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1、有机化学学习笔记（第二版）学习有机化学的意义学习有机化学的意义 学习知识学习知识 培养能力培养能力 有机化学发展史有机化学发展史燃素说的终结，氧化理论的兴起燃素说的终结，氧化理论的兴起 生命力论的终结，有机化学的诞生生命力论的终结，有机化学的诞生 德国化学家德国化学家贝歇尔贝歇尔(16351682年年)在他的在他的地下物理学地下物理学一书中首一书中首先提出了燃素先提出了燃素(phlogiston)的概念，的概念，认为燃素就是物质中可燃烧的组分认为燃素就是物质中可燃烧的组分 从从斯塔尔斯塔尔到到拉瓦锡拉瓦锡燃素说的终结，氧化理论的兴起燃素说的终结，氧化理论的兴起 燃素说燃素说经过经过斯塔尔斯塔尔

2、(16601734年年)的的解说逐渐流行开来。解说逐渐流行开来。燃素说燃素说解释了当时解释了当时的许多化学现象，的许多化学现象，是化学发展史上第是化学发展史上第一个具有普遍适用一个具有普遍适用性的化学原理。性的化学原理。17271727年，英国植物学家年，英国植物学家年，英国植物学家年，英国植物学家黑尔斯黑尔斯黑尔斯黑尔斯(1677(167717611761年年年年)出版的出版的出版的出版的植物静力学植物静力学植物静力学植物静力学中才系统地描述了收集中才系统地描述了收集中才系统地描述了收集中才系统地描述了收集各种气体的实验研究方各种气体的实验研究方各种气体的实验研究方各种气体的实验研究方法，为

3、深入研究各种气法，为深入研究各种气法，为深入研究各种气法，为深入研究各种气体提供了实验方法。体提供了实验方法。体提供了实验方法。体提供了实验方法。英国化学家英国化学家英国化学家英国化学家普里斯特里普里斯特里普里斯特里普里斯特里(1733(173318041804年年年年)于于于于17741774年年年年通过一系列实验发现了通过一系列实验发现了通过一系列实验发现了通过一系列实验发现了“脱燃素空气脱燃素空气脱燃素空气脱燃素空气”，即氧气。，即氧气。，即氧气。，即氧气。同时发现氧气的还有瑞典同时发现氧气的还有瑞典化学家化学家舍勒舍勒(1742(174217861786年年)舍勒也是那个时代发现有舍勒

4、也是那个时代发现有舍勒也是那个时代发现有舍勒也是那个时代发现有机酸最多的化学家，所以机酸最多的化学家，所以机酸最多的化学家，所以机酸最多的化学家，所以舍勒也被认为是有机化学舍勒也被认为是有机化学舍勒也被认为是有机化学舍勒也被认为是有机化学的奠基人。的奠基人。的奠基人。的奠基人。氧气的发现使得人们重氧气的发现使得人们重氧气的发现使得人们重氧气的发现使得人们重新审视燃烧问题。新审视燃烧问题。新审视燃烧问题。新审视燃烧问题。拉瓦拉瓦拉瓦拉瓦锡锡锡锡(1743(174317941794年年年年)的工作的工作的工作的工作成为近代化学的开端。成为近代化学的开端。成为近代化学的开端。成为近代化学的开端。他通

5、过大量缜密的实验证实他通过大量缜密的实验证实他通过大量缜密的实验证实他通过大量缜密的实验证实了燃素是不存在的，燃烧现了燃素是不存在的，燃烧现了燃素是不存在的，燃烧现了燃素是不存在的，燃烧现象是一种氧化现象，其机理象是一种氧化现象，其机理象是一种氧化现象，其机理象是一种氧化现象，其机理与铁的生锈相同。与铁的生锈相同。与铁的生锈相同。与铁的生锈相同。17871787年年年年拉瓦锡拉瓦锡拉瓦锡拉瓦锡与化与化与化与化学家学家学家学家德莫瓦德莫瓦德莫瓦德莫瓦、贝托贝托贝托贝托莱莱莱莱合作出版了合作出版了合作出版了合作出版了化化化化学命名法学命名法学命名法学命名法，建立，建立，建立，建立了一套崭新的化合了

