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1、第十章第十章 烃和和卤代代烃课件件概念辨析概念辨析烃:烃:烃:烃:卤代烃:卤代烃:卤代烃:卤代烃:仅含碳和氢两种元素的有机物仅含碳和氢两种元素的有机物 烃分子中的氢原子被卤素原子取代烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物后生成的化合物链状烃链状烃环状烃环状烃烷烃烷烃 C-C-C-C烯烃烯烃 C=C-C-C炔烃炔烃 CC-C-C脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃脂脂肪肪烃烃烃烃自然界中存在的脂肪烃自然界中存在的脂肪烃水水果果中中的的胡胡萝萝卜卜素素二二十十七七烷烷二十九烷二十九烷十一烷和十三烷十一烷和十三烷C10H16脂肪烃的物理性质沸点沸点分子中碳原子数分子中碳原子数2 4 6 8 10 12 1
2、4 1620020010010050 50 0 0-100-100分子中碳原子数分子中碳原子数相对密度相对密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.60.60.40.40.20.20 0烷烃烷烃烷烃烷烃烯烃烯烃烯烃烯烃脂肪烃的脂肪烃的物理性质物理性质 烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐 ,相对密度,相对密度逐渐逐渐 ,常温下的存在状态,也由,常温下的存在状态,也由_。升高升高增大增大气态逐渐过渡到液态、固态气态逐渐过渡到液态、固态一、烷烃一、烷烃1.结构特点结构特点C-C可旋转可
3、旋转链状链状锯齿形锯齿形以以C为中心是四面体构型为中心是四面体构型2.通式通式CnH2n+2(n1)烷烃的命名1 选主链选主链2 给主链碳原子编号给主链碳原子编号3 命名命名 一、烷烃一、烷烃3.同系物同系物C-C、链状、相差若干、链状、相差若干CH24.物理性质物理性质熔沸点:熔沸点:随着随着C个数增加,熔沸点逐渐升高个数增加,熔沸点逐渐升高C个数相同,支链越多反而越低个数相同,支链越多反而越低状态:状态:C1C4气态;气态;4 以上为液态或固态,但新戊烷除外以上为液态或固态,但新戊烷除外密度:密度:随着随着C个数增加,密度逐渐增加,但都比水小个数增加,密度逐渐增加,但都比水小水溶性:水溶性
4、:都难溶于水,但易溶于有机溶剂都难溶于水,但易溶于有机溶剂一、烷烃一、烷烃5.化学性质化学性质(1 1)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱不反应)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱不反应(2 2)燃烧氧化,但不能被)燃烧氧化,但不能被KMnO4KMnO4氧化氧化(3 3)取代反应)取代反应CHCH4 4+2O+2O2 2 CO CO2 2+2H+2H2 2O O燃烧燃烧现象:淡蓝色火焰现象:淡蓝色火焰烷烃的来源和重要的烷烃烷烃的来源烷烃的来源 天然气天然气 石油石油 煤的加工产物煤的加工产物重要的烷烃 凡士林(软石蜡)凡士林(软石蜡)固体石蜡固体石蜡 液体石蜡液体石蜡二、烯烃二、烯烃1.结构特点结
5、构特点含有含有C=C,不可旋转,不可旋转与与C=C直接相连的四个原子一定在一平面上,所以乙烯为平面直接相连的四个原子一定在一平面上,所以乙烯为平面构型。构型。丙烯模型丙烯模型CH2=CH2CH3-CH=CH2烯烃的命名1 选择含双键的最长碳链做主链选择含双键的最长碳链做主链2 离双键最近的一侧开始编号离双键最近的一侧开始编号3 命名命名二、烯烃二、烯烃2.单烯烃通式单烯烃通式CnH2n(n2)3.同系物同系物4.物理性质物理性质含一个含一个C=C、链状、相差若干、链状、相差若干CH2和烷烃一样和烷烃一样5.化学性质化学性质(1 1)氧化反应)氧化反应 燃烧:燃烧:火焰明亮,冒黑烟。火焰明亮,冒
6、黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色区别烷烃和烯烃区别烷烃和烯烃二、烯烃二、烯烃5.化学性质化学性质(2 2)加成反应)加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等):CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色鉴别烯烃和烷烃鉴别烯烃和烷烃CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热CH3-CH=CH2+HClCH3CHClCH3+CH3CH2CH2Cl二、烯烃二、烯烃5.化学性质化学性质(3 3)加聚反应)加聚反应nCH2=C
7、H2催化剂催化剂CH2CH2n聚乙烯聚乙烯二、烯烃二、烯烃6.二烯烃二烯烃1 1)通式:)通式:两个双键在碳链中的不同位置:两个双键在碳链中的不同位置:CC=C=CC 累积二烯烃(不稳定)累积二烯烃(不稳定)C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2 2)类别:)类别:CnH2n-2 (n4)二、烯烃二、烯烃6.二烯烃二烯烃代表物:代表物:CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1,3 3丁二烯丁二烯也可叫作:异戊二烯也可叫作:异戊二烯1 1,3 3丁二烯丁二烯知识回顾知识回顾 烷烃和烯烃的结构与性质烷
