苯和芳香烃优秀PPT.ppt
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1、苯和芳香烃现在学习的是第1页,共36页n n 复习:苯环上的亲电取代复习:苯环上的亲电取代复习:苯环上的亲电取代复习:苯环上的亲电取代 问题:问题:问题:问题:苯环上已有取代基时,取代在何处?苯环上已有取代基时,取代在何处?苯环上已有取代基时,取代在何处?苯环上已有取代基时,取代在何处?邻位取代邻位取代邻位取代邻位取代间位取代间位取代间位取代间位取代对位取代对位取代对位取代对位取代?现在学习的是第2页,共36页一一一一.取代基对亲电取代的影响取代基对亲电取代的影响取代基对亲电取代的影响取代基对亲电取代的影响取代基对反应有两方面影响取代基对反应有两方面影响反应活性反应活性和和反应取向反应取向l
2、l 一些实验结果一些实验结果一些实验结果一些实验结果R R反应温度反应温度邻位取代邻位取代对位取代对位取代间位取代间位取代反应速度反应速度H H55605560o oC C1 1CHCH3 33030o oC C58%58%38%38%4%4%2525ClCl60706070o oC C30%30%70%70%微量微量0.030.03NONO2 29595o oC C6%6%1%1%93%93%10104 4现在学习的是第3页,共36页1.1.取代基的分类取代基的分类取代基的分类取代基的分类 致活基团和致钝基团(考虑对反应活性及速度的影响)致活基团和致钝基团(考虑对反应活性及速度的影响)致活基
3、团和致钝基团(考虑对反应活性及速度的影响)致活基团和致钝基团(考虑对反应活性及速度的影响)(activating groups and deactivating groups)activating groups and deactivating groups)如:如:如:如:致活基团致活基团致活基团致活基团(亲电取代反应比苯快)(亲电取代反应比苯快)(亲电取代反应比苯快)(亲电取代反应比苯快)致钝基团致钝基团致钝基团致钝基团(亲电取代反应(亲电取代反应(亲电取代反应(亲电取代反应比苯慢)比苯慢)比苯慢)比苯慢)现在学习的是第4页,共36页 邻对位定位基和间位定位基(考虑对反应取向的影响)邻对位
4、定位基和间位定位基(考虑对反应取向的影响)邻对位定位基和间位定位基(考虑对反应取向的影响)邻对位定位基和间位定位基(考虑对反应取向的影响)如:如:如:如:邻对位定位基邻对位定位基邻对位定位基邻对位定位基(邻对位产物为主)(邻对位产物为主)(邻对位产物为主)(邻对位产物为主)间位定位基间位定位基间位定位基间位定位基(间位产物为主)(间位产物为主)(间位产物为主)(间位产物为主)邻对位定位邻对位定位邻对位定位邻对位定位致活致活致活致活基基基基邻对位定位邻对位定位邻对位定位邻对位定位致钝致钝致钝致钝基基基基间位定位间位定位间位定位间位定位致钝致钝致钝致钝基基基基Ortho-and para-Orth
5、o-and para-directing directing activatorsactivatorsOrtho-and para-Ortho-and para-directing directing deactivatorsdeactivatorsMeta-directing Meta-directing deactivatorsdeactivators现在学习的是第5页,共36页BenzeneBenzene(苯)(苯)(苯)(苯)邻对位致活基邻对位致活基邻对位致活基邻对位致活基邻对位致钝基邻对位致钝基邻对位致钝基邻对位致钝基间位致钝基间位致钝基间位致钝基间位致钝基强致钝强致钝强致钝强致钝中
6、致钝中致钝中致钝中致钝弱致钝弱致钝弱致钝弱致钝弱致活弱致活弱致活弱致活中致活中致活中致活中致活强致活强致活强致活强致活ReactivityReactivity 一些常见取代基一些常见取代基一些常见取代基一些常见取代基现在学习的是第6页,共36页l l 取代基对反应的影响的其它例子取代基对反应的影响的其它例子取代基对反应的影响的其它例子取代基对反应的影响的其它例子OHOH为强致活基团,为强致活基团,为强致活基团,为强致活基团,反应很快,无需反应很快,无需反应很快,无需反应很快,无需FeFe催催催催化。化。化。化。为弱亲电试剂,为弱亲电试剂,为弱亲电试剂,为弱亲电试剂,只与活化芳环反应。只与活化芳