6、一套崭新的化合了一套崭新的化合了一套崭新的化合物命名方法，是近物命名方法，是近物命名方法，是近物命名方法，是近代化学史上第一套代化学史上第一套代化学史上第一套代化学史上第一套完整的、系统的物完整的、系统的物完整的、系统的物完整的、系统的物质命名法。质命名法。质命名法。质命名法。17831783年，年，年，年，拉瓦锡拉瓦锡拉瓦锡拉瓦锡在他在他在他在他的论文中全面阐述了的论文中全面阐述了的论文中全面阐述了的论文中全面阐述了氧化学说，指出了燃氧化学说，指出了燃氧化学说，指出了燃氧化学说，指出了燃素说面临的困难，证素说面临的困难，证素说面临的困难，证素说面临的困难，证实了燃素说是一种完实了燃素说是一种

7、完实了燃素说是一种完实了燃素说是一种完全不必要的学说，彻全不必要的学说，彻全不必要的学说，彻全不必要的学说，彻底清除了它对化学发底清除了它对化学发底清除了它对化学发底清除了它对化学发展的阻碍。展的阻碍。展的阻碍。展的阻碍。拉瓦锡于拉瓦锡于拉瓦锡于拉瓦锡于17891789年出版了一部具有划时代意义年出版了一部具有划时代意义年出版了一部具有划时代意义年出版了一部具有划时代意义的巨著化学纲要，系统地阐述了氧化理的巨著化学纲要，系统地阐述了氧化理的巨著化学纲要，系统地阐述了氧化理的巨著化学纲要，系统地阐述了氧化理论。论。论。论。化学的任务是将自然界的物质分解为基本的化学的任务是将自然界的物质分解为基本

8、的化学的任务是将自然界的物质分解为基本的化学的任务是将自然界的物质分解为基本的元素；提出了化学反应过程中物质守恒的观元素；提出了化学反应过程中物质守恒的观元素；提出了化学反应过程中物质守恒的观元素；提出了化学反应过程中物质守恒的观念，即将化学反应写成一个方程式，念，即将化学反应写成一个方程式，念，即将化学反应写成一个方程式，念，即将化学反应写成一个方程式，“就可就可就可就可以用计算来验证我们的实验，再用实验来验以用计算来验证我们的实验，再用实验来验以用计算来验证我们的实验，再用实验来验以用计算来验证我们的实验，再用实验来验证我们的计算证我们的计算证我们的计算证我们的计算”。拉瓦锡拉瓦锡拉瓦锡拉

9、瓦锡的的的的化学纲要化学纲要化学纲要化学纲要之于化学就如同之于化学就如同之于化学就如同之于化学就如同牛顿牛顿牛顿牛顿的的的的自然哲学的数学原理自然哲学的数学原理自然哲学的数学原理自然哲学的数学原理之于物理学，开之于物理学，开之于物理学，开之于物理学，开辟了化学发展的新纪元。辟了化学发展的新纪元。辟了化学发展的新纪元。辟了化学发展的新纪元。原子学说在被英国化学家原子学说在被英国化学家原子学说在被英国化学家原子学说在被英国化学家道尔顿道尔顿道尔顿道尔顿全面阐释后，全面阐释后，全面阐释后，全面阐释后，被引入到化学研究当中。被引入到化学研究当中。被引入到化学研究当中。被引入到化学研究当中。很多科学家精

10、确测定了元素单质及化合物中很多科学家精确测定了元素单质及化合物中很多科学家精确测定了元素单质及化合物中很多科学家精确测定了元素单质及化合物中原子的相对重量。原子的相对重量。原子的相对重量。原子的相对重量。18111811年意大利物理学家年意大利物理学家年意大利物理学家年意大利物理学家阿伏伽德罗阿伏伽德罗阿伏伽德罗阿伏伽德罗(1776(177618561856年年年年)提出了分子的概念。提出了分子的概念。提出了分子的概念。提出了分子的概念。直到直到直到直到18581858年意大利化学家年意大利化学家年意大利化学家年意大利化学家康尼查罗康尼查罗康尼查罗康尼查罗(1826(182619101910年

