饱和脂肪烃优秀PPT.ppt

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1、饱和脂肪烃第一页，本课件共有79页第一节 一、烷烃的异构现象(isomerism)（a）正丁烷分子中原子相互连接的方式和次序不同所产生的同分异构叫构造异构。Back（b）异丁烷烷烃由于碳原子连接方式不同所产生的同分异构现象称为碳胳异构（或碳链异构）。第二页，本课件共有79页二、烷烃的命名（一）普通命名法：1.碳原子数加“烷”字构成直链烷烃名称。天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；十以上用中文序号表示。如：甲烷，十二烷，等。第三页，本课件共有79页2.用正、异、新等词区分碳架异构体：正(n-)：直链烃异(iso-)：倒数第二个碳原子上带两个甲基，如：CH3CH2CH2CH2CH3，（正

2、）戊烷第四页，本课件共有79页新(neo-)：倒数第二个碳原子上带三个甲基，如：第五页，本课件共有79页（二）烷基碳原子分为四类：伯碳原子（1）：与其他一个碳原子相连；仲碳原子（2）：与其他两个碳原子相连；叔碳原子（3）：与其他三个碳原子相连；季碳原子（4）：与其他四个碳原子相连。第六页，本课件共有79页相应地，氢原子分为伯、仲、叔氢原子。第七页，本课件共有79页相应地，可得到伯、仲、叔碳正离子(carbonium ion):第八页，本课件共有79页常见烷基第九页，本课件共有79页第十页，本课件共有79页（三）系统命名法：()IUPAC(International Union of Pure

3、and Applied Chemistry)命名法则。1.链要长链要长（选择含碳原子最多的链作为主链，作为母（选择含碳原子最多的链作为主链，作为母体，其他分支链作为取代基）：体，其他分支链作为取代基）：母体为 烷第十一页，本课件共有79页 2.取代基要多（如果有两种选取主链的可能，应选取取代基最多的碳链作为主链）：选择 链作为主链。第十二页，本课件共有79页3.最低系列（主链碳原子从离取代基最近的一端开始编号）2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷第十三页，本课件共有79页4.写法规则：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(4).简单基团放在前面，基团列出顺序（优先基团后列）：CH3-，CH3CH2-，

4、CH3CH2CH2-，(3).位次（阿拉伯数字）与基团之间用 隔开；(2).相同的取代基合并，位次之间用 隔开，相同取代基数目用 表示；(1).取代基名称在母体名称前面；第十四页，本课件共有79页练习：用系统命名法命名下列化合物第十五页，本课件共有79页练习：写出下列化合物的结构式(1).2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷(2).2,2,3-三甲基丁烷第十六页，本课件共有79页杂化轨道理论（hybrid orbital theory）碳原子一般都是四价，即形成四个共价键，从实际情况看，这四个键是等同的。价键理论无法对事实作出合理解释。二烷烃的结构（一）碳原子的SP3杂化碳原子的原子结构：1S

5、22S22P2第十七页，本课件共有79页杂化与杂化轨道：杂化是指在形成分子时，由于原子间的相互影响，若干不同类型而能量相近的原子轨道混合起来，重新组合成一组新轨道的过程。所形成的新轨道称为杂化轨道 个S与 个P轨道杂化，故称为 杂化第十八页，本课件共有79页s轨道1一个sp3杂化轨道成键能力p轨道1.732b).杂化轨道的电子云分布更集中，可使成键轨道间的重叠部分增大，成键能力增强；a)能量相等，成分相同(s轨道和 p轨道)第十九页，本课件共有79页c).sp3 杂化轨道在空间尽量伸展，呈最稳定 ，轨道夹角 。sp3 杂化又称为 杂化。第二十页，本课件共有79页（二）甲烷的形成甲烷分子中，四个

6、键夹角为10928，分子构型为正四面体型。这种沿着 的方向以“头碰头”的方式相互重叠形成的键叫做键。动画第二十一页，本课件共有79页第二十二页，本课件共有79页乙烷：除C-H外，还存在 键（CH3-CH3）键的成键特点：键的成键特点：1).“头碰头”成键，电子云近似 分布；2).键可以旋转；3).键较稳定，存在于一切共价键中。Back动画第二十三页，本课件共有79页 四、烷烃的构象(conformation)：由于单键的旋转产生的分子在空间的不同排 列方式叫做构象。构象瞬息万变。（一）乙烷的构象（CH3-CH3）1.透视式（锯架式）：重叠式交叉式(2n+1)*180第二十四页，本课件共有79页

