实验肉桂酸的制备精.ppt

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1、实验肉桂酸的制备第1页，本讲稿共16页实验七 肉桂酸的制备一 实验目的1.学习用Perkin反应制备肉桂酸。2.学习水蒸气蒸馏的原理，用处和装置的安装使用。3.学习并掌握有机化合物的脱色等提纯方法。第2页，本讲稿共16页关于肉桂酸肉肉桂桂酸酸是是生生产产冠冠心心病病药药物物“心心可可安安”的的重重要要中中间间体体。其其酯酯类类衍衍生生物物是是配配制制香香精精和和食食品品香香料料的的重重要要原原料料。它它在在农农用用塑塑料料和和感感光光树树脂脂等等精精细细化化工工产产品品的的生生产产中中也也有着广泛的应用。有着广泛的应用。系统命名：系统命名：3-苯基丙烯酸，属苯基丙烯酸，属,-不饱和酸；不饱和酸

2、；又称为：又称为：-苯丙烯酸，苯丙烯酸，2-苯基苯基-2-丙烯酸，桂皮酸丙烯酸，桂皮酸第3页，本讲稿共16页二二 实验原理实验原理 PerKinPerKinPerKinPerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，叔胺，对应的羧酸钠盐或钾盐，叔胺，对应的羧酸钠盐或钾盐，叔胺，对应的羧酸钠盐或钾盐，叔胺，K K K K2 2 2 2COCOCOCO3 3 3 3,K,K,K,K3 3 3 3POPOPOPO4 4 4 4,Na,Na,

3、Na,Na3 3 3 3POPOPOPO4 4 4 4等。等。等。等。利用利用利用利用PerkinPerkin反应，将芳醛与酸酐混合后在相应的羧酸盐反应，将芳醛与酸酐混合后在相应的羧酸盐反应，将芳醛与酸酐混合后在相应的羧酸盐反应，将芳醛与酸酐混合后在相应的羧酸盐存在下加热，可制得存在下加热，可制得存在下加热，可制得存在下加热，可制得，-不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸本实验按照本实验按照本实验按照本实验按照KalninKalnin所提出的方法，用所提出的方法，用所提出的方法，用所提出的方法，用K K2 2COCO3 3代替代替代替代替PerkinPerkin反应中的反应中的反应中的反应中的CH

4、CH3 3COOK,COOK,反应反应反应反应时间短，产率高时间短，产率高时间短，产率高时间短，产率高第4页，本讲稿共16页反应机理：反应机理：H3COOC H3ObaseH2COOC H3O-HOOOOO-HH+OO HOOC O O HNa2CO3H+第5页，本讲稿共16页 苯甲醛丙酮缩合法苯甲醛丙酮缩合法苯甲醛丙酮缩合法苯甲醛丙酮缩合法 苯甲苯甲苯甲苯甲醛醛乙乙乙乙烯酮烯酮法法法法 苯甲苯甲苯甲苯甲醛醛氧化法氧化法氧化法氧化法第6页，本讲稿共16页关于水蒸气蒸馏关于水蒸气蒸馏定定义义：把把不不溶溶或或难难溶溶于于水水但但有有一一定定挥挥发发性性的的有有机机物物和和水水混混和和，通通入入水

5、水蒸蒸气气，使使有有机机化化合合物物随随着着水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏出出来来的操作。的操作。适于水蒸气蒸馏物质的条件：适于水蒸气蒸馏物质的条件：不溶（几乎不溶）于水不溶（几乎不溶）于水沸腾下不与水发生化学反应沸腾下不与水发生化学反应在在100左左右右必必须须有有一一定定的的蒸蒸气气压压（一一般般不不小小于于1.33 kPa）第7页，本讲稿共16页水蒸气蒸水蒸气蒸水蒸气蒸水蒸气蒸馏馏的的的的应应用范用范用范用范围围：某些沸点高的有机物，在常温下蒸某些沸点高的有机物，在常温下蒸某些沸点高的有机物，在常温下蒸某些沸点高的有机物，在常温下蒸馏虽馏虽可与副可与副可与副可与副产产物物物物分离，但易将其破坏；分

6、离，但易将其破坏；分离，但易将其破坏；分离，但易将其破坏；混合物中含有大量混合物中含有大量混合物中含有大量混合物中含有大量树树脂状脂状脂状脂状杂质杂质或不或不或不或不挥发挥发性性性性杂质杂质。采用。采用。采用。采用蒸蒸蒸蒸馏馏，萃取等方法，萃取等方法，萃取等方法，萃取等方法难难于分离。于分离。于分离。于分离。从从从从较较多固体反多固体反多固体反多固体反应应物中分离出被吸附的液体。物中分离出被吸附的液体。物中分离出被吸附的液体。物中分离出被吸附的液体。第8页，本讲稿共16页水蒸气蒸馏的简单原理假假设设物物质质A和和水水，其其蒸蒸气气压压分分别别为为PA和和P水水，则则混混合合物物总总蒸气压蒸气压