11、年年年)发表论文提出重视阿伏伽德罗的工作，发表论文提出重视阿伏伽德罗的工作，发表论文提出重视阿伏伽德罗的工作，发表论文提出重视阿伏伽德罗的工作，原子原子原子原子-分子论分子论分子论分子论才最终成为化学理论的基础。才最终成为化学理论的基础。才最终成为化学理论的基础。才最终成为化学理论的基础。从从柏采留斯柏采留斯到到维勒维勒、李比希李比希生命生命力论的终结，有机化学的诞生力论的终结，有机化学的诞生 瑞典化学家瑞典化学家瑞典化学家瑞典化学家柏采留斯柏采留斯柏采留斯柏采留斯(1779(177918481848年年年年)通过通过通过通过大量的实验测定了相当多的元素的原子量，大量的实验测定了相当多的元素的

12、原子量，大量的实验测定了相当多的元素的原子量，大量的实验测定了相当多的元素的原子量，使化学的发展具备了一个坚实的理论基础使化学的发展具备了一个坚实的理论基础使化学的发展具备了一个坚实的理论基础使化学的发展具备了一个坚实的理论基础和完善的定量概念。和完善的定量概念。和完善的定量概念。和完善的定量概念。当时生物学界流行着活力论，经过当时生物学界流行着活力论，经过当时生物学界流行着活力论，经过当时生物学界流行着活力论，经过柏采留柏采留柏采留柏采留斯斯斯斯的系统阐述，生命力论禁锢了有机化学的系统阐述，生命力论禁锢了有机化学的系统阐述，生命力论禁锢了有机化学的系统阐述，生命力论禁锢了有机化学的发展。的发

13、展。的发展。的发展。在对生命力论的突破过程中，在对生命力论的突破过程中，在对生命力论的突破过程中，在对生命力论的突破过程中，德国化学家德国化学家德国化学家德国化学家维维维维勒勒勒勒(1800(180018821882年年年年)的工作起了决定性的作用。的工作起了决定性的作用。的工作起了决定性的作用。的工作起了决定性的作用。18231823年，年，年，年，维勒维勒维勒维勒分离了尿素，对它的化学性质分离了尿素，对它的化学性质分离了尿素，对它的化学性质分离了尿素，对它的化学性质进行了详细研究。进行了详细研究。进行了详细研究。进行了详细研究。18251825年，年，年，年，维勒维勒维勒维勒在进行氰化物研

14、究过程中，意在进行氰化物研究过程中，意在进行氰化物研究过程中，意在进行氰化物研究过程中，意外地得到一种白色晶体，经过研究发现是尿外地得到一种白色晶体，经过研究发现是尿外地得到一种白色晶体，经过研究发现是尿外地得到一种白色晶体，经过研究发现是尿素，素，素，素，18281828年维勒发表了年维勒发表了年维勒发表了年维勒发表了“论尿素的人工合成论尿素的人工合成论尿素的人工合成论尿素的人工合成”，说明有机化合物同样可以人工合成，说明有机化合物同样可以人工合成，说明有机化合物同样可以人工合成，说明有机化合物同样可以人工合成，18451845年年年年柯尔伯柯尔伯柯尔伯柯尔伯合成了醋酸，合成了醋酸，合成了醋

15、酸，合成了醋酸，18541854年年年年柏赛罗柏赛罗柏赛罗柏赛罗合成了油脂，这些工作标志着合成了油脂，这些工作标志着合成了油脂，这些工作标志着合成了油脂，这些工作标志着人们突破了生命力论的局限。人们突破了生命力论的局限。人们突破了生命力论的局限。人们突破了生命力论的局限。18481848年年年年葛美林葛美林葛美林葛美林提出有机化学就是研究碳的化提出有机化学就是研究碳的化提出有机化学就是研究碳的化提出有机化学就是研究碳的化学，有机化学进入了发展时期。学，有机化学进入了发展时期。学，有机化学进入了发展时期。学，有机化学进入了发展时期。被称为有机化学之父的是被称为有机化学之父的是德国化学家德国化学家