7、环反应。只与活化芳环反应。只与活化芳环反应。规律:环上有钝化规律:环上有钝化规律:环上有钝化规律:环上有钝化基时,不能发生基时,不能发生基时,不能发生基时,不能发生Friedel-CraftsFriedel-Crafts反反反反应应应应硝化反应难硝化反应难硝化反应难硝化反应难进行。进行。进行。进行。少量少量少量少量不能二取代不能二取代不能二取代不能二取代现在学习的是第7页,共36页2.2.取代基对反应活性及定位的分析和解释取代基对反应活性及定位的分析和解释取代基对反应活性及定位的分析和解释取代基对反应活性及定位的分析和解释 取代基的电子效应对苯环电荷密度的影响取代基的电子效应对苯环电荷密度的影
8、响取代基的电子效应对苯环电荷密度的影响取代基的电子效应对苯环电荷密度的影响n n诱导效应的影响诱导效应的影响诱导效应的影响诱导效应的影响诱导给电子诱导给电子诱导给电子诱导给电子(使苯环活化)(使苯环活化)(使苯环活化)(使苯环活化)诱导吸电子诱导吸电子诱导吸电子诱导吸电子(使苯环钝化)(使苯环钝化)(使苯环钝化)(使苯环钝化)致活基致活基致活基致活基致钝基致钝基致钝基致钝基现在学习的是第8页,共36页n n共轭效应的影响共轭效应的影响共轭效应的影响共轭效应的影响共轭给电子效应共轭给电子效应共轭给电子效应共轭给电子效应(使苯环邻、对位活化)(使苯环邻、对位活化)(使苯环邻、对位活化)(使苯环邻、
9、对位活化)例:例:例:例:NHNH2 2的致活作用的致活作用的致活作用的致活作用现在学习的是第9页,共36页例:例:例:例:NONO2 2的致钝作用的致钝作用的致钝作用的致钝作用共轭吸电子效应共轭吸电子效应共轭吸电子效应共轭吸电子效应(使苯环邻、对位钝化)(使苯环邻、对位钝化)(使苯环邻、对位钝化)(使苯环邻、对位钝化)现在学习的是第10页,共36页取代基的电子效应对中间体稳定性的影响取代基的电子效应对中间体稳定性的影响取代基的电子效应对中间体稳定性的影响取代基的电子效应对中间体稳定性的影响n n诱导给电子诱导给电子诱导给电子诱导给电子效应的影响效应的影响效应的影响效应的影响例:例:例:例:主
10、要产物主要产物主要产物主要产物中间体稳定性中间体稳定性中间体稳定性中间体稳定性分析:分析:分析:分析:最稳定的共振式最稳定的共振式最稳定的共振式最稳定的共振式(CHCH3 3起稳定作用)起稳定作用)起稳定作用)起稳定作用)邻位取代邻位取代邻位取代邻位取代现在学习的是第11页,共36页 对位取代对位取代对位取代对位取代最稳定的共振式最稳定的共振式最稳定的共振式最稳定的共振式(CHCH3 3起稳定作用)起稳定作用)起稳定作用)起稳定作用)间位取代间位取代间位取代间位取代CHCH3 3 的给电子效应未起作用的给电子效应未起作用的给电子效应未起作用的给电子效应未起作用现在学习的是第12页,共36页苯的
11、反应苯的反应苯的反应苯的反应CHCH3 3(致活(致活(致活(致活基团)使得基团)使得基团)使得基团)使得邻邻邻邻、对对对对、间间间间三个位置三个位置三个位置三个位置均活化。均活化。均活化。均活化。反应进程反应进程反应进程反应进程势能图势能图势能图势能图现在学习的是第13页,共36页n n共轭给电子共轭给电子共轭给电子共轭给电子效应的影响效应的影响效应的影响效应的影响例:例:例:例:主要产物主要产物主要产物主要产物中间体稳定性中间体稳定性中间体稳定性中间体稳定性分析:分析:分析:分析:邻位取代邻位取代邻位取代邻位取代最稳定的共振式最稳定的共振式最稳定的共振式最稳定的共振式(满足八隅体满足八隅体
12、满足八隅体满足八隅体)中间体稳定中间体稳定中间体稳定中间体稳定(有四个共振式)(有四个共振式)(有四个共振式)(有四个共振式)现在学习的是第14页,共36页 对位取代对位取代对位取代对位取代中间体稳定中间体稳定中间体稳定中间体稳定(有四个共振式)(有四个共振式)(有四个共振式)(有四个共振式)最稳定的共振式最稳定的共振式最稳定的共振式最稳定的共振式(满足八隅体满足八隅体满足八隅体满足八隅体)间位取代间位取代间位取代间位取代中间体只有三个共振式,中间体只有三个共振式,中间体只有三个共振式,中间体只有三个共振式,OROR未未未未起作用起作用起作用起作用现在学习的是第15页,共36页 反应进程反应进
13、程反应进程反应进程势能图势能图势能图势能图苯的反应苯的反应苯的反应苯的反应 OROR使得使得使得使得邻邻邻邻、对对对对位活化(共位活化(共位活化(共位活化(共轭效应)。轭效应)。轭效应)。轭效应)。OROR使得使得使得使得间位钝化间位钝化间位钝化间位钝化(诱导吸电(诱导吸电(诱导吸电(诱导吸电子效应)子效应)子效应)子效应)现在学习的是第16页,共36页n n共轭吸电子效应的影响共轭吸电子效应的影响共轭吸电子效应的影响共轭吸电子效应的影响例:例:例:例:主要产物主要产物主要产物主要产物中间体稳定性中间体稳定性中间体稳定性中间体稳定性分析:分析:分析:分析:邻位、对位取代邻位、对位取代邻位、对位
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