现代有机合成绪论.ppt

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1、Modern Organic Synthesis-Qing-Bao SONG2009.912/1/20221浙江工业大学化材学院第一章第一章 导论导论一、有机合成的历史回顾一、有机合成的历史回顾二、有机合成化学的发展趋势二、有机合成化学的发展趋势三、学习内容和方法三、学习内容和方法四、重要参考书及期刊四、重要参考书及期刊五、课程安排五、课程安排12/1/20222浙江工业大学化材学院一、有机合成的历史回顾一、有机合成的历史回顾1.尿素的合成尿素的合成（1828年，德国化学家年，德国化学家 Wohler）有机化学的开始有机化学的开始12/1/20223浙江工业大学化材学院2.颠茄酮的合成颠茄酮的

2、合成 1)1902年，德国化学家年，德国化学家 Willstatter(1915年获年获Noble 化学奖）化学奖）21 steps,overall yield 0.7%12/1/20224浙江工业大学化材学院2）1917年，英国化学家年，英国化学家 Robinson(1947年获年获Noble 化学奖化学奖)3 steps,overall yield 90%Robinson为什么能是发现这条合成路线？为什么能是发现这条合成路线？Mannich Reaction(1912)12/1/20225浙江工业大学化材学院3.维生素维生素B12 的合成的合成（Woodward,1977年）年）在在Woo

3、dward及及Eschenmoser 领导下领导下,经过两个经过两个实验室，实验室，100多位科学家的共同努力，于多位科学家的共同努力，于1977年完成年完成了维生素了维生素B12的全合成工作。的全合成工作。将有机合成作为一种艺术展现在世人面前将有机合成作为一种艺术展现在世人面前。因在因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇、年人工合成了奎宁、类固醇、马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然种复杂天然产物而产物而1965 年获年获Noble 化学奖化学奖12/1/20226浙江工业大学化材学院12/1/20227浙江工业大学化材学院4.E.J.Corey

4、,(1990年获年获Noble 化学奖化学奖)如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合成作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是将有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。他的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石，推动了20世纪70年代以来整个有机合成领域的蓬勃发展。逆合成分析逆合成分析 (Retro-synthetic analysis)12/1/20228浙江工业大学化材学院 Woodward(1981)红霉素的全合成 Y.Kishi(1987)海葵毒素的全合成 S.L.Schreiber et al(1993)FK-1012 的全合成 K.C.Nicolaou&S.L.

5、Schreiber（1994）紫杉醇（Taxol)的全合成12/1/20229浙江工业大学化材学院12/1/202210浙江工业大学化材学院12/1/202211浙江工业大学化材学院5.K.C.Nicolaou&S.L.Schreiber K.C.Nicolaou,et al.The art and science of total synthesis at the dawn of twenty-first century,Angew.Chem.Int.Ed.Engl.,2002,39,44 S.L.Schreiber,et al.Target-oriented and diversity-o

6、riented organic synthesis in drug discovery,Science,2000,287,1 964高立体选择性高立体选择性（High Stereoselectivity)原子经济性反应原子经济性反应（Atom Economical Reaction)绿色化学绿色化学（Green Chemistry)12/1/202212浙江工业大学化材学院二、有机合成化学的发展趋势二、有机合成化学的发展趋势12/1/202213浙江工业大学化材学院二、有机合成化学的发展趋势二、有机合成化学的发展趋势1.新试剂、新反应、新方法的发现永无止境新试剂、新反应、新方法的发现永无止境

7、Aldol 缩合反应的研究缩合反应的研究12/1/202214浙江工业大学化材学院2.与生命科学和材料科学的联系越来越紧密与生命科学和材料科学的联系越来越紧密12/1/202215浙江工业大学化材学院三、课程内容和学习方法三、课程内容和学习方法 内容内容12/1/202216浙江工业大学化材学院1.对重要的基础有机反应要能够熟练运用对重要的基础有机反应要能够熟练运用新化合物的合成新化合物的合成逆合成分析逆合成分析2.跟踪文献，尽可能将最新的试剂、反应和方法应用于跟踪文献，尽可能将最新的试剂、反应和方法应用于自己的研究工作中。自己的研究工作中。3.学习别人的思路，创造性地借鉴和运用学习别人的思路

