有机课件 第三章环烷烃精.ppt

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1、有机课件 第三章环烷烃第1页，本讲稿共51页3.1 环烷烃环烷烃(cycloalkane)的命名的命名l环烷烃的类型(单单单单)环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃桥环烃（稠环）桥环烃（稠环）桥环烃（稠环）桥环烃（稠环）桥环烃桥环烃桥环烃桥环烃螺环烃螺环烃螺环烃螺环烃第2页，本讲稿共51页要点复习要点复习1 1、链状化合物系统命名的两个要点、链状化合物系统命名的两个要点、链状化合物系统命名的两个要点、链状化合物系统命名的两个要点选主链、编号选主链、编号选主链、编号选主链、编号选主链：选主链：靠近主官能团；靠近主官能团；最先碰面；最先碰面；先小后大。先小后大。编号：编号：含主官能团最长含主官能团最长C链；链

2、；含尽量多的母体官能团；含尽量多的母体官能团；含尽量多的取代基。含尽量多的取代基。CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH(CH3)2C2H51 2 3 45 62,5-2,5-二甲基二甲基二甲基二甲基-3,4-3,4-二乙基己烷二乙基己烷二乙基己烷二乙基己烷举例练习：举例练习：举例练习：举例练习：？第3页，本讲稿共51页2 2、分清常见的几种、分清常见的几种、分清常见的几种、分清常见的几种“基基基基”CH3CHCHCH2CHCH2CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3CCH2CH3CH3丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基仲丁基仲丁基异丁基异丁基叔丁基叔丁基新戊基新戊基C

3、H3CCH2OHCH3CH3CH3CBrCH3CH3新戊醇新戊醇叔丁基溴叔丁基溴第4页，本讲稿共51页n n 桥环烃（桥环烃（桥环烃（桥环烃（Bridged hydrocarbonBridged hydrocarbon）的命名）的命名）的命名）的命名桥桥 头头 碳：碳：几个环共用的碳原子，几个环共用的碳原子，环的数目：环的数目：断裂二根断裂二根CC键可成链状烷烃为二环；断裂三根键可成链状烷烃为二环；断裂三根CC键键可成链状烷烃为三环可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：桥头碳原子数：不包括桥头不包括桥头C，由多到少列出，由多到少列出环的编号方法：环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链从桥头开始，先长

4、链后短链桥头碳原子桥头碳原子桥头碳原子桥头碳原子十氢萘十氢萘十氢萘十氢萘二环二环二环二环4.4.04.4.0癸烷癸烷癸烷癸烷bicyclobicyclo4.4.04.4.0decanedecane桥头间的碳原子数桥头间的碳原子数桥头间的碳原子数桥头间的碳原子数 (用用.隔开隔开)环的数目环的数目环的数目环的数目组成桥环的组成桥环的组成桥环的组成桥环的碳原子总数碳原子总数碳原子总数碳原子总数第5页，本讲稿共51页8 8-甲基甲基甲基甲基二环二环二环二环4.3.04.3.0壬烷壬烷壬烷壬烷用用,隔开隔开bicyclo2.2.1heptanebicyclo2.2.1heptane8 8-methyl

5、methylbicyclo4.3.0nonanebicyclo4.3.0nonane三环三环三环三环2.2.1.2.2.1.0 02,62,6 庚烷庚烷庚烷庚烷tricyclo2.2.1.tricyclo2.2.1.0 02,62,6heptaneheptane二环二环二环二环2.2.12.2.1庚烷庚烷庚烷庚烷2,7,72,7,7-三甲基三甲基三甲基三甲基二环二环二环二环2.2.12.2.1庚烷庚烷庚烷庚烷 2,7,72,7,7-trimethyltrimethylbicyclobicyclo 2.2.1heptane 2.2.1heptane第6页，本讲稿共51页根据成环碳原子总数目称为二

