年春季江苏南京田家炳高级中学高二化学乙醇 烷醇类 人教.ppt

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1、第二节 乙醇 醇类第二节 乙醇 醇类 乙醇俗称酒精，是人类最早制备的有乙醇俗称酒精，是人类最早制备的有机物机物 之一之一，也是大家相当熟悉的一种醇也是大家相当熟悉的一种醇一、一、乙醇分子结构乙醇分子结构结构式结构式:比例比例模型模型乙醇的分子式：乙醇的分子式：C2H6O H CCOHH H H H球棍球棍模型模型结构简式结构简式:CH3 CH2-OH 从从乙乙醇醇的的分分子子式式为为C2H6O预预测测其其可可能能的结构有哪些？如何确定其结构式？的结构有哪些？如何确定其结构式？CH3OCH3CH3 CH2OH H CCOHH H H H H CO CHH H H H思考：思考：从物理性质与分子结

2、构的关系考虑；从物理性质与分子结构的关系考虑；CH3OCH3CH3 CH2OH-23 78.5 从从CH与与OH中两种氢的活性考虑；中两种氢的活性考虑；从两种分子中氢原子所处环境考虑。从两种分子中氢原子所处环境考虑。如何确定分子式为如何确定分子式为C2H6O结构式？结构式？类比类比NaNa与水反应：与水反应：HOH H+OH-C2H5OH？HCCOHHHHHHCOCHHHHH(1)若乙醇分子内只有若乙醇分子内只有1个个H可以被可以被Na 置换，置换，则则n（C2H6O）：n（H2）=2：1(2)若乙醇分子内只有若乙醇分子内只有2个个H可以被可以被Na 置换，置换，则则n（C2H6O）：n（H2

3、）=1：1(3)若乙醇分子内只有若乙醇分子内只有3个个H可以被可以被Na 置换，置换，则则n（C2H6O）：n（H2）=2：3(4)若乙醇分子内只有若乙醇分子内只有5个个H可以被可以被Na 置换，置换，则则n（C2H6O）：n（H2）=2：5(5)若乙醇分子内若乙醇分子内6个个H全部可以被全部可以被Na 置换，置换，则则n（C2H6O）：n（H2）=1：3乙醇分子结构实验探究乙醇分子结构实验探究定性讨论定性讨论:断键断键断键断键 断键断键 断键断键 断键断键 或或乙醇分子结构实验探究乙醇分子结构实验探究定量实验定量实验:测量气体体积的方法测量气体体积的方法浓浓硫酸硫酸水水由此证明乙醇的结构式应

4、为由此证明乙醇的结构式应为:实验结论实验结论:实验测定实验测定,4.6克克(0.1mol)无水酒精可与足量金无水酒精可与足量金属钠反应属钠反应,收集到标况下收集到标况下1.12升升(0.05mol)氢气氢气 n（C2H6O）：n（H2）=2 1乙醇分子结构实验探究乙醇分子结构实验探究定量实验定量实验:HCCOHHHHH一、一、乙醇分子结构乙醇分子结构结构式结构式:比例比例模型模型乙醇的分子式：乙醇的分子式：C2H6O H CCOHH H H H球棍球棍模型模型结构简式结构简式:CH3 CH2-OH二、乙醇的物理性质 乙醇是一种无色液体，具有特殊香味的液体，乙醇是一种无色液体，具有特殊香味的液体

5、，比水轻，沸点比水轻，沸点7878，易挥发，易挥发，是一种是一种良好的有机溶剂良好的有机溶剂,能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶 工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上（质量分数）以上（质量分数）无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上（质量分数）以上（质量分数）医用酒精医用酒精 75%75%（体积分数）（体积分数）饮用酒饮用酒 视度数而定体积分数。视度数而定体积分数。H H O O H H H O C2H5为什么乙醇为什么乙醇 能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶?乙醇与水分子间作用力乙醇与水分子间作用力-氢键氢键示意图示意图思考思考:如何除去乙醇中混有的溴乙烷如何除去乙醇中

6、混有的溴乙烷？答答:加水、分液、加生石灰蒸馏；加水、分液、加生石灰蒸馏；或直接分馏。或直接分馏。思考思考 如何由工业酒精制取无水酒精如何由工业酒精制取无水酒精？用工业酒精与用工业酒精与新制生石灰新制生石灰混合蒸馏混合蒸馏，可得无水酒精，可得无水酒精取少量酒精，加入取少量酒精，加入无水硫酸铜，无水硫酸铜，若出现蓝色，则证明若出现蓝色，则证明酒精酒精含水含水.如何检验酒精是否含水？如何检验酒精是否含水？从乙醇的结构分析乙醇应该从乙醇的结构分析乙醇应该具有什么样的化学性质具有什么样的化学性质?HCCOHHHHH哪些键表现出来的性质相似？哪些键表现出来的性质相似？对比乙醇与乙烷、与水分子结构的异同点，

