同分异构体书写和判断的思维方法 (2)精.ppt

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1、同分异构体书写和判断的思维方法1第1页，本讲稿共41页【练习1】n分子式为 属于醇的同分异构体有 种；n其中能被氧化成醛的结构有 种，写出结构简式。842第2页，本讲稿共41页【练习2】n分子式为 属于酯的同分异构体有 种；n属于羧酸的同分异构体有 种；943第3页，本讲稿共41页COO【基团插入法基团插入法】4第4页，本讲稿共41页COO【基团插入法基团插入法】5第5页，本讲稿共41页【练习3】n写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体的结构简式；n其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种（2011新课标全国）。2 CH2 OH CH3 OH CH3 OH CH3 OHOCH36第6

2、页，本讲稿共41页【归纳一】同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型 n类别异构n碳链异构n位置异构思思维维顺顺序序7第7页，本讲稿共41页【归纳二归纳二】同分异构体的书写规律：同分异构体的书写规律：(1)烃烃的同分异构体书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边。连接支链时还要注意支链的对称性。(2)烃的衍生物：烃的衍生物：类型一：RX型，实质上就是烃基的异构。类型二：型，通常采用基团插入法基团插入法考虑。8第8页，本讲稿共41页【真题】（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。高血压的药物。碳、氧原子个数。碳、氧原子个数。9

3、第9页，本讲稿共41页【小结小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：通常是多官能团化合物，一般含有苯环一般含有苯环。有限制条件，信息量较大。问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。10第10页，本讲稿共41页【归纳三归纳三】有限制条件的同分异构体判断和书写有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素的基本要素(1)熟悉熟悉“等效氢等效氢”原则，抓住结构的对称性。原则，抓住结构的对称性。(2)熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。11第11页，本讲稿共41页与与Na2CO3反应放出反应放出CO2与与FeCl3发生显

4、色反应发生显色反应水解后的产物与水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应能发生银镜反应能发生银镜反应含有手性碳原子含有手性碳原子能与能与NaOH溶液反应溶液反应常见限制性条件常见限制性条件有机物分子中的官能团有机物分子中的官能团或结构特征或结构特征含含-COOH含酚含酚-OH含酚酯结构含酚酯结构含含-CHO含连四个不同原子或含连四个不同原子或原子团的碳原子原子团的碳原子含酚含酚-OH、-COOH-COO-、-X等等12第12页，本讲稿共41页特殊反应中的定量关系特殊反应中的定量关系13第13页，本讲稿共41页【难点突破难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物

5、种类的判断（2010新课标全国改）分子式为C9H12的同分异构体中含有苯环结构的有 种；其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面积之比为3:1的是 （结构简式）814第14页，本讲稿共41页【难点突破难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种15第15页，本讲稿共41页【难点突破】当苯环上有X、Y、Z三个不同取代基时同分异构体的种类。XYXYXY442123412341216第16页，本讲稿共41页【难点突破难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断，苯环上多元取代化合物

6、种类的判断，培养思维的有序性培养思维的有序性【思路小结】：先确定取代基类型，固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。抓住苯环结构的对称性，避免重复，也不要漏写。17第17页，本讲稿共41页例例1 变式一：变式一：判断符合下列条件判断符合下列条件下下A的同分异构体的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有）结构中含有-COO-原子团原子团（3）能使）能使FeCl3溶液有显色反应溶液有显色反应【经典范例经典范例】18第18页，本讲稿共41页例例1 变式二：变式二：判断符合下列条判断符合下列条件下件下A的同分异构体的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物）是苯

7、的邻位二取代物（2）且）且1mol能与能与 3mol NaOH反应反应【经典范例经典范例】19第19页，本讲稿共41页【经典范例经典范例】香兰素例例2 2 变式一：变式一：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 能与碳酸氢钠溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应有5种不同化学环境的氢原子 20第20页，本讲稿共41页【经典范例经典范例】例例2 2 变式二：变式二：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 种，其结构简式分别是：香兰素221第21页，本讲稿共41页【经典范例经典范例】香兰素例例2 2 变式三：变式三：与香兰素互为同分

8、异构体，满足下列条件的结构有 种 能与碳酸氢钠溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应有6种不同化学环境的氢原子 1022第22页，本讲稿共41页【小结小结】有限制条件的同分异构体判断和书写的策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构。1.官能团类别互变主要有羧基、酯基和羟基醛的转化芳香醇与酚、醚醛与酮、烯醇等。2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。23第23页，本讲稿共41页M【练习2】24第24页，本讲稿共41页【练习练习4 4】在在 的同分异构体中苯环上的一的同分异构体中苯环上的一硝基代物只有一种的有硝基代物只有一种的有 个，个，其中其中在核磁共振氢谱中只出现其中其

9、中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面积之比组峰，且峰面积之比为为1:1的是的是 （结构简式）（结构简式）25第25页，本讲稿共41页同分异构体小结紧扣对称，思维有序，查漏补缺，灵活多变26第26页，本讲稿共41页【高考回放】【真题1】（浙江高考）化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_。27第27页，本讲稿共41页【真题2】（新课标全国）D（）的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式）4【高考回放

10、】28第28页，本讲稿共41页例例1：有机化合物：有机化合物AJ 之之间间有如下有如下转转化关系：化关系：（1）的反的反应类应类型分型分别为别为 。（2）若）若B有支有支链链，则则B的的结结构构简简式式为为 ；若；若C也有支也有支链链，则则DJ的的结结构构简简式分式分别为别为 。反应条件反应条件信息信息分子组成分子组成信息信息碳架结构碳架结构信息信息至下一页29第29页，本讲稿共41页酯的水解（取代）酯的水解（取代）醇的消去醇的消去烷烃的取代烷烃的取代卤代烃的水解（取卤代烃的水解（取代）代）醇醇醛（氧化）（氧化）醛酸（氧化）酸（氧化）酸酸酯（酯化或取代）化或取代）烯的加聚的加聚至下一页（1）的