6、环某烷；根据成环碳原子总数目称为二环某烷；方括号内，大的数方括号内，大的数在前，小的数在后。在前，小的数在后。碳原子编号碳原子编号:从一个桥头碳原子开始，先编最长碳桥，继从一个桥头碳原子开始，先编最长碳桥，继续编次长碳桥，最后编最短碳桥。续编次长碳桥，最后编最短碳桥。5-甲基二环甲基二环 2.2.2-2-辛烯辛烯 第7页，本讲稿共51页n n 螺环烃（螺环烃（spiro hydrocarbonspiro hydrocarbon）的命名）的命名）的命名）的命名 编号从小环开始编号从小环开始 取代基数目取最小取代基数目取最小螺螺螺螺4.54.5癸烷癸烷癸烷癸烷spirospiro4.5decane

7、4.5decane4 4-甲基甲基甲基甲基螺螺螺螺2.42.4庚烷庚烷庚烷庚烷4 4-methylmethylspirospiro2.4heptane2.4heptane除螺除螺除螺除螺C C外的碳原子数外的碳原子数外的碳原子数外的碳原子数 (用用.隔开隔开)组成桥环的碳组成桥环的碳组成桥环的碳组成桥环的碳原子总数原子总数原子总数原子总数第8页，本讲稿共51页10-甲基螺甲基螺 4.5-6-癸烯癸烯 螺螺 4.5-1,6-癸二烯癸二烯 碳原子编号碳原子编号:从较小的环中与螺原子相邻的碳原子从较小的环中与螺原子相邻的碳原子开始，通过螺原子后，再继续为较大环上碳原子编开始，通过螺原子后，再继续为较

8、大环上碳原子编号。号。第9页，本讲稿共51页n n 环烷烃的其它命名方法环烷烃的其它命名方法环烷烃的其它命名方法环烷烃的其它命名方法:DecahydroDecahydro-naphthalenenaphthalene十氢十氢十氢十氢萘萘萘萘萘萘萘萘naphthalenenaphthalene莰莰莰莰烷烷烷烷2-2-莰莰莰莰酮（樟脑）酮（樟脑）酮（樟脑）酮（樟脑）camphcamphaneanecamphcamphoror立方烷立方烷立方烷立方烷金刚烷金刚烷金刚烷金刚烷cubanecubaneadamantaneadamantane按形象命名按形象命名按衍生物命名按衍生物命名第10页，本讲稿共5

9、1页3、环烷烃的顺反异构和命名、环烷烃的顺反异构和命名C环是限制旋转的因素。环是限制旋转的因素。环中至少有两个环中至少有两个C分别连不同的基团。分别连不同的基团。顺顺-1,2-二甲二甲基环丙烷基环丙烷1,2,3-1,2,3-三氯环戊烷三氯环戊烷三氯环戊烷三氯环戊烷反反反反-1,2-1,2-二甲二甲二甲二甲基环丙烷基环丙烷基环丙烷基环丙烷反反反反-r-r-若多于两个基团，选择若多于两个基团，选择位次最小者位次最小者位次最小者位次最小者作为标准作为标准(r)CH3CH3CH3CH31,2-1,2-二氯二氯二氯二氯-1-1-环戊烷甲酸环戊烷甲酸环戊烷甲酸环戊烷甲酸r-顺顺-COOHClClHClCl

10、Cl顺顺顺顺-213第11页，本讲稿共51页 2,4-二甲基二甲基 1,3-环丁二醇环丁二醇CH3CH3OHOH1 12 22次序规则次序规则顺式比反式优先顺式比反式优先Z比比E优先优先R比比S优先优先顺顺顺顺-反反反反-r-r-反反反反-ClCH3OHCH3反反-2,顺顺-5-二甲基二甲基-顺顺顺顺-3-氯氯-r-r-环戊醇环戊醇1 12 223-3-甲基甲基甲基甲基-1-1-乙基乙基乙基乙基-3-3-氯氯氯氯 环戊醇环戊醇环戊醇环戊醇-r-顺顺顺顺-123ClCH3OHC2H55-氯氯 1,3-环己烷二甲酸环己烷二甲酸-r-反反-COOHCOOHCl顺顺-123第12页，本讲稿共51页练习

