有机(下)总复习.ppt

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1、有机(下)总复习 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望2-2-羟基羟基-4-4-氨基嘧啶氨基嘧啶2-2-噻吩甲醛噻吩甲醛有机物命名优先序有机物命名优先序:阳离子阳离子 羧酸羧酸 磺酸磺酸 酯酯 酰胺酰胺 M+CO2H SO3H CO2 CONH2腈腈 醛醛 酮酮 杂环杂环 醇醇 CN CHO CO 杂环杂环 ROH 酚酚 苯苯 烯，炔烯，炔 烷烷 卤素卤素 硝基硝基 ArOH C6H6 C=C，C=C CC X NO2 二、按指定的顺序大小排列（二、按指

2、定的顺序大小排列（2020分）（分）（4545题）题）1.1.按按-H-H的酸性大小排列的酸性大小排列A.B.C.D.影响影响-H-H酸性的因素：酸性的因素：与活性氢所在碳相连的基团与活性氢所在碳相连的基团的吸电的吸电 子能力子能力 -H-H 周围的空间环境周围的空间环境 负碳离子的稳定性负碳离子的稳定性取代基的影响：取代基的影响：答：答：C D B A2.2.按水解速度大小排列按水解速度大小排列 对同类物：空间位阻起决定作用对同类物：空间位阻起决定作用反应的活性顺序为：反应的活性顺序为：酰卤酰卤 酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺答案：答案：D D B C C A3.3.按酸性大小排列按酸性大小排列A

3、.B.C.D.取代基对酸性的影响：取代基对酸性的影响：推电子基团减弱酸性推电子基团减弱酸性 ;吸电子基团增强酸性吸电子基团增强酸性蒋明谦理论蒋明谦理论:诱导效应每经过一个链上的原子传递时诱导效应每经过一个链上的原子传递时,降低降低为原来的为原来的1/31/3 诱导效应具有加和性诱导效应具有加和性答：答：C B D A4.按酸性大小排列按酸性大小排列答：答：ABDC Ar-OH Ar-OH 对对-邻邻-间间-羧酸羧酸 邻邻-对对-间间-（羧基较大，存在邻位应）（羧基较大，存在邻位应）间间-不存在共轭效应（间隔二个单键）不存在共轭效应（间隔二个单键）邻位效应：邻位效应：除氨基外，邻位基团由于存在空

4、间位阻使除氨基外，邻位基团由于存在空间位阻使酸性增大酸性增大2-羟基苯甲酸有很大的酸性羟基苯甲酸有很大的酸性pKa=2.985.按碱性大小顺序排列按碱性大小顺序排列吸电子基团降低碱性，推电子基团增强碱性。吸电子基团降低碱性，推电子基团增强碱性。答：答：BDAC6.6.按碱性大小顺序排列按碱性大小顺序排列3-3-甲氧基为甲氧基为-I-I基团，间位无共轭作用基团，间位无共轭作用答案：答案：A D B C有机化合物碱性小结有机化合物碱性小结：中性中性弱酸性弱酸性酸性酸性7.按亲电取代反应快慢排列按亲电取代反应快慢排列5元环元环6电子体系，电子云密度大于苯电子体系，电子云密度大于苯亲电取代活性：吡咯亲

5、电取代活性：吡咯 噻吩噻吩 呋喃呋喃 苯苯 吡啶吡啶 （吡咯类于苯胺（吡咯类于苯胺,呋喃为半芳性环）呋喃为半芳性环）三、用简单化学方法区别下列化合物三、用简单化学方法区别下列化合物 1.答答:分别加入硝酸钠的盐酸溶液分别加入硝酸钠的盐酸溶液,有气体生成有气体生成的为的为A,A,溶液变澄清的为溶液变澄清的为B,B,生成黄色的为生成黄色的为C C或：分别加入或：分别加入TsCl无沉淀生成的无沉淀生成的B；沉淀溶于氢氧化钠溶液沉淀溶于氢氧化钠溶液的为的为A,不溶的为不溶的为C2.分别加入水合茚三酮试剂分别加入水合茚三酮试剂,显色的为显色的为A,A,再向另两再向另两种溶液中加入种溶液中加入I I2 2

6、/NaOH/NaOH溶液溶液,有黄色碘仿生成的为有黄色碘仿生成的为C,C,则另外一个为则另外一个为B.B.卤代酸的鉴定：卤代酸的鉴定：NaOH/H2O 加热后加热后加入加入AgNO3乙醇，有白色沉淀乙醇，有白色沉淀四、写出反应试剂或主产物四、写出反应试剂或主产物酯的氨解反应，亲核加成酯的氨解反应，亲核加成-消去历程消去历程酰胺还原成胺酰胺还原成胺醛酯缩合得到醇，醇的消去得到醛酯缩合得到醇，醇的消去得到E-E-型产物型产物羧酸的羧酸的a-卤代代被被LiAlH4还原还原PCl5，POCl3皆可氯代皆可氯代Hofmann消除的选择性消除的选择性 生成取代基少的烯烃（生成取代基少的烯烃（Hofmann

7、烯烃烯烃）Rosenmund还原还原噻吩是五原子六电子结构，易发生亲噻吩是五原子六电子结构，易发生亲电反应，活性在电反应，活性在2-位位7.8.9Reformatsky反应，不与酯反应反应，不与酯反应BeckmannBeckmann重排重排,肟在肟在LewisLewis酸催化下，重排成酰胺，羟酸催化下，重排成酰胺，羟基的反位烃基发生迁移，迁移基团的构型不变。基的反位烃基发生迁移，迁移基团的构型不变。10.重氮盐是弱亲电试剂，只和苯酚，二甲氨基苯活重氮盐是弱亲电试剂，只和苯酚，二甲氨基苯活泼苯环发生偶联反应，偶联位置：主要对位，对泼苯环发生偶联反应，偶联位置：主要对位，对位取代后才可在邻位位取代后才可在邻位11.比苯抗氧化比苯抗氧化构型不变构型不变六、由指定原料出发合成六、由指定原料出发合成 20分（分（3题，任选题，任选2题题 其他试剂任选其他试剂任选 102题）题）1.2.合成分析：合成分析：