醇酚和醚 (2)2优秀PPT.ppt
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1、醇酚和醚第一页,本课件共有31页第一部分第一部分 醇的结构、命名和物性醇的结构、命名和物性1 醇的结构醇的结构 以甲醇为例:以甲醇为例:(醇可视为水分子中(醇可视为水分子中(醇可视为水分子中(醇可视为水分子中的一个的一个的一个的一个HH被烃基取代被烃基取代被烃基取代被烃基取代后的产物)后的产物)后的产物)后的产物)108.9108.9第二页,本课件共有31页 2醇的命名醇的命名 IUPAC法:法:一元醇一元醇选主链(含选主链(含选主链(含选主链(含OHOH的最长碳链)的最长碳链)的最长碳链)的最长碳链)编号(从离编号(从离编号(从离编号(从离OHOH最近一端始编)最近一端始编)最近一端始编)最
2、近一端始编)表示出羟基的位置表示出羟基的位置表示出羟基的位置表示出羟基的位置5,55,55,55,5二甲基二甲基二甲基二甲基2 2 2 2己醇己醇己醇己醇(5,5-dimethyl-2-hexanol5,5-dimethyl-2-hexanol)第三页,本课件共有31页 不饱和醇不饱和醇 例:例:又例:又例:选主链(含选主链(含选主链(含选主链(含OHOH及不饱和键的最长碳链)及不饱和键的最长碳链)及不饱和键的最长碳链)及不饱和键的最长碳链)编号(从离编号(从离编号(从离编号(从离OHOH最近一端始编)最近一端始编)最近一端始编)最近一端始编)表示出羟基及不饱和键的位置表示出羟基及不饱和键的位
3、置表示出羟基及不饱和键的位置表示出羟基及不饱和键的位置5 54 43 32 21 13 3 3 3戊烯戊烯戊烯戊烯1 1 1 1醇醇醇醇(3-penten-1-ol3-penten-1-ol)6 5 4 3 2 16 5 4 3 2 13 3 3 3甲基甲基甲基甲基4 4 4 4己烯己烯己烯己烯2 2 2 2醇醇醇醇3-methyl-4-hexen-2-ol 3-methyl-4-hexen-2-ol 第四页,本课件共有31页 多元醇:多元醇:称二醇、三醇等称二醇、三醇等 例:例:1 2 3 4 5 6 71 2 3 4 5 6 72,52,52,52,5庚二醇庚二醇庚二醇庚二醇(2,5-he
4、ptanediol2,5-heptanediol)1 2 3 4 5 61 2 3 4 5 61,51,51,51,5己二烯己二烯己二烯己二烯3,43,43,43,4二醇二醇二醇二醇 第五页,本课件共有31页 3.3.醇的物性醇的物性(1 1)沸点)沸点 一元醇的一元醇的b.pb.p比相应的烃高得多,比相应的烃高得多,如如:b.pb.p(乙醇)(乙醇)b.pb.p(乙烷)(乙烷)167167 原因原因:醇在液态下可通过氢键缔合。醇在液态下可通过氢键缔合。要使醇变成蒸气,必须供给要使醇变成蒸气,必须供给要使醇变成蒸气,必须供给要使醇变成蒸气,必须供给能量使氢键断裂,而烷烃分能量使氢键断裂,而烷烃
5、分能量使氢键断裂,而烷烃分能量使氢键断裂,而烷烃分子间只有微弱的色散力子间只有微弱的色散力子间只有微弱的色散力子间只有微弱的色散力第六页,本课件共有31页(2 2)溶解度)溶解度 甲醇、乙醇、丙醇可与水以任何比例相溶甲醇、乙醇、丙醇可与水以任何比例相溶 4 41111C的醇为油状液体,仅可部分溶于水(叔丁醇除外)的醇为油状液体,仅可部分溶于水(叔丁醇除外)高级醇(高级醇(1212C)为无臭、无味的固体,不溶于水)为无臭、无味的固体,不溶于水 原因:原因:醇与水分子间可生成氢键醇与水分子间可生成氢键ROHROH中中中中R R体积增大时,由于遮体积增大时,由于遮体积增大时,由于遮体积增大时,由于遮
