有机含氮化合物双语.ppt

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1、Chapter9 Nitrogenous CompoundsChapter9 Nitrogenous CompoundsSection1 AminesSection2 Diazo and Azo Compounds Section3 AmidesSection4 Heterocyclic CompoundsSection5 AlkaloidSection1 Amines一、Structure,ClassificationandNomenclature二、Synthesis三、PhysicalProperties四、ChemicalProperties五、ImportantCompoundsan

2、dDerivativesStructureClassificationCommon Nomenclature：“某胺某胺”乙二胺乙二胺ethyldiamine对甲苯胺对甲苯胺p-methylbenzenamineSystematic NomenclatureSystematic Nomenclature-“-氨基氨基”(amino)(amino)2-2-甲基甲基-4-4-氨基戊烷氨基戊烷1-1-二乙氨基丁烷二乙氨基丁烷季铵盐、碱的命名季铵盐、碱的命名溴化三甲基十六烷基铵溴化三甲基十六烷基铵氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵二、Synthesis硝基化合物的还原硝基化合物的还原腈的还原腈的还原四、Chem

3、icalProperties1 1、碱性、碱性2 2、亲核性、亲核性3 3、与、与HNOHNO2 2反应反应4 4、苯环反应、苯环反应1、胺的碱性、胺的碱性胺的碱性强弱：胺的碱性强弱：影响胺碱性的因素影响胺碱性的因素:电子效应电子效应位阻效应位阻效应水化作用水化作用NaOH/KOH季铵碱季铵碱脂肪胺脂肪胺 NH3芳香胺芳香胺Practice Problems1.比较苯胺、二苯胺、三苯胺的碱性比较苯胺、二苯胺、三苯胺的碱性强弱。强弱。2.季铵盐季铵盐+强碱强碱-？3.3.R4NCl+Ag2O+H2O-4.R4NOH+AgCl2、亲核反应、亲核反应(Nucleophilic Reaction)酰化

4、反应（叔胺无此反应）酰化反应（叔胺无此反应）用途：鉴别伯、仲胺；区别、分离叔胺;保护芳胺的氨基。2、烷基化反应、烷基化反应(alkylation)（RX不能是卤代芳烃）不能是卤代芳烃）3 3、与亚硝酸反应、与亚硝酸反应脂肪伯胺脂肪伯胺混合产物混合产物芳伯胺芳伯胺氯化重氮苯氯化重氮苯重氮化反应（重氮化反应（diazotization)diazotization)芳香族伯胺在低温和强酸存在下，与亚硝酸作用生成较稳定的芳香族重氮盐的反应。用途：用途：区别芳香伯胺与脂肪伯胺用途：用途：分离或提纯脂肪仲胺。分离或提纯脂肪仲胺。脂肪仲胺脂肪仲胺芳叔胺芳叔胺叔胺叔胺脂肪叔胺脂肪叔胺4 4、芳香胺、芳香胺苯环

5、苯环上的取代反应上的取代反应 用途：用途：鉴定芳香胺鉴定芳香胺Practice Problems1.如何在苯胺的苯环上只引入一个卤如何在苯胺的苯环上只引入一个卤原子？原子？2.如何制备三溴代苯？如何制备三溴代苯？胆碱（胆碱（CholineCholine)HOCHHOCH2 2CHCH2 2N(CHN(CH3 3)3 3OHOH-乙酰胆碱乙酰胆碱(Acetylcholine)(Acetylcholine)CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2N(CHN(CH3 3)3 3OHOH-+-五、重要的胺及其衍生物五、重要的胺及其衍生物+Section2DiazoandAzoCompou

6、nds一、重氮、偶氮化合物的结构一、重氮、偶氮化合物的结构二、重氮盐的化学性质二、重氮盐的化学性质一、一、重氮、偶氮化合物的重氮、偶氮化合物的结构结构定义定义 重氮、偶氮化合物：重氮、偶氮化合物：分子中含有两个相连的氮原子的化学物。其氮原子的两端都与烃基相连的化合物为偶氮化合物。偶氮甲烷偶氮甲烷苯基重氮酸苯基重氮酸偶氮苯偶氮苯氯化重氮苯氯化重氮苯重氮甲烷重氮甲烷1 1、放氮反应、放氮反应(重氮基被取代重氮基被取代)桑德迈耳反应桑德迈耳反应SandmeyerSandmeyer用途：用途：制备多种化合物制备多种化合物例例1 1：从苯制备多种化合物：从苯制备多种化合物例例2 2：从苯胺制备三溴代苯：

7、从苯胺制备三溴代苯2 2、还原和偶合反应、还原和偶合反应还原还原偶合反应偶合反应 重氮盐与酚类或芳香叔胺作用生成有颜色的偶氮化合物的反应。对羟基偶氮苯（橘黄色）对羟基偶氮苯（橘黄色）对二甲氨基偶氮苯（黄色）对二甲氨基偶氮苯（黄色）一、酰胺的结构和命名一、酰胺的结构和命名二、酰胺的性质二、酰胺的性质三、重要的酰胺及其衍生物三、重要的酰胺及其衍生物四、磺胺药四、磺胺药Section3Amides一、酰胺的结构和命名一、酰胺的结构和命名酰胺酰胺 N-烃基取代酰胺烃基取代酰胺“某酰胺某酰胺”或或“某酰某胺某酰某胺”3-甲基丁酰胺酰胺 乙乙酰胺酰胺 乙酰苯胺 苯甲酰胺 N-N-甲基乙甲基乙酰胺酰胺 二、