11、练习3：写出下列化合物的顺反异构体：写出下列化合物的顺反异构体1-1-甲基甲基甲基甲基-3-3-乙基环丁烷乙基环丁烷乙基环丁烷乙基环丁烷3,4-3,4-二甲基二甲基二甲基二甲基-3-3-己烯己烯己烯己烯1-1-氯氯氯氯-4-4-溴环己烷溴环己烷溴环己烷溴环己烷C=CCH3H3CH5C2C2H5C=CC2H5H3CH5C2CH3顺顺反反CH3C2H5CH3C2H5顺顺反反ClBrClBr顺顺反反第13页，本讲稿共51页4、含、含C=N键化合物的顺反异构键化合物的顺反异构C=N键是限制旋转的因素，键是限制旋转的因素，孤对电子在次序规则中排最后孤对电子在次序规则中排最后一般了解一般了解ZE5、含、含

12、N=N化合物的顺反异构化合物的顺反异构一般了解一般了解ZE第14页，本讲稿共51页3.2 环烷烃的物理性质和化学反应l物理性质1.常温常压下，环丙烷和环丁烷为气体，常温常压下，环丙烷和环丁烷为气体，C5C11的环烷烃为的环烷烃为液体，高级同系物为固体。液体，高级同系物为固体。2.环烷烃比相应的链状烷烃具有较高的熔点、沸点和密度，环烷烃比相应的链状烷烃具有较高的熔点、沸点和密度，这是因为环烷烃的结构对称，分子排列紧密，分子间的这是因为环烷烃的结构对称，分子排列紧密，分子间的力大。力大。3.环烷烃与烷烃一样，难溶于水，易溶于有机溶剂。环烷烃与烷烃一样，难溶于水，易溶于有机溶剂。第15页，本讲稿共5

13、1页环的大小与稳定性环的大小与稳定性环烷烃的燃烧热数据环烷烃的燃烧热数据环烷烃的燃烧热数据环烷烃的燃烧热数据稳定性稳定性小环小环普通环普通环中环中环 每个每个CH2的燃烧热的燃烧热 (KJ/mol)小小环环C3C4环丙烷环丙烷 697.1环丁烷环丁烷 686.1中中环环C8C11环辛烷环辛烷 663.8环壬烷环壬烷 664.6环癸烷环癸烷 663.6普普通通环环C5 C7环戊烷环戊烷 664.0环己烷环己烷 658.6环庚烷环庚烷 662.4大大环环C12环十四烷环十四烷 658.6环十五烷环十五烷 659.0对比：对比：对比：对比：开链烷烃每个开链烷烃每个CHCH2 2的燃烧热：的燃烧热：6

14、58.6 KJ/mol第16页，本讲稿共51页v现代物理方法测定，环丙烷分子中的键角为：现代物理方法测定，环丙烷分子中的键角为：114105.5n角张力：分子内部试图恢复正常键角的力。角张力：分子内部试图恢复正常键角的力。60n碳原子的碳原子的sp3杂化轨道互相重叠成键时，由于它们的对称轴不在一条直线上，因此重叠较少，杂化轨道互相重叠成键时，由于它们的对称轴不在一条直线上，因此重叠较少，形成形成弯键弯键。第17页，本讲稿共51页v环丙烷分子相邻碳上的碳氢键都是环丙烷分子相邻碳上的碳氢键都是重叠式构象重叠式构象。n键处于交叉式构象时最稳定，当偏离交叉式时就会产生一种试图恢复交叉式构象的力。键处于

15、交叉式构象时最稳定，当偏离交叉式时就会产生一种试图恢复交叉式构象的力。n扭转张力：试图恢复交叉式构象的力。扭转张力：试图恢复交叉式构象的力。第18页，本讲稿共51页2 其他环烷烃其他环烷烃 v环丁烷：也存在角张力，但比环丙烷的小。环丁烷：也存在角张力，但比环丙烷的小。n为了避免扭转张力，四个碳原子不在一个平面上，但碳氢键仍不能达到交叉式构象，为了避免扭转张力，四个碳原子不在一个平面上，但碳氢键仍不能达到交叉式构象，所以还存在扭转张力。所以还存在扭转张力。第19页，本讲稿共51页v环戊烷：碳碳键的夹角为环戊烷：碳碳键的夹角为108，接近，接近sp3杂化轨道间夹角，角张力很小。杂化轨道间夹角，角张