7、2.纽曼投影式：重叠式交叉式第二十五页，本课件共有79页规则：规则：画一个圆圈表示离眼睛 的碳原子，圆圈上三等份圆周的短线表示这个碳原子上的三根键；圆心表示离光源较 的碳原子，由圆心到圆周三等份的延长线表示这个碳上的三根键。第二十六页，本课件共有79页例2：二溴乙烷的构象（CH2Br-CH2Br）第二十七页，本课件共有79页3.优势构象：能量最低的构象最稳定，最稳定的构象称为能量最低的构象最稳定，最稳定的构象称为 构象。构象。优势构象不是所有分子的优势构象不是所有分子的 构象。构象。大基团错开距离有利于分子能量降低，大基团错开距离有利于分子能量降低，构象稳定。构象稳定。第二十八页，本课件共有7

8、9页在在2525下，这种转换每秒钟内发生的次数高达下，这种转换每秒钟内发生的次数高达10101111次。次。乙烷分子 式构象为优势构象。动画第二十九页，本课件共有79页练习：画出正丁烷的优势构象。动画第三十页，本课件共有79页五、烷烃的性质一、物理性质（自学）:比较下列化合物沸点比较下列化合物熔点第三十一页，本课件共有79页二、化学性质：相对稳定相对稳定在室温下不与强酸、强在室温下不与强酸、强 碱、强碱、强氧化剂反应。氧化剂反应。1.氧化与燃烧：第三十二页，本课件共有79页2.卤代反应：反应机理（反应历程，reaction mechanism）：研究反应物经历怎样的途径转变成生成物。第三十三页

9、，本课件共有79页共价键的均裂和异裂(homolytic cleavage&heterolytic cleavage)：(自由基）异裂：不均等断裂：(正、负离子）A:BA:B+均裂：均等断裂：均裂：均等断裂：第三十四页，本课件共有79页第三十五页，本课件共有79页1.Cl2在光照后迅速与CH4混合；CH4在光照后迅速与Cl2混合，哪种情况下可能发生爆炸？2.将甲烷和氯气的混合气体用弧光灯照射，产 物中会含有乙烷的氯化物，如何解释？第三十六页，本课件共有79页游离基(free radical)的稳定性次序：Back离解能离解能甲烷氢甲烷氢 435 kJ/mol 435 kJ/mol 伯氢伯氢 4

10、10 kJ/mol410 kJ/mol仲氢仲氢 397 kJ/mol397 kJ/mol叔氢叔氢 381 kJ/mol381 kJ/mol 第三十七页，本课件共有79页第二节 环烷烃(cycloalkane)二、环烷烃环烷烃异构现象与命名环烷烃性质环烷烃的结构与稳定性环烷烃的顺反异构及环己烷的构象环烷烃的代表化合物天然烷烃Back第三十八页，本课件共有79页一、环烷烃的异构现象和命名（一）异构现象环烷烃的通式为CnH2n2 官能团异构1构造异构第三十九页，本课件共有79页（二）命名1）单环烃命名 简单的单环烷烃：以碳环为母体，环上侧链作为取代基，称为“环某烷”。第四十页，本课件共有79页有多个

11、取代基时：使连有最小基团的成环碳原子位次尽可能小。第四十一页，本课件共有79页若分子内有大环与小环，命名时以大环作母若分子内有大环与小环，命名时以大环作母体，小环视为取代基；体，小环视为取代基；第四十二页，本课件共有79页 若环上带有较复杂的支链，则将碳环作为若环上带有较复杂的支链，则将碳环作为取代基来命名取代基来命名。第四十三页，本课件共有79页2）螺环烃:两个碳环共用一个碳原子。螺烃的命名是根据螺环上碳原子的总数目叫做螺某烷。第四十四页，本课件共有79页命名：从小到大标记环；第四十五页，本课件共有79页3）桥环烃：两个碳环共用两个（以上）碳原子时称为桥环烃，命名为二环某烷，三环某烷等等。第