7、推测对比乙醇与乙烷、与水分子结构的异同点，推测钠钠与乙醇反应时断裂与乙醇反应时断裂什么键？什么键？放出的气体是什么？放出的气体是什么？三三 、乙醇的化学性质乙醇的化学性质演示演示:钠与无水酒精的反应：钠与无水酒精的反应：乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2 乙醇镁乙醇镁 HCCOH ，H H H H处处OH键断开键断开1、与活泼金属反应、与活泼金属反应(如如Na、K、Mg、Al等等)注意几个问题注意几个问题（1 1）该反应属于）该反应属于 反应反应，为什么？为什么？（2）为什么反应速率比水慢呢？）为什么反应

8、速率比水慢呢？置换置换乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性:CH3CH2O-+H2O CH3CH2OH+OH-（3）乙醇是非电解质，）乙醇是非电解质，乙醇钠是离子化合物，乙醇钠是离子化合物，但它不是盐类。但它不是盐类。结论结论 1 1、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气 2 2、羟基中的、羟基中的H H原子的活泼性：醇水原子的活泼性：醇水2、氧化反应氧化反应燃烧燃烧 燃烧燃烧 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O 烃的衍生物燃烧通式烃的衍生物燃烧通式:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 xCO2 +y/2H2O点燃点燃点燃点燃（能使

9、酸性（能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色）溶液褪色）现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。用小试管取用小试管取mLmL无水乙醇，浸无水乙醇，浸入热水中。入热水中。加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部部反复操作几次，观察铜丝颜色和反复操作几次，观察铜丝颜色和液液体气味体气味的变化。的变化。a.a.铜丝红色铜丝红色黑色黑色红色反复变化红色反复变化思考思考 铜丝在此实验中起什么作用？铜丝在此实验中起什么作用？实验实验现象现象b.b.在试管口可以闻到刺激性气味在试管口可以闻到刺激性

10、气味 实验实验（2）催化氧化）催化氧化可见可见实际起氧化作用的是实际起氧化作用的是CuO，Cu是催化剂是催化剂 总式总式 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu黑色又变为红色，液体产生黑色又变为红色，液体产生特殊气味特殊气味(乙醛的气味乙醛的气味)CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇2Cu +O2 2CuO 红色红色变为变为黑色黑色醇氧化机理醇氧化机理:练习练习:写出下列有机物氧化的反应方程式写出下列有机物氧化的反应方程式:.CH3CH2CH2OH .CH3CH(OH)CH2CH3 .2甲基甲基2丙醇丙醇位断键位断键R2COHR1H+OO

11、2生成醛或酮生成醛或酮+2H2OC=OR1R22Cu醇氧化小结醇氧化小结：叔叔醇醇(连连接接-OH的的叔叔碳碳上上没没有有H)不能去氢氧化不能去氢氧化.C OH，R2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu连接连接-OH的碳原子上的碳原子上必须有必须有H,才发生才发生去氢氧化去氢氧化(催化氧化催化氧化)伯醇伯醇(-OH在伯碳在伯碳-首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(-OH在仲碳原子上在仲碳原子上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O HCCH H H H OH3 3、脱水反应、脱水反应(

12、1)分子内脱水分子内脱水CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4 170处处C-O 键，键，处处C-H 键断开后形成键断开后形成C=C 键键 消去反应消去反应(2)分子间脱水分子间脱水取代反应取代反应 CH3CH2-OH+H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 +H2O浓浓H2SO4 140CH3CH2-OH+H-OCH2CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH2CH3 +H2O浓浓H2SO4 140 CH3CCHCH3CH3CH3 OH思考 能否发生消去反应？产物名称是什么？能否发生消去反应？产物名称是什么？能否被催化氧化能否被催化氧化?若能被催化氧化，请若能被催化氧化，请 写出反

13、应方程式写出反应方程式.思考实验制取乙烯实验制取乙烯 练习：练习：写出下列有机物在浓硫酸的催化写出下列有机物在浓硫酸的催化 （170）下脱水的反应方程式：）下脱水的反应方程式：1丙醇丙醇 2丁醇丁醇 2，3二甲基二甲基2丁醇丁醇 2，2二甲基二甲基1丙醇丙醇*4、与卤化氢与卤化氢(HX)发生取代反应发生取代反应 用用1 1中等浓度的硫酸中等浓度的硫酸、NaBr、CH3CH2OH 共热，共热，生成生成溴乙烷溴乙烷：NaBr+H2SO4 NaHSO4+HBr CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O HCCOH ，H H H H处处C-O键断开键断开该取代反应能在碱性条件下进行吗？该取代

14、反应能在碱性条件下进行吗？问题：问题：问题：能不能用问题：能不能用98%98%的浓硫酸？的浓硫酸？ROH+HX RX +H2O浓硫酸有强氧化性和脱水性，浓硫酸有强氧化性和脱水性，不仅能使不仅能使Br-离子氧化为红棕离子氧化为红棕色的色的Br2,而且还能使乙醇脱水而且还能使乙醇脱水取代反应通式：取代反应通式：小结小结:乙醇结构与性质关系乙醇结构与性质关系置换反应置换反应CH3CH2ONa取代反应取代反应CH3CH2BrA.A.处断键处断键 ：B.B.处断键处断键 ：C.,处断键处断键：D.,处断键：处断键：消去反应消去反应 CH2=CH2 HCCOHH H H H氧化反应氧化反应 CH3CH2O

