实验实验室制取乙酸乙酯精.ppt

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1、实验实验室制取乙酸乙酯第1页，本讲稿共15页第2页，本讲稿共15页(2012(2012大纲版全国卷大纲版全国卷)化合物化合物A(CA(C1111H H8 8O O4 4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物化可得到化合物B B和和C C。回答下列问题：。回答下列问题：(1)B(1)B的分子式为的分子式为C C2 2H H4 4O O2 2，分子中只有一个官能团。则，分子中只有一个官能团。则B B的结构简式是的结构简式是_，B B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D D，该反应的化，该反应的化学方程式是学方程式是_，该反应的类型

2、是，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的；写出两种能发生银镜反应的B B的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式_。第3页，本讲稿共15页(2)C(2)C是芳香化合物，相对分子质量为是芳香化合物，相对分子质量为180180，其碳的质量分数为，其碳的质量分数为60.060.0，氢的质量分数为，氢的质量分数为4.44.4，其余为氧，则，其余为氧，则C C的分子式是的分子式是_。(3)(3)已知已知C C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与

3、碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是_。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则对位，则C C的结构简式是的结构简式是_。(4)A(4)A的结构简式是的结构简式是_。第4页，本讲稿共15页【解析】【解析】(1)B(1)B的分子式为的分子式为C C2 2H H4 4O O2 2，分子中只有一个官能团，则，分子中只有一个官能团，则B B的结构简式是的结构简式是CHCH3 3COOHCOOH，CHCH3 3COOHCOOH与乙醇在浓硫酸催化下加热反与乙醇在浓硫酸催化下加热

4、反应的化学方程式为应的化学方程式为CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O，该反应的类型是酯化反应，该反应的类型是酯化反应(也属于取代反应也属于取代反应)。B B的同分的同分异构体能发生银镜反应的，说明含有醛基，结构简式为异构体能发生银镜反应的，说明含有醛基，结构简式为HOCHHOCH2 2CHOCHO或或HCOOCHHCOOCH3 3。(2)C(2)C的相对分子质量为的相对分子质量为180180，其碳的质量分数为，其碳的质量分数为60.060.0，则含，则含碳原子数为碳原子数为 =9

5、=9，氢的质量分数为，氢的质量分数为4.44.4，则氢原子数，则氢原子数为为 8 8，氧原子数为，氧原子数为 4 4，则，则C C的分子式是的分子式是C C9 9H H8 8O O4 4。第5页，本讲稿共15页(3)C(3)C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，是碳碳双键和羧基，共占去放出气体的官能团，是碳碳双键和羧基，共占去3 3个碳原子，个碳原子，结构为结构为CHCHCHCOOHCHCOOH，故另外的两

6、个官能团不含碳原子，只，故另外的两个官能团不含碳原子，只能为能为OHOH；再据；再据“另外两个取代基相同，分别位于该取代基的另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位邻位和对位”，则，则C C的结构简式是的结构简式是 。(4)B(4)B是乙酸，分子式为是乙酸，分子式为C C2 2H H4 4O O2 2，C C的分子式为的分子式为C C9 9H H8 8O O4 4，B B、C C分子分子式的和为式的和为C C1111H H1212O O6 6，而，而A A的分子式为的分子式为C C1111H H8 8O O4 4，故，故B B、C C生成生成A A的过程的过程中少了两个中少了两个H H

7、2 2O O分子，应是生成了两个酯基，故分子，应是生成了两个酯基，故A A的结构简式的结构简式为：为：。第6页，本讲稿共15页答案：答案：(1)CH(1)CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 酯化反应酯化反应(或取代反应或取代反应)HOCH)HOCH2 2CHOCHO、HCOOCHHCOOCH3 3(2)C(2)C9 9H H8 8O O4 4(3)(3)碳碳双键和羧基碳碳双键和羧基 (4)(4)第7页，本讲稿共15页1 1下列叙述正确的是下列叙述正确的是_。A.A

