有机化学新教材作业2-6章答案详解.ppt

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1、2.2 单元练习单元练习1用系统命名法命名下列化合物：用系统命名法命名下列化合物：3-甲基戊烷甲基戊烷3-甲基甲基-3-乙基己烷乙基己烷CH3CCH3CH3CHCH3CH2CH32写出分子量为写出分子量为114，同时含有，同时含有1、2、3、4碳碳 的烷烃的构造式。的烷烃的构造式。CH3CHCH3CH3CCH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH2CH3CHCH33写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则 不符，请予以改正。不符，请予以改正。(1)3,3-二甲基丁烷二甲基丁烷 CH3CH2CH3CCH3CH3(1)2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷

2、 (2)3,4-二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷CH3CCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3(2)2,3-二甲基二甲基-3-乙基戊乙基戊烷烷(3)2-叔丁基叔丁基 4,5-二甲基己烷二甲基己烷CH3CHCH3CHCH3CH2CH3CHCH3CH3CCH3(3)2,2,3,5,6-五甲基庚烷五甲基庚烷4相对分子质量为相对分子质量为72的烷烃进行高温氯化反应，根据的烷烃进行高温氯化反应，根据 氯化产物的不同，推测各种烷烃的结构式。氯化产物的不同，推测各种烷烃的结构式。(1)只生成一种一氯代产物只生成一种一氯代产物 (2)可生成三种不同的一氯代产物可生成三种不同的一氯代产物 (3)生成四种不同

3、的一氯代产物生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物只生成二种二氯代产物（1）CH3CH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH2（2）CH2CH3CHCH3CH3CH2（3）（4）CH3CH3CH3CH3CClBrHHHH5写出写出BrCH2CH2Cl的优势构象的优势构象 3.2 单元练习单元练习1、写出烯烃、写出烯烃C6H12所有的同分异构体及其系统名称，所有的同分异构体及其系统名称，并指出那些有顺反异构体。并指出那些有顺反异构体。己烯己烯4-甲基戊烯甲基戊烯2-甲基戊烯甲基戊烯3-甲基戊烯甲基戊烯3,3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯2,3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯2-己烯己烯4

4、-甲基甲基-2-戊烯戊烯CH2 C CH2 CH3CH2CH32-乙基乙基-1-丁烯丁烯2-甲基甲基-2-戊烯戊烯3-甲基甲基-2-戊烯戊烯2,3-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯3-己烯己烯有顺反异构的化合物有顺反异构的化合物2、写出下列各基团或化合物的构造式：、写出下列各基团或化合物的构造式：（1）乙烯基乙烯基（2）丙烯基）丙烯基（3）烯丙基）烯丙基（4）异丙烯基）异丙烯基（5）顺）顺4甲基甲基2戊烯戊烯（6）（）（E）3，4二甲基二甲基3庚烯庚烯（7）（）（Z）3甲基甲基4异丙基异丙基3庚烯庚烯（1）（2）（3）（4）（5）CH3CHCH2CHCH3CHCHCH2CH2CCH2CH3CH3（6

5、）（7）CH33、某化合物的分子式为、某化合物的分子式为C5H10,能吸收一摩尔氢气，与能吸收一摩尔氢气，与酸性高锰酸钾溶液反应，只生成一摩尔含四个碳原子的酸性高锰酸钾溶液反应，只生成一摩尔含四个碳原子的酸，但经臭氧化还原水解后，得到两个不同的醛。试推酸，但经臭氧化还原水解后，得到两个不同的醛。试推测其可能的构造式，这个化合物有无顺反异构体存在。测其可能的构造式，这个化合物有无顺反异构体存在。CHCH2CH2CH3CH2CHCHCH3CH2CH34、某烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后，得到、某烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后，得到CH3CH2COOH和和CO2，另一烯烃经同样处理后，得到，另一烯烃经同

6、样处理后，得到C2H5COCH3和和(CH3)2CHCOOH,写出这两个烯烃的构造式。写出这两个烯烃的构造式。CH3CH2CHCH2CH3CH2CCH3CHCH(CH3)25、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。CH3CHClCCH3 ICH3（1）（2）CH3CH2CHCH2 500 Cl2CH3CHCHCH2ClCl2,H2OCH3CHCHCH2Cl OH Cl(CH3)2CCHCH3 B2H6H2O2,OH(CH3)2CHCHCH3OH（3）CHCH2 Br2高温高温CHCH2 Br（5）（4）CH2CCCH3CHCH3CH3CH