16、力很小。n为避免扭转张力，以折叠式构象存在。为避免扭转张力，以折叠式构象存在。n这种构象的张力很小，化学性质较稳定。这种构象的张力很小，化学性质较稳定。第20页，本讲稿共51页v环己烷分子中环己烷分子中6个碳原子不在同一平面上，碳原子之间的键角为个碳原子不在同一平面上，碳原子之间的键角为10928，分子中，分子中没有角没有角张力张力。椅型构象椅型构象船型船型构象构象v大环的碳原子在不同平面内，键角接近正常的键角，大环的碳原子在不同平面内，键角接近正常的键角，分子中没有角张力。分子中没有角张力。第21页，本讲稿共51页n中环，中环，8C11C的环，不是平面结构，没有键角的变形。的环，不是平面结构

17、，没有键角的变形。r但但CH键上的氢指向环内，不同边上的氢距离太近键上的氢指向环内，不同边上的氢距离太近互相排斥，产生张力。互相排斥，产生张力。环癸烷环癸烷r这种张力称为这种张力称为Vanderwaals张力张力。第22页，本讲稿共51页n大环，大环，12C以上的环，原子在不同的平面内，键角接近以上的环，原子在不同的平面内，键角接近正常的键角。正常的键角。r环内氢离得较远，键参数接近正常值，几乎没有张力。环内氢离得较远，键参数接近正常值，几乎没有张力。环环二二十十烷烷第23页，本讲稿共51页n n 环的大小与化学性质环的大小与化学性质环的大小与化学性质环的大小与化学性质五元以上五元以上五元以上

18、五元以上环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃链状烷烃链状烷烃链状烷烃链状烷烃性质相似性质相似性质相似性质相似小环环烷烃小环环烷烃小环环烷烃小环环烷烃活泼，易开环活泼，易开环活泼，易开环活泼，易开环!第24页，本讲稿共51页环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质 697.1686.2664.0658.6662.3658.6 环环 丙丙 烷烷环环 丁丁 烷烷环环 戊戊 烷烷环环 已已 烷烷环环 庚庚 烷烷环十五烷环十五烷 每个每个CH2的燃烧热的燃烧热名名 称称 1、环烷烃的燃烧热、环烷烃的燃烧热2、环烷烃的开环反应、环烷烃的开环反应（1）催化加氢）催化加氢CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)

19、3CH3H2H2H2H2Ni/40Ni/40Pt/300Pt/300Ni/100Ni/100第25页，本讲稿共51页（2）加）加X2（3）加）加HXCH2CH2CH2BrBr+Br2CCl4(褪色褪色褪色褪色)+HBrCH3CH2CH2Br+HBrCH3CCHCH2CH3CH3断裂连接断裂连接取代基最取代基最多和最少多和最少的键，的键，H加加在含在含H多的多的C上。上。室温下只室温下只有环丙烷有环丙烷能反应能反应BrHBrBr+Br2?用于用于鉴别鉴别应该应该断开断开实际实际断开断开生成更稳定的环生成更稳定的环CHCHCH2第26页，本讲稿共51页3、氧化反应、氧化反应+KMnO4室温室温HN

20、O3(浓浓)O2钴催化剂钴催化剂 弯曲键弯曲键 OH=O+环己醇环己醇环己酮环己酮HOOC(CH2)4COOH己二酸己二酸4、取代反应、取代反应Cl2光光Cl2hvBr2hvClClBr选择取代叔选择取代叔选择取代叔选择取代叔H H第27页，本讲稿共51页v在保持键角在保持键角10928不变的情况下，能以两种不同的不变的情况下，能以两种不同的空间形式组成六员环，即空间形式组成六员环，即两种极限构象两种极限构象。v环己烷分子中的六个碳原子均为环己烷分子中的六个碳原子均为sp3杂化。杂化。椅型构象椅型构象船型船型构象构象3.5 环己烷的构象环己烷的构象第28页，本讲稿共51页1 椅型构象椅型构象v

21、椅型构象中，碳原子椅型构象中，碳原子1,2,4,5在同一个平面上，碳原子在同一个平面上，碳原子3,6分别在这个平面的上面和下面。分别在这个平面的上面和下面。n椅型构象为椅型构象为无张力环无张力环，是环己烷最稳定的构象。，是环己烷最稳定的构象。n相邻两个碳原子上的相邻两个碳原子上的CH键都在交叉式位置上；非键原子键都在交叉式位置上；非键原子之间的距离都大于之间的距离都大于Vanderwaals半径之和。半径之和。第29页，本讲稿共51页435353、环己烷的构象、环己烷的构象4126126椅式构象椅式构象船式构象船式构象纽曼投影式纽曼投影式优势构象？优势构象？123456123456C2和和C3