8、，创造性地借鉴和运用,自学为主自学为主,文文献为辅献为辅.方法方法12/1/202217浙江工业大学化材学院四、重要参考书及期刊四、重要参考书及期刊 参考书参考书1.吴毓林,麻生明,戴立信,现代有机合成化学进展现代有机合成化学进展,20052.吴毓林，姚祝军，现代有机合成化学现代有机合成化学，科学出版社，2001。3.黄宪，王彦广，陈振初，新编有机合成化学新编有机合成化学，化学工业出版社，2003。4.Dale L.Boger,Modern Organic Synthesis,The Scripps Research Institute,Tsri Press,1999.5.Richard S.

9、Monson,Advanced Organic Synthesis,Methods and Techniques,19716.现代有机合成化学现代有机合成化学有机合成中命名反应的战略性应用(导读版)12/1/202218浙江工业大学化材学院 期刊期刊1.Angew.Chem.Int.Ed.2.J.Am.Chem.Soc.3.J.Org.Chem.4.Org.Lett.5.Chem.Commun.6.Tetrahedron7.Tetrahedron Letters8.Tetrahedron Asymm.9.Synthesis10.Synlett11.Eur.J.Chem.12.Eur.J.Org

10、.Chem.13.Heterocyclics 14.J.Heterocyclic Chem.15.Synth.Commun.16.J.Med.Chem.17.Bioorg.Med.Chem.18.Bioorg.Med.Chem.Lett.19.Eur.J.Med.Chem.20.J.Comb.Chem.12/1/202219浙江工业大学化材学院8 89.0 4.2 5.44.2 3.4 5.5ACS12/1/202220浙江工业大学化材学院3.2 2.3 2.6 2.66Elsevier12/1/202221浙江工业大学化材学院105.18 5.28 4.0John Wiley12/1/202

11、222浙江工业大学化材学院5.85.5Taylor&Francis RCS英国皇家化学学会英国皇家化学学会 12/1/202223浙江工业大学化材学院五、课程安排五、课程安排(1.设计篇设计篇;2.反应篇反应篇;3.合成篇合成篇)1.讲授讲授 2.本课以逆合成分析为先导和主线本课以逆合成分析为先导和主线,对有机合成设计和有对有机合成设计和有机合成的理论逐一讲解，中间穿插讲解某些重要有机化学反应的机合成的理论逐一讲解，中间穿插讲解某些重要有机化学反应的应用。最后，介绍一些重要功能有机分子的合成。应用。最后，介绍一些重要功能有机分子的合成。3.2.课堂讨论和文献综述课堂讨论和文献综述 学员对规定题

12、目课下查阅资料，准备素材，课内进行讨论；学员对规定题目课下查阅资料，准备素材，课内进行讨论；文献综述自选课题或命题，要求通过文献检索（英文为主），对文献综述自选课题或命题，要求通过文献检索（英文为主），对课题的背景和现状进行分析，按照某一线索进行归纳和总结，写课题的背景和现状进行分析，按照某一线索进行归纳和总结，写成成3000字以上总结报告，并在课堂上作报告，时间字以上总结报告，并在课堂上作报告，时间20-25分钟。分钟。12/1/202224浙江工业大学化材学院3.讲授原则讲授原则 复习老反应，补充新反应，复习老反应，补充新反应，重点讲进展，强调学方法。重点讲进展，强调学方法。4.考试考试 上课出勤率上课出勤率 期末考试笔试（期末考试笔试（60分）分）撰写综述（撰写综述（40分）（近分）（近5年的进展，年的进展，3千字左右；千字左右；非有机专业的同学是作为选修课，要求可适当非有机专业的同学是作为选修课，要求可适当降低，可降低，可2-3人组合人组合)。12/1/202225浙江工业大学化材学院