7、2CCCH3CHCH3CH3O3 ZnH2OCH2OCH3COCH3CH3COCHOHCHOCH2CCCH3CHCH3CH3CH2CCCH3CHCH3CH3O3 ZnH2OCH2OCH3COCH3CH3COCHOHCHO4.2 单元练习（炔烃）单元练习（炔烃）1用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。的命名写出相应的结构式。(1)(CH3)2CHCCC(CH3)3 2,2,5-三甲基三甲基-3-己己炔炔(2)CH2=CHCH=CHCCH1,3-己二烯己二烯-5-炔炔(3)CH3CH=CHCCCCH 5-庚烯庚烯-1,3-二

8、炔二炔(5)(E)-2-庚烯庚烯-4-炔炔 C=CCH3HHCCCH2CH3(6)3-仲丁基仲丁基-4-己烯己烯-1-炔炔 CH3CHCHCHCCH3CH2CHCH3CH(4)环己基乙环己基乙炔炔CCH2.从乙炔合成下列化合物从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选其他有机、无机试剂任选)：（1）1-戊炔戊炔 （2）2-己炔己炔 （3）CH3CH2CH2CH2Br （4）2,2-二氯丁烷二氯丁烷NaNH2 乙醚乙醚(1)HCCHHCCNaCH3CH2CH2BrHCCCH2CH2CH3（2）2-己炔己炔(2)HCCHNaNH2 乙醚乙醚HCCNaCH3ClHCCCH3NaNH2 乙醚乙醚Na

9、CCCH3CH3CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH3(3)HCCHNaNH2 乙醚乙醚HCCNaCH3CH2BrHCCCH2CH3Lindlar催化剂催化剂CH2CHCH2CH3H2O2HBrBrCH2CH2CH2CH3（3）CH3CH2CH2CH2Br过氧化物过氧化物H2Cl(4)HCCHNaNH2 乙醚乙醚HCCNaCH3CH2BrHCCCH2CH3HClH2CCCH2CH3ClHClCH3C CH2CH3Cl（4）2,2-二氯丁烷二氯丁烷3.(1)写出写出HCCCH2CH2CH3 H2C=CHCH=CHCH3 的反应步骤。的反应步骤。H2C(1)HCCCH2CH2CH3Lindl

10、ar催化剂催化剂H2CHCH2CH2CH3500Br2H2CCHCHCH2CH3BrC2H5OHKOHH2C=CHCH=CHCH33.(2)写出写出(CH3)2CHCHClCH2CH=CH2+KOH/醇的醇的 反应产物。反应产物。(CH3)2CHCHClCH2CH=CH2(2)醇醇KOH(CH3)2CHCH=CHCH=CH2 3.(3)写出写出H2C=CHCH2CH(OH)CH3酸催化脱水时的酸催化脱水时的 主要产物和次要产物。主要产物和次要产物。H2C=CHCH2CH(OH)CH3(3)H2SO4H2C=CHCH=CHCH3H2C=CHCH2CH=CH2主主次次CH2CHCH2CHCH2CH

11、2CHCH2CH2Br14CH2CH=CH2H214C=CHCH2Br3.(4)14CH3CH=CH2进行烯丙基游离基溴代。反应产物进行烯丙基游离基溴代。反应产物 是否有标记的是否有标记的H214C=CHCH2Br？解释其原因。？解释其原因。CHCCHHHHBr14CH2CH=CH2H214C=CHCH2Br（）（）BrCHCH2CH24.写出以下（写出以下（A）（）（H）所代表的化合物的结构式。）所代表的化合物的结构式。(2)（C,气体）气体）(3)(1)HCCCH2CH2CH3AgCCCH2CH2CH3HCCCH2CH2CH3(2)CH4CH3CCMgBrABCDCH3ICH3CCCH3E

