高等有机 第讲合成优秀PPT.ppt
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1、高等有机高等有机 第讲合成第讲合成第一页,本课件共有42页 卤代烷的氨解卤代烷的氨解 卤代芳烃的氨解卤代芳烃的氨解 磺酸脂的氨解磺酸脂的氨解 醇的氨解醇的氨解 酚的氨解酚的氨解 Gabrie Gabrie 合成法制备伯胺合成法制备伯胺一、氨解反应一、氨解反应第二页,本课件共有42页利用卤代烃的氨解制备胺利用卤代烃的氨解制备胺叔叔RX RX 易发生易发生消除副反应消除副反应亲核性亲核性:R3N R2NH RNH2 NH3利用沸点差进行分离利用沸点差进行分离,适用于大规模工业生产。适用于大规模工业生产。第三页,本课件共有42页实验室可利用大投料比来制备一级胺,但纯度不高。实验室可利用大投料比来制备
2、一级胺,但纯度不高。第四页,本课件共有42页卤代烷的氨解用于合成卤代烷的氨解用于合成-氨基酸氨基酸,生成的铵盐阻止了进生成的铵盐阻止了进一步一步N-烷基化反应烷基化反应.伯卤代烃与六亚甲基四胺反应生成季铵卤伯卤代烃与六亚甲基四胺反应生成季铵卤,而后在乙醇浓盐而后在乙醇浓盐酸中加热分解成伯胺酸中加热分解成伯胺,卤代烃最好是碘代烷卤代烃最好是碘代烷,若用溴代烷或氯若用溴代烷或氯代烷时代烷时,需加碘离子需加碘离子.这种方法用于合成这种方法用于合成-氨基酸和氨基酸和-氨氨基酮等基酮等.第五页,本课件共有42页位阻胺与卤代反应位阻胺与卤代反应,可得到仲胺可得到仲胺,不会发生进一步的不会发生进一步的N-烷
3、化副反应烷化副反应.仲胺负离可与卤代烃顺利反应仲胺负离可与卤代烃顺利反应,制备叔胺制备叔胺.第六页,本课件共有42页多卤代烃的氨解用于制备多卤代烃的氨解用于制备N-杂环化合物杂环化合物第七页,本课件共有42页卤代芳烃的氨解反应较困难卤代芳烃的氨解反应较困难第八页,本课件共有42页磺酸酯的氨解磺酸酯的氨解第九页,本课件共有42页醇的氨解反应醇的氨解反应第十页,本课件共有42页酚的氨解反应酚的氨解反应第十一页,本课件共有42页Gabrie Gabrie 合成法制备伯胺合成法制备伯胺第十二页,本课件共有42页改进的改进的Gabrie Gabrie 合成法合成法利用更易于水解的酰亚胺利用更易于水解的酰
4、亚胺可制备一些带可制备一些带有官团的伯胺有官团的伯胺第十三页,本课件共有42页氰酰胺的水解反应氰酰胺的水解反应这是制备纯仲胺的有效方法,水解时也可用碱这是制备纯仲胺的有效方法,水解时也可用碱第十四页,本课件共有42页二、硝基还原制芳伯胺二、硝基还原制芳伯胺 Fe/电解质、低价金属电解质、低价金属/HCl还原法还原法 催化加氢还原法催化加氢还原法 硫化碱还原法硫化碱还原法 还原重排制联芳胺还原重排制联芳胺第十五页,本课件共有42页Fe/电解质、低价金属电解质、低价金属/HCl还原法还原法芳胺可水蒸汽蒸馏芳胺可水蒸汽蒸馏(苯胺与取代苯胺等苯胺与取代苯胺等)溶于水溶于水,且可蒸馏或为固体的芳胺且可蒸
5、馏或为固体的芳胺(邻苯二胺、对氨基酚等邻苯二胺、对氨基酚等)含含-SO3H或或-COOH的芳胺的芳胺难溶于水难溶于水,且挥发性小的芳胺且挥发性小的芳胺第十六页,本课件共有42页催化加氢还原催化加氢还原第十七页,本课件共有42页硫化碱还原法(硫化物与过硫化物硫化碱还原法(硫化物与过硫化物)第十八页,本课件共有42页硝基化合物还原重排制联芳胺硝基化合物还原重排制联芳胺第十九页,本课件共有42页其它还原法其它还原法第二十页,本课件共有42页三、其它不饱和含氮化合物的还原三、其它不饱和含氮化合物的还原 氰的还原制备伯胺氰的还原制备伯胺 叠氮化合物的还原制备伯胺叠氮化合物的还原制备伯胺 肟的还原制备伯胺
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