有机化学《糖类》课件.ppt

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1、专题专题5 5 生命活动的物质基础生命活动的物质基础生活中的糖生活中的糖 生活中的糖生活中的糖 棉花棉花甘蔗林甘蔗林生活中的糖生活中的糖 生活中的含糖物质生活中的含糖物质 判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确,如不正确如不正确,请举例子说明请举例子说明.(1)糖类物质一定具有甜味糖类物质一定具有甜味;（2）有甜味的物质即是糖类物质）有甜味的物质即是糖类物质;（3）糖类的组成一定符合）糖类的组成一定符合Cn(H2O)m，故把糖类物质叫，故把糖类物质叫做碳水化合物；做碳水化合物；（4）组成上符合）组成上符合Cn(H2O)m通式的物质一定属于糖类通式的物质一定属于糖类.错错.如如:淀粉、纤维淀粉

2、、纤维素素错错.如如:乙二醇、甘油乙二醇、甘油错错.如如:鼠李糖鼠李糖 C6H12O5错错.如如:甲醛甲醛 CH2O、乙酸、乙酸 C2H4O2、乳酸乳酸C3H6O3等等思考思考:1.1.糖类的糖类的定义定义：单糖单糖：葡萄糖、果糖、核糖葡萄糖、果糖、核糖等；等；低聚糖低聚糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖等；等；多糖多糖（天然高分子化合物）：（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素淀粉、纤维素等。等。2.2.糖的糖的分类分类：1）根据根据能否水解能否水解及及水解产物多少水解产物多少分分糖类：糖类：糖类糖类是指是指多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮以及以及能能水解水解生成它

3、们的物质。生成它们的物质。通常把不到通常把不到通常把不到通常把不到20202020个单糖缩合形成个单糖缩合形成个单糖缩合形成个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖。的糖类化合物称为低聚糖。的糖类化合物称为低聚糖。的糖类化合物称为低聚糖。糖类的划分糖类的划分2 2）按照分子中所含）按照分子中所含碳原子数的多少碳原子数的多少分分 单糖单糖 3 3：丙糖：丙糖 4 4：丁糖：丁糖 5 5：戊糖（如：戊糖（如：核糖、脱氧核糖核糖、脱氧核糖）6 6：己糖（如：己糖（如：葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖）3 3）按照与）按照与羰基连接的原子或原子团羰基连接的原子或原子团的情况不同的情况不同单糖又可分为单糖又可分为醛

4、醛糖和糖和酮酮糖糖确定实验式确定实验式确定结构式确定结构式确定分子式确定分子式测定有机物分子结构的步骤：测定有机物分子结构的步骤：讨讨论论活动与探究活动与探究 P90实验事实实验事实结论结论1 1.80 g1.80 g葡萄糖完全燃烧葡萄糖完全燃烧,只得到只得到2.64g2.64g二氧化碳和二氧化碳和1.08 g1.08 g水水2 葡萄糖的相对分子质量为葡萄糖的相对分子质量为180180345关于葡萄糖分子结构的结论：关于葡萄糖分子结构的结论：实验式实验式:CH2O分子式分子式:C6H12O6讨讨论论可能存在的形式可能存在的形式鉴别方法鉴别方法使使溴水溴水或或高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液褪色褪色使使

5、溴水褪色溴水褪色、发生、发生银镜反应银镜反应等等不能发生银镜反应不能发生银镜反应具有具有酸的通性酸的通性，能，能使指示剂变色使指示剂变色难以检测难以检测1、碳碳双键碳碳双键2、醛基醛基3、羰基羰基4、羧基羧基6、环状结构环状结构5、酯基酯基使使含酚酞的含酚酞的NaOH溶液逐渐褪色溶液逐渐褪色C6H12O6的的不饱和度为不饱和度为1 1，这个不饱和度可能存，这个不饱和度可能存在的形式有哪些？在的形式有哪些？活动与探究活动与探究 P90实验事实实验事实结论结论1 1.80 g 1.80 g葡萄糖完全燃烧葡萄糖完全燃烧,只得到只得到 2.64g2.64g二氧化碳和二氧化碳和1.08 g1.08 g水

6、水2 葡萄糖的相对分子质量为葡萄糖的相对分子质量为180180345关于葡萄糖分子结构的结论：关于葡萄糖分子结构的结论：实验式实验式:CH2O分子式分子式:C6H12O6在在一一定定条条件件下下,1.80 g葡葡萄萄糖糖与与乙乙酸酸完完全全酯酯化化,生生成成的的乙乙酸酸酯酯的的质质量为量为3.90 g葡萄糖可以发生银镜反应葡萄糖可以发生银镜反应 葡萄糖可以被还原为直链己六醇葡萄糖可以被还原为直链己六醇 分子中含醛基分子中含醛基每个分子中含每个分子中含5个个-OH6个碳排成直链个碳排成直链该有机物分子式为该有机物分子式为C6H12O6,一个分子中含一个分子中含一个一个CHO，5个个OH,6个碳排

