氨基酸和蛋白质 (5)精选课件.ppt

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1、关于氨基酸和蛋白质关于氨基酸和蛋白质(5)1第一页，本课件共有38页2第一节第一节 氨基酸氨基酸蛋蛋白白质质是是重重要要的的生生物物大大分分子子，氨氨基基酸酸是是组组成成蛋蛋白白质质的的基基本本单单元元。氨氨基基酸酸(Aminoacid)是是分分子子中中含含有有氨氨氨氨基基基基和和和和羧羧羧羧基基基基复复合合官官能团的化合物。能团的化合物。蛋白质水解所产生的各种氨基酸为蛋白质水解所产生的各种氨基酸为-氨基酸。氨基酸。一、氨基酸的结构、分类与命名一、氨基酸的结构、分类与命名第二页，本课件共有38页31.1.按按 -氨基酸的结构不同来分氨基酸的结构不同来分分类分类脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸芳香氨基酸

2、芳香氨基酸杂环氨基酸杂环氨基酸常见的常见的-氨基酸氨基酸第三页，本课件共有38页42.按分子所含的羧基和按分子所含的羧基和氨基数目的不同来分氨基数目的不同来分中性氨基酸中性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸常见常见的的-氨基氨基酸酸氨基数氨基数 =羧基数羧基数氨基数氨基数 羧基数羧基数 中性氨基酸并非为中性物质，这里的中性是指氨基酸分子中中性氨基酸并非为中性物质，这里的中性是指氨基酸分子中氨基与羧基的数目相等。氨基与羧基的数目相等。第四页，本课件共有38页5氨基酸的命名氨基酸的命名氨基酸的命名，一般根据它们的来源或性质用俗名。氨基酸的命名，一般根据它们的来源或性质用俗名。例如，天门

3、冬氨酸最初从天门冬的幼苗中发现的。氨基酸例如，天门冬氨酸最初从天门冬的幼苗中发现的。氨基酸的系统命名法是把羧酸作为母体，氨基作为取代基，称为的系统命名法是把羧酸作为母体，氨基作为取代基，称为氨基某酸，也常用希腊字母（氨基某酸，也常用希腊字母（、）来标明氨基的）来标明氨基的位置。位置。2-氨基丙酸氨基丙酸3-氨基丁酸氨基丁酸（-氨基丙酸）氨基丙酸）（-氨基丁酸）氨基丁酸）第五页，本课件共有38页6 组成蛋白质的氨基酸除甘氨酸外，其它氨基酸分子组成蛋白质的氨基酸除甘氨酸外，其它氨基酸分子中中 碳原子均为手性碳原子，因此都具有旋光性。碳原子均为手性碳原子，因此都具有旋光性。大多数大多数-氨基酸都只有

4、一个手性碳原子，其构型一般用氨基酸都只有一个手性碳原子，其构型一般用D/L法来标记。法来标记。若有两个或更多的手性碳原子，则以若有两个或更多的手性碳原子，则以距羧基最近距羧基最近的手的手性碳原子为基准来标记其构型。性碳原子为基准来标记其构型。L-L-乳酸乳酸L-L-丙氨酸丙氨酸L-L-苏氨酸苏氨酸氨基酸的构型氨基酸的构型第六页，本课件共有38页7物理性质物理性质氨氨基基酸酸是是无无色色结结晶晶，多多数数的的氨氨基基酸酸难难溶溶于于有有机机溶溶剂剂而而易易溶溶于于水水。加加热热至至熔熔点点即即分分解解，这这些些性性质质与与一一般般的的有有机物有较大差别。机物有较大差别。1.1.两两性性化学性质化

5、学性质第七页，本课件共有38页8 由于由于-氨基酸分子中既含有氨基酸分子中既含有-NH2又有又有-COOH，因此，因此，它既具有酸性，又具有碱性，它不但可以与酸、碱作用生它既具有酸性，又具有碱性，它不但可以与酸、碱作用生成盐，而且自身可发生中和反应生成成盐，而且自身可发生中和反应生成内盐。内盐。+H+OH-H+H+OH-OH-带负电荷带负电荷带正电荷带正电荷两性离子两性离子第八页，本课件共有38页9 PI的概念：的概念：对某一种氨基酸，总有一个对某一种氨基酸，总有一个pH值，在这个值，在这个pH值下，值下，氨基酸分子所带的氨基酸分子所带的正电荷和负电荷恰好相等，正电荷和负电荷恰好相等，正电荷和

