维生素与辅酶精选课件.ppt

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1、关于维生素与辅酶第一页，本课件共有57页第一节第一节 维生素的概念和分类维生素的概念和分类 维生素维生素是指是指一类维持细胞正常功能所必需的、生物体内不能自身合成一类维持细胞正常功能所必需的、生物体内不能自身合成而必须由食物供给的小分子有机化合物而必须由食物供给的小分子有机化合物，需要量很少，但对维持健康十分需要量很少，但对维持健康十分重要。重要。维生素不能供给机体热能，也不能作为构成机体组织的物质，其主维生素不能供给机体热能，也不能作为构成机体组织的物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。长期缺乏任何一种维生素都要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。长期缺乏任何一种维生素都会导致

2、相应的疾病（维生素缺乏症）。会导致相应的疾病（维生素缺乏症）。最早分离出的维生素（维生素最早分离出的维生素（维生素B1）是一种胺类）是一种胺类(amine)，将维生素取，将维生素取名为名为Vitamine（生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生素都含（生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生素都含氨基，改为氨基，改为Vitamin(V)。6、7 世纪前，我国已有脚气病和世纪前，我国已有脚气病和“雀目症雀目症”的记载。的记载。第二页，本课件共有57页 肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起Vk

3、、生物素、叶酸、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。泛酸等的缺乏。妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素B1和和B2的需要的需要量相应增加。量相应增加。医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。长期大量使用长期大量使用维生素维生素A和和维生素维生素D会引起中毒；会引起中毒；维生素维生素B1用用量过多会引起周围神经痛觉缺失；量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期大量使用维生素长期大量使用维生素B12会引起会引起红细胞过多；红细胞过多；口服维生素口服维生素C过多可破坏膳食中维生素过多可破坏膳食中维生素B12而引起而引起贫血。贫

4、血。生物对维生素的需要情况取决于：生物对维生素的需要情况取决于：1.在代谢过程中是否需要；在代谢过程中是否需要；2.自身能否合成。自身能否合成。第三页，本课件共有57页维生素维生素水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素：维生素维生素B族（族（B1、B2、泛酸、维、泛酸、维生素生素PP、B6、生物素、叶酸、生物素、叶酸、B12）和维生素）和维生素C等。等。：维生素：维生素A、D、E、K等等 维生素可按其溶解性的不同分为维生素可按其溶解性的不同分为脂溶性维生素脂溶性维生素 和和水水溶性维生素溶性维生素两大类。两大类。第四页，本课件共有57页维生素维生素A、D、E、K 维生素维生素A只存在

5、于动物性食物中，包括只存在于动物性食物中，包括A1和和A2两种。两种。A1即视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏；即视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏；A2即即3-脱氢视黄脱氢视黄醇，主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存醇，主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的在的-胡萝卜素可转变为维生素胡萝卜素可转变为维生素A。CH2OH视黄醇视黄醇3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇维生素维生素A:第五页，本课件共有57页CH2OHCHO第六页，本课件共有57页 维生素维生素A1一般为黄色粘性油体，纯体可结晶为黄色三棱晶体，熔一般为黄色粘性油体，纯体可结晶为黄色三棱晶体，熔点点63。维生素。维生素A2尚未

6、制成晶体。尚未制成晶体。维生素维生素A不溶于水，而溶于油脂和乙醇，易氧化，在无氧条件下，不溶于水，而溶于油脂和乙醇，易氧化，在无氧条件下，相当耐热。易被紫外光所破坏。在氯仿和乙醇溶液中，维生素相当耐热。易被紫外光所破坏。在氯仿和乙醇溶液中，维生素A1的吸收的吸收峰在峰在328nm，维生素，维生素A2的吸收峰在的吸收峰在345nm及及350nm。在乙醇溶液中，维。在乙醇溶液中，维生素生素A1与三氯化鏑作用产生的蓝色溶液在与三氯化鏑作用产生的蓝色溶液在620nm处有一特殊吸收光带，处有一特殊吸收光带，维生素维生素A2在在693nm和和697nm各有一吸收光带。各有一吸收光带。维生素维生素A除了促进