7、成个碳排成直链直链葡葡萄萄糖糖的的分分子子结结构构分子式：分子式：结构简式：结构简式：所含官能团：所含官能团：C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO醛基、醇羟基醛基、醇羟基醛基醛基的性质的性质醇羟基醇羟基的性质的性质葡葡萄萄糖糖化学性质化学性质 葡萄糖葡萄糖简介简介用途用途属于属于多羟基醛多羟基醛1 1、(1)(1)醛基醛基的性质：的性质：CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O 己六醇己六醇a a、氧化反应氧化反应 （被弱

8、氧化剂氢氧化铜和银（被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成氨溶液氧化成葡萄糖酸葡萄糖酸）b b、还原反应还原反应(2)(2)醇羟基醇羟基的性质：的性质：与酸完全与酸完全酯化酯化，生成，生成五某酸葡萄糖酯五某酸葡萄糖酯可可氧化成酸氧化成酸，还原成醇还原成醇2生理氧化反应生理氧化反应C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)H=-2804 kJ.mol-13发酵生成酒精发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶1、银镜反应、银镜反应2、与新制、与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应3、酯化反应、酯化反应4、加氢还原、加氢还原5、生理氧化、生理氧化6.发酵生

9、成酒精发酵生成酒精小节：葡萄糖的化学性质和用途小节：葡萄糖的化学性质和用途工业上工业上用以用以制镜制镜医学上医学上用于用于检验尿糖检验尿糖生命活动所需能量的来源生命活动所需能量的来源0高血糖高血糖葡萄糖葡萄糖 9.27 3.856.10学以致用学以致用学好化学学好化学 健康生活健康生活学好糖类学好糖类 有益健康有益健康洗澡时要大量出汗和消耗体力洗澡时要大量出汗和消耗体力,吃糖可防止虚脱吃糖可防止虚脱运动时运动时,糖比其他食物更迅速地提供能量糖比其他食物更迅速地提供能量头晕恶心时头晕恶心时,吃糖可提高血糖吃糖可提高血糖呕吐腹泻时呕吐腹泻时,因脱水因脱水,营养不足营养不足,喝少许加盐的糖喝少许加盐

10、的糖水水,等于口服营养液等于口服营养液吃葡萄糖的最佳时机吃葡萄糖的最佳时机:学以致用学以致用饭前吃糖降低食欲饭前吃糖降低食欲睡前吃糖睡前吃糖,易形成酸性物质易形成酸性物质,形成龋齿形成龋齿饱食后再吃糖饱食后再吃糖,会使人发胖会使人发胖,促发糖尿病促发糖尿病牙病者吃糖会诱发牙痛牙病者吃糖会诱发牙痛糖吃得过多糖吃得过多,一部分转化为丙酮酸一部分转化为丙酮酸,使血液使血液显酸性显酸性,人体为了保持弱碱性人体为了保持弱碱性,要动用钙等要动用钙等碱性物质去中和过量的酸碱性物质去中和过量的酸,可能导致人体缺可能导致人体缺钙钙学以致用学以致用不宜吃糖的时机不宜吃糖的时机:果糖果糖简介简介：1 1、分子式：、

11、分子式：C6H12O62 2、结构简式、结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH3 3、存在：、存在：蜂蜜、水果中。天然存在的糖中蜂蜜、水果中。天然存在的糖中最甜最甜的一种。的一种。代谢不需胰岛素的调节，代谢不需胰岛素的调节，对糖尿病患者无害对糖尿病患者无害。(五五羟基羟基己己酮酮)多羟基酮多羟基酮，是，是葡萄糖的同分异构体葡萄糖的同分异构体思考：如何鉴别葡萄糖和果糖？思考：如何鉴别葡萄糖和果糖？随堂练习随堂练习1.1.葡萄糖是单糖的主要原因是葡萄糖是单糖的主要原因是（）A.A.在糖类物质中含碳原子最少在糖类物质中含碳原子最少B.B.不能水解成更简单的糖不能水解成更简单的糖C

12、.C.分子中有一个醛基分子中有一个醛基 D.D.分子结构最简单分子结构最简单BBD2.2.能说明葡萄糖是一种能说明葡萄糖是一种还原性糖还原性糖,依据是依据是()()A.A.与与H H2 2加成生成六元醇加成生成六元醇 B.B.能发生银镜反应能发生银镜反应 C.C.能发生酯化反应能发生酯化反应 D.D.能与新制能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液共热生成红色沉淀悬浊液共热生成红色沉淀3 3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（）A.A.葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C C6 6H H1212O O6 6 B.B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由葡萄糖是碳水化合