6、负电荷恰好相等，正电荷和负电荷恰好相等，即对外表现净电荷即对外表现净电荷为零，此时氨基酸溶液的为零，此时氨基酸溶液的pH值称为该氨基酸的等电点，用值称为该氨基酸的等电点，用pI表表示。示。若若pH pI，则氨基酸分子带负电荷，则氨基酸分子带负电荷，在电场中向阳极移动在电场中向阳极移动；若若pH pI，则氨基酸分子带正电荷，则氨基酸分子带正电荷，在电场中向阴极移动在电场中向阴极移动；若若pH=pI，则氨基酸分子不带电荷。，则氨基酸分子不带电荷。一般来讲，中性氨基酸的等电点（一般来讲，中性氨基酸的等电点（pI）为）为6.26.8；碱性氨；碱性氨基酸的等电点为基酸的等电点为9.710.7；酸性氨基酸

7、的等电点为；酸性氨基酸的等电点为2.83.2。氨基酸在等电点时溶解度最小，可用于氨基酸的分离。氨基酸在等电点时溶解度最小，可用于氨基酸的分离。氨基酸在等电点时溶解度最小，可用于氨基酸的分离。氨基酸在等电点时溶解度最小，可用于氨基酸的分离。第九页，本课件共有38页102、与水合茚三酮反应、与水合茚三酮反应紫色紫色大多数大多数-氨基酸（除脯氨酸外）在碱性溶液中，与茚氨基酸（除脯氨酸外）在碱性溶液中，与茚三酮反应，生成紫色的有色物质，反应灵敏，三酮反应，生成紫色的有色物质，反应灵敏，可用于鉴可用于鉴定定-氨基酸。氨基酸。第十页，本课件共有38页113、氨基酸的受热脱水反应、氨基酸的受热脱水反应氨基酸

8、的氨基可以与另外一个氨基酸的羧基发生脱水反氨基酸的氨基可以与另外一个氨基酸的羧基发生脱水反应，生成一个应，生成一个酰胺键，又称为肽键。酰胺键，又称为肽键。一般把两个氨基酸脱水反一般把两个氨基酸脱水反应后得到的缩合物称为二肽，以此类推。应后得到的缩合物称为二肽，以此类推。第十一页，本课件共有38页124、与亚硝酸的反应、与亚硝酸的反应氨基酸与亚硝酸作用，可定量释放氮气氨基酸与亚硝酸作用，可定量释放氮气若定量测定反应中所释放的若定量测定反应中所释放的N2的体积，即可计算出氨的体积，即可计算出氨基酸的含量，此方法称为基酸的含量，此方法称为范斯莱克（范斯莱克（vanSlyke）氨基测定氨基测定法，法，

9、常用于氨基酸和多肽的定量分析。常用于氨基酸和多肽的定量分析。HNO2第十二页，本课件共有38页1313测测测测 NN端端端端：（有两种方法）：（有两种方法）：（有两种方法）：（有两种方法）缺点：肽键都被水解，形成混合物，只能测缺点：肽键都被水解，形成混合物，只能测缺点：肽键都被水解，形成混合物，只能测缺点：肽键都被水解，形成混合物，只能测 NN端的一个氨基酸。端的一个氨基酸。端的一个氨基酸。端的一个氨基酸。5 5监测末端氨基酸反应（测定监测末端氨基酸反应（测定监测末端氨基酸反应（测定监测末端氨基酸反应（测定NN端）端）端）端）2,4-2,4-二二二二 硝基氟苯法硝基氟苯法硝基氟苯法硝基氟苯法桑