7、年幼动物生长外，其主要功能为维持上皮组织的除了促进年幼动物生长外，其主要功能为维持上皮组织的健康及正常视觉，还有助于动物生殖和泌乳。健康及正常视觉，还有助于动物生殖和泌乳。在视觉过程中维生素在视觉过程中维生素A的变化。的变化。第七页，本课件共有57页缺乏症：缺乏症：1.上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸道表皮组织上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸道表皮组织改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。在儿改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。在儿童还偶有因缺乏童还偶有因缺乏A引起眼角膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全。大人、引起眼角

8、膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全。大人、小孩长期缺乏维生素小孩长期缺乏维生素A都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。动物缺乏维生素动物缺乏维生素A，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。2.视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。3.引起代谢失调，如某些器官的引起代谢失调，如某些器官的DNA含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）的生物合成也受阻碍。的生物合成也受阻碍。维生素维生素A较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过较易

9、被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的。量是有害的。第八页，本课件共有57页维生素维生素D:维生素维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有4种，即维生素种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中，均为类固醇衍生物，其中D2和和D3较为较为重要。重要。只在动物体内含有维生素只在动物体内含有维生素D，鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织，鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素中含有能转化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素D。目前尚不能用人工方

10、法合成，只能用紫外光照射维生素。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光照射维生素D元的方法元的方法来制造。来制造。维生素维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。不易被酸、碱或氧化破坏。第九页，本课件共有57页功能：功能：调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。使牙齿、骨骼发育正常。缺乏症：缺乏症：维生素维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生佝

11、偻病佝偻病。患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。成人则产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致成人则产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨质骨质疏松症疏松症，患者骨骼易折，牙齿易脱落。，患者骨骼易折，牙齿易脱落。机体只能从胆汁排出过多的维生素机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素，维生素D如摄食过量则会如摄食过量则会中中毒毒。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重

12、大病患。组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。第十页，本课件共有57页 维生素维生素E:维生素维生素E又称生育酚或抗不育维生素，已知有又称生育酚或抗不育维生素，已知有8种，其中种，其中4种种(、-生育酚生育酚)较为重要，较为重要，-生育酚的效价最高。动物组织的维生生育酚的效价最高。动物组织的维生素素E都是从食物中取得的。都是从食物中取得的。维生素维生素E为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。不易为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至200也稳定。极易被氧化。易也稳定。极易被氧化。易被紫外光破坏

13、。在被紫外光破坏。在259nm有吸收峰。有吸收峰。缺乏症：缺乏症：1.生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收被溶化吸收。2.肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。3.血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。维生素维生素E摄食过量无毒性。摄食过量无毒性。第十一页，本课件共有57页维生素维生素K:维生素维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。1929年，年，H.Dam发现。有发现

14、。有K1、K2、K3三种，三种，K1、K2为天然产物，为天然产物，K3为人工合成品。为人工合成品。维生素维生素K1为黄色油状物。维生素为黄色油状物。维生素K2为黄色晶体。溶于油脂及有机为黄色晶体。溶于油脂及有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。维生素维生素K的主要作用是促进血液凝固，因维生素的主要作用是促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。成凝血酶原的重要因素。缺乏症：缺乏症：动物缺乏维生素动物缺乏维生素K，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素K。有维生素。有维生素K缺乏病状

15、的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素K的吸收。的吸收。第十二页，本课件共有57页 新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素K，身体本身又，身体本身又无贮存，故易因维生素无贮存，故易因维生素K的缺乏而出血，应当在出生前增的缺乏而出血，应当在出生前增加母体的维生素加母体的维生素K含量。含量。大剂量维生素大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起

16、溶血。第十三页，本课件共有57页 大部分的辅酶与辅基衍生于大部分的辅酶与辅基衍生于维生素维生素。维生素的重要性。维生素的重要性就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶或辅基的组成就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶或辅基的组成成分。成分。第二节第二节 辅辅 酶酶 辅酶与辅基的生理功用主要是：辅酶与辅基的生理功用主要是：运载氢原子或电子，参与氧化还原反应。运载氢原子或电子，参与氧化还原反应。运运载载反反应应基基团团，如如酰酰基基、氨氨基基、烷烷基基、羧羧基基及及 一一碳单位等，参与基团转移。碳单位等，参与基团转移。由维生素衍生的辅酶或辅基：由维生素衍生的辅酶或辅基：第十四页，本课件共有57页1