11、反的反应类应类型分型分别为别为 。（2）若）若B有支有支链链，则则B的的结结构构简简式式为为 ；若；若C也有支也有支链链，则则DJ的的结结构构简简式分式分别为别为 。30第30页，本讲稿共41页C4H9OHC3H7COOH根据组成和条件信息正向推理根据组成和条件信息正向推理至主页（1）的反的反应类应类型分型分别为别为 。（2）若）若B有支有支链链，则则B的的结结构构简简式式为为 ；若若C也有支也有支链链，则则DJ的的结结构构简简式分式分别为别为 。31第31页，本讲稿共41页例例2：有机化合物：有机化合物AG的的转转化关系如下化关系如下图图所示：所示：试试确定确定B的分子式和的分子式和A的的结

12、结构构简简式。式。碳架结构碳架结构信息信息分子组成分子组成信息信息反应条件反应条件信息信息特定反应条特定反应条件信息件信息至下一页32第32页，本讲稿共41页乙醇乙醇乙酸乙酸C9H10O3 根据组成和条件信息逆向推理根据组成和条件信息逆向推理至主页试试确定确定B的分子式和的分子式和A的的结结构构简简式。式。33第33页，本讲稿共41页例例3：A、B、C、D都是由碳、都是由碳、氢氢、氧、氧3种元素种元素组组成的成的有机化合物，它有机化合物，它们们之之间间的的转转化关系如下化关系如下图图所示（提示：所示（提示：CH3CHCHCH2CH3在酸性高在酸性高锰锰酸酸钾钾溶液中能被氧化溶液中能被氧化生成生

13、成CH3COOH和和CH3CH2COOH）。）。已知：已知：A的相的相对对分子分子质质量小于量小于90，分子中碳、，分子中碳、氢氢元素元素的的总质总质量分数量分数为为0.814；B与与NaHCO3溶液完全反溶液完全反应时应时，物物质质的量之比的量之比为为1：2。试试确定确定A的分子式和的分子式和结结构构简简式。式。新反应新反应信息信息反应条件反应条件信息信息分子组成分子组成信息信息组成和性质定组成和性质定量信息量信息至下一页34第34页，本讲稿共41页16n（10.814）90，n1.05；n1时时，A的相的相对对分子分子质质量等于量等于86，分，分子式子式为为C5H10OC为为CH3COOH

14、，A结构中有结构中有“CH3CH”B分子中有分子中有2个羧基，个羧基，即为即为HOOCCH2COOH根据新信息和定量关系综合推理根据新信息和定量关系综合推理A：CH3CHCHCH2CH2OH CH3CHCHCH2CHO CH3CHCHCH2COOH提示：提示：CH3CHCHCH2CH3在酸性高在酸性高锰酸钾溶液中能被氧化生成锰酸钾溶液中能被氧化生成CH3COOH和和CH3CH2COOH相对分子质量小于相对分子质量小于90，分子中碳、氢，分子中碳、氢元素的总质量分数元素的总质量分数为为0.814B与与NaHCO3完全反完全反应时的物质的量之应时的物质的量之比为比为1：2至主页35第35页，本讲稿

15、共41页总结：做好有机推断题的总结：做好有机推断题的3个个“三三”审题做好三审：审题做好三审：（1）文字、框图及问题信息 （2）先看结构简式，再看化学式 （3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：找突破口有三法：（1）数字 （2）化学键 （3）衍变关系衍变关系答题有三要：答题有三要：（1）要找关键字词 （2）要找得分点 （3）要规范答题要规范答题至主页36第36页，本讲稿共41页请你点你点评:不不规范范答答题示例示例(1)D(1)D的化学名称是的化学名称是 .高考评分高考评分错因分析错因分析高考标答高考标答乙醇乙醇1 1某生答案某生答案1 1酒精酒精0 0某生答案某生答

16、案2 2无水乙醇无水乙醇0 0某生答案某生答案3 3C C2 2H H5 5OHOH0 0概念不明概念不明画蛇添足画蛇添足答非所问答非所问37第37页，本讲稿共41页烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯醚醚酮酮HX消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原 氧化氧化还原还原脱水脱水H2O水解水解烷烃烷烃取代取代加成加成有机物间衍变关系有机物间衍变关系至总结38第38页，本讲稿共41页有机物有机物空间结构空间结构具有4 4原子共线共线的可能含。具有原子共面共面的可能含醛基。具有6 6原子共面共面的可能含。具有原子共面共面的应含有苯环。碳碳叁键碳碳叁键4碳碳双键碳碳双键12至总结39第39页，本讲稿共41页有机推断题的解题步骤有机推断题的解题步骤识识别别信信息息 寻寻找找突突破破推推断断整整理理 验验证证结结论论 规规范范作作答答 阅阅读读题题目目寻找寻找“突破口突破口”就是找就是找“特殊特殊”至主页40第40页，本讲稿共41页官能团的推断官能团的推断官能团的种类：官能团的种类：1、反应类型、反应类型 2、反应条件、反应条件 3、化学性质、化学性质官能团的个数：官能团的个数：（自己整理）（自己整理）官能团的位置官能团的位置:至主页41第41页，本讲稿共41页