10、格尔桑格尔桑格尔桑格尔(Sanger-(Sanger-英国人英国人英国人英国人)法法法法 第十三页，本课件共有38页14 氨氨基基酸酸中中的的羧羧基基可可与与金金属属成成盐盐，同同时时氨氨基基氮氮原原子子上上的的未未共共用用电电子子对对，可可与与某某些些金金属属离离子子形形成成配配位位键键生生成成稳稳定定的的配配位化合物。位化合物。例如，与例如，与CuCu2+2+能生成能生成蓝色配位化合物结晶蓝色配位化合物结晶，可分，可分离或鉴定氨基酸。离或鉴定氨基酸。6、络合性能、络合性能第十四页，本课件共有38页157、失羧反应、失羧反应将将-氨基酸小心加热，能脱去羧基生成伯胺。氨基酸小心加热，能脱去羧基

11、生成伯胺。8、氨基酸的脱氨基反应氨基酸的脱氨基反应氨基酸可以经氧化剂作用脱去氨基生成酮酸。氨基酸可以经氧化剂作用脱去氨基生成酮酸。第十五页，本课件共有38页1616第二节第二节第二节第二节 多多多多 肽肽肽肽一、多肽的组成和命名一、多肽的组成和命名一、多肽的组成和命名一、多肽的组成和命名一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸分子的氨基脱水而形一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸分子的氨基脱水而形一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸分子的氨基脱水而形一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸分子的氨基脱水而形成的酰胺叫做肽，其形成的酰胺键称为肽键。成的酰胺叫做肽，其形成的酰胺键称为肽键。成的酰胺叫做肽，

12、其形成的酰胺键称为肽键。成的酰胺叫做肽，其形成的酰胺键称为肽键。由由由由n n个个个个-氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸缩缩缩缩合合合合而而而而成成成成的的的的肽肽肽肽称称称称为为为为n n肽肽肽肽，由由由由多多多多个个个个-氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸缩缩缩缩合合合合而而而而成的肽称为多肽。成的肽称为多肽。成的肽称为多肽。成的肽称为多肽。第十六页，本课件共有38页17 甘氨酰甘氨酰-丙氨酸丙氨酸丙氨酰丙氨酰-甘氨酸甘氨酸2个氨基酸形成肽个氨基酸形成肽二肽；二肽；3个氨基酸形成肽个氨基酸形成肽三肽；分子量三肽；分子量10000，多肽。，多肽。第十七页，本课件共有38页1818一般把含一般把含一般把含一般把

13、含100100个以上氨基酸的多肽称为蛋白质。个以上氨基酸的多肽称为蛋白质。个以上氨基酸的多肽称为蛋白质。个以上氨基酸的多肽称为蛋白质。许多多肽本身有重要的生理作用许多多肽本身有重要的生理作用许多多肽本身有重要的生理作用许多多肽本身有重要的生理作用后叶催产素后叶催产素八肽八肽胰岛素胰岛素五十一肽五十一肽在在在在链链链链肽肽肽肽的的的的两两两两端端端端中中中中，游游游游离离离离的的的的氨氨氨氨基基基基（-NH-NH22），称称称称为为为为NN端端端端；另另另另一一一一端端端端有有有有游游游游离离离离的的的的羧基（羧基（羧基（羧基（-COOH-COOH），称为），称为），称为），称为CC端。端。端。

14、端。第十八页，本课件共有38页1919肽的命名肽的命名肽的命名肽的命名根据组成肽的氨基酸的顺序称为根据组成肽的氨基酸的顺序称为根据组成肽的氨基酸的顺序称为根据组成肽的氨基酸的顺序称为 某氨酰某氨酰某氨酰某氨酰某氨酰某氨酰某氨酰某氨酰某氨酸某氨酸某氨酸某氨酸（简（简（简（简写为某、某、某）。写为某、某、某）。写为某、某、某）。写为某、某、某）。二、多肽结构的测定（自学）二、多肽结构的测定（自学）二、多肽结构的测定（自学）二、多肽结构的测定（自学）很多多肽都采用俗名，如催产素、胰岛素等。很多多肽都采用俗名，如催产素、胰岛素等。很多多肽都采用俗名，如催产素、胰岛素等。很多多肽都采用俗名，如催产素、胰

