有机化学15 第十五章 氨基酸,多肽与蛋白质.ppt

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1、有机化学15 第十五章 氨基酸,多肽与蛋白质 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望151氨基酸氨基酸 一、一、分类与命名分类与命名 二、二、氨基酸的构型氨基酸的构型 三、三、化学性化学性质质 四、四、重要的氨基酸重要的氨基酸152多肽多肽 一、一、肽肽 二、二、多肽结构的测定多肽结构的测定 三、三、多肽的合成多肽的合成153蛋白质蛋白质 一、组成 二、结构 三、性质2 一、分类与命名1分类*据氨基和羧基的相对位置分为：氨基酸、氨基酸和氨基酸。*据氨基和羧

2、基的数目可分为：中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。2命名：根据氨基酸的来源或性质命名。二、氨基酸的构型D/LD/L标记法：距羧基最近的手性碳原子为标准。标记法：距羧基最近的手性碳原子为标准。3 三、化学性质 具有氨基和羧基的典型反应。还表现出特性。1两性 等电点：当溶液调节至一定的pH值时，氨基酸可以两性离子的形式存在，将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电中性状态，这时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。pH值：中性氨基酸的等电点小于7（负离子要多些）。等电点一般在56.3之间。酸性氨基酸需加入酸将溶液调到等电点，故其等电点小于7。等电点一般在2.83.2之间。碱性氨基酸需

3、加入碱将溶液调到等电点，故其等电点大于7。等电点一般在7.610.8之间。4 氨基酸在等电点时，溶解度最小。可用调节氨基酸等电点的方法分离氨基酸的混合物。2HNO2的作用范斯莱克(van Slyke)氨基酸测定法3与甲醛作用4络合性能 能与某些金属离子形成稳定的络合物。5受热反应 -氨基酸受热时，两分子-氨基酸失水形成哌嗪二酮的衍生物5 -氨基酸受热时则失氨而形成，-不饱和酸。-氨基酸和-氨基酸受热则分子内氨基与羧基失水形成内酰胺。7失羧作用6茚三酮反应-氨基酸的特有反应6 四、重要的氨基酸1.甘氨酸（H2NCH2COOH）2半胱胺酸和胱胺酸3色氨酸4谷氨酸5蛋氨酸 8失羧和失氨作用7一、肽

4、1肽键及肽氨基酸分子间的氨基与羧基失水，以酰胺键（肽键）相连而成的化合物叫做肽2肽的结构3多肽的命名 以含C端的氨基酸为母体，把肽链中其它氨基酸名称中的酸字改为酰字，将含N端的氨基酸写在最前，然后按它们在链中的顺序依次排列至最后含C端的氨基酸。812，4二硝基氟苯法(DNFBDinitrofluorobenzene)二、多肽结构的测定3酶水解 2异硫氰酸酯9三、多肽的合成1保护基2基团的活化 103固相合成法：这是在一个不溶于水的高聚物上进行的合成。#11一、一、组成：由氨基酸以酰胺键形成的高分子化合物，一般相对分子质量 在10 000以上。1一级结构：蛋白质分子中氨基酸的连接顺序。二、结构2

5、二级结构：-螺旋和-折叠片。-螺旋：一条肽链可以通过一个酰胺键中羰基的氧与另一酰胺键中 氨基的氢形成氢键而绕成螺旋形结构。-折叠片：由链间的氢键将肽拉在一起形成“片”状的结构。3三级结构：螺旋形的肽链相互扭在一起或卷曲尤其它形状的结构。三、性质 1.两性和等电点 蛋白质分子在酸性溶液中能电离成阳离子，在碱性溶液中能电离成阴离子，在某一pH值溶液中蛋白质成两性离子，这时溶液的pH值就是该蛋白的等电点pI。#122胶体性质：蛋白质形成胶体溶液，它具有一定稳定性，主要原因是：蛋白质分子中含有许多亲水基如：-COOH、-NH2、-OH等，它们外在颗粒表面，在水溶液中能与水起水合作用形成水化膜，水化膜的

6、存在增强了蛋白质的稳定性。蛋白质是两性化合物，颗粒表面都带有电荷，由于同性电荷相互排斥，使蛋白质分子间不会互相凝聚。3沉淀：盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐如NaCl、Na2SO4、硫酸铵等，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从溶液中沉淀析出。重金属法：在蛋白质溶液中加入Hg2+、Pb2+等能与蛋白质结合成不溶性蛋白质的重金属离子（盐）。重金属中毒，可用蛋白质（如牛奶、豆浆、生鸡蛋等）解毒。#13 可可逆逆沉沉淀淀：是指沉淀出来的蛋白质分子的各级结构基本不变，只要消除沉淀因素，沉淀物能重新溶解。盐析法则是可逆沉淀。不可逆沉淀：不可逆沉淀：则不能恢复原蛋白质的结构。如重金属法则是不可逆沉淀4变性：5水解：蛋白质 胨多肽氨基酸6显色反应 与水合茚三酮反应：呈现蓝紫色（和氨基酸一样）。缩二脲反应：蛋白质和缩二脲（NH2CONHCONH2）在NaOH溶液 中加入CuSO4稀溶液时会呈现红紫色。黄蛋白反应 蛋白质中存在有苯环的氨基酸（如苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸），遇浓硝酸呈黄色。14