22、、C5和和C6的的H处于交叉处于交叉式，式，C1和和C4的的H彼此远离。彼此远离。C2和和C3、C5和和C6的的H处于重叠处于重叠式，式，C1和和C4的的H彼此对头。彼此对头。(99.9%)135462船式构象船式构象船式构象船式构象无无无无角张力角张力有有有有扭转张力扭转张力环己烷的椅式构环己烷的椅式构环己烷的椅式构环己烷的椅式构象称为象称为象称为象称为无张无张无张无张力环力环力环力环椅式构象椅式构象无无无无角张力角张力无无无无扭转张力扭转张力第30页，本讲稿共51页v椅型构象中的椅型构象中的CH键可以分为两类，六个与分子的对称轴键可以分为两类，六个与分子的对称轴平行，称为平行，称为直立键直

23、立键或或a键键。n另外六个和直立键成另外六个和直立键成10928的角，平伏着向环外伸的角，平伏着向环外伸展，称为展，称为平伏键平伏键或或e键键。na键和键和e键，都是一上一下交错排列。键，都是一上一下交错排列。第31页，本讲稿共51页v椅型构象的正确书写：六条边椅型构象的正确书写：六条边(碳碳键碳碳键)两两平行。两两平行。n六个六个e键：倾斜书写，键：倾斜书写，3个向上，个向上，3个向下，交错排列；左个向下，交错排列；左边边3个向左，右边个向左，右边3个向右。个向右。n六个六个a键：垂直书写，键：垂直书写，3个向上，个向上，3个向下，交错排列。个向下，交错排列。第32页，本讲稿共51页一个椅型

24、构象的环己烷，可以通过碳碳单键的旋转变成另一个椅型构象的环己烷，可以通过碳碳单键的旋转变成另一种椅型构象。一种椅型构象。n在室温下，分子的热运动在室温下，分子的热运动就能使环己烷迅速转环。在就能使环己烷迅速转环。在转环的过程中，原来的转环的过程中，原来的a键键全都变成全都变成e键，原来的键，原来的e键全键全都变成都变成a键。键。第33页，本讲稿共51页v船型构象中，船型构象中，1,2,4,5四个碳原子在同一个平面上，碳原子四个碳原子在同一个平面上，碳原子3,6都在这个平面的同一边。都在这个平面的同一边。n碳原子碳原子1和和2及及4和和5，上面的，上面的CH键都在重叠式位置上。键都在重叠式位置上

25、。2 船型构象船型构象n碳原子碳原子3和和6上相对的两个氢原子距离只有上相对的两个氢原子距离只有0.183nm，小于范德华半径之和，小于范德华半径之和0.248nm。0.183nm第34页，本讲稿共51页v船型构象存在扭转张力和范德华张力。船型构象存在扭转张力和范德华张力。n张力的存在，使船型构象比椅型构象能量高，能量的张力的存在，使船型构象比椅型构象能量高，能量的差值为差值为29.7kJmol-1。第35页，本讲稿共51页v椅型构象和船型构象可以通过单键旋转互相转变，椅型构象和船型构象可以通过单键旋转互相转变，而不使环破裂。而不使环破裂。n常温下环己烷几乎全是椅型构象。常温下环己烷几乎全是椅

26、型构象。99.9%0.1%第36页，本讲稿共51页3 环己烷构象的势能关系环己烷构象的势能关系E半椅型半椅型扭船型扭船型46kJmol-123kJmol-130kJmol-1第37页，本讲稿共51页v半椅型构象：在环己烷的各种构象中内能最高。半椅型构象：在环己烷的各种构象中内能最高。n其中有其中有5个碳原子在同一个平面上，另一个碳原子在这个碳原子在同一个平面上，另一个碳原子在这个平面外。个平面外。nCC键角接近键角接近120，产生较大的角张力。，产生较大的角张力。n平面碳上的平面碳上的CH键为重叠式构象，有较大的扭转张力。键为重叠式构象，有较大的扭转张力。第38页，本讲稿共51页扭船型构象：扭