8、烃和烯烃的结构与性质烷烃烷烃烯烃烯烃通式通式结构特点结构特点代表物代表物代表物的结构式代表物的结构式和电子式和电子式代表物空间构型代表物空间构型主要化学性质主要化学性质全部单键,饱和全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳双键,不饱和CnH2n+2CnH2nCH2CH2CH4四面体四面体平面构型平面构型燃烧氧化、取代燃烧氧化、取代氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构1.定义:定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异
9、构1 1)具有碳碳双键)具有碳碳双键)具有碳碳双键)具有碳碳双键2 2)双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团)双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团)双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团)双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.即即a b,a b,且,且 a=a、b=b至少有一个存在。至少有一个存在。2.形成条件:形成条件:三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构3.规定:规定:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。两个相同的原子或原子
10、团排列在双键的两侧的称为反式结构。第三节第三节 炔烃炔烃 三、炔烃三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1.1.概念:概念:2.2.炔烃的通式炔烃的通式:CnH2n2(n2)化学性质:能发生氧化反应,加成反应。化学性质:能发生氧化反应,加成反应。3.3.炔烃的通性:炔烃的通性:物理性质:物理性质:随着碳原子数的增多,沸随着碳原子数的增多,沸 点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加 C小于等于小于等于4时为气态时为气态炔烃的命名1 选择含三键的最长碳链做主链选择含三键的最长碳链做主链2 从离三键最近的一端开始编号从离三键
11、最近的一端开始编号3 命名命名1.1.乙炔的组成和结构:乙炔的组成和结构:HCCH HCCH 结构简式结构简式:CHCH CHCH 或或 HCCHHCCH结构式结构式:直线直线形形,键角,键角1801800 0空间结构:空间结构:分子式分子式:C2H2乙炔乙炔2.2.乙炔的制备:乙炔的制备:原理:原理:CaC2+2HOH HCCH+Ca(OH)2CH4C3H4实验中常用饱和食盐水代替水,实验中常用饱和食盐水代替水,目的:目的:减缓电石与水的反应速率减缓电石与水的反应速率,得到平稳的乙炔气流,得到平稳的乙炔气流(1)乙炔的物理性质:乙炔的物理性质:纯净的乙炔是无色无味的气体,密度比空气略小,微溶
12、于水,易溶于有机溶剂纯净的乙炔是无色无味的气体,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂(2)乙炔的化学性质:乙炔的化学性质:氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧:2C2C2HH2+5O+5O2 4CO 4CO2+2H+2H2OO点燃点燃现象:现象:火焰明亮,伴有大量火焰明亮,伴有大量浓浓烟烟注意:注意:点燃之前一定要验纯点燃之前一定要验纯3.3.乙炔的乙炔的性质性质:能能使使酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液溶液褪色褪色甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧淡蓝色火焰,火焰较明亮淡蓝色火焰,火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓烟燃烧火焰很明亮,带浓烟(2
13、)乙炔的化学性质:乙炔的化学性质:加成反应(与加成反应(与加成反应(与加成反应(与X X2 2、HH2 2、HXHX、HH2 2OO等)等)等)等)HCCH+Br2CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2CHCH+HCl 催化剂催化剂 CH2=CHCl(制氯乙烯)(制氯乙烯)CHCH+H2O CH3CHO(制乙醛)(制乙醛)第四节第四节 环烷烃环烷烃一环烷烃一环烷烃一环烷烃一环烷烃(cycloalkanecycloalkane)n n 环烷烃的类型环烷烃的类型环烷烃的类型环烷烃的类型(单单单单)环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃通式:通式:通式:通式:C Cn nH H2n2n桥