15、岛素等。基本问题基本问题基本问题基本问题由哪些氨基酸组成的，每种有多少？由哪些氨基酸组成的，每种有多少？由哪些氨基酸组成的，每种有多少？由哪些氨基酸组成的，每种有多少？这些氨基酸按照什么次序结合成肽键？这些氨基酸按照什么次序结合成肽键？这些氨基酸按照什么次序结合成肽键？这些氨基酸按照什么次序结合成肽键？第十九页，本课件共有38页2020现代方法是将水解后的氨基酸混和液用氨基酸分析仪进行分离现代方法是将水解后的氨基酸混和液用氨基酸分析仪进行分离现代方法是将水解后的氨基酸混和液用氨基酸分析仪进行分离现代方法是将水解后的氨基酸混和液用氨基酸分析仪进行分离和测定。和测定。和测定。和测定。2 2氨基酸的

16、定量分析氨基酸的定量分析氨基酸的定量分析氨基酸的定量分析 1 1测定分子量测定分子量测定分子量测定分子量 第二十页，本课件共有38页2121测测测测 NN端端端端：（有两种方法）：（有两种方法）：（有两种方法）：（有两种方法）缺点：肽键都被水解，形成混合物，只能测缺点：肽键都被水解，形成混合物，只能测缺点：肽键都被水解，形成混合物，只能测缺点：肽键都被水解，形成混合物，只能测 NN端的一个氨基酸。端的一个氨基酸。端的一个氨基酸。端的一个氨基酸。3 3端基分析（测定端基分析（测定端基分析（测定端基分析（测定NN端和端和端和端和CC端）端）端）端）a2,4-a2,4-二二二二 硝基氟苯法硝基氟苯法

17、硝基氟苯法硝基氟苯法桑格尔桑格尔桑格尔桑格尔(Sanger-(Sanger-英国人英国人英国人英国人)法法法法 第二十一页，本课件共有38页2222bb异硫氰酸苯酯异硫氰酸苯酯异硫氰酸苯酯异硫氰酸苯酯(Ph-N=C=S)(Ph-N=C=S)法法法法艾德曼艾德曼艾德曼艾德曼(Edman)(Edman)降解法。降解法。降解法。降解法。第二十二页，本课件共有38页2323如：如：如：如：第二十三页，本课件共有38页2424测碳端测碳端测碳端测碳端：（1 1）羧基多肽酶法：某些特定的酶只水解含有自由）羧基多肽酶法：某些特定的酶只水解含有自由）羧基多肽酶法：某些特定的酶只水解含有自由）羧基多肽酶法：某些

18、特定的酶只水解含有自由羧基的酰胺键。羧基的酰胺键。羧基的酰胺键。羧基的酰胺键。各种蛋白水解酶能水解特定的肽键：各种蛋白水解酶能水解特定的肽键：各种蛋白水解酶能水解特定的肽键：各种蛋白水解酶能水解特定的肽键：多肽多肽多肽多肽 小肽，然后分析小肽，然后分析小肽，然后分析小肽，然后分析.（2 2）部分水解法：）部分水解法：）部分水解法：）部分水解法：氨基酸在肽链中是如何排列的，可用端基分析法和部分水氨基酸在肽链中是如何排列的，可用端基分析法和部分水解法结合起来确定。解法结合起来确定。第二十四页，本课件共有38页2525F.SangerF.Sanger及其他工作者花了及其他工作者花了及其他工作者花了及

19、其他工作者花了约约约约1010年年年年时间于时间于时间于时间于19531953年（年（年（年（3535岁）首先测岁）首先测岁）首先测岁）首先测定出牛胰岛素的氨基酸顺序，由此定出牛胰岛素的氨基酸顺序，由此定出牛胰岛素的氨基酸顺序，由此定出牛胰岛素的氨基酸顺序，由此SangerSanger获得了获得了获得了获得了19581958年（年（年（年（4141岁）岁）岁）岁）的诺贝尔化学奖。的诺贝尔化学奖。的诺贝尔化学奖。的诺贝尔化学奖。后后后后来来来来，有有有有几几几几百百百百种种种种多多多多肽肽肽肽和和和和蛋蛋蛋蛋白白白白质质质质的的的的氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸顺顺顺顺序序序序被被被被测测测测定定定定

