人们喜爱的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。的补钙剂之一。A A在某种催化剂的存在下在某种催化剂的存在下进行进行氧化氧化，其产物，其产物不能不能发生发生银镜反应银镜反应。在。在浓硫酸存在下，浓硫酸存在下，A A可发生如下图所示的反可发生如下图所示的反应。应。2021/8/8 星期日24试写出：化合物的结构简式：试写出：化合物的结构简式：A A在某种催化剂的存在下进行在某种催化剂的存在下进行氧化氧化，其，其产物产物不能不能发生发生银镜反应银镜反应。2021/8/8 星期日25FDABGE 高温液相氧化高温液相氧化 催化剂催化剂CHCH2 2=CH=CH2 2 CHCH3 3CHO CHO 催化剂催化剂催化剂催化剂+H+H2 2O O，催化剂，催化剂 NaOHNaOH水溶液水溶液 O O O O O O 浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4 有机物有机物E E和和F F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的剂。它们的分子量相等分子量相等，可用以下方法合成：，可用以下方法合成：课堂练习二课堂练习二2021/8/8 星期日262021/8/8 星期日272021/8/8 星期日28