14、环烃(稠环)桥环烃(稠环)桥环烃(稠环)桥环烃(稠环)桥环烃桥环烃桥环烃桥环烃螺环烃螺环烃螺环烃螺环烃(与烯烃通式相同)(与烯烃通式相同)(与烯烃通式相同)(与烯烃通式相同)以环为母体,名称用以环为母体,名称用“环环”(英文用(英文用 “cyclo”)开头。)开头。环外基团作为环上的取环外基团作为环上的取代基代基n n 普通环烷烃的普通环烷烃的普通环烷烃的普通环烷烃的命名命名命名命名环丙烷环丙烷环丙烷环丙烷环己烷环己烷环己烷环己烷甲基环丙烷甲基环丙烷甲基环丙烷甲基环丙烷1,3-1,3-1,3-1,3-二甲基环己烷二甲基环己烷二甲基环己烷二甲基环己烷1-1-1-1-甲基甲基甲基甲基-4-4-4-
15、4-异丙基环己烷异丙基环己烷异丙基环己烷异丙基环己烷 取代基位置数字取最小取代基位置数字取最小2 2环烷烃的性质环烷烃的性质环烷烃的性质环烷烃的性质每个每个CH2的燃烧的燃烧 (KJ/mol)每个每个CH2的燃烧热的燃烧热 (KJ/mol)小环小环C3C4环丙烷环丙烷 697.1环丁烷环丁烷 686.1中中环环C8 C11环辛烷环辛烷 663.8环壬烷环壬烷 664.6环癸烷环癸烷 663.6普通普通环环C5 C7环戊烷环戊烷 664.0环己烷环己烷 658.6环庚烷环庚烷 662.4大大环环C12 环十四烷环十四烷 658.6环十五烷环十五烷 659.0对比:对比:对比:对比:开链烷烃每个开
16、链烷烃每个CHCH2 2的燃烧热:的燃烧热:658.6 KJ/mol环烷烃的燃烧热数据环烷烃的燃烧热数据环烷烃的燃烧热数据环烷烃的燃烧热数据n n 环的大小与稳定性环的大小与稳定性环的大小与稳定性环的大小与稳定性稳定性稳定性小环小环普通环普通环中环中环 n n 环的大小与化学性质环的大小与化学性质环的大小与化学性质环的大小与化学性质五元以上环烷五元以上环烷五元以上环烷五元以上环烷烃烃烃烃链状烷烃链状烷烃链状烷烃链状烷烃性质相似性质相似性质相似性质相似小环环烷烃小环环烷烃小环环烷烃小环环烷烃活泼,易开环活泼,易开环活泼,易开环活泼,易开环!n n 小环化合物的特殊性质小环化合物的特殊性质小环化合
17、物的特殊性质小环化合物的特殊性质 易开环加成易开环加成易开环加成易开环加成 小环小环化合物化合物化合物化合物的催化加氢的催化加氢(打开一根(打开一根 C-C 键)键)主要产物主要产物主要产物主要产物支链多较支链多较稳定稳定 小环化合物与卤素的反应小环化合物与卤素的反应小环化合物与卤素的反应小环化合物与卤素的反应(离子型)加成(离子型)加成反应反应自由基取代反应自由基取代反应注意区分:注意区分:注意区分:注意区分:第五节第五节 芳香烃芳香烃芳香烃:芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃分子里含有一个或多个苯环的烃分子里含有一个或多个苯环的烃分子里含有一个或多个苯环的烃 苯是一种无色有特殊气味的液体
18、,密度比水小,不溶于水。苯的沸点是苯是一种无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水。苯的沸点是80.1 80.1,熔点是,熔点是5.55.5,易挥,易挥发。发。一、苯的物理性质一、苯的物理性质(苯有毒!是常用的有机溶剂。)(苯有毒!是常用的有机溶剂。)现代技术对苯分子结构的研究表明现代技术对苯分子结构的研究表明:苯分子是平面正六边形的结构,苯分子里的苯分子是平面正六边形的结构,苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同一平面上。个氢原子都在同一平面上。键角键角 键键 能能(KJ/mol)键键 长长(10-10 m)CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33
19、 苯中碳碳键苯中碳碳键120o 约约4941.40键参数的比较键参数的比较 苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的6 6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊键和双键之间的特殊(独特独特)的键。的键。分子式:分子式:C6H6结构式结构式结构简式结构简式二、苯的分子结构二、苯的分子结构现象:现象:明亮的火焰并伴有大量的黑烟明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6 +15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,即:不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,即:不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。不能被酸性