20、出出出出来来来来，其其其其中中中中包包包包括含括含括含括含333333个氨基酸单位的甘油醛个氨基酸单位的甘油醛个氨基酸单位的甘油醛个氨基酸单位的甘油醛-3-3-磷酸酯脱氢酶。磷酸酯脱氢酶。磷酸酯脱氢酶。磷酸酯脱氢酶。以以以以后后后后F F.SangerSanger又又又又测测测测定定定定了了了了DNADNA核核核核苷苷苷苷酸酸酸酸顺顺顺顺序序序序，因因因因而而而而他他他他第第第第二二二二次次次次（19801980年年年年6262岁岁岁岁）获得了诺贝尔奖（同美国人伯格、获得了诺贝尔奖（同美国人伯格、获得了诺贝尔奖（同美国人伯格、获得了诺贝尔奖（同美国人伯格、吉尔伯特共享）。吉尔伯特共享）。吉尔伯

21、特共享）。吉尔伯特共享）。第二十五页，本课件共有38页2626三、多肽的合成：三、多肽的合成：三、多肽的合成：三、多肽的合成：要求：要求：要求：要求：氨基酸按一定的次序连接起来氨基酸按一定的次序连接起来氨基酸按一定的次序连接起来氨基酸按一定的次序连接起来达到一定分子量达到一定分子量达到一定分子量达到一定分子量不外消旋化（缓和的条件）不外消旋化（缓和的条件）不外消旋化（缓和的条件）不外消旋化（缓和的条件）A-A第二十六页，本课件共有38页27271 1保护保护保护保护-NH-NH22或或或或-COOH-COOH氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸是是是是多多多多官官官官能能能能团团团团化化化化合合合合物物物

22、物，在在在在按按按按要要要要求求求求形形形形成成成成肽肽肽肽键键键键时时时时，必必必必须须须须将将将将两两两两个个个个官官官官能能能能团团团团中中中中的的的的一一一一个个个个保保保保护护护护起起起起来来来来，留留留留下下下下一一一一个个个个去去去去进进进进行行行行指指指指定定定定的的的的反反反反应应应应，才才才才能能能能达达达达到到到到合成的目的。合成的目的。合成的目的。合成的目的。对保护基的要求是：易引入，之后又易除去。对保护基的要求是：易引入，之后又易除去。对保护基的要求是：易引入，之后又易除去。对保护基的要求是：易引入，之后又易除去。1保护保护-NH2或或-COOH2活化反应基团（活化活

23、化反应基团（活化-NH2或或-COOH）需要解决的问题：需要解决的问题：需要解决的问题：需要解决的问题：保护保护-NH2称为带帽子，保护羧基称为穿靴子。称为带帽子，保护羧基称为穿靴子。第二十七页，本课件共有38页28282 2活化反应基团（活化活化反应基团（活化活化反应基团（活化活化反应基团（活化-NH-NH22或或或或-COOH-COOH）通常是保护通常是保护通常是保护通常是保护-NH-NH22及及及及-OH-OH、-SH-SH等，活化等，活化等，活化等，活化-COOH-COOH。3 3生物活性生物活性生物活性生物活性合成多肽必须保证氨基酸的排列顺序与天然多肽相同，并与天然多肽不合成多肽必须

24、保证氨基酸的排列顺序与天然多肽相同，并与天然多肽不合成多肽必须保证氨基酸的排列顺序与天然多肽相同，并与天然多肽不合成多肽必须保证氨基酸的排列顺序与天然多肽相同，并与天然多肽不论在物理、化学性质和生物活力各方面都一样，才具有意义。论在物理、化学性质和生物活力各方面都一样，才具有意义。论在物理、化学性质和生物活力各方面都一样，才具有意义。论在物理、化学性质和生物活力各方面都一样，才具有意义。我我我我国国国国19651965年年年年6 6月月月月发发发发表表表表合合合合成成成成成成成成功功功功牛牛牛牛胰胰胰胰岛岛岛岛素素素素的的的的文文文文章章章章，生生生生物物物物活活活活性性性性1.270%1.2