12、(3)NaC2H5CH3CH2CH2CCH2CH3OFGH3 5.某分子式为某分子式为C6H10的化合物，加的化合物，加2molH2生成生成2-甲基甲基戊烷，在戊烷，在H2SO4-HgSO4的水溶液中生成羰基化合物，但的水溶液中生成羰基化合物，但和和AgNO3的氨溶液的氨溶液Ag(NH3)2+NO3-不发生反应。试推不发生反应。试推测该化合物的结构式。测该化合物的结构式。CHCH3CH3CCCH36、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。(1)用化学方法分离用化学方法分离1-癸烯和癸烯和1-癸炔的混合物。癸炔的混合物。(2)用化学方法除去环己烷中的少量用化学

13、方法除去环己烷中的少量3-己炔和己炔和3-己烯。己烯。1-癸烯癸烯1-癸炔癸炔(1)1-癸烯癸烯1-癸炔银癸炔银1-癸烯癸烯过滤过滤1-癸炔银癸炔银1-癸炔银癸炔银HNO31-癸炔癸炔(2)环己烷环己烷3-己炔己炔3-己烯己烯KMnO4分离分离环己烷环己烷 (2)用化学方法除去环己烷中的少量用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和己炔和3-己烯。己烯。5.2 单元练习（脂环烃）单元练习（脂环烃）4.1-甲基甲基-2-异丙基环戊烷异丙基环戊烷1.2.1,6-二甲基螺二甲基螺4.5癸烷癸烷3.双环双环2.2.1庚庚烷烷CH3CH3反反-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷一、命名下列化合物或写出结构式：

14、一、命名下列化合物或写出结构式：5.CH(CH3)2异丙基环丙烷异丙基环丙烷6.2,7,7-三甲基双环三甲基双环2.2.1庚庚烷烷7.环环戊基甲酸戊基甲酸COOH8.4-甲基甲基环环己己烯烯 CH39.反反-1-甲基甲基-4-叔丁基环己烷叔丁基环己烷CH3C(CH3)310.5,6-二甲基双环二甲基双环2.2.1-2-庚烯庚烯CH3CH311.7-溴双环溴双环2.2.1-2-庚烯庚烯BrBr12.2,3-二甲基二甲基-8-溴螺溴螺4.5癸烷癸烷二、完成下列反应：二、完成下列反应：OO（1）CHClCH2ClCHCH3CH2CH2HBrCH3CHCH2CH3Br（2）（3）（5）（4）COOEt

15、COOEtCOOEtCOOEtCOOCH3COOCH3COOCH3COOCH3（7）（6）CH3CH3CH2CH3Cl2CH3CClCH3CHCH2CH3CH2ClOOO（8）CH3CH3CH2CH3HBrCH3CBrCH3CHCH2CH3CH3三、用化学方法鉴别下列化合物：三、用化学方法鉴别下列化合物：（1）苯乙炔）苯乙炔 环己烯环己烯 环己烷环己烷 （2）2-丁烯丁烯 1-丁炔丁炔 乙基环丙烷乙基环丙烷（1）苯乙炔）苯乙炔 环己烯环己烯 环己烷环己烷 Br2/CCl4褪色褪色红棕色红棕色苯乙炔苯乙炔环己烯环己烯环己烷环己烷 Ag(NH3)2+苯乙炔苯乙炔环己烯环己烯 苯乙炔银苯乙炔银环己烯

16、环己烯 （2）2-丁烯丁烯 1-丁炔丁炔 乙基环丙烷乙基环丙烷KMnO4/H+2-丁烯丁烯 褪色褪色1-丁炔丁炔 褪色褪色乙基环丙烷乙基环丙烷 紫红色紫红色2-丁烯丁烯1-丁炔丁炔Ag(NH3)2+2-丁烯丁烯1-丁炔银丁炔银白色白色白色白色四、合成题：四、合成题：（1）以乙炔和丙烯为原料合成）以乙炔和丙烯为原料合成 HCCH2NH4ClCu2Cl2CHCHCHCH2Pb(Ac)2Pd/CaCO3CHCH2CHCH2CH3CHCH2500Cl2CH2ClCHCH2CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClCHCH2CHCH2CHCHCHCH2HCCHCH3（2）以必要的）以必要的烯烃为烯烃为原料

