《第一节 脂肪烃》PPT课件.ppt
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1、选修选修5 5有机化学基础有机化学基础第二章 烃和卤代烃(烷烃和烯烃)(烷烃和烯烃)v第第2929届奥林匹克运动会于届奥林匹克运动会于20082008年年8 8月月8 8日在北京举行,所用火炬祥云日在北京举行,所用火炬祥云选用某气体为燃料,燃烧后只产选用某气体为燃料,燃烧后只产生生COCO2 2和和H H2 2O O,不会对环境造成污染,不会对环境造成污染,更主要的是它可以适应比较宽的更主要的是它可以适应比较宽的温度范围,在零下温度范围,在零下4040摄氏度时仍摄氏度时仍能产生能产生1 1个以上饱和蒸汽压,高于个以上饱和蒸汽压,高于外界大气压,形成燃烧;而且它外界大气压,形成燃烧;而且它产生的
2、火焰呈亮黄色,火炬手跑产生的火焰呈亮黄色,火炬手跑动时,动态飘动的火焰在不同背动时,动态飘动的火焰在不同背景下都比较醒目。景下都比较醒目。你知道吗?你知道吗?此气体为此气体为丙烷丙烷本节学习烷烃和烯烃性质本节学习烷烃和烯烃性质【复习复习1】1、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?组成元素是什么?2、什么是烃?烃的衍生物?什么是卤代烃?、什么是烃?烃的衍生物?什么是卤代烃?烃可以看作是有机化合物的母体,烃分子烃可以看作是有机化合物的母体,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的衍生物。为
3、它的衍生物。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。的化合物称为卤代烃。烃如何分类?烃如何分类?3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?烃的主要来源烃的主要来源石油石油链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,包烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃按按按按碳的骨架碳的骨
4、架碳的骨架碳的骨架给烃分类?给烃分类?给烃分类?给烃分类?【复习复习2】脂肪烃?脂肪烃?烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点:烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点:(1)反应缓慢。)反应缓慢。有机分子中的原子一般以共有机分子中的原子一般以共价键结合,有机反应是分子之间的反应。价键结合,有机反应是分子之间的反应。(2)反应产物复杂。)反应产物复杂。有机物往往具有多个反有机物往往具有多个反应部位,在生成主要产物的同时,往往伴有应部位,在生成主要产物的同时,往往伴有其他副产物的生成。其他副产物的生成。(3)反应常在有机溶剂中进行。)反应常在有机溶剂中进行。有机物一般有机物一般
5、在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶解度较大。解度较大。【复习复习3】v【概念概念】v烷烃:烷烃:仅含仅含CC键和键和CH键的饱和链烃,键的饱和链烃,又叫烷烃。(若又叫烷烃。(若CC连成环状,称为环烷连成环状,称为环烷烃。)通式:烃。)通式:CnH2n+2(n1)v 烯烃:烯烃:分子里含有一个碳碳双键的不饱和分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式:链烃叫做烯烃。通式:CnH2n(n2)v(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)一、一、烷烃烷烃alkanealkane和烯烃和烯烃alkenealkene【思考与交流
6、思考与交流1 1】依据表依据表2-12-1和表和表2-22-2绘制碳原子数与绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图沸点或相对密度变化曲线图1.1.烷烃和烯烃同系物物性递变规律烷烃和烯烃同系物物性递变规律丙烷丙烷 沸点沸点 -42.2 -42.2 相对密度相对密度 0.5820.582直链烷烃数据直链烷烃数据部分烯烃的沸点和相对密度部分烯烃的沸点和相对密度 表表2-2v请根据表中数据绘制曲线图(横坐标、纵坐标)请根据表中数据绘制曲线图(横坐标、纵坐标)思考与交流思考与交流(1)(1)P28P28 碳原子数与沸点曲线图碳原子数与沸点曲线图碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数与沸点变化曲线图沸沸点点碳原
7、子数与密度变化曲线图碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与相对密度变化曲线图碳原子数与相对密度变化曲线图相相对对密密度度图图2-12-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线图图2-1烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线v 图图2-2烷烃的相对密度烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线随碳原子数变化曲线 v 图图2-3 烯烃的相对密烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线度随碳原子数变化曲线【请归纳请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律烷烃和烯烃物理性质递变规律【结论结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原烷烃和烯烃的物理性质随着