17、1、VitBVitB1 1和焦磷酸硫胺素（和焦磷酸硫胺素（TPPTPP）1）别名：硫胺素别名：硫胺素2 2）结构特点结构特点：含有：含有嘧啶环嘧啶环和和噻唑环噻唑环。3 3）形成的辅酶：焦磷酸硫胺素（形成的辅酶：焦磷酸硫胺素（TPPTPP）是）是-酮酸脱羧酶酮酸脱羧酶的辅酶。的辅酶。NCCH3HCCCH2CH2OHSCl1245NH2HCl3HCCH2124PP嘧啶环嘧啶环噻唑环噻唑环第十五页，本课件共有57页TPP(焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素):由硫胺素（由硫胺素（Vit B1）焦磷酸化而生成，是脱羧酶的辅酶，）焦磷酸化而生成，是脱羧酶的辅酶，在体内参与糖代谢过程中在体内参与糖代谢过程中-酮酸

18、的氧化脱羧反应酮酸的氧化脱羧反应。(a)硫胺素硫胺素+ATP Mg2+硫胺素激酶硫胺素激酶TPP+AMP第十六页，本课件共有57页主要功能：主要功能：1.以辅酶方式参加糖的分解代谢。以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是是脱羧酶脱羧酶、脱氢酶脱氢酶的辅酶。功的辅酶。功能部位在噻唑环的能部位在噻唑环的C2上。上。2.促进年幼动物的发育。维生素促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的分促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。泌，因而能促进食欲。3.保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。碱酯

19、酶的活性。缺乏症：缺乏症：1.脚气病脚气病2.中枢神经和肠胃患糖代谢失常中枢神经和肠胃患糖代谢失常第十七页，本课件共有57页 因维生素因维生素B1严重缺乏而引起的严重缺乏而引起的多发性神经炎多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有有发炎发炎和和退化退化现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。食欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，湿性湿性脚气病还伴有下肢水肿。脚气病还伴有下肢水肿。脚气病

20、脚气病 缺乏维生素缺乏维生素B1不仅周围神经的结构和功能受损，中枢神经系统也同样受害。因为不仅周围神经的结构和功能受损，中枢神经系统也同样受害。因为神经系统（特别的大脑）所需的能量，基本由血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织神经系统（特别的大脑）所需的能量，基本由血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反常现象。也就发生反常现象。第十八页，本课件共有57页 维生素维生素B1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦

21、。有特殊香气，微苦。酵母中含维生素酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量多不高。五谷最多，其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素B1。第十九页，本课件共有57页2 2、V VititB B2 2和黄素辅酶和黄素辅酶 维生素维生素B2又称核黄素（又称核黄素（riboflavin），是一种），是一种核糖醇核糖醇与6,7二甲基异二甲基异咯嗪咯嗪的的缩合物缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。H2CCCC

22、CHOHOH OH OHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH31234578910核糖醇基核糖醇基异咯嗪基异咯嗪基 维生素维生素B2为橘黄色的为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，水，极易溶于碱性溶液，对光和碱不稳定对光和碱不稳定.第二十页，本课件共有57页FMN 和 FAD：黄素单核苷酸黄素单核苷酸(flavin mononucleotide,FMN)和黄素和黄素腺嘌呤二核苷酸腺嘌呤二核苷酸(flavin adenine dinucleotide,FAD)，是，是核黄素核黄素(VitB2)的衍生物。的衍生物。VitB2具有氧化还原性，酶蛋白与具

