有机合成酚醚的合成精选课件.ppt

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1、关于有机合成酚醚的合成第一页，本课件共有16页1.酚的合成酚的合成方法较少，常用的有还原、氧化、酚的合成方法较少，常用的有还原、氧化、取代及重排。取代及重排。第二页，本课件共有16页 醌的还原醌的还原是合成苯系、萘系邻、对位二元酚的醌的还原是合成苯系、萘系邻、对位二元酚的方法，常用的还原剂有方法，常用的还原剂有NaBH4,LiAlH4,Zn/CH3COOH,NaHSO3第三页，本课件共有16页 异丙醇氧化（工业生产苯酚）异丙醇氧化（工业生产苯酚）第四页，本课件共有16页 芳烃磺化法（工业方法）芳烃磺化法（工业方法）含对碱敏感的基团（含对碱敏感的基团（-NO2，-X）的磺酸盐不能用碱熔法。）的磺

2、酸盐不能用碱熔法。重氮盐法重氮盐法第五页，本课件共有16页 芳醚裂解芳醚裂解 烯丙基芳基醚重排烯丙基芳基醚重排 加热烯丙基芳基醚，发生重排反应，生成邻烯加热烯丙基芳基醚，发生重排反应，生成邻烯丙基酚，如果邻位有基团占据，则重排至对位。丙基酚，如果邻位有基团占据，则重排至对位。（Claisen重排）重排）第六页，本课件共有16页第七页，本课件共有16页2.醚和环氧化合物的合成醚和环氧化合物的合成 O-烃化反应烃化反应O-烃化反应是合成醚的一类重要的反应，醇钠或酚钠烃化反应是合成醚的一类重要的反应，醇钠或酚钠与卤代烃的反应是合成不对称醚的方法，醇的脱水常与卤代烃的反应是合成不对称醚的方法，醇的脱水

3、常用来合成对称醚，乙酸乙烯酯与醇的反应是合成乙烯用来合成对称醚，乙酸乙烯酯与醇的反应是合成乙烯醚的简便方法，醚的简便方法，Mitsunobu偶联反应是合成芳环或环氧偶联反应是合成芳环或环氧基混合醚的有效方法。基混合醚的有效方法。a.a.脂肪族脂肪族卤卤代代烃烃与醇与醇钠钠、酚、酚钠钠作用（作用（WilliamsonWilliamson反反应应）第八页，本课件共有16页卤代烃与醇钠、酚钠的反应是合成醚的重要方卤代烃与醇钠、酚钠的反应是合成醚的重要方法，适用于合成不对称醚。常用的有卤代烷、法，适用于合成不对称醚。常用的有卤代烷、烯丙基卤、苄卤、烯丙基卤、苄卤、-卤代醚及其衍生物。由于卤代醚及其衍生

4、物。由于叔卤代烷极易发生消除反应，因此一般不用醇叔卤代烷极易发生消除反应，因此一般不用醇钠与叔卤代烷反应来合成具有叔烷基的醚，而钠与叔卤代烷反应来合成具有叔烷基的醚，而用叔醇钠与卤代烷反应合成。用叔醇钠与卤代烷反应合成。第九页，本课件共有16页b.芳卤与酚钠作用（芳卤与酚钠作用（Ulmann反应）反应）Ulmann反应是合成二芳醚的重要方法，通常在高温反应是合成二芳醚的重要方法，通常在高温或有铜盐，亚铜盐存在下进行。一般用非质子强极性或有铜盐，亚铜盐存在下进行。一般用非质子强极性性溶剂来提高芳基氧负离子的亲核性。性溶剂来提高芳基氧负离子的亲核性。第十页，本课件共有16页c.醇、酚的脱水醇、酚的

5、脱水醇脱水是合成对称性醚的通用方法，通常在酸性催化下进行，浓硫酸，浓盐酸，磷酸等。第十一页，本课件共有16页d.乙酸乙烯酯与醇作用（酯交换）乙酸乙烯酯与醇作用（酯交换）本法是合成乙烯醚的简单方法，催化剂为弱酸的汞盐。本法是合成乙烯醚的简单方法，催化剂为弱酸的汞盐。e.Mitsunobu偶联反应偶联反应第十二页，本课件共有16页在在Ph3P和偶氮二羧酸二乙酯（和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）作用下，伯醇、）作用下，伯醇、仲醇与酚反应可以高产率地生成相应的醚，是生成混仲醇与酚反应可以高产率地生成相应的醚，是生成混醚的一种重要的方法。芳基烷基醚和环醚的产率良好。醚的一种重要的方法。芳基烷基醚和环醚的产率良好。二烷基醚不适合此法。二烷基醚不适合此法。加成反应加成反应a.醇酚对烯烃加成醇酚对烯烃加成第十三页，本课件共有16页b.醇酚对醛酮加成醇酚对醛酮加成主要用来保护羰基 环化反应环化反应 a.卤醇消去反应卤醇消去反应 卤醇消去反应生成环氧化合物，实质是分子内的卤醇消去反应生成环氧化合物，实质是分子内的Williamson反应，常用的碱有：反应，常用的碱有：NaH，K2CO3，Et3N第十四页，本课件共有16页b.烯烃环氧化烯烃环氧化 第十五页，本课件共有16页感感谢谢大大家家观观看看第十六页，本课件共有16页