13、物，因其分子是由6 6 个碳原子和个碳原子和6 6个个H H2 2O O构成构成 C.C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的 性质又有醛的性质性质又有醛的性质 D.D.葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B 二糖：二糖：(蔗糖蔗糖)C6H12O6+C6H12O6催化剂催化剂C12H22O11+H2O(麦芽糖、纤维二糖麦芽糖、纤维二糖)2C6H12O6催化剂催化剂C12H22O11+H2O两个单糖分子之间脱去一分子水形成的两个单糖分子之间脱去一分子水形成的分子式：分子式：C12H22O11如：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖如：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖属同分异构体属同分异构

14、体(葡萄糖葡萄糖)()(果糖果糖)(葡萄糖葡萄糖)官能团官能团化学性质化学性质水解产物水解产物不含不含CHOCHO水解水解含含CHOCHO葡萄糖葡萄糖果糖果糖2 2分子分子葡萄糖葡萄糖含含CHOCHO含含CHOCHO银镜银镜.斐林斐林水解水解.银镜银镜.斐林斐林水解水解.银镜银镜.斐林斐林水解水解.葡萄糖葡萄糖半乳糖半乳糖2 2分子分子葡萄糖葡萄糖麦芽糖麦芽糖蔗糖蔗糖乳糖乳糖纤维二糖纤维二糖1.1.组成相同，同分异构体组成相同，同分异构体 2.2.都属于二糖都属于二糖 3.3.水解产物都能发生银镜、斐林反应水解产物都能发生银镜、斐林反应相同点相同点相同点相同点物性物性甜味甜味甜味甜味甜味甜味没

15、甜味没甜味还原性还原性还原性还原性还原性还原性多糖的水解多糖的水解(C6H10O5)nnH2O纤维素纤维素葡萄糖葡萄糖催化剂催化剂nC6H12O6催化剂催化剂nC6H12O6(C6H10O5)nnH2O（淀粉）（淀粉）葡萄糖葡萄糖纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应得到硝化纤维得到硝化纤维得到硝化纤维得到硝化纤维(P.95)(P.95)，含氮量高的硝化纤维俗称，含氮量高的硝化纤维俗称，含氮量高的硝化纤维俗称，含氮量高的硝化纤维俗称火棉，火棉，火棉，火棉，是一种是一种是一种

16、是一种烈性炸药烈性炸药烈性炸药烈性炸药你想过吗？你想过吗？无论淀粉还是纤维素，都是许多葡无论淀粉还是纤维素，都是许多葡萄糖单元经缩合而构成的，为什么淀萄糖单元经缩合而构成的，为什么淀粉能被人体消化，而纤维素只能穿肠粉能被人体消化，而纤维素只能穿肠而过呢？而过呢？物质物质葡萄糖葡萄糖麦芽糖麦芽糖蔗糖蔗糖淀粉淀粉纤维素纤维素组成组成类别类别溶解溶解性性甜味甜味结构结构关系关系糖的分类糖的分类C C6 6HH1212OO6 6C C1212HH2222OO1111C C1212HH2222OO1111(C(C(C(C6 6 6 6H H H H10101010O O O O5 5 5 5)n n n

17、 n(C(C6 6HH1010OO5 5)n n单糖二糖单糖二糖单糖二糖单糖二糖 二糖二糖二糖二糖 多糖多糖多糖多糖多糖多糖多糖多糖溶于水溶于水溶于水溶于水溶于水溶于水溶于水溶于水溶于水溶于水溶于水溶于水 不溶于水不溶于水不溶于水不溶于水 不溶于水不溶于水不溶于水不溶于水甜甜甜不甜不甜甜甜甜不甜不甜甜甜甜不甜不甜甜甜甜不甜不甜多羟基醛多羟基醛多羟基醛多羟基醛 多羟基醛多羟基醛多羟基醛多羟基醛 多羟基酮多羟基酮多羟基酮多羟基酮 n n n n个葡萄糖单元个葡萄糖单元个葡萄糖单元个葡萄糖单元 同分异构同分异构 不是同分异构不是同分异构拓展视野拓展视野:单糖的立体异构单糖的立体异构1 1、什么叫手性

18、、什么叫手性?物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性手性。结构相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异结构相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异构现象称为对映异构。构现象称为对映异构。2、什么叫对映异构、什么叫对映异构?3 3、什么叫、什么叫D D型和型和L L型型?P91P91图图5-25-2中左图构型为中左图构型为D-D-干油醛干油醛,右图构型为右图构型为L-L-干油干油醛醛,根据这一根据这一标准标准,把构型相当于左图构型的物质都用把构型相当于左图构型的物质都用D D来表示来表示,反之反之,构型相当于右图构型的物质都用构型相当于右图构型的物质都用L L来表来表示示.这样就有了这样就有了D D系列和系列和L L系列系列.