23、有氧化还原性，酶蛋白与FMN或或FAD结合结合后统称为后统称为黄素酶黄素酶，催化脱氢氧化反应，其，催化脱氢氧化反应，其辅基辅基FMN或或FAD在酶促反应中作为递氢体（双递氢体）。在酶促反应中作为递氢体（双递氢体）。VB2+ATP FMN+ADP FMN+ATP FAD+PPi第二十一页，本课件共有57页FMN 和和 FAD 的分子结构的分子结构 第二十二页，本课件共有57页功能：功能：在脱氢酶催化的氧化在脱氢酶催化的氧化-还原反应还原反应中，中，起着电子和质子的传递体作用起着电子和质子的传递体作用 FAD +2H =FADH2 FMN +2H=FMNH2第二十三页，本课件共有57页第二十四页，

24、本课件共有57页 维生素维生素B2的生理功能是作为递氢辅酶，参与的生理功能是作为递氢辅酶，参与生物氧化作用。生物氧化作用。维生素维生素B2每人每天需要量：儿童每人每天需要量：儿童0.6mg，成人，成人1.6mg。动物体内不能合成维生素。动物体内不能合成维生素B2。过量则排。过量则排出。出。膳食中长期缺乏维生素膳食中长期缺乏维生素B2，眼角膜和口，眼角膜和口角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等。和阴囊炎等。缺乏症缺乏症:第二十五页，本课件共有57页3 3、VitPP(VBVitPP(VB5 5)1)1)别名别名:尼克（烟）酸和尼克（烟）酰胺尼克（

25、烟）酸和尼克（烟）酰胺2)2)结构特点结构特点:吡啶衍生物吡啶衍生物NAD+和和 NADP+：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，辅酶，辅酶）和和尼克酰胺腺嘌尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（呤二核苷酸磷酸（NADP+，辅，辅 酶酶）是是 Vit PP 的衍生物的衍生物。在体内，由尼克酰胺参与构成的两种辅酶均有氧化型在体内，由尼克酰胺参与构成的两种辅酶均有氧化型(NAD+，NADP+)和还原型和还原型(NADH+H(NADH+H+，NADPH+HNADPH+H+)两种形式。它们作为脱氢两种形式。它们作为脱氢酶的辅酶，在酶促反应中起递氢体的作用，为酶的辅酶，在酶促反应中起递氢体的

26、作用，为单递氢体单递氢体。第二十六页，本课件共有57页NCONH2O OH2COHOHNNNNHH9P-OONH2O H2COHOHOP=O-O O +尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+）P尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP+）Nicotinic acid+PRPP+ATPNAD+NAD+ATP NADP+PPi第二十七页，本课件共有57页 尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为236，后者熔点为，后者

27、熔点为129131，是维生素，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合中较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作为定量基础。物，可作为定量基础。功能：功能：1.以以NAD+或或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。NCONH2R+2HNCONH2RHH14-2HNAD+2H =NADH +H+NADP+2H=NADPH +H+第二十八页，本课件共有57页第二十九页，本课件共有57页2.维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺维持神经组织的健

28、康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。乏，则常产生神经损害和精神紊乱。3.促进微生物生长。促进微生物生长。4.尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。缺乏症缺乏症 膳食中长期缺乏维生素膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠

29、等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。贫乏）。第三十页，本课件共有57页4 4、VitBVitB6 6和磷酸吡哆醛和磷酸吡哆醛1 1）别名）别名:吡多素吡多素(包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)

30、NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺吡哆胺(pyridoxamine)第三十一页，本课件共有57页2 2）形成的辅酶：）形成的辅酶：磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺NCH2OCHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，（磷酸吡哆醛，PLP）吡哆醇吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺吡哆胺转氨酶吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇 氧化酶氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺转氨酶转氨酶磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺

31、ATPADP激酶激酶ATPADP第三十二页，本课件共有57页3)磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺是是 Vit B6 的衍生物，可作的衍生物，可作为为氨基转移酶氨基转移酶、氨基酸脱羧酶、氨基酸脱羧酶、氨基酸消旋酶氨基酸消旋酶、半胱半胱氨酸脱硫酶氨酸脱硫酶等的辅酶等的辅酶(参加多种代谢反应，包括参加多种代谢反应，包括脱羧、脱羧、转氨、氨基酸内消旋、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢代谢(包括包括Trp nicotinamide)、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。脱水等。转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的转氨酶通过磷酸吡多醛和磷

