《有机化学第三章》PPT课件.pptx

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1、Chapter 3第3章 有机化合物的同分异构现象Chapter 33.1 构造异构现象3.2 几何异构现象3.3 含手性碳化合物的异构现象3.4 拓朴异构现象3.5 化合物的旋光性与旋光性化合物 的拆分和合成Chapter 3Chapter 3构造异构现象构造异构现象(Constitutional Isomers)碳架异构碳架异构碳架异构碳架异构:碳原子相互连接的顺序不同碳原子相互连接的顺序不同碳原子相互连接的顺序不同碳原子相互连接的顺序不同环烷烃碳架异构现象环烷烃碳架异构现象 逐步缩小碳环，缩下来的碳，连到缩小后的碳环的不同位置上，写出环烷烃碳架异构体。Example:Example:写出

2、环己烷 C6H12的12个异构体：Chapter 3Chapter 3官能团官能团位置异构现象位置异构现象官能团官能团官能团官能团取代碳架异构体中的取代碳架异构体中的取代碳架异构体中的取代碳架异构体中的不同氢原子不同氢原子不同氢原子不同氢原子C4H10Chapter 31-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯1-丁炔2-丁炔例例.在丁烷碳链异构体各碳上引入双键或双键或双键或双键或三键三键三键三键，可形成三个丁烯和两个丁炔官能团位置异构体：Chapter 3例例.碳环化合物碳环化合物碳环化合物碳环化合物也能形成官能团位置异构体。如苯甲酚有三个异构体：邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚Chapter 3 在多官能团化合

3、物中，官能团位置异构体还表现在官能团相对位置官能团相对位置官能团相对位置官能团相对位置，如溴代环己烯有三个异构体：1-溴环己烯3-溴环己烯4-溴环己烯Chapter 3官能团官能团异构现象异构现象化合物官能团官能团官能团官能团的原子连接顺序和方式的原子连接顺序和方式的原子连接顺序和方式的原子连接顺序和方式不同，不同，不同，不同，形成不同的官能团，形成不同类化合物，构成官能团异构现象。例例1.分子式为 C3H6 的化合物，可以是丙烯CH2=CHCH3 和环丙烷 两个化合物。Chapter 3C2H6OC4H8O2Chapter 3互变异构互变异构现象现象 在常温常温下，不同官能团异构体处于动态平

4、衡官能团异构体处于动态平衡之中，能很快地互相转变，称为互变异构现象。它是一种特殊的官能团异构。例例1.酮与烯醇酮与烯醇酮与烯醇酮与烯醇间互变异构:（24%）（76%）（92.5%）（7.5%）Chapter 3例例2.硝基烷烃与酸式硝基烃硝基烷烃与酸式硝基烃硝基烷烃与酸式硝基烃硝基烷烃与酸式硝基烃间互变异构 例例3.亚亚亚亚硝基苯酚与肟硝基苯酚与肟硝基苯酚与肟硝基苯酚与肟互变异构 在这些平衡混合物中，各组分是互为同分异构体，但很难分离出纯的某种互变异构体。Chapter 3构造异构现象构造异构现象(Constitutional Isomers)Chapter 3立体异构现象立体异构现象(Ste

5、reoisomers)Chapter 3双键 C=CC=N-和-N=N-3.2 几何异构现象几何异构现象(Geometrical Isomers)3.2.1 含含双键双键化合物的几何异构现象化合物的几何异构现象1.含含 C=C b c dChapter 3vExample or or(H,H,H)(C,H,H)Chapter 3OHEtMeHOHEtMeH顺时针顺时针顺时针顺时针(R)-2-ButanolChapter 3vv由立体透视式确定构型由立体透视式确定构型由立体透视式确定构型由立体透视式确定构型反时针反时针反时针反时针(S)顺时针顺时针顺时针顺时针(R)Chapter 3vOther

6、 examples(R)(S)Chapter 3(R)-(-)-)-(-)-乳酸乳酸(S)-(+)-)-(+)-乳酸乳酸 vFischer投影式为平面的构型式，应把它想象成立体形象投影式为平面的构型式，应把它想象成立体形象来进行判断。来进行判断。vv由由由由FischerFischerFischerFischer投影式确定构型投影式确定构型投影式确定构型投影式确定构型(R)-(+)-)-(+)-甘油醛甘油醛(S)-(-)-)-(-)-甘油醛甘油醛 Chapter 33.注意注意 (1)D构型不一定是R构型，L构型也不全是S构型。(2)在D-L标记中，在化学转化过程中手性中心构型不变化，产物构型

7、标记不变化。(3)在R-S构型标记中，在化学转化过程中即使手性中心构型不改变，产物构型的标记有可能改变。Chapter 34.命名标记命名标记 已明确构型，在命名时要将 R、S 或D、L放到名称前，并与名称间用半字线“-”隔开。如果分子中有多个手性碳，命名时将手性碳位号与R 或 S 一起放在括号内，写到名称前面。v 写出写出可能存在的光学异构可能存在的光学异构体的构型式，并命名。体的构型式，并命名。(S)-3-溴己烷溴己烷(R)-3-溴己烷溴己烷Chapter 3例如：例如：（2R,3R）-2-羟基-3-氯丁二酸（2S,3S）-2,3-丁二醇Chapter 3Chapter 3Ch.5-53vRule 4For groups containing double or triple bonds,assign priorities as if both atoms were duplicated or triplicatedChapter 3Ch.5-54vExample(S)Chapter 3Ch.5-55vOther examples(R)(S)