27、船型构象：将船型构象扭动，使两个船头碳原子错开。将船型构象扭动，使两个船头碳原子错开。n当所有的扭转角都达到当所有的扭转角都达到30时，张力减小最大，就是时，张力减小最大，就是扭船型构象，因此内能比船型构象略低。扭船型构象，因此内能比船型构象略低。第39页，本讲稿共51页v只能取船型构象的环己烷衍生物：只能取船型构象的环己烷衍生物：n由于较短碳桥的牵制，无法转变成椅型构象。由于较短碳桥的牵制，无法转变成椅型构象。第40页，本讲稿共51页1 一一取代环己烷取代环己烷v甲基环己烷，甲基可以在甲基环己烷，甲基可以在e键的位置，也可以在键的位置，也可以在a键的位置，可以通过转环作用互相转变，形成动态键

28、的位置，可以通过转环作用互相转变，形成动态平衡。平衡。v环己烷的最稳定的构象为椅型，在取代环己烷的分析时，环己烷的最稳定的构象为椅型，在取代环己烷的分析时，主要考虑椅型构象。主要考虑椅型构象。95%5%取代环己烷的构象取代环己烷的构象第41页，本讲稿共51页n甲基在甲基在e键时，与相邻氢原子相距较远；键时，与相邻氢原子相距较远；n甲基在甲基在a键时，受到环同一边键时，受到环同一边3,5-位上的位上的a键氢原子的排键氢原子的排斥，位能较高。斥，位能较高。na键甲基上的氢原子，和环同一边键甲基上的氢原子，和环同一边3,5-位上的位上的a键键氢原子距离，小于氢原子的范德华半径。氢原子距离，小于氢原子

29、的范德华半径。第42页，本讲稿共51页97%3%v随着取代基的增大，取代基在随着取代基的增大，取代基在e键上的构象在平衡混合键上的构象在平衡混合物中所占的比例，也随之增大。物中所占的比例，也随之增大。99.9%0.1%n因此，在进行环己烷的构象分析研究时，常导入一个叔丁基，因此，在进行环己烷的构象分析研究时，常导入一个叔丁基，使某一种构象占绝对优势。使某一种构象占绝对优势。第43页，本讲稿共51页v环己醇的乙酸酯，水解生成环己醇，酰氧基位于环己醇的乙酸酯，水解生成环己醇，酰氧基位于e键键上时水解速度较快，位于上时水解速度较快，位于a键时水解速度较慢。键时水解速度较慢。n原因：酰氧基位于直立键，

30、环同一面另外两个直立键上的原因：酰氧基位于直立键，环同一面另外两个直立键上的氢阻碍了试剂的进攻。氢阻碍了试剂的进攻。第44页，本讲稿共51页12121414（2）多取代环己烷的构象）多取代环己烷的构象e键连接基团越多越稳定键连接基团越多越稳定如：如：反反-1,2-二甲基环己烷二甲基环己烷 CH3CH3CH3如不能都连在如不能都连在e键上，大基团连在键上，大基团连在e键上更稳定。键上更稳定。CH3CH3如：如：顺顺-1-甲基甲基-4-叔丁基环己烷叔丁基环己烷(CH3)3 CC(CH3)3CH3顺顺-1,2-二甲基环己烷二甲基环己烷 12CH3CH3第45页，本讲稿共51页练习练习2：写出最稳定构

31、象的透视式：写出最稳定构象的透视式异丙基环己烷异丙基环己烷顺顺-1-甲基甲基-2-异丙基环己烷异丙基环己烷反反-1-甲基甲基-2-异丙基环己烷异丙基环己烷反反-1-乙基乙基-3-叔丁基环己烷叔丁基环己烷C2H5C(CH3)3 CH(CH3)2CH(CH3)2CH3CH(CH3)2CH(CH3)2CH3第46页，本讲稿共51页5、其它环烷烃的构象、其它环烷烃的构象稳定稳定不稳定不稳定稳定稳定不稳定不稳定稳定性稳定性128-125-73-4环数环数大环大环中环中环普通环普通环小环小环分类分类环丙烷环丙烷环丁烷环丁烷环戊烷环戊烷环丙烷环丙烷平面结构，完全重叠式，扭平面结构，完全重叠式，扭转张力、角张