8、酰胺的性质二、酰胺的性质（一）物理性质（一）物理性质酰胺酰胺：熔点、沸点相应的羧酸 N-烷基酰胺烷基酰胺：熔点、沸点较低 （H H）（H H）（二）酰胺的化学性质（二）酰胺的化学性质l.l.酸碱性酸碱性2.2.水解水解3.3.与与HNOHNO2 2反应反应4.4.脱水脱水5.5.还原还原l.l.酸碱性酸碱性近中性近中性微弱酸性及碱性微弱酸性及碱性明显酸性明显酸性酸性逐渐增强，碱性逐渐减弱。酸性逐渐增强，碱性逐渐减弱。NH3 NH2COR NH（COR）22.2.水解水解（比脂的水解慢，很难醇解。）（比脂的水解慢，很难醇解。）3.3.与亚硝酸反应与亚硝酸反应4 4、脱水反应、脱水反应5 5、还原

9、反应、还原反应酰胺酰胺胺胺尿素尿素三、重要的酰胺及其衍生物三、重要的酰胺及其衍生物1.1.弱碱性弱碱性-有一个氨基显弱碱性有一个氨基显弱碱性2.2.水解反应水解反应酸、碱或酶酸、碱或酶H H2 2O O3.3.缩二脲反应缩二脲反应 肽键肽键（酰（酰胺胺键）键）缩二脲反应缩二脲反应 指缩二脲在碱性溶液指缩二脲在碱性溶液中与少量的硫酸铜溶液作用，显紫中与少量的硫酸铜溶液作用，显紫红色的反应。红色的反应。（多肽、蛋白质也能发生缩二脲反（多肽、蛋白质也能发生缩二脲反应）应）丙二酰脲丙二酰脲丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 丙二酰脲丙二酰脲(巴比土酸巴比土酸)巴比妥类药物巴比妥类药物四、磺胺药四、磺胺药对氨基苯

10、磺酰胺对氨基苯磺酰胺(磺胺）磺胺）其它磺胺药其它磺胺药氯胺类药氯胺类药Section4 Heterocyclic Compounds一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构三、吡咯和吡啶的性质四、重要的含氮杂环化合物 及衍生物一、一、杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名分类分类：五元杂环：五元杂环 六元杂环六元杂环 稠杂环稠杂环命名命名：根据外文名称译音，选：根据外文名称译音，选 用同音汉字，加上用同音汉字，加上“口口”旁命名。旁命名。Furan Pyridine Quinoline呋喃呋喃 吡啶吡啶 喹啉喹啉杂环编号杂环编号1.一般是从杂原子开始；2.2.有相同杂原子时，从连有

11、氢或取代基的杂原子开始编号；3.有不同杂原子时，则按O、S、N的顺序编号。4-甲基吡啶甲基吡啶5-甲基甲基-2-呋喃甲醛呋喃甲醛3-吲哚乙酸吲哚乙酸二、杂环化合物的结构二、杂环化合物的结构吡咯的结构吡咯的结构 Furan Thiophene Pyrrole Furan Thiophene Pyrrole芳香性强弱：芳香性强弱：噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃电负性强弱：电负性强弱：ONSONS呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯的结构反应活性顺序反应活性顺序:吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 苯苯 吡啶吡啶吡啶的结构吡啶的结构三、三、吡咯和吡啶的性质吡咯和吡啶的性质1、酸碱性、酸碱性碱性大小顺序：碱

12、性大小顺序：氨氨 吡啶吡啶 苯胺苯胺 吡咯吡咯pKa9.42pKb13.60154.758.82、亲电取代反应、亲电取代反应四、重四、重要的含氮杂环化合物及衍生物要的含氮杂环化合物及衍生物吡咯及其衍生物吡咯及其衍生物吡啶衍生物吡啶衍生物烟酸烟酸异烟肼异烟肼嘧啶及其衍生物嘧啶及其衍生物嘧啶嘧啶胞嘧啶胞嘧啶 尿嘧啶尿嘧啶 胸腺嘧啶胸腺嘧啶嘌呤及其衍生物嘌呤及其衍生物嘌呤嘌呤鸟嘌呤鸟嘌呤腺嘌呤腺嘌呤Section5 AlkaloidsSection5 Alkaloids一、生物碱的概念二、生物碱的分类和命名(略）三、生物碱的一般性质（了解）四、重要的生物碱一、生物碱的概念一、生物碱的概念 生物碱生物

13、碱(alkaloid)(alkaloid)是一类存在于生物是一类存在于生物体内含氮的碱性有机化合物。由于体内含氮的碱性有机化合物。由于它们主要存在于植物中，所以也常它们主要存在于植物中，所以也常叫做叫做植物碱植物碱。一般性状一般性状 大多数生物碱具有旋光大多数生物碱具有旋光 性，有强生理活性的多为左旋体。性，有强生理活性的多为左旋体。碱性碱性 季铵碱季铵碱仲胺碱仲胺碱叔胺碱叔胺碱沉淀反应沉淀反应显色反应显色反应三、生物碱的一般性质三、生物碱的一般性质吗啡吗啡 R=H R=H四、重要的生物碱四、重要的生物碱 本章要求本章要求掌握判断化合物碱性强弱的方法、胺与HNO2的反应、重氮盐的放氮及偶联反应；理解杂环的芳香性及反应活性顺序；了解生物碱的一般性质。