16、李比希李比希(1803(180318731873年年)18231823年年年年李比希李比希李比希李比希与与与与维勒维勒维勒维勒各自分离了一种氰酸，各自分离了一种氰酸，各自分离了一种氰酸，各自分离了一种氰酸，盖盖盖盖-吕萨克吕萨克吕萨克吕萨克(1778(177818501850年年年年)认为它们的分子认为它们的分子认为它们的分子认为它们的分子式相同，但结构不同，提出了同分异构概念，式相同，但结构不同，提出了同分异构概念，式相同，但结构不同，提出了同分异构概念，式相同，但结构不同，提出了同分异构概念，由此发展成为化学的另一分支学科由此发展成为化学的另一分支学科由此发展成为化学的另一分支学科由此发展

17、成为化学的另一分支学科结构结构结构结构化学化学化学化学。李比希李比希李比希李比希采用有机物与氧化铜一起燃烧，精采用有机物与氧化铜一起燃烧，精采用有机物与氧化铜一起燃烧，精采用有机物与氧化铜一起燃烧，精确测定生成的二氧化碳和水来确定元素含确测定生成的二氧化碳和水来确定元素含确测定生成的二氧化碳和水来确定元素含确测定生成的二氧化碳和水来确定元素含量的方法，研究了大量的有机物，确定了量的方法，研究了大量的有机物，确定了量的方法，研究了大量的有机物，确定了量的方法，研究了大量的有机物，确定了它们的分子式，这种定量分析的方法大大它们的分子式，这种定量分析的方法大大它们的分子式，这种定量分析的方法大大它们

18、的分子式，这种定量分析的方法大大推进了有机化学的发展。推进了有机化学的发展。推进了有机化学的发展。推进了有机化学的发展。从学科细化到学科融合从学科细化到学科融合 有机化学的今天有机化学的今天 有机合成化学有机合成化学有机合成化学有机合成化学：合成特定目标有机化合物；：合成特定目标有机化合物；：合成特定目标有机化合物；：合成特定目标有机化合物；有机分析化学有机分析化学有机分析化学有机分析化学：研究有机化合物结构表征；：研究有机化合物结构表征；：研究有机化合物结构表征；：研究有机化合物结构表征；天天天天然然然然有有有有机机机机化化化化学学学学：研研研研究究究究从从从从天天天天然然然然产产产产物物物

19、物中中中中分分分分离离离离提提提提取取取取特特特特定有机化合物；定有机化合物；定有机化合物；定有机化合物；金金金金属属属属有有有有机机机机化化化化学学学学：研研研研究究究究含含含含碳碳碳碳-金金金金属属属属键键键键有有有有机机机机化化化化合合合合物物物物的的的的合成及结构表征；合成及结构表征；合成及结构表征；合成及结构表征；物物物物理理理理有有有有机机机机化化化化学学学学：研研研研究究究究有有有有机机机机化化化化学学学学反反反反应应应应的的的的机机机机理理理理及及及及有有有有机化学中的理论问题等。机化学中的理论问题等。机化学中的理论问题等。机化学中的理论问题等。从合成技术到理论阐释从合成技术到

20、理论阐释 有机化学的明天有机化学的明天 有机化学面临着从有机化学面临着从有机化学面临着从有机化学面临着从定性到定量定性到定量定性到定量定性到定量、从、从、从、从宏观到微宏观到微宏观到微宏观到微观观观观、从、从、从、从实验到理论实验到理论实验到理论实验到理论的发展任务。的发展任务。的发展任务。的发展任务。有机化学将以其合成技术合成出更多的、能有机化学将以其合成技术合成出更多的、能有机化学将以其合成技术合成出更多的、能有机化学将以其合成技术合成出更多的、能够满足人们不同需要的、具备各种特定性能够满足人们不同需要的、具备各种特定性能够满足人们不同需要的、具备各种特定性能够满足人们不同需要的、具备各种

