学年高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物本章知识整合课件 鲁科选修5.ppt

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1、2021/8/8 星期日1一、有机合成有机合成2021/8/8 星期日2二、有机物分子式、结构式的确定1.有机物分子式的确定2021/8/8 星期日32.有机物结构式的确定有机物结构式的确定2021/8/8 星期日4三、高分子化合物高分子化合物2021/8/8 星期日5专题一专题二专题一有机化合物的合成1.有机合成的常见题型(1)给定原料、指定目标分子,设计合成路线。(2)只给定目标分子,选择原料,设计合成路线。(3)给定原料、目标分子和合成路线,完成中间体和补充反应条件。2.解有机合成题的基本思路(1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。(2)分析官能团的改变:引入了什么官

2、能团,是否要注意官能团的保护。(3)读懂信息:题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉到的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。(4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。2021/8/8 星期日6专题一专题二3.有机合成途径和路线选择的基本要求(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少,最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引

3、入官能团,不能臆造不存在的反应事实。2021/8/8 星期日7专题一专题二例1(2015四川理综,10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):2021/8/8 星期日8专题一专题二请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第步的化学反应类型是。(2)第步反应的化学方程式是。(3)第步反应的化学方程式是。(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。2021/8/8 星期日9专题一专题

4、二解析:(1)试剂为乙醇;A到B为醇的催化氧化,生成醛基,故其官能团为醛基;反应为酯化反应(也是取代反应)。(2)第步反应为卤代烃水解生成醇的反应,故反应方程式为CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr。(3)根据所给信息1)可写出化学方程式。(4)试剂的相对分子质量为60,依据所给信息2),再结合F的结构简式可知其为尿素,结构简式为。(5)化合物B的分子式为C5H8O2,故G为丙烯酸乙酯,其结构简式为,因此H的结构简式为,则高聚物的结构简式为。2021/8/8 星期日10专题一专题二2021/8/8 星期日11专题一专题二迁移训练1(2015课

5、标全国,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:2021/8/8 星期日12专题一专题二回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。2021/8/8 星期日13专题一专题二解析:(1)由B的分子式结合反应后得到的产物,可

6、知其结构简式应为CH2CHOOCCH3,所以B中含碳碳双键、酯基。(2)对照A、B结构,反应应为加成反应,根据反应前后反应物和产物判断,应为消去反应。(3)因酯在酸性条件下水解为对应的酸和醇,所以C的结构简式应为。由聚乙烯醇缩丁醛和C的结构可推出D应为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。(4)由于碳碳双键上的两个碳原子及与其直接相连的原子共平面,所以有5个碳原子和5个氢原子以及甲基上的1个氢原子共11个原子共平面。顺式聚异戊二烯的结构简式应为。2021/8/8 星期日14专题一专题二(5)与A具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体有:答案:(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应2021/8

7、/8 星期日15专题一专题二2021/8/8 星期日16专题一专题二专题二有机化合物分子式、结构式的确定1.有机物实验式和分子式的区别与联系(1)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。(2)分子式=(实验式)n,n值的求法需借助有机物的相对分子质量,由相对分子质量除以最简式的式量,即求出n值,也就求出了分子式。2021/8/8 星期日17专题一专题二2.有机物结构测定的流程 2021/8/8 星期日18专题一专题二例2某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为;(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化

8、学方程式为,反应类型是;(3)已知:请写出A与稀、冷的高锰酸钾溶液在碱性条件下反应的化学方程式;(4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式;(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为。2021/8/8 星期日19专题一专题二解析:(1)m(C)=92.3%104=96,则m(H)=8,此含量不可能含其他原子,则9612=8,所以分子式为C8H8。(2)该分子中含苯环,且分子能与溴的四氯化碳溶液反应,所以A为苯乙烯,该反应为加成反应。(3)分子中含有碳碳双键,直接套用信息可得结果。(4)加氢反应,若只加成碳碳双键,则含氢9.43

9、%,若苯环也加氢,则含氢14.3%,后者符合题意。(5)按碳碳双键的加聚反应书写即可。2021/8/8 星期日20专题一专题二2021/8/8 星期日21专题一专题二(1)A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),A的分子式为。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:。(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出BC的反应方程式:。2021/8/8 星期日22专题一专题二(4)C+EF的反应类型为。(5)写出A和F的结构简式:A;F。(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为;写出a、b所代表的试剂:a;b。.按如下路线,由C可合成高聚物

10、H:(7)CG的反应类型为。(8)写出GH的反应方程式:。2021/8/8 星期日23专题一专题二解析:.(1)因为A是一元酸,故与碳酸氢钠按11反应生成CO2,故可判断8.8gA的物质的量就是0.1mol,故A的相对分子质量是88,根据计算可知A是C4H8O2。(2)化学式是C4H8O2的甲酸酯是HCOOC3H7,因为C3H7的结构有2种,故该酯也应该有2种结构。(3)由A的分子式可知B的分子式是C3H6ClCOOH,且其氢谱只有两个峰,故可推知其结构简式是,故可写出B与乙醇发生的酯化反应方程式。(4)根据题目的信息可知C、E生成F的反应是取代反应。2021/8/8 星期日24专题一专题二(

11、5)根据B的结构简式可推知A的结构简式是;根据C、E的结构简式可推知二者反应生成的F的结构简式。(6)根据E的结构简式可推知D中应该含有氯原子与酚羟基,根据反应条件可知a应该是氯气,b是氢氧化钠溶液;也可以从D苯环上有两种H,可推出D苯环上有两个取代基,且在对位,可推出D为。.根据B的结构简式可推知C的结构简式是,所以根据C生成G的条件可推知该反应是卤代烃的消去反应,故生成的G的结构简式是CH2,故可写出G发生加聚反应生成H的方程式。2021/8/8 星期日25专题一专题二答案:(1)C4H8O2(2)HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2(4)取代反应(5)(CH3)2CHCOOH2021/8/8 星期日26专题一专题二(6)羟基、氯原子Cl2NaOH溶液(7)消去反应(8)2021/8/8 星期日272021/8/8 星期日28