8、.由乙酸和乙醇制乙酸乙由乙酸和乙醇制乙酸乙酯酯，由苯甲酸乙，由苯甲酸乙酯酯水解制苯甲酸和乙醇属于同水解制苯甲酸和乙醇属于同一反一反应类应类型型B.B.乙醇、乙酸和乙酸乙乙醇、乙酸和乙酸乙酯酯能用能用饱饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液鉴别鉴别C.C.制制备备乙酸乙乙酸乙酯时酯时，向乙醇中，向乙醇中缓缓慢加入慢加入浓浓硫酸和冰醋酸硫酸和冰醋酸D.D.乙醇、乙酸、乙酸乙乙醇、乙酸、乙酸乙酯酯都能都能发发生取代反生取代反应应，乙酸乙，乙酸乙酯酯中的少量乙中的少量乙酸可用酸可用饱饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液除去溶液除去第8页，本讲稿共15页【解析】【解析】由乙酸和乙醇制乙酸乙酯、由苯

9、甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇由乙酸和乙醇制乙酸乙酯、由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇都是取代反应，故都是取代反应，故A A正确。向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和正确。向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的现象依次为：互溶，有气泡产生，溶液分层，所以可以鉴别，溶液的现象依次为：互溶，有气泡产生，溶液分层，所以可以鉴别，B B选项正确；乙醇可能会含少量的水且浓硫酸和冰醋酸的密度比水大，所选项正确；乙醇可能会含少量的水且浓硫酸和冰醋酸的密度比水大，所以制备乙酸乙酯时，应向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，以制备乙酸乙酯时，应向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，C C项正确；项正确

10、；乙醇和乙酸的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反乙醇和乙酸的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与应，乙酸能与NaNa2 2COCO3 3反应生成可溶性的乙酸钠，故可用饱和反应生成可溶性的乙酸钠，故可用饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，除去乙酸乙酯中的乙酸，D D正确。正确。答案：答案：ABCDABCD第9页，本讲稿共15页2 2“酒是陈的香酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常采用如下装置来制取乙酸乙酯。实验室和工业上常采用如下装置来制取乙

11、酸乙酯。第10页，本讲稿共15页(1)(1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_，(2)(2)装置中通蒸气的导管要插到饱和碳酸钠溶液液面上，装置中通蒸气的导管要插到饱和碳酸钠溶液液面上，而不能插入液面以下，目的是防止而不能插入液面以下，目的是防止_事故的发生。事故的发生。(3)(3)实验制取的乙酸乙酯，可用实验制取的乙酸乙酯，可用_方法分离乙酸乙方法分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液，请用文字说明使用这种方法的理酯与饱和碳酸钠溶液，请用文字说明使用这种方法的理由：由：_。第11页，本讲稿共15页(4)(4)实验时，试管实验时，试管B B观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为

12、蓝色，振观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是(用化学方程式表示用化学方程式表示)_)_。(5)(5)事实证明，此反应以浓硫酸为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是事实证明，此反应以浓硫酸为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是_。a.a.浓硫酸易挥发，以致不能重复使用浓硫酸易挥发，以致不能重复使用 b.b.会使部分原料碳化会使部分原料碳化c.c.浓硫酸有吸水性浓硫酸有吸水性 d.d.会造成环境污染会造成环境污染第12页，本讲稿共15页【解析】【解析】(2)(2)因为挥发出的乙醇和乙酸都易溶于水，且乙酸乙酯已经液因为挥发

13、出的乙醇和乙酸都易溶于水，且乙酸乙酯已经液化，所以长导管要在液面以上，防止倒吸。化，所以长导管要在液面以上，防止倒吸。(3)(3)因为乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，溶液分层，所以可以用分液因为乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，溶液分层，所以可以用分液的方法进行分离。的方法进行分离。(4)(4)因为有挥发出的乙酸，能与碳酸钠溶液反应，产生二氧化碳，并且因为有挥发出的乙酸，能与碳酸钠溶液反应，产生二氧化碳，并且使表面的溶液显酸性。使表面的溶液显酸性。2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3=2CH=2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O；(5)

14、(5)浓硫酸具有脱水性，能使部分有机物脱水碳化，且与生成的碳浓硫酸具有脱水性，能使部分有机物脱水碳化，且与生成的碳反应，生成污染性的二氧化硫。反应，生成污染性的二氧化硫。第13页，本讲稿共15页答案：答案：(1)CH(1)CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O (2)(2)倒吸倒吸(3)(3)分液分液 乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，溶液分层乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，溶液分层(4)2CH(4)2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3=2CH=2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O(5)b(5)b、d d第14页，本讲稿共15页第15页，本讲稿共15页