8、分子中碳原子数的递增,呈规律性的变化。子数的递增,呈规律性的变化。同系物的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,同系物的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。固态。【原因原因】对于结构相似的物质对于结构相似的物质(分子晶体分子晶体)来说来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大大;导致物理性质上的递变导致物理性质上的递变【说明说明】所有烷烃均难溶于水,密度均小于所有烷烃均难溶于水,密度均小于1 1。常温下烷烃的状态:常温下烷烃的状态:当当C C1 1 C C4 4 时时 呈气
9、态;呈气态;C C5 5CC1616时呈液态;时呈液态;C C1717以上时为固态。以上时为固态。分子式相同的烃,支链越多,熔沸点分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低。越低。所有的烃都是无色物质,不溶于水而所有的烃都是无色物质,不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。易溶于苯、乙醚等有机溶剂。【练习练习】v1、由沸点数据、由沸点数据:甲烷甲烷146,乙烷,乙烷89,丁烷丁烷0.5,戊烷,戊烷36,可以判断丙,可以判断丙烷的沸点可能是(烷的沸点可能是()vA高于高于0.5 B约是约是30 vC约是约是40 D低于低于89 v2、下列烷烃沸点最高的是(、下列烷烃沸点最高的是()v ACH3CH2CH3
10、 CH3CH2CH2CH3 vCH3(CH2)3CH3 v(CH3)2CHCH2CH3CC思考与交流思考与交流(2)(2)谈无机与有机反应分类方法与思路谈无机与有机反应分类方法与思路(1)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光(2)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br(3)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热(4)nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n取代反应:取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。原子或原子团所代替的反应。加成反应加成反应加聚反应:加聚反应:通过加成
11、反应聚合成高分子化合物的通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。反应(加成聚合反应)。加成反应:加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。子或原子团直接结合生成别的物质的反应。v【讨论讨论】甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点,甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点,列表小结。列表小结。烷烃典型烷烃典型取代;烯烃典型反应取代;烯烃典型反应加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚烷烃的化学性质烷烃的化学性质CnH2n+2(1)通式:通式:(2)同系物:同系物:分子结构相似,在分子组成上相差一分子结构相似,在分子组成
12、上相差一个或若干个个或若干个CH2原子团的物质,互称为同原子团的物质,互称为同系物。系物。(3)化学性质化学性质 B、氧化反应、氧化反应燃烧燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃 A、通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化、通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合。物都不发生反应,也难与其他物质化合。C、取代反应、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH2n+2+(3n+1)/2 O2 nCO2+(n+1)H2O 点燃点燃烷烃特征烷烃特征反应反应 其其它它烷烷烃烃与与甲甲烷烷一一样样,一一定定条条件件下下能能发
13、发生生取取代代反反应应。因因为为可可以以被被取取代代的的氢氢原原子子多多,所所以以其其它它烷烷烃烃取取代代比甲烷复杂。比甲烷复杂。请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。D、热分解、热分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 由于其它烷烃的碳原子多,所以分解比甲烷复杂。由于其它烷烃的碳原子多,所以分解比甲烷复杂。一般一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解。甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解。CH4 C+2H2高温高温 烷烃的裂化烷烃的裂化烯烃的化学性质烯烃的化学性质(1)通式:通式:CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2
14、C4H8【乙乙烯烯分分子子的的结结构构】乙乙烯烯与与乙乙烷烷相相比比少少两两个个氢氢原原子子。C原子为满足原子为满足4个价键,碳碳键必须以双键存在。个价键,碳碳键必须以双键存在。请书写出乙烯分子的电子式和结构式请书写出乙烯分子的电子式和结构式?书写注意事项和结构简式的正误书写:书写注意事项和结构简式的正误书写:正:正:CH2=CH2 H2C=CH2误:误:CH2CH2(2)化学性质:化学性质:(A)加成反应)加成反应 (与与H2、Br2、HX、H2O等等)CH3-CH=CH2+H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色 大量实验事实表