25、70%第二十八页，本课件共有38页29第三节第三节 蛋蛋 白白 质质 蛋白质与多肽均是氨基酸多聚物，由各种蛋白质与多肽均是氨基酸多聚物，由各种L-L-氨基酸氨基酸残基通过肽键相连。相对分子质量在残基通过肽键相连。相对分子质量在1000010000以上的称为蛋白以上的称为蛋白质。质。一、元素组成和分类一、元素组成和分类碳碳50%55%氢氢6.0%7.0%氧氧19%24%氮氮15%17%大大多多数数蛋蛋白白质质含含有有硫硫（04%）有有些些蛋蛋白白质质还还含含有有磷磷；少量蛋白质还含有微量元素如铁、铜、锌、锰等少量蛋白质还含有微量元素如铁、铜、锌、锰等第二十九页，本课件共有38页30蛋白质与多肽无

26、本质区别，分子量大的为蛋白质与多肽无本质区别，分子量大的为蛋白质，分子量小的是多肽。蛋白质，分子量小的是多肽。蛋白质：蛋白质：含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分除水外，细胞内除水外，细胞内8080都是蛋白质。在生命现象中起重要都是蛋白质。在生命现象中起重要的作用。人类的主要营养物质之一。的作用。人类的主要营养物质之一。蛋白质水解后都生成氨基酸，而且其构型几乎都是蛋白质水解后都生成氨基酸，而且其构型几乎都是L L型的。型的。第三十页，本课件共有38页31 蛋白质的功能蛋白质的功能 一方面是起组织结构的作用。例如，角蛋白组成一方面是起组

27、织结构的作用。例如，角蛋白组成皮肤、肌肉等。另一皮肤、肌肉等。另一方方面，蛋白质起调节作用。面，蛋白质起调节作用。例如：例如：毛发、指甲、头角：骨胶蛋白组成腱、骨；肌球蛋白毛发、指甲、头角：骨胶蛋白组成腱、骨；肌球蛋白组成各种酶对生物化学反应起催化作用；血红蛋白在组成各种酶对生物化学反应起催化作用；血红蛋白在血液中，输送氧气；胰岛素调节葡萄糖的代谢；等等血液中，输送氧气；胰岛素调节葡萄糖的代谢；等等在生物体内起重要调节作用的各种酶，都是蛋白质。在生物体内起重要调节作用的各种酶，都是蛋白质。第三十一页，本课件共有38页321 1蛋白质的一级结构蛋白质的一级结构 由各氨基酸按一定的排由各氨基酸按一

28、定的排列顺序结合而形成的多肽列顺序结合而形成的多肽链（链（5050个以上氨基酸）称个以上氨基酸）称为蛋白质的一级结构。为蛋白质的一级结构。蛋白质的结构蛋白质的结构第三十二页，本课件共有38页332 2蛋白质的二级结构蛋白质的二级结构 多肽链中互相靠近的氨多肽链中互相靠近的氨基酸通过基酸通过氢键的氢键的作用而形作用而形成的多肽在空间排列（构成的多肽在空间排列（构象）称为蛋白质的二级结象）称为蛋白质的二级结构。构。第三十三页，本课件共有38页34第三十四页，本课件共有38页35第三十五页，本课件共有38页363 3蛋白质的三级结构蛋白质的三级结构 由蛋白质的二级结构由蛋白质的二级结构在空间盘绕、折

29、叠、卷在空间盘绕、折叠、卷曲而形成的更为复杂的曲而形成的更为复杂的空间构象称为蛋白质的空间构象称为蛋白质的三级结构。三级结构。维持三级结构的作用力有：维持三级结构的作用力有：共价键（共价键（-S-S-）、静电键（盐键）静电键（盐键）氢键氢键、色散力等色散力等第三十六页，本课件共有38页374 4蛋白质的四级结构蛋白质的四级结构 由一条或几条多肽链由一条或几条多肽链构成蛋白质的最小单位构成蛋白质的最小单位称为蛋白质亚基，由几称为蛋白质亚基，由几个亚基借助各种副键的个亚基借助各种副键的作用而构成的一定空间作用而构成的一定空间结构称为蛋白质的四级结构称为蛋白质的四级结构。结构。第三十七页，本课件共有38页08.12.2022感感谢谢大大家家观观看看第三十八页，本课件共有38页