第九组苯甲酸的制备优秀PPT.ppt

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1、第九组苯甲酸的制备第一页，本课件共有17页苯甲酸的化学性质苯甲酸的化学性质 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。熔点122.13，沸点249，相对密度1.2659（15/4）。在100时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。第二页，本课件共有17页用途：1、用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的性能改进2、主要用于抗真菌及消毒防腐

2、 3、用作化学试剂及防腐剂 第三页，本课件共有17页生产方法：1、甲苯+高锰酸钾+水苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水（前面的水是提供反应环境）药品与用量：甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高锰酸钾5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化铵0.1g 操作流程：用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾，0.1g十六烷基三甲基溴化铵，1.7ml甲苯及50ml水，搅拌加热沸腾（剧烈搅拌，猛烈沸腾），保持反应物溶液平稳沸腾。当大量棕色沉淀生成，高锰酸钾的紫色变浅或消失，甲苯层消失时，反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀，滤液用浓盐酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽滤得粗

3、产品。粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥，称量，测其熔点。第四页，本课件共有17页 2、苄卤氧化法 以苄氯为原料，高锰酸钾做氧化剂，也可氧化得到苯甲酸这是合成苯甲酸的一种新工艺，在相转移催化剂的存在下进行此反应，产品的纯度和收率都较高第五页，本课件共有17页该法得到的苯甲酸产率较高，但由于此法有氯参加，因此设备腐蚀严 重，并且制得的产品毒性较大，不易用于食品工业。3、甲苯氯化水解法 甲苯在100150进行光氯化反应得到三氯甲苯，三氯甲苯与苯甲酸作用得到苯甲酰氯，后者在石灰乳及铁粉(或氯化锌)存在下与水反应得到苯甲酸。第六页，本课件共有17页原料用量1t用量单价（元/t）总价（元）甲苯2.4ml1

4、.0491009464高锰酸钾8.5g4.251500063750浓盐酸15ml8.85004400苯甲酸1t77614甲苯高锰酸钾的成本：甲苯高锰酸钾的成本：第七页，本课件共有17页原料用量1t用量单价（元/t）总价（元）苄氯1.2ml0.448000035200无水碳酸钠1g0.3352001733高锰酸钾2.4g0.81500012000四丁基溴化铵0.2g0.067300002000浓盐酸10ml3.935001967苯甲酸3g1t52900苄卤氧化法：苄卤氧化法：第八页，本课件共有17页实验方案的选择：选择高锰酸钾氧化法制苯甲酸由于本方法的原料易得，反应条件实验室容易满足。而，其它两

5、种方法的原料不常见，反应过程也比较复杂。而且没有氯参加反应，对设备的腐蚀性较小。第九页，本课件共有17页 苯甲酸毒性数据毒性数据500mg/kg（人经口）；健康危害健康危害侵入途径：吸入、食入。健康危害：对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。该品在一般情况下接触无明显的危害性。泄漏应急处理泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。3、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三废及处理方法

6、第十页，本课件共有17页高锰酸钾高锰酸钾危险性概述：危险性概述：健康危害：吸入后可引起呼吸道损害。溅落眼睛内，刺激结膜，重者致灼伤。刺激皮肤。浓溶液或结晶对皮肤有腐蚀性。口服腐蚀口腔和消化道，出现口内烧灼感、上腹痛、恶心、呕吐、口咽肿胀等。口服剂量大者，口腔粘膜呈棕黑色、肿胀糜烂，剧烈腹痛，呕吐，血便，休克，最后死于循环衰竭。燃爆危险：该品助燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。急救措施：急救措施：皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困

7、难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。第十一页，本课件共有17页甲苯甲苯:毒性数据毒性数据：人吸入71.4g/m3，短时致死；健康危害健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。燃爆危险：该品易燃，具刺激性。防护措施防

8、护措施:皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。人吸入71.4g/m3，短时致死；第十二页，本课件共有17页盐酸毒理学资料急性毒性：LD50900mg/kg（兔经口）；危险特性：能与一些活性金属粉末发生反应，放出氢气。遇氰化物能产生剧毒的氰化氢气体。与碱发生中和反应，并放出大量的热。具有强腐蚀性。急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，可涂抹弱碱性物质，如肥皂水等。就

9、医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：用水漱口，就医。4第十三页，本课件共有17页名称 外观 分子量溶解性熔点 沸点 折射率相对密度甲苯无色澄清液体 92.14 微溶于水-94.9 110.6 1.4967 0.866 高锰酸钾紫黑色片状晶体 158.03 溶于水、碱液 2.7 苯甲酸无色、无味片状晶体 122.1214 微溶于水 122.13 249 1.2659 浓盐酸无色液体 36.46 与水混溶-114.8 108.6 1.20 第十四

10、页，本课件共有17页实验草案：1、在250ml圆底烧瓶中放入4.6甲苯和100ml水，瓶口装回流冷凝管。2、在电热套上加热至沸。从冷凝管上口分批加入总量17g高锰酸钾，每次加高锰酸钾后应待反应完全平缓后再加入下一批。最后用少量水将黏附在冷凝管壁上的高锰酸钾冲入瓶内，3、继续回流并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层近于消失、回流液不再出现油珠为止。4、将反应混合物趁热过滤，并用少量热水洗涤二氧化锰滤渣，合并滤液和洗涤液。5、在水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝，放置待晶体析出，抽滤，沉淀用少量冷水洗涤，抽干溶剂，晾干。得到粗产品。药品：甲苯：0.5mol（4.6g，5.4ml）高锰酸钾：0.104 mol（17g）浓盐酸第十五页，本课件共有17页提纯:1、若溶液呈深紫色,加入少量亚硫酸氢钠,除去过量的高锰酸钾。2、粗产品可用水重结晶提纯。第十六页，本课件共有17页终点控制：反应至甲苯消失、回流液五油珠。产品测试：红外光谱法进行定性分析 熔点进行定量分析 苯甲酸的熔点：122.13第十七页，本课件共有17页