有机化学及实验教学课件全套-设计型实验总结课之二-考研试题文档资料系列.ppt

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1、2-羟基羟基-4-正辛氧基二苯正辛氧基二苯甲酮的合成甲酮的合成 小组成员：凌学良小组成员：凌学良 朱彬彬朱彬彬 宋嘉文宋嘉文 郑莹莹郑莹莹 陈亮陈亮 林蔚杰林蔚杰 杜鹏杜鹏研究性设计实验开题报告研究性设计实验开题报告产品简介产品简介2-羟基羟基-4-正辛氧正辛氧基二苯甲酮，又名基二苯甲酮，又名紫外吸收剂紫外吸收剂UV-531。其结构如下：其结构如下：产品产品质量指标：本品为淡黄色结晶粉末，比重质量指标：本品为淡黄色结晶粉末，比重1.16，熔点，熔点47-49摄氏度摄氏度，吸收波长，吸收波长300-375nm，灰份灰份=0.1%，失，失重重=0.5%。用途用途：在紫外光谱范围内：在紫外光谱范围内

2、(尤其尤其300-400nm之间之间)具有高度吸具有高度吸收收紫外线能力。因本紫外线能力。因本品有非常低的挥发性、有优异耐热性和品有非常低的挥发性、有优异耐热性和无毒安全性，在无毒安全性，在塑胶加工过程中塑胶加工过程中不会使塑胶品质变坏或挥发。不会使塑胶品质变坏或挥发。因含有辛氧取代基，对因含有辛氧取代基，对热可塑性树脂有极热可塑性树脂有极佳的相溶性，在加佳的相溶性，在加工时均匀分布于塑胶聚合物内。工时均匀分布于塑胶聚合物内。合成的基本思路合成的基本思路首先是中间体首先是中间体2,4-二羟基二苯基甲酮二羟基二苯基甲酮（UV-214）的合成的合成然后是然后是2,4-二羟基二苯基甲酮与正溴二羟基二

3、苯基甲酮与正溴辛烷反应生成辛烷反应生成UV-531我们对这两个反应分别采取不同的方案：我们对这两个反应分别采取不同的方案：对第一步中间产物对第一步中间产物UV-214的合成，的合成，我们用不同的催化剂，比较二者的反应我们用不同的催化剂，比较二者的反应速率；速率；对第二步对第二步UV-531的合成，我们采用的合成，我们采用溶剂法和相转移法溶剂法和相转移法采用二甲亚枫（采用二甲亚枫（DMSO）作催化作催化剂剂在装有冷凝管，搅拌器和温度计的三口在装有冷凝管，搅拌器和温度计的三口瓶中，加入瓶中，加入13.5克间苯二酚和克间苯二酚和20的二的二甲亚枫水溶液甲亚枫水溶液100毫升，升温到毫升，升温到40左

4、左右时加入右时加入13毫升三氯甲苯，控制温度在毫升三氯甲苯，控制温度在54 56 间反应一小时。反应结束后间反应一小时。反应结束后冷却至室温，过滤，所得产品先以碳酸冷却至室温，过滤，所得产品先以碳酸氢钠溶液洗涤，再用水洗至中性。干燥氢钠溶液洗涤，再用水洗至中性。干燥后得黄色晶体。粗产物收率为后得黄色晶体。粗产物收率为90。用草酸和磷酸作催化剂用草酸和磷酸作催化剂将水和甲醇按体积比为将水和甲醇按体积比为7:3 的比例投入带有搅拌器、的比例投入带有搅拌器、温度计、带气体导出管的回流冷凝器和滴液漏斗的温度计、带气体导出管的回流冷凝器和滴液漏斗的四口烧瓶中四口烧瓶中,而后加入草酸和磷酸而后加入草酸和磷

5、酸,用量均为间苯二用量均为间苯二酚物质的量的酚物质的量的0.5%1%,再加入间苯二酚再加入间苯二酚,加加热到热到4045,最后在控制温度的条件下滴加三氯最后在控制温度的条件下滴加三氯甲基苯甲基苯,其用量为间苯二酚的物质的量的其用量为间苯二酚的物质的量的1.021.05 倍。滴加完后倍。滴加完后,保温搅拌反应保温搅拌反应4h。过滤、淋洗、过滤、淋洗、干燥干燥(连续操作的情况下可以不干燥连续操作的情况下可以不干燥)得中间体得中间体2,4-二羟基二苯基甲酮。以间苯二酚计的二羟基二苯基甲酮。以间苯二酚计的2,4-二二羟基二苯基甲酮的收率为羟基二苯基甲酮的收率为94%98%。溶剂法（环己酮作催化剂）溶剂

6、法（环己酮作催化剂）利用等摩尔的利用等摩尔的2,4-二羟基二苯基甲酮和二羟基二苯基甲酮和正溴辛烷混合，在碳酸钾和环己酮存在正溴辛烷混合，在碳酸钾和环己酮存在条件下反应（盐与条件下反应（盐与2,4-二羟基二苯基甲二羟基二苯基甲酮的物质量比为酮的物质量比为0.550.65),以环己以环己酮为溶剂酮为溶剂,在在155 反应反应6h,向反应体系向反应体系中加入乙醇即可获得浅黄色或白色、熔中加入乙醇即可获得浅黄色或白色、熔点点47.15 48.15 的的UV-531 产品产品,收率高达收率高达92%。相转移法（采用氯化四甲基铵相转移法（采用氯化四甲基铵作相转移催化剂）（一）作相转移催化剂）（一）将计量的

7、水、碳酸钾、氯化四甲基铵和将计量的水、碳酸钾、氯化四甲基铵和微量的亚硫酸氢钠投入带有搅拌器、温微量的亚硫酸氢钠投入带有搅拌器、温度计、回流冷凝器的烧瓶中度计、回流冷凝器的烧瓶中,溶解加热至溶解加热至80。分两次加入中间体。分两次加入中间体uv-214,溶解溶解,加热加热,蒸水至粘稠蒸水至粘稠,然后一次性加入然后一次性加入1-氯辛烷（或者溴代辛烷）氯辛烷（或者溴代辛烷）,其与中间体其与中间体的物质的量比为的物质的量比为1.021.05:1,继继续蒸水续蒸水,温度保持在温度保持在145150,蒸至蒸至无水为终点无水为终点,蒸出时间约为蒸出时间约为46h。相转移法（采用氯化四甲基铵相转移法（采用氯化四甲基铵作相转移催化剂）（二）作相转移催化剂）（二）反应结束后反应结束后,加入不超过中间体质量的加入不超过中间体质量的水洗氯化钾水洗氯化钾,如果分层不好如果分层不好,可适当加入可适当加入盐酸调节盐酸调节pH 值至值至34。在。在0.013Pa 的压强下减压蒸馏的压强下减压蒸馏,收集收集200220 的馏分得到粗产品的馏分得到粗产品,而后用甲醇重结晶而后用甲醇重结晶得最终产品得最终产品,熔点为熔点为4749。以中。以中间体间体计的计的UV-531 的收率为的收率为9295%。