15、明:凡是不对称结构的烯烃和酸大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)(HX)加成时,酸的负基加成时,酸的负基(X-)(X-)主要加到含氢原子较少主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是就是马氏规则马氏规则。主产物主产物(B)氧化反应)氧化反应 燃烧:燃烧:催化氧化:催化氧化:火焰明亮,冒黑烟。烯烃燃烧通式?火焰明亮,冒黑烟。烯烃燃烧通式?与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂加热加压加热加压使使KMnO4溶液褪色溶液褪色5CH5CH2 2CHCH2 2
16、+12KMnO+12KMnO4 4+18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 +12MnSO+12MnSO4 4+6K+6K2 2SOSO4 4+28H+28H2 2O O其它烯烃氧化反应其它烯烃氧化反应vRCH=CH2 RCOOH+CO2 使酸性使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色(C)加聚反应:)加聚反应:nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成由不饱和的相对分子质量小的
17、化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。【练习练习】请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、HBrHBr、H H2 2OO发生加成反应及发生加成反应及加聚加聚的化学方程式。的化学方程式。单体?单体?链节?链节?聚合度?聚合度?聚丙烯聚丙烯 聚丁烯聚丁烯 v【归纳归纳】烷烃、烯烃的结构和性质烷烃、烯烃的结构和性质分子结构相似的物质在化学性质上也相似分子结构相似的物质在化学性质上也相似.
18、完成完成【学与问学与问】P30烃的类别烃的类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解烯烃烯烃有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH2=CH2燃烧、与强氧燃烧、与强氧化剂反应、加化剂反应、加成、加聚成、加聚【练习练习1】分别写出下列烯烃的名称及分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式:发生加聚反应的化学方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3v(2010年全国年全国2)三位科学家因在烯烃复分解反应)三位科学家因在烯烃复分
19、解反应研究中的杰出贡献而荣获研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖,年度诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可示意如下:烯烃复分解反应可示意如下:下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成的是【练习练习2】A(2010年海南)年海南)已知:已知:,如果要,如果要合成合成 所用的原始原料可以是所用的原始原料可以是 A.2-甲基甲基-l,3-丁二烯和丁二烯和2-丁炔丁炔 B1,3-戊二烯和戊二烯和2-丁炔丁炔 C2,3-二甲基二甲基-1,3-戊二烯和乙炔戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基二甲基-l,3-丁二烯和丙炔丁二烯和丙炔【练习练习3】ADCnH2n-2 (
20、n4)代表物:代表物:1 1,3 3丁二烯丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22 2、二烯烃的、二烯烃的通式:通式:CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1,3 3丁二烯丁二烯也可叫作:异戊二烯也可叫作:异戊二烯【思考思考】1,3-丁二烯分子中最少有多少个丁二烯分子中最少有多少个C原子在同原子在同一平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上?一平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上?1 1、概念:、概念:含有两个碳碳双键(含有两个碳碳双键(C CC C)的不饱和链烃。)的不饱和链烃。二、二、二烯烃性质二烯烃性质两个双键在碳链中的不同位置:两个双键在碳链中的不同位置
21、:CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃(不稳定)(不稳定)C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 3、类别:类别:4 4、二烯烃的化学性质、二烯烃的化学性质氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 与烯烃相似:与烯烃相似:【思考思考】当当1molCH2=CH-CH=CH2与与1molBr2或或Cl2加成时,其加成产加成时,其加成产物是什么物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成加成1,4 加成加成CH2
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