有机化学杂化轨道理论.ppt

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1、1.杂化轨道理论杂化轨道理论sp3 sp3 杂化杂化杂化杂化Conformation isomer ethane乙烷的构象乙烷的构象sp2 杂化杂化sp 杂化杂化2.开链烷烃的英文命名开链烷烃的英文命名烷基烷基烷基烷基（AlkylAlkyl）烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分，通常用通常用通常用通常用 R-R-表示，英文表示，英文表示，英文表示，英文 用用用用“yl yl”替代替代替代替代“aneane”MethMethane ane MethMethyl yl CHCH3 3-Me Me E

2、thEthane ane EthEthyl yl CHCH3 3CHCH2 2-Et Et n n-PropPropane ane n n-PropPropyl yl CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-n n-Pro Pro C CH H3 3C CH H2 2C CH H3 3 isoisoproppropyl yl (CH(CH3 3)2 2CH-CH-i i-ProPron-n-ButButane ane n n-ButButyl yl CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2-n n-BuBuC CH H3 3C CH H2 2C CH H2 2C CH H3

3、 3 sec-sec-ButButyl yl CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3 sec-sec-BuBuiso-iso-ButButaneane iso-iso-ButButylyl (CH (CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2-i-i-Bu Bu(CH(CH3 3)2 2C CH HC CH H3 3 tert-tert-ButButyl yl (CH(CH3 3)3 3C-C-terttert-BuBu烷烃中碳和氢的种类烷烃中碳和氢的种类Primary（1）,secondary（2）,tertiary（3）,quaternary C（4）,but only prim

4、ary,secondary,tertiary H 一般步骤：一般步骤：1、选取母体、选取母体2、确定取代基的位置和名称、确定取代基的位置和名称3、以适当的顺序在母体名称前列出取代基的、以适当的顺序在母体名称前列出取代基的编号和名称编号和名称4、必要时，对构型进行标示、必要时，对构型进行标示命名小结命名小结环己烷的a键和e键沸点范德华作用沸点范德华作用不饱和烃基的名称一览表不饱和烃基的名称一览表英文名称英文名称英文名称英文名称中文名称中文名称中文名称中文名称结构结构结构结构EthenylEthenyl乙烯基乙烯基乙烯基乙烯基CHCH2 2=CH-=CH-ethynylethynyl乙炔基乙炔基乙

5、炔基乙炔基CHCHC-C-2-propenyl 2-propenyl(allyl)(allyl)烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2-1-propenyl1-propenyl丙烯基丙烯基丙烯基丙烯基CHCH3 3CH=CH-CH=CH-propargylpropargyl炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基CHCHCCHCCH2 2-phenylphenyl苯基苯基苯基苯基C C6 6H H5 5-benzylbenzyl苯甲基（苄基）苯甲基（苄基）苯甲基（苄基）苯甲基（苄基）C C6 6H H5 5CHCH2 2-化合物的稳定性化合物的稳定性 越稳定，越不容易发生化学反应；反

6、过越稳定，越不容易发生化学反应；反过来，反应中更容易形成。来，反应中更容易形成。不稳定，表示化合物处在高能量状态，不稳定，表示化合物处在高能量状态，容易发生化学变化。容易发生化学变化。燃烧热（燃烧热（Hc）CO2+H2O 燃烧热越高，化合物越不稳定燃烧热越高，化合物越不稳定 l活泼中间体活泼中间体 Radicals（碳自由基，碳自由基，C）：）：如烷烃的卤代如烷烃的卤代 Carbocations（碳正离子，碳正离子，C+）：如烯烃的加成如烯烃的加成 Carbanions（碳负离子，碳负离子，C-）：）：如羰基的加成如羰基的加成 Carbenes(卡宾，卡宾，C:)：如某些消去反应如某些消去反应

7、Active Intermediates活泼中间体活泼中间体Active Intermediates1.Carbocations and Radicals (碳正离子和自由基）碳正离子和自由基）sp sp2 2-hybridized-hybridized three sigma-bond three sigma-bond radical:radical:one electron in p orbital one electron in p orbital carbocationcarbocation:a vacant p orbital a vacant p orbital Structure

8、s and Stability（结构与稳定性）（结构与稳定性）1.Carbocations and Radicals For both For both carbocationscarbocations and radicals,the and radicals,the observed order of observed order of stabilitystability is is：3 30 0 2 20 0 1 10 0 +CHCH3 3(or (or .CHCH3 3)HyperconjugationHyperconjugation（超共轭作用）超共轭作用）超共轭作用）超共轭作用）

9、Active Intermediates Structures and Stability（结构与稳定性）（结构与稳定性）Active Intermediates Structures and Stability（结构与稳定性）（结构与稳定性）1.Carbocations and Radicals 烯丙型自由基和碳正离子的结构烯丙型自由基和碳正离子的结构烯丙型自由基和碳正离子的结构烯丙型自由基和碳正离子的结构 共轭效应共轭效应共轭效应共轭效应 (ConjugationConjugation),),稳定稳定稳定稳定1.Carbocations and Radicals碳正离子的稳定性碳正离子的稳定性 30苄基型苄基型30烯丙型烯丙型 20苄基型苄基型20烯丙型烯丙型 30 20 10苄基型苄基型10烯丙型烯丙型 10+CH3碳自由基的稳定性碳自由基的稳定性 30苄基型苄基型30烯丙型烯丙型 20苄基型苄基型20烯丙型烯丙型10苄基型苄基型10烯丙型烯丙型 30 20 10.CH3Active Intermediates Structures and Stability（结构与稳定性）（结构与稳定性）