17、合成原料合成 CH2ClCH3CH2CNCH3CHCH2500Cl2CH2ClCHCH2C2H5OHNaCNCH2CNCHCH2CH2CNCH2CN五、推测结构：五、推测结构：某烃某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成在高温时则生成C3H5Cl(C)。使。使(C)与碘化乙基镁作用得与碘化乙基镁作用得C5H10(D)，后者与，后者与NBS作用生成作用生成C5H9Br(E)。使。使(E)与氢与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得丁烯二酸酐发生双烯合成得(G

18、)。试推测由。试推测由(A)到到(G)的结的结构式。构式。CH3CHCH2CH2ClCHCH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CHCH2ClClCABDCHCH2CH3CHCH2FBrCHCHCH3CHCH2ECCOOOGCH3Cl6.2 单元练习（芳香烃）单元练习（芳香烃）一、命名下列化合物：一、命名下列化合物：（1）（2）4-氯甲苯氯甲苯对氯甲苯对氯甲苯CH3CCH3CH3叔丁基苯叔丁基苯CH3CH3（3）对二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯二甲苯CH3SO3Na（4）对甲基苯磺酸钠对甲基苯磺酸钠CCH2CHCH3（5）1-苯基苯基-2-丁烯丁烯CH2OH（6）苯甲醇苯甲醇HOOCOHCH3（

19、7）3-甲基甲基-4-羟基苯甲酸羟基苯甲酸（8）CH3CH31,6-二甲基萘二甲基萘2写出乙苯与下列试剂反应的产物：写出乙苯与下列试剂反应的产物：（1）Cl2,FeCH2CH3FeCl2CH2CH3ClCH2CH3Cl(2)酸性、热的高锰酸钾溶酸性、热的高锰酸钾溶液液CH2CH3 H+KMnO4COOH(3)K2Cr2O7,H2SO4 H2SO4 K2Cr2O7COOHCH2CH3(4)H2SO4 CH2CH3H2SO4(浓浓)CH2CH3SO3HCH2CH3SO3H(5)氯化苄，氯化苄，AlCl3催化催化CH2CH3CH2ClAlCl3CH2CH3CH2CH2CH2CH3(6)Br2(光照光

20、照)CH2CH3光光Br2CHBrCH3(7)丙酸酐，丙酸酐，AlCl3催化催化CH2CH3AlCl3(CH3CH2CO)2OCH2CH3COCH2CH3CH2CH3COCH2CH3（8）混酸（硝酸与硫酸混合）混酸（硝酸与硫酸混合）CH2CH3H2SO4(浓浓)浓浓HNO3CH2CH3NO2CH2CH3NO23、判断下列化合物在苯环上发生亲电取代反应活性的大、判断下列化合物在苯环上发生亲电取代反应活性的大 小小CH3（1）（2）CH2NO2CH3NO2（3）（4）NO2（1）（2）（3）（4）4、以苯、甲苯及四个碳以下的有机原料合成下列化合物：、以苯、甲苯及四个碳以下的有机原料合成下列化合物：

21、（1）对氯苯甲酸）对氯苯甲酸CH3FeCl2CH3ClCH3Cl分离分离CH3ClCH3ClKMnO4 H+COOHCl（2）间硝基苯乙酮）间硝基苯乙酮CH3COClor (CH3CO)2OAlCl3CH3CO浓浓HNO3浓浓H2SO4CH3COO2N（3）3-硝基硝基-4-溴苯甲酸溴苯甲酸CH3FeBr2CH3BrCH3Br分离分离CH3BrCH3Br浓浓HNO3浓浓H2SO4COOHBrNO2KMnO4 H+COOHBr5、溴苯氯代后可分离得到两个分子式为、溴苯氯代后可分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异的异构体构体 A 和和 B，将，将 A 溴代得到多种分子式为溴代得到多种分子式为 C6H3ClBr2 的产物，而的产物，而 B 经溴代得到两种分子式为经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2 的产的产物物 C 和和 D。A 溴代后所得产物之一与溴代后所得产物之一与 C 相同，但没有相同，但没有任何一个与任何一个与 D 相同。请推测相同。请推测 A、B、C、D 的结构式并的结构式并写出各步反应式。写出各步反应式。BrClABBrClCBrClDBrBrClBrBrFeCl2BrClBrClABBrClFeBr2CBrClDBrBrClBr