20、高锰酸钾溶液氧化。三、苯的化学性质三、苯的化学性质1、氧化反应、氧化反应苯与溴的反应苯与溴的反应a、反应方程式:、反应方程式:b、反应条件:、反应条件:无色液体,密度大于水无色液体,密度大于水是液溴不是溴水,真正的催化剂是是液溴不是溴水,真正的催化剂是FeBr32、取代反应、取代反应+Br2FeBr+HBr实验制得的粗溴苯带棕色,为什么?实验制得的粗溴苯带棕色,为什么?硝基苯硝基苯 烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应所取代的反应叫做硝化反应硝基硝基:NO2(注意与注意与NO2 区别区别)()苯与硝酸反应浓浓H2SO45560NO2+H2O+HONO2H*()磺化
21、反应()磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连磺酸基中的硫原子和苯环直接相连(磺酸基:(磺酸基:SO3H)苯磺酸苯磺酸磺化反应的原理:磺化反应的原理:磺酸基与苯环的连接方式:磺酸基与苯环的连接方式:环己烷环己烷3、加成反应、加成反应催化剂催化剂+H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与苯也能与l2 发生加成反应发生加成反应1 1 1 1、概念:、概念:、概念:、概念:具有苯环(有且只有具有苯环(有且只有1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原
22、子团的有机物。原子团的有机物。只含有一个苯环,侧链为只含有一个苯环,侧链为C-C单键的芳香烃单键的芳香烃2 2、通式:、通式:、通式:、通式:CnH2n-6(n6)3、简单的苯的同系物及其命名、简单的苯的同系物及其命名CHCH3 3|CHCH2 2CHCH3 3|CHCH3 3|CHCH3 3甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯4、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质一般为无色液体,具有特殊气味、有毒、难溶于水,密度比水小,其中甲苯、二甲苯常用作有一般为无色液体,具有特殊气味、有毒、难溶于水,密度比水小
23、,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂机溶剂多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃连在一起多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 CHCH2 2 二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)2、取代反应、取代反应FeBrFeBr3 3光光注意:条件不同,产物不同注意:条件不同,产物不同+Br2CHCH3 3|+HBr+Br2CHC
24、H3 3|+HBr甲苯能发生硝化反应甲苯能发生硝化反应2 2,4 4,6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫简称三硝基甲苯,又叫TNTTNT淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药CHCH3 3|NONO2 2CHCH3 3|NONO2 2O O2 2N N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100CH3(侧链)对苯环的影响:使苯环的邻、对位上的(侧链)对苯环的影响:使苯环的邻、对位上的H更易取代。更易取代。TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景第六节第六节 卤代烃卤代烃一、分类一、分类按烃基的结构按烃基的结构不饱和卤代烃不饱和卤代烃饱和
25、卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃第一节第一节 卤代烃的分类和命名卤代烃的分类和命名一卤代烃一卤代烃按卤素数目分类按卤素数目分类三卤代烃三卤代烃二卤代烃二卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl 连二卤代烃连二卤代烃CH2Br2 偕二卤代烃偕二卤代烃CHF3 氟仿氟仿 CHCl3 氯仿氯仿CHBr3溴仿溴仿 CHI3 碘仿碘仿按卤素连接的碳原子分类按卤素连接的碳原子分类(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一级卤代烷一级卤代烷二级卤代烷二级卤代烷三级卤代烷三级卤代烷二、命名二、命名烃基为母体烃基为母体卤素做取代基(烷基在前,卤素在后)卤素做取代基(烷基在前,
26、卤素在后)习惯用名习惯用名氯化苄氯化苄 氯仿氯仿 碘仿碘仿 氟利昂氟利昂卤代烃多以相应的烃为母体卤代烃多以相应的烃为母体,将卤原子当作取代基来命名将卤原子当作取代基来命名 2-2-甲基甲基甲基甲基-4-4-溴溴溴溴-戊烷戊烷戊烷戊烷2-2-甲基甲基甲基甲基-2-2-氯丙烷氯丙烷氯丙烷氯丙烷一一 、碳卤键的结构特点、碳卤键的结构特点C X成键轨道成键轨道 第二节第二节 结构和物理性质结构和物理性质极性共价键,成键电子对偏向极性共价键,成键电子对偏向X.二、诱导效应二、诱导效应诱导效应:由于诱导效应:由于 成键电子对偏向而发生的极化现象称为诱导效应成键电子对偏向而发生的极化现象称为诱导效应,用用“