32、酸吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用。相互转换，起转移氨基的作用。第三十三页，本课件共有57页 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。耐高温。吡哆素吡哆素+FeCl3 红色产物红色产物吡哆素吡哆素+重氮化对重氮化对-氨基苯磺酸氨基苯磺酸 橘红色产物橘红色产物吡哆素吡哆素+2,6-二氯醌氯亚胺二氯醌氯亚胺 蓝色产物蓝色产物缺乏症：缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。

33、第三十四页，本课件共有57页5 5、泛酸和辅酶、泛酸和辅酶A(CoA-SH)A(CoA-SH)1)1)维生素维生素(VB(VB3 3)：泛酸：泛酸2)2)由由，-二羟基二羟基-二甲基丁酸二甲基丁酸和一分子和一分子-丙丙氨酸氨酸缩合而成缩合而成。第三十五页，本课件共有57页3)3)形成的辅酶：与形成的辅酶：与巯基乙胺巯基乙胺、核苷酸核苷酸形成形成辅酶辅酶A A (CoA-SH(CoA-SH，3-磷酸腺苷磷酸腺苷-5-焦磷酸焦磷酸-泛酸泛酸-巯基乙胺巯基乙胺)。4)4)功能：传递酰基功能：传递酰基第三十六页，本课件共有57页第三十七页，本课件共有57页 泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于

34、氯仿泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。成人每天需要量为成人每天需要量为510mg，一般膳食的泛酸含量丰富。大，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。可能与泛酸有关。泛酸的生物功能是以泛酸的生物功能是以CoA形式参加代谢，是酰基的载形式参加代谢，是酰基的载体，是体内酰化酶的辅酶。体，是体内酰化酶的辅酶。CoA 中的中的巯基巯基可与可与酰基酰基以以高能硫高能硫酯键酯键结合，在结合，在糖、

35、脂、蛋白质糖、脂、蛋白质代谢中起传递乙酰基的作用，代谢中起传递乙酰基的作用，因此因此CoA是酰化酶的辅酶是酰化酶的辅酶。第三十八页，本课件共有57页6.生物素生物素 噻吩噻吩与与尿素尿素相结合的骈环化合物，带有相结合的骈环化合物，带有一戊酸一戊酸侧链，有侧链，有,两种异构体。生物素是羧化酶的辅基两种异构体。生物素是羧化酶的辅基，在体内参与，在体内参与CO2的固定的固定和和羧化羧化反应。反应。第三十九页，本课件共有57页羧化反应羧化反应+酶蛋白酶蛋白酶蛋白酶蛋白ATP+CO2ADP-RCHCOSCoA第四十页，本课件共有57页 生物素是细长针状的晶体，熔点生物素是细长针状的晶体，熔点232，耐热

36、和耐酸、碱，耐热和耐酸、碱，微溶于水。微溶于水。功能：功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定反应中起重要作用。固定反应中起重要作用。缺乏症：缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。轻度贫血等。第四十一页，本课件共有57页7.叶酸叶酸(folic acid)和和 四氢叶酸四氢叶酸(FH4)叶酸即

37、维生素叶酸即维生素B11，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。谷氨酸连接而成。叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏。叶酸的叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏。叶酸的5、6、7、8位置，在位置，在NADPH2存在下，可被还原成四氢叶酸存在下，可被还原成四氢叶酸(FH4或或THFA)。叶叶酸酸四四氢氢叶叶酸酸HH105对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤蝶呤第四十二页，本课件共有57页功能：功能：四氢叶酸四氢叶酸 是体内是体内一碳单位基团转移酶系统一碳单位基团转移酶系统中的辅中的辅酶，其酶，其 N5 和和 N10 原子与原子与一碳单位