12、四十六页，本课件共有79页两桥交会的两个碳原子为桥头碳原子；命名：从大到小标记环编号：从大环到小环依次编号。第四十七页，本课件共有79页十氢萘立方烷金刚烷有些桥环烃的命名常用习惯名：第四十八页，本课件共有79页练一练：第四十九页，本课件共有79页三、环烷烃的结构与稳定性一、环丙烷的结构sp3杂化轨道在两个碳原子核连线的外侧进行交叉重叠。形成一种形似香蕉的弯曲键。第五十页，本课件共有79页（二）环丁烷的结构碳-碳键也是弯曲键，四个碳原子 同一平面上（三）环戊烷的结构环戊烷是以折叠环的形式存在的。形状似开启的信封。CCC为108。Back第五十一页，本课件共有79页三种环烷烃的碳-碳键键角8260

13、103106第五十二页，本课件共有79页拜尔张力学说(strain theory)：环中碳-碳键键角的变形会产生张力。键角变 形的程度越大，张力越大。张力使环的稳定性降低，张力越大，环的反应活性也越大。二、环烷烃的性质第五十三页，本课件共有79页（一）、物理性质（physical properties)(自学)（二）、化学性质(chemical properties)：1 开环加成1）催化加氢第五十四页，本课件共有79页2).加卤素:第五十五页，本课件共有79页环丙烷不使KMnO4褪色，这用于鉴别环丙烷和不饱和烃。3）（马氏规则）:第五十六页，本课件共有79页四元环及五元环在常温下不与卤化氢反

14、应。2.自由基取代第五十七页，本课件共有79页Back小结：1.小环化合物的性质活泼，与烯烃性质有些相似；2.环增大，稳定性增加，活性减弱。这主要由于环张力所致；第五十八页，本课件共有79页四、环烷烃的顺反异构及环己烷的构象（一）、环烷烃的顺反异构(cis-trans-isomer)顺反异构：环C-C键不能自由旋转而导致 1,2-二氯环丙烷 1,2-二氯环丙烷第五十九页，本课件共有79页规定：规定：假定所有环碳原子共平面，把它作为参考平面，两个相同取代基在平面同侧的叫顺式，在平面异侧的叫反式。第六十页，本课件共有79页环己烷的两种典型构象：船式构象椅式构象（二）环己烷构象：第六十一页，本课件共

15、有79页1.透视式和投影式:第六十二页，本课件共有79页第六十三页，本课件共有79页 两个旗杆氢原子之间的距离(d)小于范德华半径之和(r)，d=183pm,r=240pm,船式构象 、两个键上的碳-氢键却处于全重叠式的位置，第六十四页，本课件共有79页在椅式构象中，几乎不存在环张力。第六十五页，本课件共有79页1.三重对称轴（三点共面）椅式结构特点：第六十六页，本课件共有79页2.与三重对称轴平行的C-H键，叫做 直立键（a键，axial），六个C-H 键与对称轴成10928，叫做平伏键（e键，equatorial）；第六十七页，本课件共有79页3.相连碳上的氢原子处于交叉式的位置。第六十八

16、页，本课件共有79页模型：第六十九页，本课件共有79页 转环作用:环己烷分子中，整个环可以发生翻转：.一种构象的 键是另一种构象的 键；.两种构象处于动态平衡中。第七十页，本课件共有79页三)取代环己烷的构象：一取代环己烷例如：甲基环己烷的椅式构象第七十一页，本课件共有79页a型e型第七十二页，本课件共有79页（优势构象）第七十三页，本课件共有79页室温下取代环己烷构象：取代基在a键（a型）在e键（e型）-CH35%95%-CH(CH3)23%97%-C(CH3)3-100%环上有不同取代基时，基团处于e键稳定。第七十四页，本课件共有79页2二取代环己烷多元取代物中，e键取代最多的构象最稳定取代基不同时，大的取代基在e键的构象稳定。第七十五页，本课件共有79页练习：1).反-1,2-二甲基环己烷；2).顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的优势构象 第七十六页，本课件共有79页五、十氢萘的构象：第七十七页，本课件共有79页反式十氢萘（优势构象，ee型）顺式十氢萘（ae型）第七十八页，本课件共有79页六、天然烷烃（自学）第七十九页，本课件共有79页