32、力均较大，不稳定。转张力、角张力均较大，不稳定。环丁烷环丁烷3平平1高，不完全重叠式构高，不完全重叠式构象，扭转张力有所减小、角张力增大，象，扭转张力有所减小、角张力增大，总体不稳定。总体不稳定。环戊烷环戊烷4平平1高，基本交叉式构象，扭高，基本交叉式构象，扭转张力、角张均较小，稳定。转张力、角张均较小，稳定。07-7环癸烷07-8环18烷第47页，本讲稿共51页CH31,3-1,3-环己二烯环己二烯环己二烯环己二烯（1）以环为母体）以环为母体（3）官能团应处于最小）官能团应处于最小位置，一个官能团可以位置，一个官能团可以不标位置。不标位置。（4）取代基较复杂时，）取代基较复杂时，以链烃作母体

33、。以链烃作母体。（2）按）按“最先碰面最先碰面”、“先小后大先小后大”原则编号，一个原则编号，一个取代基可以不标位置。取代基可以不标位置。CH3C2H5CH3CH3环丙烷环丙烷甲基甲基甲基甲基环己烷环己烷环己烷环己烷1-1-甲基甲基甲基甲基-3-3-乙基乙基乙基乙基环己烯环己烯环己烯环己烯3-3-甲基甲基甲基甲基环己烯环己烯环己烯环己烯1,6-二甲基二甲基1,6-1,6-二甲基二甲基二甲基二甲基-CH3CHCH2CH2CH32-2-环丙基戊烷环丙基戊烷环丙基戊烷环丙基戊烷1261234432113321321第48页，本讲稿共51页2、桥环和螺环、桥环和螺环桥环桥环共用两个共用两个C螺环螺环共

34、用一个共用一个C共性共性双环，脂环烃双环，脂环烃共用共用C称为称为桥头碳桥头碳共用共用C称为称为螺原子螺原子CH2CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2特定编号原则特定编号原则从一个桥头从一个桥头C开始，先编最开始，先编最长桥，经另一桥头长桥，经另一桥头C，再编，再编次长桥，最后编短桥。次长桥，最后编短桥。特定编号原则特定编号原则从螺原子旁小环开始，先从螺原子旁小环开始，先编小环，经螺原子编小环，经螺原子C，再，再编大环。编大环。1 21 2345 5768 85 5 4 48 8 213 36 67第49页，本讲稿共51页CH2CHCH2CH2CH

35、CH2CH2CH21 2345768CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH25 648 7213母体名称母体名称根据总根据总C数，前缀数，前缀“双环双环”，中间，中间a.b.ca.b.c由大由大由大由大到小到小到小到小，表示三桥，表示三桥C数。数。母体名称母体名称根据总根据总C数，前数，前缀缀“螺螺螺螺”，中间，中间a.ba.b由小到由小到由小到由小到大大大大，表示两环，表示两环C数。数。辛烷辛烷辛烷辛烷双环双环双环双环3.2.13.2.1辛烷辛烷辛烷辛烷螺螺螺螺3.43.4CH3CH3CH3在不违反特定原则的前提下，再考虑官能团、取代基。在不违反特定原则的前提下，再考虑官能团、取代基。1

36、 1345 5267 7庚烷庚烷双环双环双环双环4.1.04.1.07,7-7,7-二甲基二甲基二甲基二甲基1 13 34 452 2678 89 910-6-癸烯癸烯4.54.52-2-甲基甲基甲基甲基螺螺第50页，本讲稿共51页1276534CH31672354127653481276538CH3CH3庚烷庚烷庚烷庚烷2-2-甲基甲基甲基甲基 2-2-庚烯庚烯庚烯庚烯2,5,7-2,5,7-辛三烯辛三烯辛三烯辛三烯5,6-5,6-二甲基二甲基二甲基二甲基 2-2-辛烯辛烯辛烯辛烯双环双环双环双环2.2.12.2.1双环双环双环双环2.2.1-2.2.1-双环双环双环双环2.2.2-2.2.2-双环双环双环双环2.2.2-2.2.2-4举例练习一：举例练习一：第51页，本讲稿共51页