38、基团一碳单位基团结合，与嘌呤和嘧啶结合，与嘌呤和嘧啶的合成有关。的合成有关。主要的生理功能：主要的生理功能：1.Gly Ser2.参与嘌呤环的合成参与嘌呤环的合成3.dUMP TMP4.高半光氨酸高半光氨酸 Cys缺乏症：缺乏症：叶酸缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红细胞叶酸缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红细胞性贫血症。性贫血症。第四十三页，本课件共有57页8.Vit B12 的衍生物的衍生物 维生素维生素B12是含钴的化合物，又称钴胺素是含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)。维生。维生素素B12的发现是多年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的结果。最初的发现是多

39、年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在1948年从肝脏中分离出一种具年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的有控制恶性贫血效果的红色晶体红色晶体物质，定名为维生素物质，定名为维生素B12。在自然界中只有微生物能合成维生素在自然界中只有微生物能合成维生素B12。维生素维生素B12是含三价钴的多环系化合物，其经验式为是含三价钴的多环系化合物，其经验式为C63H88O14N14RCo。其结构式经多次修正，至。其结构式经多次修正，至1963年确定。年确定。1973年完成年完成人工合成。人工合成。维生素维生素B12为深红色晶体

40、，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素于氯仿。微生素B12晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都使之破坏，有光活性。和还原都使之破坏，有光活性。第四十四页，本课件共有57页结构结构第四十五页，本课件共有57页 VitB12分子中含金属元素分子中含金属元素钴钴，故，故又称为钴胺素。又称为钴胺素。VitB12 在体内有多种在体内有多种活性形式。其中，活性形式。其中，5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素(VBVB1212分子中与分子中与CoCo离子相连的离子相连的CNCN基被基被5-5-

41、脱氧腺苷所取代脱氧腺苷所取代)是体内的主要形式，是体内的主要形式，它可参与构成多种它可参与构成多种变位酶变位酶的辅酶，的辅酶，甲甲基钴胺素基钴胺素则是则是甲基转移酶甲基转移酶的辅酶，与的辅酶，与胆碱胆碱等的合成有关。等的合成有关。第四十六页，本课件共有57页功能：功能：1.促进某些化合物的异构作用。促进某些化合物的异构作用。2.促进甲基转移作用。促进甲基转移作用。3.维持维持SH的还原型状态。的还原型状态。4.促进核酸和蛋白质的生物合成。促进核酸和蛋白质的生物合成。5.维持造血机构的正常运转。维持造血机构的正常运转。6.促进上皮组织细胞的新生。促进上皮组织细胞的新生。缺乏症：缺乏症：1.儿童及

42、幼龄动物发育不良。儿童及幼龄动物发育不良。2.消化道上皮组织细胞失常。消化道上皮组织细胞失常。第四十七页，本课件共有57页4.髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，表现症状为髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，表现症状为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、忧郁手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。易怒、思想迟缓和健忘等。维生素维生素B12的吸收需要一种胃壁细胞分泌的糖蛋白（称为的吸收需要一种胃壁细胞分泌的糖蛋白（称为内因子），两者结合后才能被小肠吸收。恶性贫血患者的胃内因子），两者结合后才能被小肠吸收。恶性贫血患者的胃液中常缺乏内

43、因子，须注射维生素液中常缺乏内因子，须注射维生素B12治疗。治疗。3.造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。血。第四十八页，本课件共有57页9.9.硫辛酸硫辛酸硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-6,8-二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）和二氢硫辛酸（还原型）.第四十九页，本课件共有57页硫辛酸硫辛酸(lipoic acid)(lipoic acid)的的氢载体氢载体作用和作用和酰基载体酰基载体作用作用氧化型硫

44、辛酸氧化型硫辛酸SSCCC(CH2)4COO-+2H-2H二氢硫辛酸二氢硫辛酸HSHSCCC(CH2)4COO-SHSCCC(CH2)4COO-乙酰二氢硫辛酸乙酰二氢硫辛酸CH3-C-SOCH3-C-SCoAOCoASHCH3-C-HOH第五十页，本课件共有57页 10.10.辅酶辅酶Q(CoQ)Q(CoQ)辅酶辅酶Q Q又称为泛醌，广泛存在与动物和细菌的线又称为泛醌，广泛存在与动物和细菌的线粒体中，其结构为：粒体中，其结构为：n辅酶辅酶Q Q的的活性部分活性部分是它的是它的醌环结构醌环结构，主要功能是作，主要功能是作为线粒体呼吸链氧化为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶，在酶与底物还原酶的辅酶，