27、I”表示表示一一 、碳卤键的结构特点、碳卤键的结构特点物理性质物理性质不溶于水不溶于水,与烃类混溶与烃类混溶,可以作为良好的有机溶剂。可以作为良好的有机溶剂。分子极性较大,沸点比相应烷烃高分子极性较大,沸点比相应烷烃高1.卤原子数目增多卤原子数目增多,可燃性降低可燃性降低,2.四氯化碳为常用灭火剂四氯化碳为常用灭火剂一氟代烃、一氯代烃的密度小于一氟代烃、一氯代烃的密度小于1,其它卤代烃的密度大于其它卤代烃的密度大于1。一一.取代反应取代反应1.1.水解反应水解反应水解反应水解反应 1 1加加加加NaOHNaOH是为了加快反应的进行,是反应完全。是为了加快反应的进行,是反应完全。是为了加快反应的
28、进行,是反应完全。是为了加快反应的进行,是反应完全。22此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,可用于制取引入此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,可用于制取引入此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,可用于制取引入此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,可用于制取引入OHOH比引入比引入比引入比引入卤素困难的醇。卤素困难的醇。卤素困难的醇。卤素困难的醇。3.3.与氰化钠反应与氰化钠反应与氰化钠反应与氰化钠反应 1 1反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长碳链的方法之一。反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长碳链的方法之一。反应后分子中增加了一
29、个碳原子,是有机合成中增长碳链的方法之一。反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长碳链的方法之一。2CN2CN可进一步转化为可进一步转化为可进一步转化为可进一步转化为 COOHCOOH,-CONH2-CONH2等基团。等基团。等基团。等基团。2 2与醇钠(与醇钠(与醇钠(与醇钠(RONaRONa)反应)反应)反应)反应 R-X R-X一般为一般为一般为一般为1RX1RX,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主要发生消除反应生成烯烃)。,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主要发生消除反应生成烯烃)。,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主要发生消除反应生成烯烃)。,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主要发生消除反应生
30、成烯烃)。5 5与与与与AgNO3AgNO3醇溶液反应醇溶液反应醇溶液反应醇溶液反应 此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃,其亲核取代反应活性有差异。此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃,其亲核取代反应活性有差异。此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃,其亲核取代反应活性有差异。此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃,其亲核取代反应活性有差异。反应速度:叔卤代烃反应速度:叔卤代烃反应速度:叔卤代烃反应速度:叔卤代烃仲仲仲仲卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃伯伯伯伯卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃二二.消除反应消除反应(Eliminati
31、on reaction)消除反应是从反应物的相邻碳原子上消除两个原子或基团,形成一个消除反应是从反应物的相邻碳原子上消除两个原子或基团,形成一个键的过程。键的过程。1.消除的取向消除的取向saytZeff(查依切夫查依切夫)规则规则氢从含氢较少的氢从含氢较少的 碳上脱去,生成取代基较多的稳定烯烃。碳上脱去,生成取代基较多的稳定烯烃。三三.有机金属化合物(有机金属化合物(M-C)2.有机镁化合物有机镁化合物制备格氏试剂的卤代烷活性:制备格氏试剂的卤代烷活性:RIRBrRCl重要代表物重要代表物三氯甲烷三氯甲烷:俗名氯仿俗名氯仿,无色液体无色液体,沸点沸点61.7,不易燃不易燃,不溶于水不溶于水,比水重比水重,是常用的溶剂是常用的溶剂,有香甜气味有香甜气味,有麻醉性有麻醉性,在光照下可被氧化成剧毒的光气在光照下可被氧化成剧毒的光气,用棕色瓶装用棕色瓶装.聚四氟乙烯聚四氟乙烯:塑料王塑料王 耐腐蚀高强度耐腐蚀高强度氟利昂氟利昂CF2Cl2致冷剂致冷剂 破坏大气臭氧层,限制使用破坏大气臭氧层,限制使用谢谢!
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