21、特定性能的新材料，即有机化学以其合成技术的新材料，即有机化学以其合成技术的新材料，即有机化学以其合成技术的新材料，即有机化学以其合成技术与材料与材料与材料与材料科学融合科学融合科学融合科学融合；将有机化学反应的理论应用到生命当中去，将有机化学反应的理论应用到生命当中去，将有机化学反应的理论应用到生命当中去，将有机化学反应的理论应用到生命当中去，试图以有机化学的理论揭示生命中的反应，试图以有机化学的理论揭示生命中的反应，试图以有机化学的理论揭示生命中的反应，试图以有机化学的理论揭示生命中的反应，从化学反应的角度认识生命中的现象，即有从化学反应的角度认识生命中的现象，即有从化学反应的角度认识生命中

22、的现象，即有从化学反应的角度认识生命中的现象，即有机化学以其反应理论与机化学以其反应理论与机化学以其反应理论与机化学以其反应理论与生命科学融合生命科学融合生命科学融合生命科学融合。学习有机化学的方法学习有机化学的方法 有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较大，有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较大，有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较大，有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较大，之间的逻辑关系较差；之间的逻辑关系较差；之间的逻辑关系较差；之间的逻辑关系较差；需要我们在学习的过程中，在深入理解知识需要我们在学习的过程中，在深入理解知识需要我们在学习的过程中，在深入理解知识需要我们在学习的过程中，在深

23、入理解知识点的基础上，点的基础上，点的基础上，点的基础上，及时归纳总结及时归纳总结及时归纳总结及时归纳总结；按照自己的理解特点来重新整合知识，建立按照自己的理解特点来重新整合知识，建立按照自己的理解特点来重新整合知识，建立按照自己的理解特点来重新整合知识，建立符合自身认知特点的有机化学知识体系，符合自身认知特点的有机化学知识体系，符合自身认知特点的有机化学知识体系，符合自身认知特点的有机化学知识体系，及时作练习及时作练习及时作练习及时作练习，在练习过程中强化对知识的理，在练习过程中强化对知识的理，在练习过程中强化对知识的理，在练习过程中强化对知识的理解；解；解；解；在学完本课程之后，形成具有自

24、身认知特点在学完本课程之后，形成具有自身认知特点在学完本课程之后，形成具有自身认知特点在学完本课程之后，形成具有自身认知特点的有机化学知识体系。的有机化学知识体系。的有机化学知识体系。的有机化学知识体系。有机化学知识结构有机化学知识结构有机化学的基本理论和基本工具 以亲核取代反应及消除反应为核心的脂肪族化合物 以亲电取代反应为核心的芳香族化合物 以亲核加成及负碳离子反应为核心的脂肪族化合物 以分子轨道理论处理有机化学反应问题 有机化学的基本理论和基本工具有机化学的基本理论和基本工具第一章 烷烃第二章 立体化学第三章 脂环烃第四章 烯烃与二烯烃第五章 炔烃返回返回返回返回以亲核取代反应及消除反应为以亲核取代反应及消除反应为核心的脂肪族化合物核心的脂肪族化合物第六章 卤代烃第七章 醇与醚第八章 脂肪胺返回返回返回返回以亲电取代反应为核心的芳香族化合物第九章第九章 芳香烃芳香烃第十章第十章 酚与芳香胺酚与芳香胺第十一章第十一章 杂环化合物杂环化合物返回返回返回返回以亲核加成及负碳离子反应为核心的脂肪族化合物第十二章 醛与酮第十三章 羧酸第十四章 羧酸衍生物第十五章 负碳离子反应第十六章 氨基酸第十七章 糖返回返回返回返回以分子轨道理论处理以分子轨道理论处理有机化学反应问题有机化学反应问题第十八章第十八章 周环反应周环反应 返回返回返回返回