15、H醛或酮醛或酮C=O R1R2CH OH R1R2与活泼金属反应与氢卤酸反应氧化反应燃烧 催化氧化分子内脱水分子间脱水 分子结构：物理性质：化学性质:CCOHHHHH H全部全部小小 结结乙醇乙醇官能团官能团OH乙醇小结v用作燃料，如酒精灯、汽车等用作燃料，如酒精灯、汽车等v制造饮料和香精外，食品加工业制造饮料和香精外，食品加工业v一种重要的有机化工原料，如制造乙一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。酸、乙醚等。v乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树 脂，制造涂料。脂，制造涂料。v医疗上常用医疗上常用7575（体积分数）的酒精（体积分数）的酒精作消毒剂。作消毒

16、剂。四、乙四、乙 醇醇 用用 途途 五五、乙醇的工业制法乙醇的工业制法CaO,蒸溜蒸溜2.乙烯水化法乙烯水化法:酒精溶液酒精溶液 无水酒精无水酒精1.1.发酵法发酵法:含糖类丰富的各种农产品经发酵，发含糖类丰富的各种农产品经发酵，发2.2.酵液含乙醇酵液含乙醇6%6%10%10%，分馏可得到，分馏可得到95%95%的乙醇的乙醇 H2SO4、PCH2=CH2 +HOH CH3CH2OH六六、醇类醇类1 1概念概念2 2分类分类醇是分子醇是分子里含有跟里含有跟（链）烃基（链）烃基或或芳香烃的侧链芳香烃的侧链相连的羟基的化合物。相连的羟基的化合物。一元醇一元醇二元醇二元醇多元醇多元醇.按羟基按羟基

17、数分数分脂肪醇脂肪醇脂环醇脂环醇(环戊醇环戊醇)芳香醇芳香醇(苯甲醇苯甲醇)饱和一元醇饱和一元醇不饱和一元醇不饱和一元醇.按烃基按烃基 分分乙二醇乙二醇无色无色、粘稠粘稠、有甜味液体有甜味液体60%水溶液凝固点水溶液凝固点-49。故乙。故乙二醇常用作二醇常用作内燃机内燃机抗冻剂抗冻剂.丙三醇丙三醇俗称甘油俗称甘油。无色无色、粘稠粘稠、有甜味液体有甜味液体。用于用于加工皮革加工皮革、防冻剂防冻剂、润滑润滑剂剂，制制硝化甘油硝化甘油。66.7%水溶液凝固点水溶液凝固点-46.52.2.分分 类：类：1.1.概念：概念：3.饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：4、醇类的通性、醇类的通性*5、醇类的命名、

18、醇类的命名注意：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体注意：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体4.醇类的通性：醇类的通性：*5.醇类的命名：醇类的命名：a.最长主链必须含最长主链必须含OH，b.编号从离编号从离OH最近端开始。最近端开始。CnH2n+1OH例例1.在中学范畴内，写出分子式为在中学范畴内，写出分子式为C5H12O的同分异构体的结构筒式。的同分异构体的结构筒式。6.醇类同分异构体写法：醇类同分异构体写法：官能团异构（类别异构）官能团异构（类别异构）碳链异构碳链异构 位置异构位置异构例例2.分子式为分子式为C5H12O，其分子中含有两个其分子中含有两个CH3，两两个个CH2，一一个个 C

19、H和和一一个个 OH，则则它它可可能能的的结结构构有有几几种种？4种种例例3.分子式为分子式为C5H12O2的二元醇的二元醇,有多种同分有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为异构体，其中主链上碳原子数为 3 的同分异的同分异构体数目为构体数目为m，主链上碳原子数为主链上碳原子数为 4 的同分的同分异构体数目为异构体数目为n，则，则m、n是是(一个一个C上不能连上不能连两个两个OH)()A.1、6 B.2、7 C.2、6 D.1、7C例例4.(2002春季高考春季高考)化合物丙由如下反应得到：化合物丙由如下反应得到：C4H10O C4H8 C4H8Br2(丙丙)，则丙的结构简式不可能的是则丙的结

20、构简式不可能的是 ()A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br浓浓H2SO4 Br2的的CCl4 溶液溶液B创新思维大演练创新思维大演练1、将分子式为将分子式为C2H6O、C3H8O的两种醇的混合物与的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？请写出它们浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？请写出它们的结构简式及名称。的结构简式及名称。CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3CH2=CH2CH3-CH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3(CH3)2CH-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH2CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH(CH3)2CH2=CH-OH(CH3CHO)CHCHHO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OHOCH2-CH2CH2-CH2OCH2-CH2-On 2 2、乙乙二醇与浓二醇与浓硫酸共热硫酸共热呢？呢？H CC O HH H H H H CCOHH H H H