45、在酶与底物分子之间传递电子。分子之间传递电子。第五十一页，本课件共有57页维生素维生素C能防治坏血病，又称抗坏血酸能防治坏血病，又称抗坏血酸(ascorbic acid)。O=CCOHCOHHCHOCH CH2OHOO=CC=OC=OHCHOCH CH2OHO-2H+2H还原型还原型氧化型氧化型 11.11.维生素维生素C第五十二页，本课件共有57页 抗坏血酸为无色晶体，熔点抗坏血酸为无色晶体，熔点192，味酸，溶于水及乙醇。，味酸，溶于水及乙醇。不耐热，易被光及空气氧化。不耐热，易被光及空气氧化。抗坏血酸可还原抗坏血酸可还原2，6-二氯靛酚使之褪色，亦可与二氯靛酚使之褪色，亦可与2，4-二硝

46、基苯肼结合成有色的腙，定性或定量测定。二硝基苯肼结合成有色的腙，定性或定量测定。功能：功能：1.促进各种支持组织及细胞间粘合物的形成。是脯氨酸羟化酶的促进各种支持组织及细胞间粘合物的形成。是脯氨酸羟化酶的辅酶。辅酶。2.对生物氧化有重要作用。对生物氧化有重要作用。缺乏症：缺乏症：坏血病坏血病 毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化。毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化。第五十三页，本课件共有57页金属离子的作用金属离子的作用 1.稳定构象：稳定酶蛋白催化活性所必需的分子构象。稳定构象：稳定酶蛋白催化活性所必需的分子构象。2.构成酶的活性中心：作为酶的活性中心的组成成分，构成酶的活性中心：作为酶的

47、活性中心的组成成分，参与构成酶的活性中心。参与构成酶的活性中心。3.连接作用：作为桥梁，将底物分子与酶蛋白螯合起来连接作用：作为桥梁，将底物分子与酶蛋白螯合起来。第三节第三节 辅酶金属离子辅酶金属离子第五十四页，本课件共有57页酶分子中的金属离子酶分子中的金属离子根据金属离子与酶蛋白结合程度，可分为两类：根据金属离子与酶蛋白结合程度，可分为两类：金属酶金属酶和和金属激酶金属激酶。在在金属酶金属酶中中,酶蛋白与金属离子结合紧密。如酶蛋白与金属离子结合紧密。如FeFe2+2+/Fe/Fe3+3+、CuCu+/Cu/Cu、ZnZn2+2+、MnMn2+2+、CoCo2 2 等。等。金属酶金属酶中的金

48、属离子作为酶的辅助因子，在酶中的金属离子作为酶的辅助因子，在酶促反应中促反应中传递电子，原子或功能团传递电子，原子或功能团。第五十五页，本课件共有57页金属酶中的金属离子与配体金属酶中的金属离子与配体金属离子金属离子 配体配体 酶或蛋白酶或蛋白MnMn2 2 咪唑咪唑 丙酮酸脱氢酶丙酮酸脱氢酶FeFe2+2+/Fe/Fe3+3+卟啉环，咪唑，卟啉环，咪唑，血红素，血红素，含硫配体含硫配体 氧化氧化-还原酶，还原酶，过氧化氢酶过氧化氢酶CuCu+/Cu/Cu2+2+咪唑，酰胺咪唑，酰胺 细胞色素氧化酶细胞色素氧化酶CoCo2+2+卟啉环卟啉环 变位酶变位酶ZnZn2+2+-NH-NH3 3，咪唑，咪唑，(-RS)(-RS)2 2 碳酸酐酶，醇脱氢酶碳酸酐酶，醇脱氢酶PbPb2 2 -SH d-SH d-氨基氨基-g-g-酮戊二酸脱水酶酮戊二酸脱水酶NiNi2 2 -SH -SH 尿酶尿酶第五十六页，本课件共有57页感谢大家观看第五十七页，本课件共有57页