6、蔽作用使蔽作用使蔽作用使蔽作用使OHOH生成氢键的能力生成氢键的能力生成氢键的能力生成氢键的能力减弱,从而减弱,从而减弱,从而减弱,从而ROHROH在水中的溶在水中的溶在水中的溶在水中的溶解度也降低。解度也降低。解度也降低。解度也降低。第七页,本课件共有31页第二部分第二部分 醇的化学性质醇的化学性质 醇的结构及性质分析醇的结构及性质分析醇的结构及性质分析醇的结构及性质分析羟基氧有亲核羟基氧有亲核羟基氧有亲核羟基氧有亲核性和碱性性和碱性性和碱性性和碱性好离去基好离去基好离去基好离去基羟基氢有弱酸羟基氢有弱酸羟基氢有弱酸羟基氢有弱酸性,可与碱反性,可与碱反性,可与碱反性,可与碱反应应应应H H在
7、在在在离去基离去基离去基离去基团的团的团的团的b b b b位,位,位,位,可消除可消除可消除可消除a a a a碳有亲电性,碳有亲电性,碳有亲电性,碳有亲电性,可亲核取代可亲核取代可亲核取代可亲核取代b b b b位基团不易位基团不易位基团不易位基团不易离去,不能离去,不能离去,不能离去,不能直接消除直接消除直接消除直接消除a a a a碳有亲电碳有亲电碳有亲电碳有亲电性,但难亲性,但难亲性,但难亲性,但难亲核取代核取代核取代核取代C C上连有氧,上连有氧,上连有氧,上连有氧,H H可被氧化可被氧化可被氧化可被氧化第八页,本课件共有31页1 1 1 1羟基氢的性质(弱酸性)羟基氢的性质(弱酸
8、性)羟基氢的性质(弱酸性)羟基氢的性质(弱酸性)与活泼金属的反应与活泼金属的反应与活泼金属的反应与活泼金属的反应相对活性相对活性相对活性相对活性 与强碱的反应与强碱的反应与强碱的反应与强碱的反应提示:提示:使用强碱时,使用强碱时,注意羟基的注意羟基的保护。保护。烷氧基钠烷氧基钠烷氧基钠烷氧基钠(强碱、强亲核试剂)(强碱、强亲核试剂)(强碱、强亲核试剂)(强碱、强亲核试剂)第九页,本课件共有31页2 2醇羟基氧的碱性和亲核性醇羟基氧的碱性和亲核性醇羟基氧的碱性和亲核性醇羟基氧的碱性和亲核性1.1.醇醇醇醇作为碱作为碱作为碱作为碱 Brnsted碱碱 Lewis碱碱好离去基好离去基好离去基好离去基
9、质子化羟基质子化羟基质子化羟基质子化羟基S SN N2 or S2 or SN N1 1第十页,本课件共有31页2.2.醇作为亲核试剂醇作为亲核试剂醇作为亲核试剂醇作为亲核试剂饱和碳上的亲核取代饱和碳上的亲核取代饱和碳上的亲核取代饱和碳上的亲核取代 与卤代烃反应与卤代烃反应与卤代烃反应与卤代烃反应醚醚机理:机理:机理:机理:1 1o o醇,制备对称醚醇,制备对称醚醇,制备对称醚醇,制备对称醚 与醇反应与醇反应与醇反应与醇反应醚醚(成醚)(成醚)(成醚)(成醚)第十一页,本课件共有31页与无机酸或磺酰氯反应与无机酸或磺酰氯反应与无机酸或磺酰氯反应与无机酸或磺酰氯反应硝酸酯硝酸酯硝酸酯硝酸酯磷酸三
10、酯磷酸三酯磷酸三酯磷酸三酯硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯亚硝酸酯亚硝酸酯亚硝酸酯亚硝酸酯对甲苯磺酸酸酯对甲苯磺酸酸酯对甲苯磺酸酸酯对甲苯磺酸酸酯第十二页,本课件共有31页三三三三.醇羟基的取代醇羟基的取代醇羟基的取代醇羟基的取代1.1.被卤素取代被卤素取代被卤素取代被卤素取代(3 3o o 醇,醇,醇,醇,反应很快)反应很快)反应很快)反应很快)Lucas Lucas 试剂试剂试剂试剂 碘代、溴代机理碘代、溴代机理碘代、溴代机理碘代、溴代机理好离去基好离去基好离去基好离去基与与与与HXHX反应反应反应反应第十三页,本课件共有31页叔卤代物叔卤代物叔卤代物叔卤代物伯卤代物伯卤代物伯卤代物伯卤代
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