7、 P=PA+P水水。当当P与与外外界界大大气气压压力力相相同同时时，混混合合物物开开始始沸沸腾腾。此此时时的的温度必然低于任一组分的沸点。温度必然低于任一组分的沸点。沸腾时混合蒸气中二组分物质的量之比沸腾时混合蒸气中二组分物质的量之比 nA/n水水=PA/P水水也就是说：也就是说：A的蒸气压越大，馏出物里的蒸气压越大，馏出物里A的含量就越高。的含量就越高。第9页，本讲稿共16页水和苯甲水和苯甲醛的混合物在的混合物在97.9沸沸腾。在在97.9时，苯甲，苯甲醛蒸汽蒸汽压为473.09 Pa,水蒸汽水蒸汽压为93826.95 Pa.第10页，本讲稿共16页三三 实验用试剂实验用试剂无水碳酸钾，4.

8、2 g苯甲醛，3.2 g醋酸酐，8.2 mL饱和碳酸钠溶液浓盐酸 适量活性炭 适量第11页，本讲稿共16页名名 称称分子量分子量性状性状折光折光率率比重比重(d420)熔点熔点()沸点沸点()溶解度溶解度(g/100ml)四、主要四、主要试剂及及产物的物理常物的物理常数数：苯甲苯甲醛（苦杏仁油）（苦杏仁油）乙乙酐（乙酸（乙酸酐，醋，醋酐）乙酸乙酸肉桂酸肉桂酸K2CO3第12页，本讲稿共16页反应装置 水蒸气蒸馏装置五五 实验装置实验装置第13页，本讲稿共16页水蒸气蒸馏注意事项水蒸气蒸馏注意事项正正确确安安装装水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏装装置置（反反应应瓶瓶不不动动，回回流流装装置置改改蒸蒸馏馏装装

9、置置，前前方加水蒸气发生装置）。方加水蒸气发生装置）。水蒸气发生瓶内装水量为容积的水蒸气发生瓶内装水量为容积的3/4为宜，内须加沸石。为宜，内须加沸石。水水蒸蒸气气导导管管须须插插入入到到反反应应瓶瓶液液面面以以下下，可可往往反反应应瓶瓶内内加加适适量量水水，但但瓶内液体总体积不宜超过容积的瓶内液体总体积不宜超过容积的1/3。水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏时时一一般般只只对对水水蒸蒸气气发发生生瓶瓶进进行行加加热热。但但为为防防止止水水蒸蒸气气在在反应瓶中冷凝积累过多，可适当对反应瓶进行加热。反应瓶中冷凝积累过多，可适当对反应瓶进行加热。蒸馏完毕后及时清洗烘干蒸馏装置以备最后蒸馏用。蒸馏完毕后及时清洗烘

10、干蒸馏装置以备最后蒸馏用。第14页，本讲稿共16页实验流流程程图第15页，本讲稿共16页注意事项：注意事项：所有仪器用前必须干燥（乙酸酐易水解，且催化剂遇水将所有仪器用前必须干燥（乙酸酐易水解，且催化剂遇水将所有仪器用前必须干燥（乙酸酐易水解，且催化剂遇水将所有仪器用前必须干燥（乙酸酐易水解，且催化剂遇水将失活）；反应容器为三口瓶。失活）；反应容器为三口瓶。失活）；反应容器为三口瓶。失活）；反应容器为三口瓶。加入催化剂的动作要快放吸潮。加入催化剂的动作要快放吸潮。加入催化剂的动作要快放吸潮。加入催化剂的动作要快放吸潮。温度：温度：温度：温度：150150170170，微沸，温度太高，乙酸酐被蒸

11、出，微沸，温度太高，乙酸酐被蒸出，微沸，温度太高，乙酸酐被蒸出，微沸，温度太高，乙酸酐被蒸出，产率降低，产率降低，产率降低，产率降低，T200T200时，产物将脱羧得到苯乙烯。时，产物将脱羧得到苯乙烯。时，产物将脱羧得到苯乙烯。时，产物将脱羧得到苯乙烯。用碳酸钾作催化剂时，仍然有少量树脂状低聚物，所以用用碳酸钾作催化剂时，仍然有少量树脂状低聚物，所以用用碳酸钾作催化剂时，仍然有少量树脂状低聚物，所以用用碳酸钾作催化剂时，仍然有少量树脂状低聚物，所以用水蒸气蒸馏。水蒸气蒸馏。水蒸气蒸馏。水蒸气蒸馏。在三口瓶中直接加入饱和在三口瓶中直接加入饱和在三口瓶中直接加入饱和在三口瓶中直接加入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液（用三角漏斗）溶液（用三角漏斗）溶液（用三角漏斗）溶液（用三角漏斗）或固体，不用转移。并保持体系或固体，不用转移。并保持体系或固体，不用转移。并保持体系或固体，不用转移。并保持体系PH9PH9。加入活性炭前，溶液温度需冷至室温，以防止其暴沸。加入活性炭前，溶液温度需冷至室温，以防止其暴沸。加入活性炭前，溶液温度需冷至室温，以防止其暴沸。加入活性炭前，溶液温度需冷至室温，以防止其暴沸。第16页，本讲稿共16页